Separação e identificação dos componentes da panacetina

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
 
 
 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL l
EXPERIÊNCIA 01: SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DE PANACETINA 
 
 
 
ALUNO: GILBERTO MARQUES NUNES VIEIRA
CURSO: CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE ALIMENTOS
PROFESSOR: HUGO ALEJANDRO GALLARDO OLMEDO
TURMA: 05503
DATA: 02/12/2021
LOCAL E DATA DO EXPERIMENTO: LAB 105; 26/11/2021
 
 
 RESUMO
 Rotineiramente nos deparamos com compostos formados por “n” moléculas diferentes, cada qual com suas próprias características. Contudo, para usos medicinais e experimentais é importante obter compostos mais puros possíveis, já que isso afetará diretamente o resultado final.
 Neste experimento foi possível separar e identificar os componentes da panacetina, utilizando as características de cada um para poder diferenciá-los, o que possibilitou a identificação do fármaco desconhecido presente na amostra. 
OBJETIVOS
 O experimento teve como objetivo separar e identificar os componentes da panacetina, sendo eles a sacarose, a aspirina e revelar qual o fármaco desconhecido presente na mistura.
INTRODUÇÃO
 A panacetina é um composto farmacêutico simulado. Apresenta em sua composição a sacarose (veículo inócuo do princípio ativo), ácido acetilsalicílico e um composto desconhecido, sendo a identificação do mesmo o principal objetivo do experimento.
 Diferentes compostos, diferentes propriedades físicas e químicas. Para separá-los e purificá-los temos que nos aproveitar dessas suas características peculiares, seja ao apresentarem grandes diferenças de solubilidade onde podemos utilizar a extração ou filtração para separá-los. Isso também é possível através de seu pH, converte-se os mesmos em sais solúveis em água, passíveis de isolamento quando confrontados com compostos insolúveis. Por meio da extração, eles então são separados.
 No experimento em questão os métodos utilizados foram a filtração, extração e recristalização acelerada por resfriamento de solução saturada. Inicialmente pode-se separar somente a sacarose, só depois utilizando outro solvente foi possível separar o ácido acetilsalicílico. Por esses dois ao terem sido isolados e separados, restou apenas o fármaco desconhecido para ser analisado.
 O fármaco desconhecido poderia assumir a identidade de acetanilina ou fenacetina, ambos analgésicos proibidos no Brasil. Sua diferenciação foi possível mediante cromatografia de camada delgado (CCD)
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
MATERIAIS UTILIZADOS
Vidrarias: Proveta de 50mL, funil de Büchner, balão de fundo redondo, funil de separação, vidro relógio, béqueres, bastão de vidro e erlenmeyer.
Equipamentos: Suporte universal, balança semi-analítica, papel tornassol, capela de exaustão, papel filtro, bacia com gelo, colher espátula, retoevaporador e placa sílica gel ativada e câmara de iodo.
Soluções e solvente: Ácido clorídrico 6M (HCl), hidróxido de sódio (NaOH) 10%, água, sulfato de sódio (Na2SO4) , diclorometano (CH2Cl2), cloreto de metileno, acetanilina e fenacetina. 
METOLOGIA
 3 gramas de panacetina foram pesadas e diluídas em 50 mililitros de diclorometano, dessa forma por ser insolúvel nesse solvente a sacarose precipitou no fundo do béquer permitindo assim sua separação por filtração dos demais componentes da mistura.
 O ácido acetilsalicílico foi removido por extração após a adição de hidróxido de sódio aquoso, onde o mesmo foi convertido em um sal (acetilsalicilato de sódio). O sal é retido na camada aquosa, enquanto a parte desconhecida da amostra fica retida na parte orgânica, essa divisão fica bem evidente devido as diferentes densidades de cada meio.
 As fases então são separadas, sendo o ácido precipitado a partir da adição de ácido clorídrico e separado por filtração. Por fim, o composto desconhecido é colocado lado a lado a fenacetina e a acetanilina e um papel especial e depois ambos são armazenados temporariamente em uma câmara de iodo (CCD), levando a luz de fato o conhecimento do composto desconhecido.
SEPARAÇÃO DE SACAROSE
 Foram pesadas aproximadamente 3g de panacetina em um béquer, sendo a ele adicionado posteriormente 50mL de diclorometano. Para uma melhor dissolução foi agitada a solução com o auxílio de um bastão de vidro. Acontece que, dos três compostos, somente a sacarose não é solúvel no solvente utilizado, ficando portando precipitada no fundo béquer.
 Para obter-se a sacarose mais pura possível primeiro foi pesado um papel filtro (0,885g), depois da filtração e do recipiente ser lavado com o diclorometano a sacarose ficou retida neste papel, onde foi esperada sua secagem para subsequente pesagem, ao final apresentando 1,955g, ou seja, 1,059g de sacarose.
SEPARAÇÃO DA ASPIRINA
 Essa solução seguiu posteriormente formada pelo solvente, aspirina e fármaco desconhecido. Tratou-se então de separar a aspirina desse meio, pra tanto, foi utilizado o método de extração líquido-líquido.
 Em um funil de separação a mistura foi colocada, adicionou-se 25mL de solução de hidróxido de sódio (NaOH) 10%. O sistema foi então agitado e de maneira intercalada sua rolha foi retirada para permitir a saídas gases resultantes da mesma. Um detalhe importante é que esse procedimento foi feito duas vezes, resultando em uma alíquota de 50mL de NaOH.
 O funil logo foi colocado em um suporte universal para repouso, permitindo assim a separação e reconhecimento das fases orgânica e aquosa. A primeira, mais densa, contendo diclorometano e fármaco ficou no fundo e posteriormente foi transferida para um erlenmeyer. A outra, contendo a aspirina e o hidróxido de sódio ficou na parte de cima do funil, sendo transferida para béquer, onde a ela foi adicionado lentamente aproximadamente 10mL de ácido clorídrico 6M (HCl), com o intuito de acidificar o meio e induzir a precipitação da aspirina, para acelerar o processo o recipiente foi colocado em uma bacia de água com gelo (com o papel de tornassol foi possível comprovar a acidificação do meio).
 Por fim, filtrou-se a vácuo o ácido acetilsalicílico com o auxílio e uma pequena quantidade de água destilada e um papel filtro de massa 0,860g. Finalizada a filtração foi esperada a secagem do papel apresentando assim uma massa de 1,601g, ou seja, 0,741g de aspirina.
 
SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DO COMPOSTO DESCONHECIDO
 A fase orgânica foi seca com sulfato de sódio (Na2SO4), filtrada com papel pregueado, purificando a amostra a apenas uma mistura do fármaco desconhecido com o diclorometano. Ambos depois foram transferidos para um balão de fundo redondo, sendo submetidos ao rotaevaporador, que por sua vez evaporou o diclorometano, isolando o fármaco desconhecido. 
IDENTIFICAÇÂO DO FARMACO POR CCD
 Em uma placa de sílica gel ativada foi aplicado com o a ajuda de um capilar uma amostra do fármaco desconhecido, uma acetanilina e outra de fenacetina. A placa então foi transportada para a câmara de iodo, onde através da cromatografia foi possível perceber que aquele fármaco desconhecido era na verdade a acetanilina. 
RESULTADOS E DISCUSSÃO
 
Tabela I- Resultados das etapas do experimento
	
	Sacarose
	Aspirina
	Fármaco
	Massa(g)
	1,059
	0,741
	1,2*
	T (%)
	35,3
	24,7
	40*
	Rf
	-
	-
	1,9091
 
*ESTIMADO
 É importante destacar que esses números de porcentagem absolutos não são 100% confiáveis, já que durante um experimento muitos erros podem acontecer, desde a utilização de uma amostra impura até a indevida condução do experimento por parte do aluno.
 No âmbito geral a experiência foi um sucesso, já que se foi capaz de descobrir qual era o fármaco em questão separando os compostos da mistura um a um.
CONCLUSÃO
 O experimento proporcionou um grande espectro de estudo das diferentes formas de separação, purificação e identificação de substâncias através da análise da Panacetina. Atravésda cromatografia foi possível identificar o composto desconhecido
BIBLIOGRAFIA
SANTA CATARINA. Departamento de Química. Universidade Federal de Santa Catarina. Apostila de Química Orgânica Experimental I/A. Florianópolis, 2018.