Extração de Lapachol de Serragem de Ipê

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA
ABRAHÃO VICTOR TAVARES DE LIMA T. DOS SANTOS
RELATÓRIO DE AULA PRATICA DE QUIMICA ORGÂNICA
EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL
MACAPÁ
2018
INTRODUÇÃO
O lapachol faz parte do grupo das naftoquinonas de maior destaque no Brasil, dentro desse grupo ainda estão a α-lapachona e a β-lapachona. Esses isômeros constitucionais estão presentes nas plantas da família Bignoniaceae, principalmente do gênero Tebebuia, sendo o lapachol mais abundante. O lapachol o qual o nome IUPAC é 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4-diona, apresentando a fórmula C15H1403 , é uma substância de coloração amarela, abundante na madeira dos ipês e pelo simples corte no tronco já é possível observa-la na superfície cortada (FERREIRA, 1996). 
A extração é uma das principais técnicas para isolar e purificar substâncias orgânicas naturais. Devido ao seu caráter ácido e com pKa aproximadamente 6.0, o lapachol pode ser extraído de sua fonte natural quando em contato com solução alcalina. Em sua forma ácida, apresenta cor amarelada e insolúvel em água, já sua base conjugada apresenta grande solubilidade em água e coloração avermelhada (BARBOSA. 2013).
 
Figura 1: Reação ácido-base do lapachol usando carbonato de sódio (Fonte do Autor, 2018).
No meio farmacológico, este composto tem sido usado para combater ditopatógenos e pragas devido a sua ação herbicida e seu afeito alelopático, que é caracterizado como a capacidade das plantas de produzirem químicas que afetam o desenvolvimento de outras plantas (SOUZA et al, 2008). O núcleo quinona possui grande potencial para agir como antimicobacteriano . Essa atividade é comprovada pois o próprio lapachol tem atividade mico bacteriana e fungicida (MCKINBEY, 2000).
 
Figura 2: Lapachol (MCKINNEY, 2000)
Essa prática teve o objetivo de extrair o lapachol de serragem de ipê roxo através de reações ácido-base, utilizando metodologia previamente estabelecida e entendendo os mecanismos químicos da extração, filtração e cristalização.
MATERIAIS E METODOLOGIA EXPERIMENTAL
MATERIAIS E REAGENTES
Para essa prática os materiais e reagentes usados foram:
-Serragem e galhos de ipê
-Balão de fundo chato de 1 L
-Bastão de vidro
-Funil de vidro
-Funil de Bruchner
-Kitassato de 250 mL
-Erlenmeyer de 250 mL
-Papel de filtro
-Solução de hidróxido de sódio (NaOH) à 1%
-Solução de ácido clorídrico (HCl) à 6 mols/L	
METODOLOGIA EXPERIMENTAL
Previamente ao procedimento de extração, foi colocado em um balão de fundo chato aproximadamente 100 gramas de serragem de ipê e adicionado aproximadamente 400 mL de solução aquosa de hidróxido de sódio à 1% e agitado frequentemente com um bastão de vidro, formando uma solução de cor vermelha intensa. 
No dia da prática, foram filtrados em papel de filtro e funil de vidro os resíduos insolúveis e partículas da serragem, o filtrado foi colocado em erlenmeyer e as partículas não filtradas foram desprezadas.
 Ao filtrado, foi adicionado lentamente uma solução de ácido clorídrico à 6 mols/L até a solução perder a sua cor vermelha e aparecer como sobrenadante o lapachol, de coloração amarelo opaca. Após o desaparecimento de toda cor vermelha, foi pesado um filtro de papel (0,974 gramas) e a mistura foi novamente filtrada, porém a filtração foi realizada em funil de Bruchner e kitassato.
O material obtido foi deixado para secar em estufa por 24-48 horas, e logo após pesado em balança analítica para obter o rendimento.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
O lapachol é uma substância fenólica pouco solúvel em água, sendo uma de suas propriedades a acidez fraca, portanto ele pode reagir com o NaOH formando sal e água, como indicado na equação geral da reação a seguir. 
 
 C15H14O3 + NaOH → C15H13O3Na+ + H2O 
Equação 1: Reação de formação do sal de lapachol (fonte do autor).
Pelo fato de o sal de sódio do lapachol ser solúvel em água pode-se separar os cristais de lapachol por filtração simples, e pode ser regenerado pela reação com ácido clorídrico com 6 mol/L de concentração.
 C15H13O3Na+ + HCl → C15H14O3 + NaCl
Equação 2: Reação de formação do lapachol puro em meio ácido (fonte do autor)
Após a adição de HCl ocorre a precipitação do sólido cor amarelo opaco, insolúvel em água, caracterizando o lapachol. A reação é facilmente observada devido a precipitação do lapachol.
A massa de lapachol obtida foi dispersa sobre o papel filtro previamente pesado e resultou em 1,022 gramas. Subtraindo o peso do papel de filtro temos: 
Equação 3: Formula para obtenção de massa do lapachol (fonte do autor)
Usando uma regra de 3 simples, podemos calcular o rendimento
Equação 4: Calculo do rendimento de extração de lapachol (fonte do autor)
O rendimento baixíssimo pode ser explicado pelo fato de que a mesma solução de lapachol foi usado por duas turmas, observando que a concentração do lapachol foi alterada em função de seu volume, porém o resultado se encontra dentro do esperado.
CONCLUSÃO
Pode se concluir que a prática de extração do lapachol envolveu conhecimentos teóricos e práticos de reações ácido-base, vidrarias, solubilidade e biossegurança. 
O experimento necessita de materiais de baixo custo e ao realiza-lo pode se executar um conjunto de operações associadas ao conhecimento químico e permitem uma melhor compreensão sobre os processos de extração e purificação do lapachol.
Conclui-se também que o lapachol pode ser utilizado com indicador ácido-base, uma vez que sua coloração muda de incolor em meio ácido para amarelo em meio alcalino, sendo eficaz para titulações de ácidos e bases fracos.
BIBLIOGRAFIA 
FERREIRA,V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36.
BARBOSA, T. P.; NETO; H. D. Química Nova, 2013, 2, 36.
SOUZA, M. A. Atividade biológica do lapachol e de alguns derivados sobre o desenvolvimento fúngico e em germinação de sementes. Química Nova. v31. n.7, 2008.
MCKINNEY, J.D.: In vivo veritas: the search for TB drugs target goes live. Nat. Medicine, 6:1330-13338, 2000.