Hidrólise do Ácido Acetilsalicílico

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INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO - IFES
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
Professor: Hildegardo Seibert França
RELATÓRIO TÉCNICO
TURMA: 2019/1
PRÁTICA Nº: 2
TÍTULO: Hidrólise do ácido acetilsalicílico
ALUNO(A): Ana Paula Simmer e Tárcila M. N. da Silva
1. OBJETIVO
Realizar a hidrólise básica do ácido acetilsalicílico.
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA
Na química orgânica, hidrólise inclui, entre outras reações, saponificação de ácidos graxos e
outros ésteres, inversão de açúcares, quebra de proteínas (hidrólises enzimáticas). Por
conveniência, têm sido consideradas como hidrólise a reação onde um álcali é utilizado no
lugar da água, obtendo um sal alcalino de um ácido no final. O uso de álcalis em solução
aquosa leva a outro tipo de reação hidrolítica, chamada fusão alcalina, onde a proporção de
álcali é aumentada e a de água reduzida. Também são consideradas reações de hidrólise
aquelas onde são colocados ácidos minerais em água, em pequena ou grande quantidade. Esta
adição, semelhante ao álcali, invariavelmente ajuda a iniciar ou acelerar o processo de
hidrólise. Outros agentes que aceleram a hidrólise, além de ácidos e álcalis, são utilizados,
mas, à exceção de enzimas, não são importantes.
3. MATERIAIS , REAGENTES E APARELHAGEM
Ácido sulfúrico 1 molar, algodão, aparelhagem de refluxo (figura 01) contendo balão de fundo
redondo de 250 mL, manta aquecedora, condensador de bolas e garras, funil de Buchner (figura 02)
hidróxido de sódio, papel de filtro, papel de tornassol, ácido acetilsalicílico.
Figura 01: Sistema de refluxo Figura
Fonte: Google imagens.
Figura 02: Sistema de filtração a vácuo
Fonte: Google imagens.
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE
As Fichas de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) dos reagentes
empregados neste experimento estarão disponíveis para consulta no laboratório onde o
mesmo for executado e abordam suas propriedades físico-químicas, riscos potenciais à saúde
e toxicidade, procedimentos de primeiros socorros, requisitos especiais de manuseio e
estocagem, procedimentos em caso de vazamento e acidente. O manuseio dos reagentes
empregados neste experimento requer a utilização de óculos de segurança.
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
● Montar um aparelho de refluxo, usando balão de fundo redondo de 250 mL, banho
maria ou chapa aquecedora, condensador de bolas.
● Certifique-se de usar uma pequena quantidade de graxa para selar a junta de vidro
entre o balão e o condensador.
● Dissolver 10 g de hidróxido de sódio em 50 mL de água deionizada em um
Erlenmeyer de 250 mL. Resfriar.
● Pesar 1,0 g do AAS, num béquer pequeno, então adicionar ao balão de fundo redondo
juntamente com a solução de NaOH.
● Adicionar pérolas de vidro e deixar ebulir sob refluxo por 30 min.
● Resfriar e deixar para a próxima aula.
● Adicionar, cuidadosamente, cerca de 100 mL de ácido sulfúrico 1,0 M para tornar a
solução ácida de, testando com papel de tornassol (tornassol azul fica vermelho). Pode
ser necessário adicionar em torno de 150 mL do ácido, por isso, podem-se verter
grandes quantidades antes de verificar a acidez da solução. Quando o tornassol ficar
rosa, adicionar um adicional de 15 mL de ácido sulfúrico 1 M para garantir um
ambiente ácido. A adição de ácido deve fazer com que o ácido salicílico precipite da
solução.
● Arrefecer a mistura em um banho de gelo a uma temperatura de 5 ° C.
● Montar a filtração a vácuo, usando um funil de Buchner e papel de filtro.
● Recolher.
● Verificar a pureza pelo ponto de fusão na aula seguinte.
