Caracterização de Lipídios

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Caracterização de Lipídios I 
Lipídios – são compostos pertencentes a um 
grupo diversificado: 
 Ácidos Graxos (AG, ácidos carboxílicos 
de cadeia longa), 
 Triacilgliceróis, 
 Ceras, 
 Vitaminas lipossolúveis. 
 
 
 
 
Características em comum entre os lipídios: 
 São insolúveis em água (H2O), 
 São solúveis em solventes orgânicos 
apolares, como éter (C2H5OC2H5) e 
clorofórmio (CHCℓ3). 
 
Funções biológicas dos lipídios: 
 Estrutural, 
 Reserva energética, 
 Sinalização, 
 Isolamento térmico. 
 
Compostos por uma molécula de glicerol e 
três moléculas de ácido graxo (R1, R2 e R3). 
Principal função: reserva de energia. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Óleos 
 Líquidos à temperatura ambiente, 
 Mistura de TAG com ácidos graxos 
insaturados de cadeia longa (C16 E 
C18). 
 
 Gorduras 
 Sólidas à temperatura ambiente, 
 Mistura de TAG com ácidos graxos 
saturados. 
 
 Classificados conforme o número de 
insaturações: 
 Monoinsaturados (uma insaturação), 
 Polinsaturados (duas ou mais 
insaturações. 
Introdução 
Ácido graxo 
Triacilglicerol 
Cera 
Vitamina lipossolúvel 
(Vitamina A) 
Triacilgliceróis 
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 Saponificação 
 
 Sabões de metais alcalinos (cátions 
monovalentes: Na+ , K+ ) são solúveis 
em água; 
 Sabões de metais alcalino-terrosos 
(cátions bivalentes: Ca2+ , Mg2+ ) são 
insolúveis em água. 
 
 Hidrogenação 
 
Adição de Hidrogênios em duplas ligações: 
 Aumento do grau de saturação; 
 Aumento do seu ponto de fusão e 
ebulição; 
 Alteração do seu estado físico de líquido 
para sólido em temperatura ambiente. 
 
Na indústria alimentícia: 
 Produção de margarina; 
 Produção de gordura vegetal 
hidrogenada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Rancificação 
 
 Ataque do oxigênio molecular a 
duplas ligações de ácidos graxos 
insaturados; 
 Formação de produtos de sabor e 
odor desagradável (formarão 
aldeídos e cetonas voláteis – 
círculos vermelhos); 
 Ind. Alimentícia: adição de compostos 
antioxidantes e a hidrogenação 
parcial das insaturações reduzem a 
tendência a oxidação e aumento da 
estabilidade. 
Entender e caracterizar as propriedades 
fisico-químicas de triacilgliceróis (ésteres de 
ácidos graxos e sabões). 
 Caracterizar os triacilgliceróis quanto 
à solubilidade. 
 Caracterizar a acidez livre de um óleo. 
 Explicar a reação de saponificação a 
partir de triacilgliceróis. 
 Obter ácido graxo a partir do sabão. 
 Obter sabões insolúveis a partir de um 
sabão solúvel. 
 Precipitar sabões por excesso de 
eletrólitos. 
 
 
 
Reações dos Triacilgliceróis 
(glicerídeo) 
2R – COO–Na+ = Ca2+ -> (R–COO)2Ca2+ + 2Na+ – 
Objetivo Geral 
Objetivos Específicos 
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 Não deixe os solventes próximo à 
chama! 
 Não misturar as pipetas utilizadas 
para pipetar óleo com as pipetas 
utilizadas para solventes polares. 
 Prenda seus cabelos por causa da 
chama. 
1. Solubilidade dos Triacilgliceróis 
 
Verificar a solubilidade do óleo (solúvel, 
parcialmente solúvel e insolúvel) em cada um 
dos tubos e preencher a tabela: 
 
 
2. Acidez livre 
Preencher a tabela dizendo se desapareceu 
ou não a cor rosa, justificar o 
desaparecimento da cor e escrever a reação 
ocorrida com os ácidos graxos livres com o 
KOH. 
 
3. Reação de saponificação 
Escrever a reação de saponificação ocorrida 
com a trioleína (Triacilglicerol principal do 
óleo de soja). 
 
4. Separação de ácidos graxos 
Justificar a separação dos ácidos graxos e 
escrever a reação do sabão com o ácido 
acético. 
 
5. Formação de sabões insolúveis 
Justificar a formação do precipitado branco e 
escrever a reação do sabão com o cloreto de 
cálcio. 
 
6. Separação de sabões por 
salificação 
Justificar a separação do sabão da solução e 
escrever a reação do sabão com o cloreto de 
sódio. 
 
