Questões de Identificação do Grupo Funcional

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Questões 
1. Classifique os compostos a seguir como ácidos ou bases orgânicas: anilina, 
ácido acético, acetona, fenol. 
Anilina: é uma base, que devido às estruturas de ressonância, a alanina em sua forma 
protonada é estabilizada pelo grupo aromático a qual é ligada. 
Ácido acético: como o próprio nome já induz, é um ácido, por ser um ácido carboxílico, em 
meio aquoso há desprendimento de prótons. 
Acetona: analisando pelo seu pKa, que é próximo do valor 20, pode-se dizer que se agir 
como ácido, irá ter um efeito inexpressivo. 
Fenol: o fenol, assim como a alanina, devido às estruturas de ressonância ocorre a 
desprotonação em meio aquoso. 
2. Coloque em ordem crescente de acidez: etanol, ácido acético, fenol e 
acetona (propanona). Há diferença entre a acidez destes compostos em solução e em fase 
gasosa? Explique. 
O menos ácido é a acetona, depois o etanol, então o fenol e o mais ácido é o ácido acético. 
O estado físico influencia a acidez do meio, em solução há maior contato entre as moléculas e o 
solvente enquanto que na fase gasosa as moléculas estão mais dispersas. 
3. Represente a reação entre o ácido acético e o bicarbonato de sódio. 
HAc + NaHCO3 → NaAc + H2CO3 
4. Considere um composto orgânico que apresente em sua estrutura uma hidroxila 
fenólica e uma carboxila. Onde ocorrerá a desprotonação quando você utilizar uma solução de 
NaHCO3? Justifique sua resposta. 
Ocorrerá na carboxila, por possuir um pKa menor, no fenol ocorre a desprotonação 
porém há um equilíbrio entre a fase desprotonada e protonada por causa das estruturas de 
ressonância enquanto que na carboxila devido a eletronegatividade dos oxigênios da 
carboxila faz com que o hidrogênio da carboxila seja mais ácido. 
5. Como você explicaria o fato de um fenol e/ou um ácido carboxílico ser(em) 
insolúvel(is) em água e ser(em) solúvel em uma solução aquosa de NaHCO3 e/ou NaOH? 
Pois o fenol ou o ácido carboxílico reagirá com o bicarbonato de sódio ou com o NaOH, 
formando um sal solúvel. (Ou a sua base conjugada estará na forma iônica). 
6. Como você explicaria o fato de uma amina ser insolúvel em água e ser solúvel em 
uma solução de HCl 5%? 
Assim como na questão anterior, a amina insolúvel reagirá com o HCl formando um sal 
solúvel. (Ou o seu ácido conjugado estará na forma iônica). 
 
7. Represente o mecanismo da reação entre o nitrito de sódio e a anilina. 
 
 
 
8. Represente a reação entre β-naftol e um sal de diazônio. 
 
9. Represente a equação envolvida no teste de Lucas. Explique como os tempos 
envolvidos na formação dos haletos podem ser utilizados para diferenciar álcoois primários, 
secundários e terciários. 
 
10. Represente o mecanismo da oxidação de álcoois com ácido crômico. 
Quais álcoois não são oxidados pelo ácido crômico? 
 
Os álcoois terciários não são oxidados. 
11. O que é o teste de Brady? Mostre as reações envolvidas e explique por que este 
teste pode ser usado para diferenciar aldeídos e cetonas de ácidos carboxílicos e seus derivados. 
 
 
O teste de Brady é usado para identificar cetonas e aldeídos que formando um 
precipitado vermelho se o composto se a amostra for aromática e amarelada se for alifático. 
Outros compostos carbonilados não reagem com o teste de Brady por possuírem estruturas 
de ressonância. 
 
 
 
 
12. Represente a equação química envolvida no teste com iodofórmio. 
 
 
 
13. Mostre a reação envolvida na reação de nitrato de prata com haletos orgânicos. 
Qual é o resultado positivo neste teste? 
Ocorre a precipitação de um sal insolúvel de prata com o haleto 
RX + AgNO3 → AgX(s) 
14. O teste de Baeyer é utilizado para a identificação de que classe de compostos 
orgânicos? Represente a reação envolvida e mostre a estereoquímica relativa do produto. 
Alcenos e alcinos. 
 
 
15. Mostre através de equações químicas por que uma solução de Br2 em 
diclorometano (cor violeta) descolore quando em presença de cicloexeno. 
cicloexeno + Br2 → dibromo-cicloexano.