relatório extração do lapachol

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO VIII: EXTRAÇÃO DO LAPACHOL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório elaborado por discentes do 
2° período do curso de Farmácia da 
Universidade Federal do Piauí, 
apresentado a disciplina de Química 
Orgânica Experimental, ministrada 
pela Profª. Drª Nilza Campos 
Andrade para obtenção de nota. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERESINA – 2021 2 
Bárbara Oliveira de Sousa Silva 
Carlos Alexandre Pereira Torres 
Jadson de Oliveira Brito 
Rudson Thyago Silva 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL 
ÍNDICE 
 
 
RESUMO 
1. INTRODUÇÃO 
2. PARTE EXPERIMENTAL 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
4. CONCLUSÃO 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
QUESTIONÁRIO 
RESUMO 
 
O presente experimento tem como finalidade a obtenção do produto natural 
lapachol, seguindo a técnica de serragem de madeira do ipê, envolvendo o processo de 
reação com uma base e a filtração e separação do lapachol da serragem e a reação com 
um ácido para que o produto dela volte a ser o que se busca extrair. 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
O Lapachol é um composto orgânico natural isolado de árvores aparentadas com o 
Ipê(Gênero Handroanthus, especialmente a Handroanthus impetiginosus). 
Quimicamente, é um derivado da naftoquinona, estruturalmente relacionada com a 
vitamina K. 
Ele é uma substância química do grupo das quinonas identificada como a 2- 
hidroxi-3-(3-metil-2-butanil)-1,4-naftoquinona, considerando suas características químicas, 
ele é uma substância ácida que ao reagir com uma base, forma um sal(sal de lapachol), 
água e dióxido de carbono que possui coloração vermelha. O sal de sólido do lapachol é 
hidrossolúvel, fato que permite a separação por filtração simples do restante da serragem, 
podendo dessa forma ser utilizado como mecanismo de determinação ácido-base. A partir 
deste também podemos conseguir a regeneração do lapachol,a partir do HCl em solução 
aquosa de concentração 6 mol-l, que precipita o sólido de cor amarela, insolúvel em água. 
As naftoquinonas estão diretamente relacionadas com a potência da atividade, 
seja como antimicrobiano, antineoplásico ou de toxicidade, fato que fez com que 
surgissem estudos relacionando o potencial do lapachol no tratamento para certos tipos de 
câncer, mas devido seus altos efeitos colaterais, ele agora é considerado de baixa 
funcionalidade nesse tratamento. 
Logo, esse relatório tem a função de explicar a obtenção a partir da extração do 
lapachol, envolvendo procedimentos químicos, como a filtração em papel e dessecação do 
material sólido para determinar o rendimento bruto do lapachol. 
 
2. PARTE EXPERIMENTAL 
 
Materiais e reagentes 
 
• Serragem de ipê; 
• Solução aquosa 1% de NaOH (Soda Caustica); 
• HCl 6 mol/L (Ácido Clorídrico); 
• Filtro de café; 
• Papel filtro; 
• Funil de vidro; 
• Argola de metal; 
• Bastão de vidro; 
• Béquer de 500 Ml 
• Espátula. 
 
Procedimento 
 
• Colocou-se em um béquer de 500 mL cerca de 10g de serragem de ipê. 
• Posteriormente foi adicionado 80 mL de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio. 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Tabebuia
https://pt.wikipedia.org/wiki/Naftoquinona
https://pt.wikipedia.org/wiki/Vitamina_K
• Agitou-se periodicamente a solução, de cor vermelho-intensa, do sal sódico do Lapachol, 
com um bastão de vidro, por cerca de 15 minutos. 
• Em seguida foi feito o processo de filtração, removendo os resíduos insolúveis. 
• Cerca de 20mL de uma solução de HCL 6 mol/L foi adicionada lentamente ao filtrado. 
• À medida que o ácido foi sendo adicionado, a cor vermelha da solução foi desaparecendo 
e o começou a surgir na superfície o Lapachol de cor amarelo opaca. 
• Pesou-se um papel filtro para uma nova filtragem, com valor de 1,05 g. 
• Submeteu-se a solução novamente a uma filtração, tendo o cuidado de lavar o precipitado 
com água destilada. 
• O material foi levado ao dessecador, seu rendimento bruto foi anotado, fez-se o mesmo 
com todas as outras observações. 
 
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
 Primeiramente encontramos a estrutura do Lapachol. Em seguida identificamos 
o produto de reação com Hidróxido de Sódio, e fizemos a reação havendo a formação de 
um sal orgânico (sal de Lapachol) com liberação de água da reação de coloração 
avermelhada intensa. 
 
 
 
 
 Para a extração do Lapachol do produto da reação do pó de madeira com o 
hidróxido de sódio utilizou-se o ácido clorídrico, que adicionado aos poucos foi tornando a 
solução clara, o que caracterizou uma solução com as partículas do Lapachol dispersas 
no líquido. 
 
 
 
 
 
 
 Para a separação do produto na forma sólida procedeu-se à filtragem, posterior 
secagem de 24 horas e a pesagem, após a retirada do peso do papel, foram obtidos 0,494 
g do Lapachol 
 O Lapachol é classificado como uma naftoquinona com diversas atividades 
fitoterápicas importantes. Porem, o seu sal se torna diferente devido à perda da hidroxila e 
acréscimo do sódio, desse modo, essa interação faz com que possa ocorrer reações 
diferentes com outros compostos. 
 
Lapachol Hidróxido de 
Sódio 
Sal de Lapachol Água 
Sal de Lapachol 
Ácido Clorídrico Lapachol Cloreto de 
Sódio 
Lapachol 
 
 
 
4. CONCLUSÃO 
 
 Conclui-se que, referente a prática, a extração do produto natural lapachol pode ser 
feita através de reações simples ácido-base, reagindo a amostra da madeira com uma 
base para formar um sal e água, filtrando e reagindo esse sal com um ácido para 
reencontramos o lapachol, agora sem a madeira e secando o material filtrado para 
encontrar um rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA 
 
 
FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, 1975, set/out., 156. 
FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36. 
LIMA, V. A., BATTAGIA, M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Química Nova na Escola, 
1995, 1, 34. 
BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial 
Acribia S.A., 1991. 
SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F. J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, A. A. 
Constituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC, 
1991 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1. Pesquisar a estrutura do Lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos 
grupos de produtos naturais existentes o mesmo é classificado? 
Ele é um produto natural, quimicamente identificado como uma naftoquinona, um 
composto orgânico cujos derivados formam a Vitamina K. Possui reconhecida ação anti-
inflamatória, analgésica, antibiótica e antineoplásica. 
 
 
 
 
 
2. Escrever as equações da reação de obtenção do Lapachol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Escrever a equação de reação do Lapachol com o hidróxido de sódio e com o 
carbonato de sódio. 
ESTRUTURA: 
 
4. O Lapachol mudou de cor utilizando-se: 
a) Carbonato de sódio (Na2CO3)? 
Sim. Gerou uma substância de cor vermelho-intensa. 
b) Bicarbonato de sódio (NaHCO3)? 
Não. O Lapachol só modifica a cor na presença de ácidos. 
 
5. O sal de sódio do Lapachol é uma substância diferente do Lapachol? 
Sim, porque as duas substâncias se diferem tanto nas suas propriedades, quanto nas suas 
estruturas. 
Por exemplo, o Lapachol é muito pouco solúvel em água enquanto o sal de Lapachol é 
solúvel em água. 
 
6. O Lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base? 
Sim, porque a sua coloração se torna incolor em meio ácido e amarelo em meio alcalino. 
 
7. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela 
comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem como 
suas respectivas indicações de uso popular. 
 Agrião d’água 
 Verdura de sabor ligeiramente amargoe bem popular na mesa brasileira. O agrião é um 
excelente anti-inflamatório das vias respiratórias, muito indicado nas bronquites crônicas. O 
agrião é diurético, anti-inflamatório, pode ser usado para tratar aftas, gengivites, acne e 
eczemas, ajuda melhorar a digestão e tratar a tosse. A sua simples digestão libera 
substâncias expectorantes que ajudam a limpar as vias respiratórias. Vale ressaltar que 
por ele ser abortivo, a infusão de agrião não deve ser consumida por grávidas. 
 
 Alecrim 
Uma erva rica em óleos essenciais, como a cânfora e o limoneno. Atualmente a erva é 
muito utilizada no preparo de compressas, ajudando a aliviar hematomas e contusões, 
além de diminuir as dores provenientes das doenças reumáticas e articulares. Os seus 
princípios ativos ainda parecem combater enxaquecas, lapsos de memória e até baixa 
imunidade. 
 Canela 
Usada em tratamento de problemas gastrointestinais e até mesmo cólicas menstruais. O 
óleo essencial da canela é rico em cinamaldeído, agindo como combatente de diversos 
fungos e micro-organismos. Ele ainda é capaz de inibir moléculas envolvidas no processo 
inflamatório. Portanto, indicado para problemas de gases e má digestão.