CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBONICAS

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QUÍMICA II
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02 CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS
CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS
Em função da variedade de cadeias carbônicas estas podem 
ser classificadas de acordo com alguns critérios que as dividem 
em grupos. As cadeias carbônicas podem ser classificadas quanto:
AO FECHAMENTO DA CADEIA
• ABERTA: também chamada de acíclica, é quando a cadeia 
não sofre nenhum fechamento.
• FECHADA: quando há um fechamento na cadeia formando 
um ciclo ou núcleo. 
Exemplo:
aberta
fechada
À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS
• NORMAL: quando a cadeia apresenta apenas átomos de 
carbono primário e secundário. 
• RAMIFICADA: quando a cadeia apresenta ramificações, 
identificadas pela presença de carbonos terciários ou 
quaternários.
Exemplo:
normal ramificada
AO TIPO DE LIGAÇÃO
• SATURADA: quando há apenas ligações simples (sigma) 
entre carbonos.
• INSATURADA: quando existe pelo menos uma ligação 
dupla ou tripla (presença de ligação pi) entre carbonos.
Exemplo:
saturada insaturada
A insaturação deve ser realizada entre carbonos. A cadeia 
a seguir é saturada, uma vez que a ligação dupla está ocorrendo 
entre carbono e oxigênio.
À PRESENÇA DE HETEROÁTOMO
Heteroátomos são átomos diferentes de carbono que se 
encontram ligados à dois carbonos, ou seja, estão localizados entre 
carbonos em uma cadeia carbônica. 
• HOMOGÊNEA: quando não há presença de heteroátomo.
• HETEROGÊNEA: quando há presença de heteroátomo. 
Exemplo:
homogênea heterogênea
AROMÁTICOS
Apresentam uma cadeia fechada de seis carbonos, com 
ligações duplas alternadas. Um único núcleo contendo esta 
característica apresenta o nome de benzeno. As ligações π não são 
fixas, estão em constante movimento. Esse movimento caracteriza 
um efeito chamado de ressonância. 
Podem ser representados como uma cadeia fechada de seis 
carbonos com ligações duplas alternadas, ou com um círculo no 
meio, representando o movimento das ligações π. 
O efeito de ressonância é representado como:
O benzeno é classificado como um anel aromático. Quando 
há mais de um anel aromático na molécula, estes podem ser 
classificados como isolados ou condensados:
• NÚCLEOS ISOLADOS: os anéis aromáticos na cadeia 
carbônica estão separados distintamente.
• NÚCLEOS CONDENSADOS: possuem outras cadeias 
carbônicas germinadas ou condensadas ao anel aromático.
condensadosisolados
As cadeias que apresentam apenas um anel aromático são 
chamadas de mononucleares, enquanto as que apresentam mais 
de um anel são chamadas de polinucleares. 
As cadeias aberta e fechada, esta última quando 
não aromática, são chamadas de alifáticas. As cadeias 
fechadas, quando não aromáticas, também podem ser 
chamadas de alicíclicas. 
A primeira cadeia é classificada como alifática ou alicíclica, 
enquanto a segunda cadeia é classificada como aromática. 
PROEXPLICA
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QUÍMICA II 02 CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS
PROTREINO
EXERCÍCIOS
01. Classifi que a cadeia abaixo de acordo com a presença de 
ligações simples, duplas e triplas:
02. Classifi que a cadeia abaixo em normal ou ramifi cada. 
03.
I II III
Identifi que:
a) A cadeia ramifi cada;
b) A cadeia heterogênea.
04. Classifi que a cadeia a seguir quanto aos quatro critérios de 
classifi cação:
05. Identifi que se a cadeia abaixo pode ser classifi cada como 
aromática.
PROPOSTOS
EXERCÍCIOS
01. A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de 
octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem 
e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramifi cados 
são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em 
carbonos primários e as ligações C-H requerem mais energia 
que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos 
hidrocarbonetos ramifi cados se torna mais difícil de ser iniciada, o 
que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramifi cado 
que foi defi nido como referência, e ao seu grau de octanagem foi 
atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do 
isoctano é mostrada abaixo.
Sobre a cadeia acima é correto dizer que:
a) é aberta, ramifi cada e heterogênea.
b) é aberta, normal e homogênea.
c) é fechada, ramifi cada e heterogênea.
d) é aberta, ramifi cada e homogênea.
e) é mista, normal e homogênea.
02. O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e 
repelentes. Na composição desse óleo, a substância representada 
a seguir está presente em grande quantidade, sendo, dentre outras, 
uma das responsáveis pela ação repelente do óleo.
A cadeia carbônica dessa substância é classifi cada como aberta,
a) saturada, homogênea e normal.
b) saturada, heterogênea e ramifi cada.
c) insaturada, ramifi cada e homogênea.
d) insaturada, aromática e homogênea.
e) insaturada, normal e heterogênea.
03. Assinale a opção que completa correta e respectivamente o 
seguinte enunciado: “Muitas substâncias orgânicas têm em sua 
estrutura um ciclo formado por _____________1 átomos de carbono 
com três ligações duplas _____________2.
Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________3”. 
a) seis1, alternadas2, parafínicos3
b) cinco1, contínuas2, aromáticos3
c) cinco1, contínuas2, parafínicos3
d) seis1, alternadas2, aromáticos3
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QUÍMICA II
04. A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui 
a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica 
normal.
b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica 
ramificada.
c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica 
insaturada.
d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica 
saturada.
e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica 
ramificada.
05. (IFSUL 2016) O 2,2,4-trimetilpentano, conforme a fórmula 
estrutural representada abaixo, é um alcano isômero do octano. 
Ele é o padrão (100) na escala de octanagem da gasolina e é 
impropriamente conhecido por iso-octano. Quanto maior é o índice 
de octanagem, melhor é a qualidade da gasolina. 
(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-hidrocarbonetos/).
Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é 
a) saturada, aberta, normal e heterogênea.
b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea.
c) saturada, aberta, ramificada e homogênea.
d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea.
06. (UECE 2017) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono 
se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias 
carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais 
ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou 
heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido 
como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo 
de limão, possui a seguinte fórmula molecular: C9H15COH. 
A classificação correta da sua cadeia carbônica é 
a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.
b) mista, saturada, heterogênea e normal.
c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
d) aberta, saturada, homogênea e ramificada.
e) acíclica, saturada, heterogênea e normal.
07. (UFRGS 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade 
belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde 
e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, 
mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um 
químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da 
vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento 
com extrato de folhas de tabaco.
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.
I. Contém dois heterociclos.
II. Apresenta dois carbonos terciários.
III. Possui a fórmula molecular C10H14N2. 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
08. (CEFET MG 2015) Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2metil-
cicloexa-1,4-dieno afirma-se que– apresenta duas ligações π;
 – contém quatro carbonos sp2;
 – ostenta cadeia cíclica normal;
 – possui fórmula molecular C9H14; 
 – exibe dois carbonos quaternários.
O número de afirmações corretas é 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
09. (UFRGS 2014) A levedura Saccharomyces cerevisiae 
é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. 
Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo 
secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. 
O processo produz, então, um combustível derivado da cana-de-
açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, 
com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24.
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.
Quais estão corretas? 
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
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10. O ácido adípico de fórmula:
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
11.
Google Imagens. Disponível em:<http://www.aspirina-ca.com/scripts/pages/es/home/
index.php> Acesso em: 15 abr. 2015 (Com adaptações). 
(IFSUL 2015) O composto orgânico reproduzido no início da página 
apresenta várias características, dentre as quais, caracteriza-se 
como correta a 
a) presença de anel aromático com quatro ligações duplas 
alternadas.
b) existência de três átomos de carbono com hibridização sp.
c) existência de 6 ligações pi.
d) ausência de heteroátomo.
e) presença de cadeia classifi cada como aromática.
12. A qualidade da gasolina é defi nida de acordo com o índice 
de octanagem do combustível. A gasolina é uma mistura de 
hidrocarbonetos que variam sua cadeia carbônica de quatro a doze 
átomos de carbono (gasolina automotiva) e de cinco a dez átomos 
de carbono (gasolina de aviação), a média de átomos de carbono 
geral das cadeias é de oito carbonos. As gasolinas que possuem 
alto índice de isoctano são considerados combustíveis de alta 
qualidade e poder de combustão. 
(IFSUL 2018) O isoctano é um hidrocarboneto que apresenta 
cadeia carbônica
a) normal e insaturada.
b) ramifi cada e saturada.
c) ramifi cada e insaturada.
d) normal e saturada. 
e) aromática e insaturada
13. (UFRGS 2013) Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, é 
um dos mais potentes alucinógenos naturais que se conhece. Esse 
composto é encontrado na Salvia divinorum, uma planta rara do México. 
A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes 
afi rmações. 
I. Contém anéis heterocíclicos. 
II. Contém carbonos assimétricos.
III. Não apresenta carbonos terciários. 
Quais estão corretas? 
a) Apenas II.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
14. (UDESC 2012) A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu 
efeito analgésico no organismo humano. No entanto, somente um 
de seus isômeros apresenta esse efeito.
Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afi rmar que: 
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos. 
b) possui seis carbonos com hibridização sp2.
c) sua fórmula molecular é C13H24O2.
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico. 
e) é um composto cíclico, ramifi cado e saturado. 
15.
Assinale a alternativa correta em relação ao composto. 
a) Este composto apresenta uma cadeia normal.
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários.
c) Este composto possui quatro insaturações.
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico.
e) Este composto é representando pela forma molecular C16H32.
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16. (UFSJ 2013) Alguns compostos orgânicos produzidos pelo 
homem ou gerados no ambiente são tão estáveis, persistentes e 
tóxicos aos seres vivos que foram classificados como Poluentes 
Orgânicos Persistentes, POPs. Em 2004, foi assinado o Protocolo 
de Estocolmo por diversos países, um tratado internacional para 
eliminar a produção e o uso de 12 compostos químicos em nível 
mundial. São oito pesticidas (aldrina, clordano, DDT, dieldrina, 
endrina, heptacloro, mirex e toxafeno), dois produtos químicos 
industriais (bifenilpoliclorado e hexaclorobenzeno) e duas classes 
de subprodutos de processos industriais (dioxinas e furanos). 
Abaixo, são apresentadas as estruturas químicas de alguns deles:
Em relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que 
a) o Bifenilpoliclorado tem cadeia classificada como aromático.
b) no DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários 
e um primário.
c) a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular 
C12H8O2Cl4.
d) a Aldrina é um ciclo clorado com dois carbonos quirais.
e) a cadeia 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina
17. (FEEVALE 2012) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente um polissacarídeo 
da glicose, conforme mostra a figura abaixo.
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como: 
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
18. (ENEM 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas 
características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, 
heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é 
a) CH3 – (CH)2 – CH(OH) – CO – NH – CH3
b) CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3
c) CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH2
d) CH3 – CH2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3
e) C6H5 – CH2 – CO – NH – CH3
19. (MACKENZIE 2010) Cientistas “fotografam” molécula individual
Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um microscópio de 
força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista “Science”, representa um marco no que se refere 
aos campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos 
eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol “El País”, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos semicondutores orgânicos.
Folha Online, 28/08/2009
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Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir, representação da 
sua fórmula estrutural.
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV.
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática 
polinuclear.
II. A sua fórmula molecular é C22H14.
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica.
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem 
hibridização sp3.
Estão corretas 
a) I, II, III e IV.
b) II, III e IV, apenas.
c) I, II e III, apenas.
d) I, III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
20. (ENEM PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos 
principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida 
pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da 
molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade 
do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem 
estar presentes em diferentes óleos de cozinha:
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam 
melhor qualidade para os óleos de cozinhasão os ácidos 
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.
APROFUNDAMENTO
EXERCÍCIOS DE
01. (EBMSP 2016)
Apesar das mudanças ocorridas na sociedade, os adultos, em 
geral, ainda têm muita dificuldade de compreender o comportamento 
dos adolescentes. Estudos recentes demonstram que, além das 
mudanças hormonais, algumas regiões do cérebro ainda estão 
em desenvolvimento, nessa fase da vida, o que leva às oscilações 
de humor e ao comportamento reativo. Além disso, é o cérebro 
que comanda a produção dos hormônios. Especialistas explicam 
que, entre os 11 e os 13 anos e até os 18 ou 19 anos, os níveis 
de testosterona, um hormônio sexual, serão os mais altos e mais 
baixos de toda a vida, e a melatonina, hormônio que induz ao sono, 
é secretada nos adolescentes mais tarde que em crianças e adultos, 
o que atrasa a sonolência. É comum que os adolescentes sintam 
sono só depois da meia-noite e que tenham dificuldade em acordar, 
para realizar atividades no início da manhã, devido à secreção 
do adrenocorticotrófico – hormônio que estimula a produção de 
cortisol, substância que nos permite ficar alertas – que ocorre um 
pouco mais tarde pela manhã. As novas descobertas sobre essa 
fase da vida ajudam a reconhecer o adolescente como um indivíduo 
que não está pronto e, por isso, precisa ser acolhido e orientado. 
STAM, Gilberto. O cérebro adolescente, neuroeducação. 
São Paulo: Segmento, n. 4, 2015, p. 40-43. Adaptado. 
Com base na análise das estruturas, 
Classifique a cadeia carbônica da melatonina, de acordo com dois 
critérios diferentes e indique se há anel aromático da cadeia do 
cortisol.
02. (UFSCAR) O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico administrado 
por via oral ou intravenosa, usado contra infecções urinárias e, 
recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do 
antraz, infecção causada pelo microorganismo 'Bacillus anthracis'. 
A fórmula estrutural deste antibiótico é mostrada na figura.
a) Qual a fórmula molecular deste antibiótico?
b) Classifique a parte da cadeia que apresenta dois heteroátomos.
03. (UNESP 1992) Considere os compostos de fórmula:
Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático 
ou aromático.
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04. (UFF 2004) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de Couper 
e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as ideias propostas, três particularidades do átomo de carbono são 
fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de compostos apresentando cadeias carbônicas 
com as seguintes particularidades:
a) acíclica, normal, saturada, homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.
c) aromática, mononuclear, ramificada.
05. (UNIFESP 2018) Analise a fórmula que representa a estrutura molecular do ácido oleico.
a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea ou heterogênea? Saturada ou insaturada?
b) Escreva as fórmulas molecular.
GABARITO
 EXERCÍCIOS PROPOSTOS
01. D
02. C
03. D
04. C
05. C
06. C
07. E
08. C
09. B
10. A
11.E
12. B
13. C
14. D
15. B
16. C
17. C
18. B
19. C
20. B
 EXERCÍCIOS DE APROFUNDAMENTO
01. Insaturada e mista, e não há anel aromático (cadeia fechada de seis carbonos com insaturações alternadas).
02. 
a) C17H18N3O3F
b) Cadeia fechada, heterogênea, saturada e normal.
03. 
I. substância aromática apresenta ligações duplas (insaturações) em ressonância eletrônica.
II. insaturado e alifático.
04. Resposta pessoal.
05.
a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea (não apresenta heteroátomo) e insaturada (apresenta dupla ligação entre carbonos).
b) Fórmula molecular do ácido oleico:C18H34O2.
ANOTAÇÕES
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ANOTAÇÕES
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