Simulado - QUÍMICA ORGÂNICA

Prévia do material em texto

1a  Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A substância de fórmula CH3-O-CH2-CH3 tem cadeia carbônica:
		
	
	cíclica, heterogênea e ramificada.
	
	acíclica, homogênea e normal
	 
	acíclica, saturada e heterogênea.
	
	acíclica, insaturada e heterogênea.
	
	cíclica, homogênea e saturada.
	Respondido em 02/10/2021 17:27:23
	
		2a
          Questão
	Acerto: 0,0  / 1,0
	
	Os alcanos se encontram na natureza, de onde podemos extraí-los e purificá-los. Escolha dentre as opções abaixo aquela que apresenta as principais fontes desses hidrocarbonetos.
		
	
	folhas e caules de plantas
	 
	gás natural, xisto betuminoso e cera mineral.
	 
	carvão coque, gás combustível, compostos aromáticos.
	
	minerais em geral, biogás, lixo orgânico.
	
	dejetos de animais e vegetais, hulha, águas amoniacais.
	Respondido em 02/10/2021 17:27:52
	
		3a
          Questão
	Acerto: 0,0  / 1,0
	
	A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacteriana.
		
	
	Amina, fenol, amina, aldeído
	
	Amida, nitrila, fenol, éster
	
	Amida, amina, álcool, éster
	 
	Amida, fenol, amina, ácido carboxílico
	 
	Amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico
		4a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Considere as seguintes substâncias:
e as seguintes funções químicas:
a. ácido carboxílico;        d. cetona;
b. álcool;                        e. éster;
c. aldeído;                       f. éter.
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é:
		
	 
	Ic; IId; IIIf; IVe.
	
	Ia; IIc; IIIe; IVd.
	
	Id; IIc; IIIe; IVf.
	
	Ic; IId; IIIe; IVa.
	
	 Id; IIc; IIIf; IVe.
	Respondido em 02/10/2021 17:29:46
	
	Respondido em 02/10/2021 17:30:28
	
		5a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir:
Esses compostos apresentam em comum as funções:
		
	
	amina e ácido carboxílico.
	
	ácido carboxílico e amida.
	
	cetona e aldeído.
	 
	eter e haleto orgânico.
	
	haleto orgânico e amida.
	Respondido em 02/10/2021 17:31:19
	
		6a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A Pitavastatina, cuja estrutura é representada abaixo, pertence à última geração das estatinas. É um antilipêmico utilizado na redução do colesterol e triglicérides. No mercado é disponibilizada também na forma do seu sal de cálcio.
A configuração da ligação dupla indicada pela seta na estrutura e o tipo de isomeria envolvida neste caso correspondem a:
		
	
	Trans; Isomeria de posição.
	
	Cis; isomeria geométrica.
	
	Cis; isomeria óptica.
	 
	Trans; isomeria geométrica.
 
	
	Trans; isomeria óptica.
 
	Respondido em 02/10/2021 17:32:52
	
	Explicação:
A isomeria cis-trans (ou isomeria geométrica) é um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos. No isômero cis, os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação ou no mesmo lado do cicloalcano; no isômero trans, os substituintes estão no lado oposto da dupla ligação ou em lados opostos do cicloalcano.
 
 
	
		7a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I):
	Coluna I:
	Coluna II:
	I. Monobromação do metilpropano;
	a) Ácido benzeno-sulfônico.
	II. Mononitração do propano;
	b) Cloro-ciclo-hexano.
	III. Monosulfonação do benzeno;
	c) 2-bromo-2-metilpropano.
	IV. Monocloração do cicloexano;
	d) etilbenzeno.
	V. Benzeno + cloreto de etila;
	e) 2-nitropropano.
		
	
	I - c, II - e, III - a, IV - d, V ¿ b
	
	I - c, II - a, III - e, IV - b, V ¿ d
	
	I - d, II - e, III - a, IV - b, V ¿ c
	 
	I - c, II - e, III - a, IV - b, V ¿ d
	
	I - e, II - c, III - a, IV - b, V ¿ d
	Respondido em 02/10/2021 17:36:59
	
	Explicação:
I - c
II - e
III - a
IV - b
V ¿ d
	
		8a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a seguir:
1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos;
2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis.
Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de sódio?
		
	
	2-metil-pent-3-eno
	
	2-metil-pent-1-eno
	 
	2-metil-pent-2-eno
	
	2-metil-pentan-3-ol
	
	2-metil-pentan-2-ol
	Respondido em 02/10/2021 17:40:00
	
	Explicação:
Letra d). Dada a fórmula estrutural do 3-bromo-2-metil-pentano:
Em sua reação de eliminação, o bromo, localizado no carbono 3, e um hidrogênio, localizado no carbono 2, saem da cadeia, e é formada uma ligação pi entre esses dois carbonos, o que resulta no 2-metil-pent-2-eno.
	