6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como aspirina, é um dos fármacos mais
populares mundialmente produzidos e consumidos. O ácido acetilsalicílico é sintetizado a
partir da acetilação do ácido salicílico que consiste na esterificação da função fenol do ácido
salicílico com anidrido acético (figura 03), que é eliminado durante o processo. Porém, na
prática em questão realizou-se o caminho inverso para obter o ácido salicílico por meio da
hidrólise alcalina do ácido acetilsalicílico.
Figura 03: Síntese do ácido acetilsalicílico
Fonte: Engel, 2012.
Para iniciar o processo de hidrólise, adicionou-se o ASS juntamente a solução de hidróxido
de sódio (NaOH) sob aquecimento em um sistema de refluxo acoplado ao condensador.
Segundo Bruice (2006), o ASS contempla uma categoria determinada substâncias
carboniladas de classe I, no qual reagem com nucleófilo e formam intermediário tetraédrico
instável que se desfaz eliminando a base mais fraca. A reatividade das substâncias
carboniladas reside na polaridade do grupo carbonila, pois, o oxigênio é mais eletronegativo
que o carbono, ou seja, ele é um eletrófilo e que, consequentemente, será atacado por um
nucleófilo[1] .Observa-se na fórmula do ácido acetilsalicílico que este é um composto
orgânico de funções mistas, possuindo um grupo funcional ácido carboxílico e um éster.
Estes grupos apresentam basicidade parecida, ácido carboxílico pKa 15,7 e éster pKa
15~16[3]. Como apresentado no mecanismo da figura 04, duas reações ocorrem nesta
primeira etapa do processo. Na reação entre o ácido carboxílico (COOH) e o NaOH, obtemos
o sistema ácido-base simples. A segunda reação ocorre entre éster (OCOCH3) e NaOH, neste
caso, a reação é caracterizada por hidrólise básica e necessita de aquecimento para acontecer
mais rapidamente.
Figura 04: Reação de hidrólise básica do ASS, NaOH em excesso.
Fonte: Autoral.
Por Engel (2012), a reação de ácido-base converte o ácido carboxílico em sal solúvel em
água. Na segunda etapa, após a formação dos íons, houve a adição de ácido sulfúrico
(H2SO4), e tornando possível observar a formação do ácido salicílico e ácido etanóico. Nesta
etapa da prática, verificou-se o potencial hidrogeniônico do meio reacional pelo papel de
tornassol azul, tendo em vista a necessidade de consumo da base para regenerar o ácido
salicílico. A figura 05 apresenta o mecanismo de reação para o processo de obtenção do ácido
salicílico.
Figura 05: Reação de acidificação.
Fonte: Autoral.
Após a formação do ácido salicílico é necessário realizar a purificação e para isso,
adicionou-se a amostra em banho de gelo visto que o ácido salicílico é pouco solúvel em
água[4]. Em seguida a amostra foi separada por filtração a vácuo a fim de se recolher o ácido
salicílico.
7. QUESTIONÁRIO
a. O que é o sólido branco que se formou imediatamente quando o ASS entrou em
contato com a solução aquosa de hidróxido de sódio?
A reação entre o hidróxido de sódio e o ácido acetilsalicílico forma o salicilato de sódio,
como demonstra a reação abaixo (figura 06).
Como moléculas orgânicas na forma de sais são solúveis em água, esse sal rapidamente se
dissipa em solução[4].
b. Suponha que um aluno se esqueça de ligar a água do condensador de refluxo e
submeta ao calor a mistura de reação durante um longo período de tempo. Este
estudante terminou com um decepcionante rendimento do produto. O que poderia ter
acontecido?
O condensador do refluxo auxilia o sistema mantendo o solvente presente no meio reacional
após o aquecimento do balão de fundo redondo. Por exemplo, a água é aquecida no balão e
entra em contato com o tubo do condensador que está resfriado, em consequência, a água que
estava em processo de evaporação também se resfria, retornando ao sistema reacional. Diante
disso, podemos deduzir que a falta do condensador resulta em uma temperatura elevada do
sistema, consequentemente o solvente é removido de forma abrupta pelo excesso de calor
através da evaporação, ocasionando também em perda dos reagentes e menor rendimento do
produto desejado[4].
c. Escreva uma boa definição para o que é um catalisador. É o hidróxido de sódio um
catalisador nesta experiência? Explique.
