Aol 02 Química Medicinal Avançada

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Módulo B - 61166 . 7 - Química Medicinal Avançada - T.20212.B
Avaliação On-Line 2 (AOL 2) - 
Questionário
Avaliação On-Line 2 (AOL 2) - 
Questionário
Edvanio Antonio da Silva
Nota finalEnviado: 20/10/21 21:18 (BRT)
9/10
Conteúdo do exercício
Conteúdo do exercício
1. Pergunta 1
/1
Na modificação molecular de fármacos, são utilizadas 
substâncias previamente conhecidas de fontes naturais ou 
sintéticas que servirão de base para a estrutura do novo 
fármaco. Neste caso, estamos falando do .........
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1.
Novo fármaco
2.
Homólogo
3.
Pró-fármaco
4.
Análogo
5.
Protótipo
Resposta correta
2. Pergunta 2
/1
A substância N-alquilaminobenzofenona é considerada um pró-
fármaco que não apresenta um transportador, mas necessita 
sofrer a ciclização do anel após sua absorção para formação di 
composto ativo da classe dos hipnóticos, como o alprazolam ou 
triazolan, conforme demonstrado na figura abaixo:
]Fonte: CHUNG, Man Chin; FERREIRA, Elizabeth Igne. O processo
de latenciação no planejamento de fármacos. Revista Química 
Nova, v. 22, n. 1, p. 75-84, Fev, 1999, p.80. (Adaptado).
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_06_v1.JPG
É possível afirmar que esta substância é um pro-fármaco do 
tipo:
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1.
Bioprecursor
Resposta correta
2.
Recíproco
3.
Clássico
4.
Misto
5.
Dirigido
3. Pergunta 3
/1
Dentre os processos de modificação molecular, alguns buscam 
otimizar a molécula de fármacos ou protótipos, permitindo 
excluir alguns efeitos tóxicos ou melhorar sua interação com 
receptores (KOROLKOVAS, 1982). O fentanil é um potente 
analgésico que partiu da morfina, conforme a figura a seguir: 
Fonte: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as 
bases moleculares da ação dos fármacos. 2 ed. Porto Alegre: 
Artmed, 2008. PATRICK, G. L. Na introduction to medicinal 
chemistry. New York: Oxford University Press, 2009. (Adaptado)
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_01_v1.JPG
A modificação molecular realizada na molécula da morfina para 
originar o fentanil foi a:
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1.
Introdução de centros opticamente ativos
2.
Síntese de séries análogas
3.
Simplificação molecular
Resposta correta
4.
Adição molecular
5.
Associação molecular
4. Pergunta 4
/1
A modelagem molecular evoluiu significativamente nas últimas 
décadas e entrega diferentes possibilidades de informações 
para os pesquisadores que trabalham no desenvolvimento de 
novos fármacos. Alguns sistemas computacionais permitem 
estimar a massa molecular do fármaco, nomes químicos 
(IUPAC), pontos de fusão e congelamento, log P (lipofilicidade) 
dentre outros. Uma das ferramentas é conhecida como 
“docking” (veja a figura representativa a seguir) e tem como 
objetivo principal:
Fonte: NOVAES, Bruno Cesar S.; SCOTT, Luis Paulo Barbour. 
Modelagem molecular e docking de proteína-ligante. II Simpósio
de Iniciação Científica da Universidade Federal do ABC (II 
UFABC), Santo André, São Paulo, Brasil, p. 1-3, 2009. p.2. 
(Adapatdo).
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_07_v1.JPG
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1.
Construir moléculas proteicas.
2.
Visualizar moléculas proteicas.
3.
Avaliar a interação fármaco com moléculas 
proteicas.
Resposta correta
4.
Prever reações químicas no fármaco em contato 
com receptor.
5.
Deduzir tamanho de moléculas e peso molecular.
5. Pergunta 5
/1
A sulfassalazina foi inserida na terapêutica da artrite 
reumatoide em 1942, sendo atualmente utilizada no tratamento
da colite ulcerativa. Sua estrutura é considerada um pró-
farmaco, mesmo sem ser reconhecida como tal quando foi 
desenvolvida. A substância sofre ação de azorredutases no 
organismo gerando dois compostos: a sulfapiridina e o ácido 5-
aminossalicílico (5-ASA), ambos farmacologicamente ativos, 
conforme representado na figura a seguir. Sobre esse tipo de 
pró-fármaco, avalie as afirmativas.
Fonte: CHUNG, Man Chin; FERREIRA, Elizabeth Igne. O processo 
de latenciação no planejamento de fármacos. Revista Química 
Nova, v. 22, n. 1, p. 75-84, Fev, 1999, p.79. (Adaptado).
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_05_v1.JPG
   I. Neste tipo de pró-farmaco, há a presença de uma terceira 
porção na molécula que age como transportador.
   II. É considerado um pró-fármaco recíproco, pois após sua 
hidrólise, a porção considerada transportadora também é ativa.
   III. É considerado um pró-fármaco misto, pois precisa sofrer 
mais de uma reação de hidrólise para liberar as duas porções 
ativas.
Considerando as afirmativas anteriores é possível dizer que:
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1.
Somente a afirmativa III está correta.
2.
Somente a afirmativa II está correta.
Resposta correta
3.
As afirmativas I e III estão corretas.
4.
As afirmativas I e II estão corretas.
5.
As afirmativas estão II e III estão corretas.
6. Pergunta 6
/1
O Banco de Dados de Proteínas (PDB) é um banco mundial de 
referência para pesquisa de estruturas moleculares de 
proteínas e moléculas como DNA e RNA. Realizando a pesquisa 
simples no banco pelo fármaco tadalafil (inibidor seletivo da 
enzima 5-fofsfodiesterase), é possível encontrar:
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1.
2 estruturas e 2 ligantes para o fármaco.
2.
4 estruturas e 2 ligantes para o fármaco.
3.
4 estruturas e 3 ligantes para o fármaco.
4.
2 estruturas e 1 ligante para o fármaco
5.
2 estruturas e 3 ligantes para o fármaco.
Resposta correta
7. Pergunta 7
/1
Um fármaco vem sendo desenvolvido com o objetivo de 
conhecer as diferentes respostas obtidas por modificações na 
sua estrutura. Essas alterações foram realizadas de forma que 
foram inseridos grupos metilênicos em uma porção da 
estrutura. Este tipo de síntese molecular é conhecido como:
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1.
Síntese de séries análogas
Resposta correta
2.
Simplificação molecular
3.
Reorganização de sistemas anelares
4.
Latenciação
5.
Associação molecular
8. Pergunta 8
/1
Um caso grave da indústria farmacêutica que demonstrou a 
importância estereoquímica, foi a tragédia da talidomida, 
decorrente do uso da sua forma racêmica, formada pela 
mistura de dois isômeros. O fármaco era indicado para a 
redução do desconforto matinal em gestantes, mas causava 
deformações congênitas em bebês. Estudos após o caso 
demonstraram que o enantiômero (S) era seletivamente 
teratogênico, enquanto o enantiômero (R) era responsável pelo 
efeito sedativo. Desde então, a avaliação da quiralidade passou 
a ser investigada de forma criteriosa no desenvolvimento dos 
fármacos. Considerando esse caso, avalie as afirmativas abaixo 
e assinale a alternativa correta.
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1.
O modelo chave-fechadura totalmente suficiente 
para explicar a interação fármaco-receptor.
2.
Os compostos que apresentam enantiômeros 
precisam ter centros opticamente ativos.
Resposta correta
3. Incorreta: 
Os receptores de fármacos são pouco seletivos 
quando se considera as estereoquímica das 
moléculas.
4.
A estereoquímica considera o número de isômeros 
moleculares de um fármaco.
5.
O conhecimento do grupo farmacofórico da 
molécula é suficiente para prever sua interação 
com o receptor.
9. Pergunta 9
/1
A penicilina foi o primeiro composto antimicrobiano descoberto, 
em 1928. Sua descoberta ocorreu ao acaso quando Alexander 
Fleming identificou a presença de bolores em uma cultura de 
Staphylococcus, nas quais havia sido constada a morte de 
bactérias (GOODMAN; GILMAN et al., 2010). Desde então a 
penicilina serviu como um dos protótipos pioneiros na química 
medicinal, dando origem a outros antimicrobianos (conforme 
demonstrado na figura a seguir). Considerando as modificações 
moleculares da penicilina, avalie as afirmativas a seguir:
Fonte: CALIXTO, Carolina Maria Fioramonti; CAVALHEIRO, É. T. 
G. Penicilina: efeito do acaso e momento histórico no 
desenvolvimento científico. Química Nova na escola, v. 34, n. 3,
p. 118-123, 2012. p.121. (Adaptado)
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_09_v1.JPG
   I. As modificações molecularesnas penicilinas foram 
necessárias considerando o surgimento de bactérias resistentes
ao antibiótico, que produziam beta-lactamases capazes de 
romper o anel lactônico do antimicrobiano.
   II. As modificações químicas, na estrutura da penicilina, eram 
focadas na substituição do anel lactâmico por outro grupo 
farmacofórico.
   III. As modificações químicas demonstradas na figura revelam 
a estratégia de inserção de grupo volumosos apolares em uma 
parte da molécula da penicilina.
   IV. A presença de grupos volumosos na posição R da estrutura
da penicilina gera uma obstrução espacial que impede a 
atuação da beta-lactamase.
 
Considerando as afirmativas acima é possível dizer que:
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1.
Somente a afirmativa III está correta.
2.
As afirmativas I, II e III estão corretas.
3.
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
4.
As afirmativas I, III e IV estão corretas.
Resposta correta
5.
As afirmativas I, II e IV estão corretas.      
10. Pergunta 10
/1
A latenciação tem sido um dos processos de modificação 
molecular mais comuns na indústria farmacêutica, pois 
consegue resolver problemas quanto às propriedades da 
molécula do fármaco modelo. Um exemplo seria para os 
agentes antineoplásicos, para os quais diversas 
macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido 
empregadas como transportadores diante das especificidades 
anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais. Considerando a 
latenciação e seus objetivos na química medicinal, avalie as 
asserções a seguir:
   I. A latenciação pode direcionar a liberação de um fármaco, 
melhorando sua biodisponibilidade no local de ação.
PORQUE
   II. O emprego de um transportador pode considerar as 
características específicas de um tecido para sofrer sua 
liberação local.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, 
assinale a opção correta.
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1.
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a
segunda é uma justificativa correta da primeira.
Resposta correta
2.
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, 
e a segunda é uma proposição falsa.
3.
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a 
segunda é a uma proposição verdadeira.
4.
As duas asserções são proposições verdadeiras, 
mas a segunda não é uma justificativa correta da 
primeira.
5.
As duas asserções são proposições falsas.
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