Relatório alfa-feniletilamina

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WESLEY VELEDA BRAGA 
 
 
 
 
SÍNTESE E RESOLUÇÃO DA -
FENILETILAMINA 
 
 
 
 
Professor responsável: Dr° Rogério Vescia Lourega 
 
 
 
 
 
 
PORTO ALEGRE 
MAIO, 2021 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
1. INTRODUÇÃO 
A -feniletilamina é utilizado como auxiliar quiral na resolução de ácidos racêmicos. 
Por ser quiral, vão apresentar duas conformações diferentes na natureza (R e S), 
chamados de enantiômeros. Alguns enantiômeros, apesar de se assemelharem na sua 
estrutura química, por vezes possuem características físico-químicas diferentes e 
interagem de maneira diferente nos mesmos organismos. Desse modo, é importante 
saber a configuração da molécula antes de utilizá-las para processos posteriores, 
inclusive na indústria farmacêutica. 
 
 
2. OBJETIVO 
O trabalho teve como objetivo sintetizar a -feniletilamina a partir da acetofenona e, 
posteriormente, a separação de seus enantiômeros (S)-(-)- -feniletilamina e (R)-(+)- 
-feniletilamina. 
 
 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
 
3.1 SÍNTESE DO FORMIATO DE AMÕNIO 
 
(NH4)2CO3 + 2HCOOH  2[(HCOO)
-
(NH4)
+
 + H2O + CO2 
 
 Em um béquer de 500 ml, adicionou-se 100,04g de carbonato de amônio ((NH4)2CO3), 
(aproximadamente 1 mol), em seguida foi colocado cuidadosamente 84 ml de ácido 
fórmico (HCOOH) 85% (aproximadamente 2 mols). Após a adição desses dois 
componentes, a solução foi aquecida em uma chapa até a dissolução total do carbonato 
de amônio e em seguida foi resfriado em banho de gelo-água para realizar a 
cristalização do formiato de amônio (NH4HCO2). Depois de feito a cristalização, o 
conteúdo foi filtrado em um funil de Buchner co o auxílio de vácuo. Os cristais foram 
guardados num dessecador. 
 
3.2 SÍNTESE DA -FENILETILFORMAMIDA 
Reação Química: Etapa 1 
 
 Nesta etapa ocorre a reação da acetofenona com o formiato de amônio que foi 
sintetizado na etapa anterior para a formação da -fenilformamida. 
Em um balão de 250 ml, adicionou-se 50g de formiato de amônio e 29,1 ml de 
acetofenona (aproximadamente 30g) e, juntamente, colocou-se pastilhas de porcelana 
porosa para a homogeneização da ebulição. Conectado ao balão, se encontra um 
separador Dean-Stark modificado, em seguida, este é encabeçado com um 
condensador de refluxo. 
O balão foi aquecido com uma mata de aquecimento, inicialmente a mistura fundiu. A 
mistura começou a destilar em torno de 150°C, nessa etapa a acetofenona esta sendo 
destilada juntamente com a água. A destilação continua até alcançar 180°C, 
lembrando que a acetofenona é devolvida periodicamente ao balão. 
O aquecimento foi mantido por mais uns 45 minutos a uma temperatura de 180-185°C 
e após, a mistura foi resfriada em banho de água gelada. 
 
 
 
3.3 HIDRÓLISE DA -FENILETILFORMAMIDA 
Reação Química: Etapa 2 
 
 
 Retirou-se a aparelhagem montada anteriormente e em seguida adicionou-se 30 ml de 
tolueno e, cuidadosamente, 50 ml de ácido clorídrico concentrado. A seguir, o 
condensador foi colocado e a mistura aquecida novamente por 30 minutos a 120°C. 
Após os 30 minutos, a mistura foi resfriada em banho de água gelada e o conteúdo 
repassado para um erlenmeyer de 500 ml. Os outros cristais que se formaram foram 
dissolvidos com menor quantidade possível de água destilada. 
O conteúdo do erlenmeyer foi colocado num funil de separação onde foi retirado o 
tolueno. Em seguida, a fase aquosa foi lavada duas vezes com éter etílico (30 e 15 ml). 
Na fase aquosa é onde estará contido o cloreto de -feniletilamônio, essencial para as 
demais etapas. 
 
 
 
 
3.4 PURIFICAÇÃO DA -FENILETILAMINA 
 
Reação Química 
 
 
 Preparação da solução de NaOH: foi pesado 35g de NaOH em 80 ml de água 
destilada. 
Em seguida, adiciona-se essa solução de NaOH a solução de cloreto de -
feniletilamônio e com um papel medidor de pH deve-se medir e este deve estar acima 
de 10. 
A reação de NaOH é uma reação exotérmica devido a reação de neutralização, sendo 
assim, está deve ser resfriada num banho com água gelada. 
Após, adicionou-se 30 ml de éter etílico na mistura fria e separou-se as fases. Em 
seguida, lavou-sea fase aquosa com duas porções de 15 ml de éter etílico (essa etapa é 
importante, pois retira a amina da fase aquosa). 
As fases orgânicas separadas foram unidas e secas com pastilhas de NaOH. Essa etapa 
garante que a amina continue em solução e não se torne um sal. 
Em seguida, filtrou-se as pastilhas. A destilação começou a 40°C, significando que o 
éter etílico estava sendo retirado da solução. 
Em aproximadamente 180-185°C a -feniletilamina foi destilada. 
 
 
Rendimento de α-feniletilamina 
 O cálculo de rendimento deve ser feito da seguinte forma: 
Primeiramente deve-se pesar um frasco vazio e anotar o valor, o mesmo deve ser feito 
após a destilação. Feito isso, basta subtrair o valor da pesagem do frasco após a 
destilação do frasco vazio e teremos a quantidade em gramas de -feniletilamina. 
Após, deve-se calcular o número de mols dos três componentes: o formiato de 
amônio, a acetofenona e a -feniletilamina. 
Na reação, sabemos que 1 mol de acetofenona reage com 2 mols de formiato de 
amônio produzindo 1 mol de -feniletilamina, sendo assim, a acetofenona deve ser 
usada para calcular o rendimento, pois esta é o reagente limitante da reação. 
Sabendo disso, basta fazer uma simples regra de três utilizando o n° de mols dos 
componentes encontrado anteriormente: 
N° de mols de acetofenona ---- 100% 
N° de mols de -feniletilamina ---- X 
X = Rendimento de -feniletilamina 
 
3.5 RESOLUÇÃO DA -FENILETILAMINA 
 Para a resolução da mistura racêmica, utiliza-se o Ácido Tartárico puro (enantiômero 
natrural – 2R, 3R). Esse ácido quiral formará com a mistura racêmica, dois sais 
diastereoisomeros, os quais, possuindo propriedades físicas e polaridades diferentes, 
tornam possível sua separação. Após, é realizado uma hidrólise para isolar as aminas 
do ácido tartárico. 
 
3.6 OBTENÇÃO DE DIASTERIOISÕMEROS 
 São colocados num erlenmeyer de 500 ml 6 gramas de ácido tartárico (enantiômero 
natural – 2R, 3R) e 85 ml de metanol. A mistura é aquecida em uma capela até 
próximo ao ponto de ebulição, até a dissolução do ácido. Em seguida, acrescenta-se 
lentamente 5 ml da -feniletilamina racêmica que foi sintetizada anteriormente, 
mantendo o sistema aquecido. 
 
3.7 RECUPERAÇÃO DA (S)-(-)- -FENILETILAMINA 
 Após um período em repouso, observa-se a formação de cristais prismáticos e, nesses 
cristais, são encontrados os enantiômeros S. Esses cristais devem ser filtrados em funil 
de Buchner e lavados com uma pequena quantidade de metanol. 
Os cristais do sal (S) são colocados num erlenmeyer de 250 ml com 15 ml de água 
onde se adiciona 5 ml de uma solução de NaOH 50%, agitada por 5minutos e colocada 
em um funil de separação. 
A solução aquosa é extraída utilizando 3 porções de 15 ml de éter etílico. Logo após, a 
fase orgânica (éter etílico) retorna para o funil de separação onde é lavada com 15 ml 
de uma solução saturada de cloreto de sódio e em seguida transferida para um 
erlenmeyer onde é secada com sulfato de sódio. A mistura é filtrada para um balão e o 
solvente removido com o auxílio de um rotavapor. 
 
3.8 RECUPERAÇÃO DE (R)-(+)- -FENILETILAMINA 
 A fase líquida do procedimento anterior é colocada num evaporador rotatório para 
evaporar o metanol presente. A essa solução do sal (R) são adicionados 15 ml de água 
seguidos de 5 ml de NaOH 50%, agitada por 5 minutos e colocada num funil de 
separação. A amina dispersa na fase aquosa deve ser extraída utilizando 3 porções de 
15 ml de éter etílico. Logo após, as 3 frações orgânicas são combinadas e lavadas com 
15 ml de solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secas com sulfato de magnésio. 
O éter etílico é removido usando o rotaevaporador. 
 
3.9 DETERMINAÇÃO DA PUREZA ÓPTICA DA AMOSTRA 
 A definiçãoda rotação específica deve ser feita utilizando aminas puras. As medidas 
são realizadas através de um polarímetro e após, deve-se determinar a pureza óptica 
das amostras. 
Usando o valor que foi observado na rotação, deve-se calcular a pureza óptica e a 
proporção nas duas frações de cada enantiômero. 
O cálculo da pureza óptica é realizado através da razão entre a rotação específica que 
foi encontrada durante as análises e a rotação específica da substância 
enantiomericamente pura, que pode ser encontrado na literatura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 𝑆 = 
 𝑜𝑏𝑠𝑒𝑟𝑣𝑎𝑑𝑜
𝑙 𝑑𝑚 𝑥 𝐴 
 
𝑃𝑂%𝑆 =
 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜
 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑋100 
𝐸𝐸%𝑆 =
𝑃𝑂%
2
+ 50% 
 Rotação específica do (S)-(-)-feniletilamina 
 
 Pureza óptica do (S)-(-)-feniletilamina 
 
 Cálculo de proporção da (S)-(-)-feniletilamina 
 
 𝑅 = 
 𝑜𝑏𝑠𝑒𝑟𝑣𝑎𝑑𝑜
𝑙 𝑑𝑚 𝑥 𝐴 
 
𝑃𝑂%𝑅 =
 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜
 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑋100 
𝑃𝑂%𝑅 =
𝑃𝑂%
2
+ 50% 
 Rotação específica do (R)-(+)-feniletilamina 
 
 Pureza óptica do (R)-(+)-feniletilamina 
 
 Cálculo de proporção óptica do (R)-(+)-feniletilamina 
4. CONCLUSÃO 
 Como não obtivemos nenhum dado experimental, este relatório foi baseado totalmente 
na parte teórica do experimento, utilizando como material principal a apostila da 
disciplina e pesquisas na internet. Conforme vimos na aula desta disciplina e também 
na disciplina de Química Orgânica I, é de extrema importância nós, futuros 
farmacêuticos, conhecimento das formas enantioméricas dos compostos quirais, pois 
apesar de alguns destes possuírem estruturas químicas muito semelhantes, eles podem 
também possuir propriedades físico-químicas distintas que interagem de maneira 
diferente no organismo, como é o caso da talidomida, que possui na sua composição 
uma mistura de dois enatiômeros que se interconvertem muito rápido nas condições 
fisiológicas, onde seu enantiomero (S) está associado a efeitos teratogênicos e que foi 
muito utilizado na década de 50 por mulheres grávidas para combater o enjoo, porem, 
está era a forma incorreta e provocava mutações no feto. A forma correta que possui 
as propriedades sedativas e analgésicas é o enantiomero (R). 
Outro exemplo é o aspartame, um adoçante sintético que possui quatro enantiomeros 
com propriedades distintas: O enantiomero (S,S) possui o sabor adocicado e é 
utilizado mundialmente como adoçante, enquanto que o enantiomero (R,R) possui o 
sabor amargo. 
Além disso, acredito que esse experimento, assim como os demais, teria sido muito 
interessante de se aprender presencialmente, porém, devido as circunstâncias, busquei 
aproveitar ao máximo o conteúdo geral. 
 
 
5. BIBLIOGRAFIA 
 Polígrafo de Aula, Química Orgânica Experimental IA, QUI02004. Universidade 
Federal do Rio Grande do Sul, 2020/2 
 https://gravacao.mconf.ufrgs.br/playback/presentation/2.3/2b0c7af3335d73c3f72be1b
5fa126bd2b98f9ce3-1619108685387 
 https://pt.wikipedia.org/wiki/Talidomida 
 https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/aspartame.htm#:~:text=O%20aspartame%
20%C3%A9%20um%20composto%20org%C3%A2nico%20de%20fun%C3%A7%C
3%A3o%20mista%20que,%C3%A9ster%20de%20metila%20(metanol). 
 PAVIA.D.L.; LAMPMAN. G.M.; KRIZ G.S.; ENGEL R.G; Química Orgânica 
Experimental – Técnicas de escala pequena, 2ª ed. Artmed Editora S.A. Porto Alegre 
2009. 
 
https://gravacao.mconf.ufrgs.br/playback/presentation/2.3/2b0c7af3335d73c3f72be1b5fa126bd2b98f9ce3-1619108685387
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https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/aspartame.htm#:~:text=O%20aspartame%20%C3%A9%20um%20composto%20org%C3%A2nico%20de%20fun%C3%A7%C3%A3o%20mista%20que,%C3%A9ster%20de%20metila%20(metanol)
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