Química Orgânica II.

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Prova39922602
Qtd. de Questões10
Acertos/Erros10/0
Nota10,00
1"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
(    ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários.
(    ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
(    ) Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
V - V - F - F.
B
V - F - F - V.
C
F - V - F - V.
D
F - F - V - F.
2As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os tipos de interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo, são interações que influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compostos. Considerando as substâncias apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem crescente de ponto de ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior).
Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
III - II - IV - I.
B
III - I - II - IV.
C
I - III - II - IV.
D
III - I - IV - II.
3Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e creme dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizado na limpeza de componentes eletrônicos e superfícies de vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários.
(    ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação ao 2-propanol.
(    ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol.
(    ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F - F.
B
V - F - F - V.
C
F - V - V - F.
D
F - V - F - F.
4Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso. Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A
A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
B
A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
C
As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
D
A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
5As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas II e IV estão corretas.
B
As afirmativas I e II estão corretas.
C
As afirmativas I, III e IV estão corretas.
D
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
6Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta uma alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico (HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática.
PORQUE
II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
B
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C
A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
D
As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
7"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
(    ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
(    ) A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo ácido carboxílico.
(    ) A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez.2019.
A
F - F - V - V.
B
V - F - V - F.
C
F - V - V - F.
D
V - V - F - V.
8"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A
A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico.
B
A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico.
C
Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso.
D
A aminação redutiva de uma cetona envolve o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila e a formação de duas ligações C-O.
9As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
II- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio.
III- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
As afirmativas II e III estão corretas.
D
Somente a afirmativa I está correta.
10O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A
O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
B
O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica.
C
O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica.
D
A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
 
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-
 
Individual (Cod.:690520)
 
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Peso da Avaliação
1,50
 
Prova
39922602
 
Qtd. de Questões
10
 
Acertos/Erros
10/0
 
Nota
10,00
 
1
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser 
consu
mido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas 
são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das 
indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). 
Uma das maneiras de obt
enção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da 
xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um 
átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e 
apresentam elevada importância devido as sua
s aplicações, inclusive na obtenção 
de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras 
e F para as falsas:
 
 
(
 
) Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
 
(
 
) A reação de redução de ácidos carboxí
licos e ésteres resulta na formação de 
álcoois primários.
 
(
 
) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
 
(
 
) Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência
 
CORRETA:
 
 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de 
obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia
-
e
-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/labo
ratorio
-
da
-
usp
-
encontra
-
nova
-
maneira
-
de
-
obter
-
o
-
xilitol
-
adocante
-
pouco
-
calorico.shtml. Acesso em: 20 
out. 2019.
 
A
 
V 
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F.
 
B
 
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2
As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que 
regem os tipos de interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, 
forças dipolo
-
dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo, são interações que 
influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compostos. Considerando 
as substâncias ap
resentadas na imagem em anexo, ordene
-
as em ordem crescente 
de ponto de ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior).
 
 
 
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consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas 
são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das 
indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). 
Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da 
xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um 
átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e 
apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção 
de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras 
e F para as falsas: 
 
( ) Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas. 
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de 
álcoois primários. 
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. 
( ) Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de 
obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-
nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 
out. 2019. 
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B 
V - F - F - V. 
C 
F - V - F - V. 
D 
F - F - V - F. 
2As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que 
regem os tipos de interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, 
forças dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo, são interações que 
influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compostos. Considerando 
as substânciasapresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem crescente 
de ponto de ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior).