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Avaliação N1 de química orgânica II 1- No ano de 1912, um dos ganhadores do prêmio Nobel de Química foi o químico francês Victor Grignard, devido aos seus estudos com compostos orgânicos de magnésio em síntese orgânica. Esses compostos ficaram conhecidos como reagentes de Grignard, considerados materiais simples e elegantes com diversas aplicações, que renderam a Grignard mais de 6000 citações até o ano de sua morte (1935). Sobre o exposto, analise as afirmativas a seguir: I- Os reagentes de Grignard são formados a partir da reação entre um haleto de alquila e um magnésio metálico. V II- Em reações orgânicas, os reagentes de Grignard atuam exclusivamente como eletrófilos. F III- A obtenção de reagentes de Grignard geralmente ocorre em solventes etéreos. V Assinale a alternativa CORRETA: A) Somente a afirmativa II está correta. B) As afirmativas I e III estão corretas. C) Somente a afirmativa I está correta. D) As afirmativas II e III estão corretas. 2- As reações de substituição nucleofílica caracterizam-se pela substituição de um grupo, chamado grupo de saída, presente em uma molécula por um nucléofilo. Com base nas reações de substituição nucleofílica, analise as afirmativas a seguir: I- As reações do tipo SN2 ocorrem via formação de carbocátion intermediário. F II- Bases fortes são excelentes grupos de saída, pois estabilizam bem a carga negativa. F III- Solventes polares próticos estabilizam o carbocátion, favorecendo a reação de substituição unimolecular.V Assinale a alternativa CORRETA: A) Somente a afirmativa II está correta. B) As afirmativas II e III estão corretas. C) As afirmativas I e III estão corretas. D) Somente a afirmativa III está correta. 3- Substâncias orgânicas são compostos cujo principal elemento é o átomo de carbono e estão presentes na natureza, tornando-se fundamentais para os seres vivos e o meio ambiente. Devido à diversidade das estruturas orgânicas, a divisão em classes orgânicas baseada nas funções orgânicas presente nas substâncias auxilia na observação de fenômenos e características dessas substâncias, como ponto de ebulição, tipos de interação e reatividade. Com base no conhecimento de funções orgânicas, associe os itens, utilizando o código a seguir e assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: I- Haleto de alquila. II- Éter. III- Epóxido A) II - II - I - I - III. B) I - III - III - I - II. C) I - II - II - I - III. D) II - I - III - II - II. 4- "Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( F ) Os epóxidos são éteres de cadeia aberta. ( ) A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico. ( ) A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel. ( V ) Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019. A) F - V - F - V. B) V - V - V - F. C) V - V - F - V. D) V - F - V - V. 5- Os haletos de alquila são substâncias suscetíveis a diferentes reações, como substituição e eliminação, que podem dar origem a substâncias que apresentam funções orgânicas diferentes da função haleto, como álcoois e éteres. Sobre o exposto, analise as sentenças a seguir: I- A saída de um haleto ácido promove a formação de um alceno. V II- A reação de eliminação bimolecular não ocorre na presença de bases muito fortes. F III- Haletos de alquila encontram-se suscetíveis a reações de eliminação em competição com reações de substituição. Assinale a alternativa CORRETA: A) Somente a sentença II está correta. B) Somente a sentença III está correta. C) As sentenças I e II estão corretas. D) As sentenças I e III estão corretas. 6- Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( V ) A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta. ( V ) A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das características dos grupos orgânicos presentes no éter. ( F ) Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes. ( V ) Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A) V - F - V - V. B) F - V - F - V. C) V - V - F - F. D) V - V - F - V. 7- "'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA: FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019. A) Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.V B) A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio. C) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio. D) A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados. V 8- As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução, assinale a alternativa CORRETA: A) A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono, envolvido na reação. F B) Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo, ocorrendo a formação de ligações C-H. C) Na reação de oxidação, a densidade eletrônica sobre o átomo de carbono envolvido na reação aumenta. F D) Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma reação, ocorre uma oxidação. 9- Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricaçãodo teflon. Com relação à estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( V ) Haletos contendo flúor apresentam pontos de ebulição menores em comparação aos haletos contendo iodo (que tem maior massa molar). ( ) A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos. (F ) O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa. ( F ) A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A) V - V - V - F. B) F - V - V - V. C) V - V - F - F. D) F - F - V - F. 10- Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta certa estabilidade relativa. V PORQUE II- Possui grupos ligados ao carbono com carga positiva que possibilitam a estabilização dessa carga. Assinale a alternativa CORRETA: A) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. B) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I. C) A asserção I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I. D) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
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