		9a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Ao realizar a reação de adição do composto pent-2-eno com o ácido clorídrico (HCl) qual será o composto formado?
		
	
	1-cloropentano
	 
	3-cloropentano
	
	5-cloropentano
	
	4-cloropentano
	
	2-cloropentano
	Respondido em 02/10/2021 17:39:16
	
	Explicação:
Letra c). Pois ambos os carbonos da dupla apresentam o mesmo número de carbonos, não tendo o carbono menos hidrogenado para a adição do Cl. Por isso será o número 3 por apresentar um radical maior ligado a ele.
	
		10a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Por oxidação, uma substância orgânica X forneceu uma cetona de mesmo número de carbonos de X. A substância que foi oxidada é um:
 
		
	
	éter
	
	éster
	 
	álcool secundário
	
	álcool terciário
	
	álcool primário
		1a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Para a realização de quatro ligações químicas, os átomos do elemento químico carbono devem sofrer um fenômeno em que os elétrons de sua camada de valência sofrem uma excitação energética. Assim, um elétron que estava emparelhado (no subnível 2s) é deslocado para o orbital 2p vazio. Por fim, os orbitais são unidos. Esse fenômeno é denominado:
		
	
	Eletrólise
	 
	Hibridização
	
	Redução
	
	 Oxidação
	
	Salto quântico
	Respondido em 17/11/2021 11:06:07
	
		2a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	O 2-metilpent-2-eno tem fórmula molecular:
		
	
	C5H10.
	
	C5H12.
	
	C6H10.
	
	C5H8.
	 
	C6H12.
	Respondido em 17/11/2021 11:07:20
	
	Explicação:
Alternativa correta: C6H12.
Para determinar a fórmula molecular vamos primeiramente montar a cadeia do composto.
O primeiro passo para responder esta questão é distribuir os carbonos na cadeia principal. Pent-2-eno indica que a cadeia principal é formada por 5 carbonos e ¿en¿ que há uma ligação dupla no carbono 2.
A seguir, deve-se incluir a ramificação da cadeia. 2 metil indica que no carbono 2 também está ligado um radical metil (-CH3).
Sabendo que o carbono é tetravalente, completa-se as ligações que faltam no composto inserindo átomos de hidrogênio.
A fórmula estrutural do 2-metilpent-2-eno é:
Portanto, ao contarmos os átomos da estrutura, percebemos que a fórmula molecular do composto é C6H12.
	
		3a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A sucralose é um edulcorante amplamente consumido.
 
 
Na estrutura da sucralose, mostrada na Figura acima, encontra-se a função química oxigenada:
		
	 
	álcool
	
	ácido carboxílico
	
	cetona
	
	fenol
	
	aldeído
	Respondido em 17/11/2021 11:08:12
	
	Explicação:
Álcool é o nome dado à função (grupo) orgânica oxigenada que apresenta uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas a um átomo de carbono saturado (apresenta apenas ligações simples). 
	
		4aQuestão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas, respectivamente:
		
	
	Secundária e primária
	 
	Primária e secundária
	
	Primária e terciária
	
	Primária e primária
	
	Secundária e secundária
	Respondido em 17/11/2021 11:09:07
	
		5a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Os ácidos sulfônicos reagem com base da mesma forma que os ácidos de Arhrenius, produzindo um sal e água. A reação entre o ácido benzenossulfônico e o hidróxido de cálcio produzirá um sal orgânico cuja fórmula molecular é?
		
	
	C12H10SO3Ca
	 
	C12H10S2O6Ca
	
	C12H10S2O6Ca6
	
	C6H5SO3Ca
	
	C6H5SO3Ca2
	Respondido em 17/11/2021 11:11:28
	
	Explicação:
Letra c). Para identificar a resposta correta, é necessário conhecer as fórmulas das duas substâncias da reação: o hidróxido de cálcio, que é o Ca(OH)2, e o ácido benzenossulfônico (C6H5SO3).
Podemos observar que a base apresenta duas hidroxilas, e o ácido, apenas um único hidrogênio ionizável. Para igualar a quantidade de hidroxilas com a de hidrogênios ionizáveis, é necessário utilizar os dois mols de moléculas do ácido.
Na reação, os dois hidrogênios ionizáveis das duas moléculas do ácido interagem com as duas hidroxilas da base, formando dois mols de moléculas de água. Os dois ânions (entre parênteses) restantes do ácido interagem com o cálcio da base:
	
		6a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Entre os compostos de fórmula geral CnH2n+2, o mais simples e o que apresenta isomeria óptica é:
		
	 
	3-metil-hexano.
	
	2,3-dimetilbutano.
	
	2-metil-3-etilpenteno.
	
	pentano.
	
