inorgânica II

Prévia do material em texto

A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), surpreendeu quem passava pelo bairro Jupiá em Piracicaba (SP). Trata-se de anilina, um corante aplicado em vários setores, inclusive no ramo alimentício. Na área de saneamento, este componente é um excelente aliado na execução de testes de investigação de lançamentos de esgoto clandestino, assim como detecção de vazamentos internos e externos". A anilina corresponde à fenilamina, cuja estrutura é apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla utilização como corantes. Acerca da estrutura (em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica nas posições orto e para.
(    ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular.
(    ) O nome IUPAC da anilina é 1-ciclohexanamina.
(    ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação de um alceno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-corrego-surpreende-moradores-de-piracicaba-veja-fotos.html. Acesso em: 15 set. 2019.
A
V - F - F - F.
B
F - V - V - V.
C
F - V - F - F.
D
V - V - F - F.
2"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
II- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
III- A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo ácido carboxílico.
IV- A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que esse oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
As afirmativas III e IV estão corretas.
B
As afirmativas I e II estão corretas.
C
Somente a afirmativa III está correta.
D
Somente a afirmativa I está correta.
3"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as afirmativas a seguir:
I- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico.
II- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso.
III- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 2019.
A
Somente a afirmativa IV está correta.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
As afirmativas II e III estão corretas.
D
As afirmativas I e II estão corretas.
4"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as sentenças a seguir:
I- Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
II- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários.
III- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
IV- Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
Somente a afirmativa III está correta.
B
As afirmativas I e IV estão corretas.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
Somente a afirmativa II está correta.
5O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
(    ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
(    ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica.
(    ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V.
B
F - F - V - F.
C
V - V - F - F.
D
F - V - F - V.
6O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente utilizado para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre é a formação de álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A formação de álcoois é extremamente importante, pois estes apresentam grande aplicabilidade em produtos comerciais e na indústria, principalmente para a obtenção de polímeros e como solventes. Com base nas substâncias e reações citadas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol.
(    ) O álcool formadoa partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol.
(    ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido posteriormente a haleto de alquila.
(    ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer nenhuma reação de oxidação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F - F.
B
F - V - V - F.
C
V - F - F - F.
D
F - V - F - V.
7Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração de fontes naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de outras classes de compostos, como alcenos e compostos carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na imagem em anexo, analise as afirmativas seguir:
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em THF.
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio.
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I e III estão corretas.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
Somente a afirmativa I está correta.
D
As afirmativas I e II estão corretas.
8"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
(    ) A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
(    ) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
(    ) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A
F - V - V - F.
B
V - F - F - F.
C
F - V - F - V.
D
V - F - V - F.
9A reatividade dos anéis aromáticos está associada à característica eletrônica do anel, que apresenta elétrons pi deslocalizados. Um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos é a reação de substituição aromática eletrofílica, a qual é extremamente útil para a obtenção de corantes, fármacos, resinas e pesticidas. Considerando os conhecimentos sobre reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a alternativa CORRETA:
A
A reação de nitração ocorre em uma única etapa via ataque sobre o ácido nítrico.
B
O anel aromático recebe elétrons de um nucleófilo.
C
O anel aromático atua como um doador de elétrons devido a sua alta densidade eletrônica.
D
A reação de substituição eletrofílica não é afetada pela presença de substituintes no anel.
10As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A
Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
B
Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
C
Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
D
A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte, depende das características eletrônicas deste.