7. Ressaponificação dos ácidos 
graxos 
Justificar a formação de espuma e escrever 
a reação entre o ácido graxo e o hidróxido de 
sódio. 
 Teste de solubilidade 
Uso de óleo de soja. 
Pipetar 1 ml de óleo de soja em 3 tubos 
diferentes. 
Acrescenta-se 2ml de água no tubo 1, etanol 
no tubo 2 e éter no tubo 3. 
Material 
Cuidados Necessários 
Procedimentos 
Resultados e Discussão 
Aula Prática 
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Após a adição dos solventes, os tubos devem 
ser agitados e mantidos em repouso. 
Observar a formação de fases. Não houve 
solubilidade na água. No etanol acontece a 
formação de fases, mas a solubilidade é parcial. 
Já no éter acontece maior solubilização do óleo 
de soja. 
Isso tem a ver com a polaridade dos solventes. 
Dentre os três, a água é o mais polar e o éter o 
menos polar. E como os lipídios têm caráter, 
principalmente, apolar, eles se solubilizam 
melhor em solventes apolares. 
 
 Mensuração de acidez livre 
Uso de óleo de soja novamente. 
Foram utilizados dois tubos de ensaio com 
tampa. 
No tubo 1 foi adicionado, previamente, óleo de 
soja. No tubo 2 foi adicionado apenas água. 
Logo em seguida, acrescenta-se em cada tubo, 
3 gotas de um indicador de pH (neste caso foi 
usado a fenolftaleína). 
‘O indicador de pH é uma substância que muda de cor na 
presença de ácido ou base. A fenolftaleína fica incolor em 
meio ácido e adquire uma coloração rosa intensa em 
meio básico.’ 
Depois adiciona-se hidróxido de potássio (base 
forte) em cada um dos tubos. 
Então, deve-se rosquear os tubos e agitá-los 
vigorosamente. 
 
 
Além dos triglicerídeos que são lipídios 
neutros, os óleos possuem uma mistura de 
outros lipídios, como mono, diacilgliceróis, 
além de ácidos graxos (Ags). O esquema 
abaixo é a representação de um AG (uma 
molécula anfifílica – cabeça polar e cauda 
apolar). 
No tubo 1 acrescentou-se óleo e água, 
então, esses lipídios, por serem anfipáticos 
organizam-se na forma de micelas. Desta 
forma, eles expõem a cabeça polar (água) e 
escondem a cauda apolar. Contudo, quando 
o tubo é agitado, as micelas são desfeitas e 
os AGs ficam livres em solução. Com isso, 
há uma redução no pH e uma aumento da 
acidez dessa solução. 
Isso faz com que o indicador passe da 
coloração rosa, para incolor. Já no tubo 
controle há a presença apenas de base 
(hidróxido de potássio e água). 
 
 
 
 
 
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 Saponificação 
Preparação de sabão. 
Adiciona-se óleo de soja a um tubo de ensaio 
grande. 
Em seguida, acrescenta-se hidróxido de sódio 
(uma ponta de espátula) e 10ml de etanol. 
Então, coloca-se o tubo em 
aquecimento. Após, cerca de, 10 
minutos em fervura, pode-se 
observar que o etanol evaporou e é 
formada uma pasta de coloração 
esbranquiçada. 
Logo após, adiciona-se água a esse 
tubo e depois de agitá-lo é possível 
observar a formação de espuma. 
Isso indica presença de sabão. 
 
 Separação de ácidos graxos 
Vai utilizar o sabão obtido + 2 gotas de 
fenolftaleína + 10 gotas de ácido acético. 
Vai agitar e deixar em repouso por 5 minutos. 
Após o tempo de repouso, oserva-se uma 
camada superior gordurosa. 
 
Essa reação que aconteceu quando adicionou- 
-se o ácido acético no sabão pode ser 
representada pela equação a seguir: 
 
 Formação se sabões insolúveis 
Utiliza-se o sabão obtido anteriormente. 
Adiciona-se o mesmo volume de 
água destilada + 5 gotas de 
solução de cloreto de cálcio na 
concentração de 10%. 
Observa-se um precipitado 
branco no tubo. 
Em condições onde há uma elevada 
concentração de cálcio, ocorre uma reação 
de troca iônica, em que o íon sódio é 
substituído pelo íon cálcio, resultando na 
formação de sabão de cálcio (insolúvel, duro 
e não forma espuma). 
 Separaçãode sabões por 
salificação 
Utiliza-se o sabão e acrescenta-se o 
mesmo volume de água + o mesmo 
volume de solução saturada de cloreto 
de sódio. 
Observa-se a separação do sabão pelo 
excesso de íon após alguns minutos. 
O processo de separação de sabão por 
salificação é representado pela equação: 
O sabão de sódio e o cloreto de sódio 
utilizados são solúveis em água e são 
capazes de dissociar. 
 
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Então quando há um excesso do íon Na+ ocorre 
um deslocamento da reação, resultando na 
formação do sabão de sódio (insolúvel por 
causa do excesso da presença do íon sódio, 
caso acrescente-se água, ele torna-se solúvel). 
 Ressaponificação dos ácidos graxos 
Adiciona-se 5ml de água no tubo. 
Em seguida, utiliza-se os ácidos graxos obtidos 
na separação de ácidos graxos. Acrescenta-se 
então, cerca de 4 gotas destes + 10 gotas de 
solução de hidróxido de sódio. 
Agita-se e verifica-se a formação de 
espuma, indicando que houve o 
processo de ressaponificação de 
ácidos graxos. Neste caso não foi 
necessário fazer a etapa de 
aquecimento porque foram 
utilizados os ácidos graxos livres.