	5-metilpentano.
	Respondido em 17/11/2021 11:14:11
	
	Explicação:
Letra d). Para apresentar isomeria óptica, a cadeia deve apresentar pelo menos um carbono quiral (possui 4 ligantes diferentes). Assim, para compreender melhor a resposta, é fundamental averiguar a fórmula estrutural de cada um dos compostos presentes nas alternativas.
a) Errada, pois a estrutura apresenta pelo menos dois hidrogênios em cada carbono, logo, não há carbono quiral.
b) Errada, pois os carbonos 1 e 4 apresentam 3 hidrogênios, enquanto os carbonos 2 e 3 estão ligados a dois grupos metil (CH3), logo, não há carbono quiral.
c) Errada, pois os carbonos 1, 4 e 5 apresentam pelo menos dois hidrogênios; o carbono 2 apresenta apenas 3 ligantes (possui uma ligação dupla), e o carbono 3 está ligado a dois grupos etil (CH3-CH2), logo, não há carbono quiral.
d) Correta, pois os carbonos 1, 2, 4, 5 e 6 apresentam pelo menos dois hidrogênios, e o carbono 3 está ligado a um hidrogênio, um grupo metil (CH3), um grupo etil (CH3-CH2) e um grupo propil (CH3-CH2 -CH2), logo, há carbono quiral.
e) Errada, pois todos os carbonos da estrutura apresentam pelo menos dois hidrogênios, logo, não há carbono quiral.
	
		7a
          Questão
	Acerto: 0,0  / 1,0
	
	Veja a representação de dois processos químicos muito utilizados industrialmente:
Sobre os processos representados acima, seguem algumas afirmações:
I- Ambas as reações representadas são de substituição.
II- O produto da segunda reação é uma cetona.
III- A segunda equação é uma alquilação de Friedel-Crafts.
IV- Na reação I, a utilização de I2/FeBr3 no lugar de CI2/FeCl3 produz o iodobenzeno.
V- Em ambas as reações os produtos formados são aromáticos.
Qual das alternativas a seguir apresenta a verdadeira associação entre as equações e as afirmações realizadas?
		
	
	Todas as afirmativas são verdadeiras.
	
	Todas as afirmativas são incorretas.
	
	Apenas a afirmativa II está incorreta.
	 
	Apenas a afirmativa III está incorreta.
	 
	Apenas a afirmativa IV está incorreta.
	Respondido em 17/11/2021 11:16:53
	
	Explicação:
Letra c).
I- Verdadeira, pois os produtos apresentam componentes de ambos os reagentes.
II- Verdadeira, pois o aromático formado apresenta uma carbonila (C=O) entre dois carbonos.
III- Falsa, pois apresenta como reagentes um aromático e um cloreto de ácido, sendo, portanto, uma reação de acilação de Friedel-Crafts.
IV- Verdadeira, pois o iodo no benzeno forma o iodobenzeno.
V- Verdadeira, pois as reações apresentam o benzeno, que é um aromático.
	
		8a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Podemos obter alcenos a partir de reações com álcoois. Num mecanismo de reação do 2-propanol em meio ácido ocorre o ataque ao eletrófilo H+, a saída de uma molécula de água e consequentemente a formação do carbocátion. Em seguida, ocorre a desprotonação e formação de uma insaturação. O alceno formado é o propeno. Esse mecanismo é um exemplo de reação de:
		
	 
	Eliminação E1.
	
	Substituição por radical livre.
	
	Adição nucleofílica.
	
	Adição eletrofílica.
	
	Substituição Nucleofílica bimolecular (SN2).
	Respondido em 17/11/2021 11:17:56
	
		9a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo?
		
	
	Ácido propanoico
	
	Propano
	
	Propanona
	 
	Propan-2-ol
	
	Propan-1-ol
	Respondido em 17/11/2021 11:18:54
	
	Explicação:
Letra c). Pois hidratação de um alceno sempre dá origem a um álcool, sendo o OH adicionado ao carbono menos hidrogenado que é o número 2 da cadeia do propeno.
	
		10a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C5H12O.
		
	
	2-metilbutan-1-ona
	 
	3-metilbutan-2-ona
	
	2-metilbutan-3-ona
	
	3-metilbutan-1-ona
	
	2-metilbutan-2-ona
	Respondido em 17/11/2021 11:19:57
	
	Explicação:
Letra b). O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] ligada a um carbono, que, por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, um átomo de oxigênio liga-se ao hidrogênio do carbono que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura permanece inalterado.
Como o átomo de carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na estrutura. Assim, uma molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas.
Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, que, por estar entre dois outros carbonos, caracteriza a cetona.
Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila estiver.
Para nomear a cetona, que é ramificada, devemos:
· Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). No caso em questão, é a sequência de quatro carbonos (prefixo but).
· Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita para a esquerda.
· Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH3) no carbono 3.
· Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an).
· Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2.
· Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona.
Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona.