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Disc.: FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA Aluno(a): ANA PAULA ROSA PEREIRA 201907292111 Acertos: 9,0 de 10,0 15/09/2021 1a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Sobre as ligações químicas, analise as afirmativas abaixo, e assinale com Verdadeiro (V) ou Falso (F). ( ) As ligações iônicas são atrações entre íons de cargas opostas. ( ) Os compostos iônicos podem ser formados por elementos do mesmo lado da tabela periódica, ou seja, entre elementos metálicos e não metálicos. ( ) As ligações covalentes podem ocorrer entre dois elementos eletronegativos e são responsáveis pela existência de íons e moléculas poliatômicos ( ) Nas ligações covalentes, os elementos tendem a ligar-se de modo a completar o seu octeto, com isso compartilham seus elétrons na formação das moléculas. Assinale a alternativa que traga a sequência correta. F,F,F,F. F,V,F,V. V,V,V,V. V,F,F,V. F,V,V,F. Respondido em 16/09/2021 12:54:57 Explicação: Os compostos iônicos podem ser formados por elementos de lados opostos da tabela periódica, ou seja, entre elementos metálicos e não metálicos. As ligações covalentes podem ocorrer entre dois elementos eletropositivos e são responsáveis pela existência moléculas. 2a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 EDTA, cujo nome completo é ácido etilenodiaminotetraacético, é um composto orgânico com diversas aplicações. Sua capacidade de ligar-se a íons metálicos o faz um agente quelante muito utilizado tanto em laboratório quanto industrialmente. Sobre o EDTA é correto afirmar que a cadeia carbônica é: Aberta, homogênea e insaturada. Fechada, homogênea e saturada. Aberta, heterogênea e saturada. Aberta, heterogênea e insaturada. Fechada, heterogênea e saturada. Respondido em 16/09/2021 12:38:01 Explicação: Resposta correta: Aberta, heterogênea e saturada. A cadeia do EDTA é classificada em: ABERTA. De acordo com a disposição dos átomos de carbono na estrutura do EDTA, percebemos que pela presença de extremidades a cadeia do composto é aberta. HETEROGÊNEA. A cadeia carbônica apresenta além dos compostos de carbono e hidrogênio os heteroátomos nitrogênio e oxigênio. SATURADA. As ligações entre os átomos de carbono são saturadas, pois a cadeia apresenta apenas ligações simples. 3a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 O elemento oxigênio aparece na estrutura de vários compostos orgânicos. A função orgânica oxigenada, que é caracterizada por um átomo de oxigênio unido por ligações simples a um átomo de hidrogênio e a um átomo de carbono de anel benzênico, é a(o): fenol cetona aldeído álcool ácido carboxílico Respondido em 16/09/2021 12:38:12 Explicação: Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada. 4a Questão Acerto: 0,0 / 1,0 A hibridação do carbono no seu estado fundamental, pode ser representada da seguinte forma: Quando recebe energia do meio externo, um elétron do subnível 2s vai para o orbital vazio do subnível 2p. Em seguida, esses orbitais são unidos, como mostra a figura a seguir. A hibridização representada é a: sp3 sp s-sp3 sp2 s-sp2 Respondido em 16/09/2021 12:38:36 Explicação: A hibridização é do tipo sp3, porque houve a união de um orbital s com três orbitais p. 5a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Os ácidos sulfônicos reagem com base da mesma forma que os ácidos de Arhrenius, produzindo um sal e água. A reação entre o ácido benzenossulfônico e o hidróxido de cálcio produzirá um sal orgânico cuja fórmula molecular é? C12H10SO3Ca C12H10S2O6Ca6 C6H5SO3Ca2 C12H10S2O6Ca C6H5SO3Ca Respondido em 16/09/2021 12:39:03 Explicação: Letra c). Para identificar a resposta correta, é necessário conhecer as fórmulas das duas substâncias da reação: o hidróxido de cálcio, que é o Ca(OH)2, e o ácido benzenossulfônico (C6H5SO3). Podemos observar que a base apresenta duas hidroxilas, e o ácido, apenas um único hidrogênio ionizável. Para igualar a quantidade de hidroxilas com a de hidrogênios ionizáveis, é necessário utilizar os dois mols de moléculas do ácido. Na reação, os dois hidrogênios ionizáveis das duas moléculas do ácido interagem com as duas hidroxilas da base, formando dois mols de moléculas de água. Os dois ânions (entre parênteses) restantes do ácido interagem com o cálcio da base: 6a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica cis-trans? pentano ciclobutano pent-1-eno pent-2-eno 1,2-dimetilciclobutano Respondido em 16/09/2021 12:39:15 Explicação: Letra d) A resposta é a letra d porque: a- Pente-2-eno não apresenta isomeria geométrica cis-trans. Sua isomeria é E-Z, pois os ligantes nos carbonos 2 ¿ hidrogênio (H) e metil (CH3) ¿ e os ligantes no carbono 3 ¿ hidrogênio e etil (-CH2-CH3) ¿ são diferentes. Quando comparamos os ligantes dos carbonos do etil, eles também são diferentes. b- Não apresenta, pois o carbono de número dois está ligado a dois átomos iguais: c- Não apresenta, pois não existem dois carbonos que apresentam dois ligantes diferentes: d- Apresenta, pois os ligantes dos carbonos 1 e 3 são diferentes, porém, quando comparamos os ligantes de um carbono com os do outro, eles são iguais entre si: e- Não apresenta, pois a cadeia é aberta saturada: 7a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: metilbutano. butano. metilpropano. isopropano. pentano. Respondido em 16/09/2021 12:39:37 Explicação: Alternativa ¿e¿. Cl │ H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH3 + HCl │ │ CH3 CH3 metilpropano 2-cloro-2-metilpropano H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH2 ─ Cl + HCl │ │ CH3 CH3 metilpropano 1-cloro-2-metilpropano 8a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Podemos obter alcenos a partir de reações com álcoois. Num mecanismo de reação do 2-propanol em meio ácido ocorre o ataque ao eletrófilo H+, a saída de uma molécula de água e consequentemente a formação do carbocátion. Em seguida, ocorre a desprotonação e formação de uma insaturação. O alceno formado é o propeno. Esse mecanismo é um exemplo de reação de: Substituição Nucleofílica bimolecular (SN2). Adição eletrofílica. Adição nucleofílica. Substituição por radical livre. Eliminação E1. Respondido em 16/09/2021 12:39:43 9a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Analise os compostos a seguir. 1. CH3COCH3 2. CH3COOCH3 3. CH3CH2CHO 4. CH3CH2COOH 5. CH3CH2CH2OH 6. CH3OCH2CH3 São isômeros os pares: 1 e 3; 2 e 4 1 e 5; 2 e 4 2 e 4; 3 e 5 3 e 6; 1 e 5 2 e 4; 3 e 6 Respondido em 16/09/2021 12:39:55 Explicação: Alternativa correta: 1 e 3; 2 e 4 Os compostos apresentados na questão possuem diferentes funções orgânicas. Logo, o tipo de isomeria que ocorre é a funcional. Escrevendo a fórmula molecular de cada um dos compostos, temos: 1. C3H6O 2. C3H6O2 3. C3H6O 4. C3H6O2 5. C3H8O 6. C3H8O Observando as fórmulas moleculares, vemos que 1 e 3 possuem a mesma fórmula, tratam-se de isômeros de função, pois CH3COCH3 é uma cetona e CH3CH2CHO é um aldeído. 2 e 4 também são isômeros de função, pois possuem a mesma fórmulamolecular, mas CH3COOCH3 é um éster e CH3CH2COOH é um ácido carboxílico. Embora o par 5 e 6 não apareça como alternativa, também são isômeros de função. CH3CH2CH2OH é um álcool e CH3OCH2CH3 é um éter. 10a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C5H12O. 2-metilbutan-2-ona 3-metilbutan-1-ona 2-metilbutan-1-ona 3-metilbutan-2-ona 2-metilbutan-3-ona Respondido em 16/09/2021 12:40:22 Explicação: Letra b). O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] ligada a um carbono, que, por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, um átomo de oxigênio liga-se ao hidrogênio do carbono que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura permanece inalterado. Como o átomo de carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na estrutura. Assim, uma molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas. Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, que, por estar entre dois outros carbonos, caracteriza a cetona. Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila estiver. Para nomear a cetona, que é ramificada, devemos: · Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). No caso em questão, é a sequência de quatro carbonos (prefixo but). · Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita para a esquerda. · Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH3) no carbono 3. · Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an). · Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2. · Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona. Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona. f
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