Avaliação Final (Objetiva) - Individual Semipresencial

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1As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
PORQUE
II- Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
C
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
D
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
2"O tabagismo causa dependência física, psicológica e comportamental. Os fumantes inalam mais de 4.720 substâncias tóxicas, o que inclui o monóxido de carbono, amônia e cetonas. E o arsênio, níquel, chumbo e substâncias radioativas são algumas das 43 substâncias cancerígenas inaladas por fumantes [...]" (FATO AMAZÔNICO, 2019, s.p.). As cetonas são substâncias carboniladas que estão presentes no nosso dia a dia. Analisando a figura anexa que mostra a estrutura de uma cetona, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura desse composto:
FONTE: FATO AMAZÔNICO. Tabaco ou saúde é tema de campanha de combate ao fumo em Manaus. 2019. Disponível em: https://www.fatoamazonico.com/tabaco-ou-saude-e-tema-de-campanha-de-combate-ao-fumo-em-manaus/. Acesso em: 20 out. 2019.
A
3,4-dimetil-2-pentanona.
B
3,5-dimetil-2-hexanona.
C
3-metil-4-etil-2-pentanona.
D
4-isopropil-2-butanona.
3A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação de um intermediário.
(    ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
(    ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do carbono carbonílico.
(    ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - F - V - F.
B
F - V - F - F.
C
V - V - F - V.
D
V - F - F - F.
4As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma reação, ocorre uma oxidação.
(    ) Na reação de oxidação, a densidade eletrônica sobre o átomo de carbono envolvido na reação aumenta.
(    ) Na reação de oxidação há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo, ocorrendo a formação de ligações C-H.
(    ) A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono, envolvido na reação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - V - F.
B
V - F - V - F.
C
V - F - F - V.
D
V - F - F - F.
5Os haletos de alquila são substâncias suscetíveis a diferentes reações, como substituição e eliminação, que podem dar origem a substâncias que apresentam funções orgânicas diferentes da função haleto, como álcoois e éteres. Sobre o exposto, analise as sentenças a seguir:
I- A saída de um haleto ácido promove a formação de um alceno.
II- A reação de eliminação bimolecular não ocorre na presença de bases muito fortes.
III- Haletos de alquila encontram-se suscetíveis a reações de eliminação em competição com reações de substituição.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I e III estão corretas.
B
Somente a sentença II está correta.
C
As sentenças I e II estão corretas.
D
Somente a sentença III está correta.
6Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e cetonas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila.
(    ) A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o carbono da carbonila mais nucleofílico.
(    ) A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila.
(    ) O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos devido ao impedimento estérico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V.
B
F - F - V - F.
C
F - V - F - F.
D
V - V - F - F.
7A umbeliferona é uma substância obtida a partir de plantas que pertence à classe das cumarinas. Sua biossíntese tem origem no ácido chiquímico e, após algumas etapas, resulta da ciclização do ácido 2,4-dihidroxicinâmico (figura anexa). As cumarinas apresentam potencial biológico e atuam como anticoagulantes, antimicrobianos e anti-inflamatórios. A respeito da reação apresentada, analise as sentenças a seguir:
I- A reação consiste de uma reação de esterificação intramolecular.
II- Nessa reação, a hidroxila ataca o carbono eletrofílico do ácido carboxílico.
III- Alterações poderiam ser feitas na umbeliferona através de reações de substituição eletrofílica aromática.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a afirmativa II está correta.
B
Somente a afirmativa I está correta.
C
As afirmativas I, II e III estão corretas.
D
Somente a afirmativa III está correta.
8"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
(    ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
(    ) A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanolna presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo ácido carboxílico.
(    ) A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
V - F - V - F.
B
F - V - V - F.
C
V - V - F - V.
D
F - F - V - V.
9"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
(    ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
(    ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio.
(    ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
F - F - V - F.
B
V - V - F - F.
C
V - F - F - V.
D
F - V - F - V.
10Reações químicas de substâncias orgânicas podem proceder de diversas maneiras, dependendo de fatores envolvidos na reação, como substrato, solvente e grupos de saída e substituinte. Com base no conhecimento das reações de substâncias, contendo um átomo ou um grupo mais eletronegativo ligado a um átomo de carbono sp3, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Substituição nucleofílica unimolecular.
II- Substituição nucleofílica bimolecular.
III- Eliminação unimolecular.
IV- Eliminação bimolecular.
(    ) A velocidade da reação de troca de grupos é dependente do substrato e do nucleófilo.
(    ) A troca de em grupo por outro no substrato ocorre via formação de carbocátion.
(    ) A ligação dupla começa a se formar quando o nucleófilo ataca o substrato.
(    ) A formação da ligação dupla C=C ocorre em duas etapas, sob influência do substrato.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
I - II - IV - III.
B
III - II - IV - I.
C
II - I - IV - III.
D
II - I - III - IV.
11(ENADE, 2011) A Resolução n.º 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio. Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas.
É correto apenas o que se afirma em:
A
I e III.
B
I.
C
II e IV.
D
I e II.
12(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar que:
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica.
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona.
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da densidade eletrônica da ligação C=O.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
I, apenas.
B
III, apenas.
C
II, apenas.
D
I e III, apenas.