Catalisadores podem ser definidos como substâncias que aumentam a velocidade das reações
químicas, porém, não são consumidos durante o processo, sendo regenerados no final. Eles
atuam diminuindo a barreirade energia necessária aos reagentes para que ocorra a
transformação química. Essa energia é chamada de energia de ativação, ou seja, é a energia
mínima necessária para que os reagentes possam se transformar em produtos. Caso a reação
ocorra sem a presença de um catalisador, a energia de ativação é maior, diminuindo assim a
velocidade da reação[2]. Na prática em questão, podemos afirmar que a reação foi promovida
pelo íon hidróxido de sódio, e não catalisada por este. Como apresentado, o catalisador não
deve ser consumido na reação, e neste caso, o íon hidróxido comporta-se como reagente, pois
identifica-se alteração na concentração do mesmo no sistema reacional.
d. Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele consumido
ou não, durante a reação?
Na primeira parte do experimento obtivemos dois sais provenientes da reação de ácido-base e
da hidrólise básica, como apresentado na figura 04. Os sais são considerados básicos e o
contato com o ácido sulfúrico desencadeia a reação ácido-base, logo, a protonação das duas
espécies. Como apresentado na literatura, a protonação resulta em um ácido conjugado, neste
caso, o ácido salicílico é produzido em sua forma molecular, ou seja, pouco solúvel em
água.Ao adicionarmos sucessivas quantidades de H2SO4, observamos o aumento do
precipitado branco formado (ácido salicílico), resultado do consumo de H2SO4 derivado da
reação com os sais presentes no meio reacional (figura 05). Dessa forma, podemos concluir
que o H2SO4 foi utilizado como catalisador pois, ao final da reação ele é retirado na forma de
um sal (Na2SO4).
8. RENDIMENTO DA REAÇÃO
Dados:
Massa de NaOH: 10,0015 gramas
Massa de aspirina: 1 grama
Cálculo para determinação do reagente limitante da reação:
1 mol de NaOH - 38,99 gramas
x - 10,0015 gramas de NaOH
x=0,2565 mol de NaOH
1 mol de AAS - 180,15 gramas
y - 1 grama de ASS
y=0,00555 mol de ASS
Sabendo que o AAS é o reagente limitante e que a reação é 1:1, temos:
1mol de ASS - 1mol de ácido salicílico
1 mol de ácido salicílico - 180,15 gramas
0,00555 mol de ácido salicílico - z
z=0,7665 g de ácido salicílico
0,7665 gramas - 100%
0,1975g - x
x= 25,76%
Assim, para a hidrólise do ácido acetilsalicílico, obteve-se um rendimento de apenas 25,76%.
7. CONCLUSÃO
A hidrólise básica do ácido acetilsalicílico é um bom exemplo de catálise por transferência de
próton. Na prática em questão, utilizou-se a base NAOH em um sistema fechado e com
aquecimento para dar início a reação, promovendo assim a quebra das ligações dos grupos
funcionais presentes na molécula de ASS, sendo estes o ácido carboxílico e o éster e, após a
formação dos respectivos sais orgânicos, estes foram desprotonados pela adição de ácido
sulfúrico a fim de obter o produto final desejado, o ácido salicílico, obtendo 0,1975 gramas
ao final para uma reação de 25,76% de rendimento.
8. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA E COMPLEMENTARES
1. VOGEL, A.I. Química orgânica- Análise qualitativa. 3.ed. Rio de Janeiro: Ao Livro
técnico, 1988.
2. ALMEIDA, Vanessa Vivian de et al. Catalisando a Hidrólise da Uréia em Urina. Química
Nova na Escola: Experimentação no Ensino de Química, n. 28, p. 42-46, 01 abr. 2008.
Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc28/10-EEQ-5506.pdf. Acesso em: 11 ago.
2021.
3. BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica: volume 2. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice