Produtos Naturais e Plantas Medicinais

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Os produtos naturais são, como o nome o indica, os compostos químicos obtidos de fontes naturais, quer
elas sejam de origem animal, vegetal, microbiana etc. Os produtos naturais podem se dividir em duas
classes principais:
I. metabólitos primários e
II. metabólitos secundários.
Considere as seguintes afirmações relacionadas a ambos metabólitos:
1 - Não se encontram disseminados por todos os seres vivos.
2 - Os ácidos nucléicos, as proteínas, os carboidratos e os lipídeos são exemplos de metabólitos.
3 - Estão envolvidos nos fenômenos de manutenção da vida.
4 - Os flavonoides, os alcaloides, os terpenoides são exemplos de metabólitos.
5 - São universais, ou seja, comuns a todos os seres vivos.
6 – Em geral, a sua produção está dependente de fatores externos, ou é uma resposta a esses fatores
externos.
Fonte: ARAÚJO, Maria Eduarda Machado de. Curso de Mestrado em Química Analítica Aplicada: 
Química Analítica Aplicada aos Produtos Naturais. Faculdade de Ciências da Universidade de Lisboa, 2005.
Correlacionando os tipos de metabólitos com as afirmações listadas, tem-se:
I – 2, 3 e 5; II – 1, 4 e 6.
I – 1, 5 e 6; II – 2, 3 e 4.
I – 1, 2 e 3; II – 4, 5 e 6.
I – 2, 4 e 6; II – 1, 3 e 5.
I – 3, 5 e 6; II – 1, 2 e 4.
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Com esta questão pretendemos que você saiba diferenciar os metabóliotos secundários dos
primários.
Os metabólitos primários estão envolvidos nos fenômenos de manutenção da vida e são universais,
ou seja, comuns a todos os seres vivos. São exemplos de metabólitos primários: os ácidos nucléicos,
as proteínas, os carboidratos e os lipídeos. Dessa forma, a correlação correta é I = 2, 3 e 5.
Os metabólitos secundários não se encontram disseminados por todos os seres vivos. Em geral, a sua
produção está dependente de fatores externos, ou é uma resposta a esses fatores externos. São
exemplos de metabólitos secundários: os flavonoides, os alcaloides e os terpenoides. Dessa forma, a
correlação correta é II = 1, 4 e 6.
As plantas medicinais têm sido a base dos cuidados de saúde em todo o mundo. Sua utilização ocorre
desde os primórdios da humanidade e, ainda hoje, são amplamente utilizadas, representando uma
importância considerável no comércio internacional. O reconhecimento do seu valor clínico e econômico
ainda está crescendo, embora ocorra variações entre os países. As plantas são importantes para a
investigação farmacológica e o desenvolvimento de medicamentos, não só quando os compostos
bioativos são utilizados diretamente como agentes terapêuticos, mas também como materiais de partida
para a síntese de fármacos ou como modelos para os compostos farmacologicamente ativos. A validação
de sua eficácia é, portanto, essencial para garantir o uso com segurança.
Fonte: Ahmad, Iqbal et al. Modern Phytomedicine: Turning Medicinal Plants into Drugs.
Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2006, 405 p.
As preparações de plantas têm uma característica muito especial que lhes distinguem dos fármacos
sintéticos: uma única planta pode conter um grande número de compostos bioativos e uma combinação
de plantas uma quantidade ainda maior.
PORQUE
Esta complexidade constitui um dos desafios mais importantes para os pesquisadores identificarem os
metabólitos secundários bioativos na variedade de compostos que compreendem um único extrato.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta.
A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
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A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
As asserções I e II são proposições falsas.
As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da
I.
Com essa questão pretendemos que você reconheça que um extrato é uma mistura complexa de
diversos metabólitos secundários e em diferentes concentrações.
As preparações de plantas têm uma característica muito especial que lhes distinguem dos fármacos
sintéticos: uma única planta pode conter um grande número de compostos bioativos e uma
combinação de plantas uma quantidade ainda maior. É uma consideração verdadeira.
Esta complexidade constitui um dos desafios mais importantes para os pesquisadores identificarem
os metabólitos secundários bioativos na variedade de compostos que compreendem um único extrato.
É uma consideração verdadeira, mas não é uma justificativa da primeira consideração. Apenas
ressalta a dificuldade dos pesquisadores identificarem todos os constituintes do extrato, visto que,
alguns metabólitos podem estar em concentrações extremamente pequenas, isto e', imperceptíveis
aos métodos de análise.
Nos processos de extração com solvente a baixa pressão, a escolha do solvente é o ponto principal que
define a eficiência do processo. Essa escolha deve levar em consideração a estabilidade, toxicidade,
disponibilidade, viscosidade, dentre outros. Assim, a seleção correta do solvente determinará a qualidade
e quantidade do extrato obtido. Dependendo da substância desejável, muitas vezes se faz necessário o
uso de uma mistura de solventes. Observe a tabela abaixo com as propriedades físicas de alguns
solventes orgânicos utilizados para a extração de constituintes bioativos.
Tabela: Propriedades de solventes orgânicos e aquosos utilizados na extração de sustâncias biotaivas.
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Fonte: SOUZA, Gustavo Henrique Bianco de et al., Revisões em Processos e Técnicas Avançadas de Isolamento e
Determinação Estrutural de Ativos Plantas Medicinais. Ouro Preto: EdUFOP, 2012, 316 p.
De acordo com a tabela acima algumas considerações foram realizadas:
I – O hexano foi utilizado para extrair lipídeos e ceras, pois esses constituintes possuem baixa polaridade
assim como o hexano.
II – O acetato de etila foi utilizado para extrair os flavonoides, pois esses constituintes possuem polaridade
mais elevada do que os lipídeos e ceras.
III – A água acidificada foi utilizada para extrair os alcaloides, pois esses constituintes apresentam
características básicas.
IV – A água alcalinizada também poderia ser utilizada para extrair os alcaloides, pois aumentaria a
solubilidade desses constituintes.
É correto apenas o que se afirma em
III e IV.
I, II e III.
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I, II, III e IV.
I e II.
II e III.
Com esta questão pretendemos que você reconheça a influência da polaridade e acidez ou
alcalinidade para extração das classes de metabólitos secundários.
I - Devido à baixa polaridade do hexano os compostos extraídos por esse solvente são, em geral,
pouco polares.
II - O acetato de etila é um solvente mais polar que o hexano, dessa forma, pode extrair, em geral,
compostos mais polares. O acetato de etila por ser mais polar que o hexano pode extrair compostos
mais polares que as ceras e os lípideos, como por exemplo, os flavonoides.
III - A água acidificada, ou seja, com ácido pode extrair os alcaloides, pois esses possuem
características básicas e formam um sal quando reagem com um ácido. A formação de sal leva a um
aumento da solubilidade em água, facilitando a extração.
IV - A água alcalinizada, ou seja, com base pode extrair compostos de características ácidas, e não, os
alcaloides. Como os alcaloides já possuem características básicas eles não reagem com a base. Dessa
forma, eles continuam mais solúveis no solvente orgânico, e não, em água.
Devido à dificuldade de isolamento de compostos fenólicos de extratos mais polares,os mesmos são
submetidos à derivatização. A derivatização consiste em reações que levam a mudança de grupos
funcionais na estrutura dos compostos. As principais reações de derivatização para o isolamento de
compostos fenólicos em extratos vegetais envolvem a metilação e acetilação dos compostos fenólicos
presentes no extrato.
Fonte: SILVA, Fernando César. Estudo fitoquímico e da atividade biológica do extrato hexânico de galhos de Maytenus gonoclada (Celastraceae). 2010. 163f.
Dissertação (Mestrado em Química - Química Orgânica) – Departamento de Química, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, 2010.
Essas reações estão associadas com:
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a diminuição da atividade dos compostos fenólicos encontrados no extrato.
o aumento da biodisponibilidade dos compostos fenólicos encontrados no extrato.
o aumento da polaridade facilitando a separação por métodos cromatográficos.
o aumento da atividade dos compostos fenólicos encontrados no extrato.
a diminuição da polaridade facilitando a separação por métodos cromatográficos.
Com esta questão pretendemos que você reconheça um procedimento muito utilizado para separar
compostos fenólicos de extratos vegetais. Por meio da derivatização altera-se a polaridade,
volatilidade e estabilidade térmica.
Devido à elevada polaridade dos compostos fenólicos encontrados nos extratos vegetais há uma
dificuldade de separação, por meio de métodos cromatográficos clássicos. Dessa forma, a
derivatização, no caso, a metilação e acetilação, leva a diminuição da polaridade dos compostos
fenólicos, facilitando a separação. Grupos metilas e acetilas são menos polares que os fenólicos.
É importante ressaltar que, modificações de grupos funcionais também são realizadas para aumentar
a atividade dos compostos, mas no caso dessas reações de metilação ou acetilação dos compostos
fenólicos encontrados em extratos visa facilitar a separação dos mesmos, por meio da diminuição da
polaridade.
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