isomeria óptica

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Isomeria óptica
está associada ao comportamento das 
substâncias submetidas a um feixe de luz 
polarizada (que vibra em apenas um plano), 
obtida quando a luz natural, não-polarizada 
(que tem infinitos planos de vibração), 
atravessa um material polarizador. 
 
Os materiais que têm a propriedade de 
desviar o plano de vibração da luz polarizada 
são denominados opticamente ativos. 
O desvio do plano de vibração pode ocorrer 
em dois sentidos: 
1. desvio para o lado direito = isômero 
dextrogiro (d); 
2. desvio para o lado esquerdo = isômero 
levogiro (l). 
 
Esse desvio é determinado 
experimentalmente por um aparelho 
denominado polarímetro, esquematizado a 
seguir: 
 
 
 LUZ NATURAL E LUZ POLARIZADA 
A luz natural é formada por ondas 
eletromagnéticas, sendo que as ondas 
elétricas vibram em um plano e as 
magnéticas em outro, perpendicular ao 
primeiro, a luz polarizada se propaga em uma 
única direção. 
ISOMERIA ÓPTICA E ASSIMETRIA 
MOLECULAR 
A condição necessária para a ocorrência de 
isomeria óptica é que a substância apresenta 
assimetria molecular. 
 
CASOS DE ISOMERIA ÓPTICA 
No caso mais geral, a molécula assimétrica 
possui um ou mais átomos de carbono quirais 
(assimétricos). Há outros casos onde a 
molécula é assimétrica, mas não possui 
carbono quiral. 
 
 
 
Exemplo: O ácido láctico, encontrado tanto 
no leite azedo quanto nos músculos, 
apresenta a fórmula estrutural, a seguir, há 
quatro ligantes diferentes presos ao átomo 
de carbono marcado com asterisco. Logo, 
esse carbono é quiral e a molécula do ácido é 
assimétrica. 
 
 
 
 
 
 
UM CASO INTERESSANTE: A 
MOLÉCULA APRESENTA DOIS ÁTOMOS 
DE CARBONOS ASSIMÉTRICOS IGUAIS 
Podemos observar isso na molécula de ácido 
tartárico (2,3-dihidróxibutanodioico): 
 
 
 
 
 Os carbonos a e b apresentam o mesmo 
ângulo de desvio (6°) no plano de vibração da 
luz polarizada. Assim, temos as seguintes 
possibilidades: 
 
 
O isômero meso é opticamente inativo devido 
a uma compensação interna, onde um carbono 
quiral anula o efeito do outro.