teste de química organica

Prévia do material em texto

11/08/2020 Estácio: Alunos 
 1/4 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
SDE4530_A1_201902658191_V1 
Lupa Calc. 
 
 
Disc.: FUND.QUÍM.ORGÂNICA 2020.2 - F (G) / EX 
 
 
Prezado (a) Aluno(a), 
 
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha. 
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS. 
 
1. A substância de fórmula CH3-O-CH2-CH3 tem cadeia carbônica: 
 
cíclica, heterogênea e ramificada. 
cíclica, homogênea e saturada. 
acíclica, insaturada e heterogênea. 
acíclica, homogênea e normal 
acíclica, saturada e heterogênea. 
 
 
 
2. Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente: 
 
sp3, sp, sp2 
sp, sp2, sp3 
sp, sp3, sp2 
sp
3
, sp
2
, sp 
sp2, sp, sp3 
 
 
 
 
O número de ligações químicas que um átomo é capaz de realizar está relacionado com o número de orbitais atômicos incompletos que ele apresenta em sua camada de valência. Assim sendo, qual das relações propostas a seguir não está de acordo 3. 
11/08/2020 Estácio: Alunos 
 2/4 
 
 
4. Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é: 
com essa teoria? 
 
 Cloro, capaz de realizar uma ligação química. 
 Hidrogênio, capaz de realizar uma ligação química. 
 Carbono, capaz de realizar duas ligações químicas. 
 Nitrogênio, capaz de realizar três ligações químicas. 
 Oxigênio, capaz de realizar duas ligações químicas. 
 
 
 
 CH3 CH2-O-CH3 
 CH3COH 
 CH2=CH-CH2OH 
 CH3-C(CH3)-CO-CH3 
CH3CH2CH2MgCl 
 
Explicação: 
As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diversas maneiras: 
 
Quanto à disposição dos átomos de carbono 
Cadeia aberta, alifática ou acíclica: é composta pelo menos de duas extremidades e não apresenta ciclos na cadeia. 
Cadeia fechada ou cíclica: não apresenta extremidades e os átomos fecham em pelo menos um ciclo. 
 
 
Cadeia normal ou linear: apresenta somente duas extremidades, sem ramificações. 
Cadeia ramificada: apresenta no mínimo três extremidades, pois possuem ramificações. 
 
 
Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono 
Cadeia saturada: só possui ligações simples em sua estrutura. 
Cadeia insaturada: possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua estrutura. 
 
 
Quanto a natureza dos átomos que compõem a cadeia 
Cadeia homogênea: possui apenas átomos de carbono na extensão da cadeia. 
Cadeia heterogênea: possui a presença de heteroátomos. 
11/08/2020 Estácio: Alunos 
 3/4 
 
 
 
 
 
 
 
5. Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula 
estrutural simplificada é 
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
Sua cadeia carbônica é classificada como: 
 
11/08/2020 Estácio: Alunos 
 4/4 
 
 
6. Para a realização de quatro ligações químicas, os átomos do elemento químico carbono devem sofrer um fenômeno em que os elétrons de sua camada de valência sofrem uma excitação energética. Assim, um elétron que estava emparelhado (no 
subnível 2s) é deslocado para o orbital 2p vazio. Por fim, os orbitais são unidos. Esse fenômeno é denominado: 
 Aberta, normal, insaturada e homogênea. 
 Aberta, normal, insaturada e heterogênea. 
 Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 
 Aberta, ramificada, saturada e homogênea. 
 Aberta, normal, saturada e homogênea. 
 
 
 
 
 Hibridização
 Redução 
 Salto quântico 
 Oxidação 
Eletrólise 
 
 
 
 
Não Respondida Não Gravada Gravada 
 
 
Exercício inciado em 10/08/2020 10:04:32. 
11/08/2020 Estácio: Alunos 
 5/4 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
SDE4530_A2_201902658191_V1 
 
Lupa Calc. 
 
 
 
Disc.: FUND.QUÍM.ORGÂNICA 2020.2 - F (G) / EX 
 
 
Prezado (a) Aluno(a), 
 
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será 
composto de questões de múltipla escolha. 
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de 
questões que será usado na sua AV e AVS. 
 
 
1. De acordo com a fórmula molecular, forneça a nomenclatura para os seguintes alcanos, respectivamente: 
C5H12 
C4H10 
C3H8 
C6H14 
C7H16 
C10H22 
 
butano 
decano 
pentano 
hexano 
11/08/2020 Estácio: Alunos 
 2/5 
 
 
2. A gasolina é obtida a partir do petróleo e, basicamente, pode ser considerada uma mistura de hidrocarbonetos. Três de seus componentes estão 
representados a seguir: 
heptano 
propano 
butano 
decano 
pentano 
hexano 
propano 
heptano 
pentano 
butano 
propano 
hexano 
heptano 
decano 
 
decano 
pentano 
 
butano 
propano 
hexano 
heptano 
 
 
pentano 
decano 
butano 
propano 
hexano 
heptano 
 
 
 
 
 
1. H3C ─ (CH2)5 ─ CH3 
2. H3C ─ C(CH3)2 ─ CH2 ─ CH(CH3)2 
11/08/2020 Estácio: Alunos 
 3/5 
 
 
4. Os alcanos se encontram na natureza, de onde podemos extraí-los e purificá-los. Escolha dentre as opções abaixo aquela que apresenta as principais 
fontes desses hidrocarbonetos. 
5. A parafina é uma substância sólida, de cor branca, pertencente à classe dos alcanos. 
3. H3C ─ (CH2)6 ─ CH3 
Os nomes desses três compostos, respectivamente, são: 
 
 Heptano, 2,2-dimetilpentano e octano. 
 Neo-heptano, iso-octano e neo-octano. 
 Iso-Heptano, 2,2,4-trimetilpentano e iso-octano. 
 Hexano, 2,2,4-trimetilpentano e heptano. 
 Heptano, iso-octano e octano. 
 
 
 
 
 
3. A parafina é uma substância sólida, de cor branca, pertencente à classe dos alcanos. 
Partindo do princípio de que a forma física (sólida, líquida ou gasosa) depende da quantidade de carbonos presentes na cadeia de hidrocarbonetos, 
escolha a alternativa que traz o número estimado de "C" que formam os alcanos constituintes da parafina. 
 
 de dez a dezessete carbonos. 
 um a quatro carbonos. 
 acima de dezoito carbonos. 
 cinco a nove carbonos. 
 Apenas 1 átomo de carbono 
 
 
 
 
 
 
 folhas e caules de plantas 
 minerais em geral, biogás, lixo orgânico. 
 carvão coque, gás combustível, compostos aromáticos. 
 dejetos de animais e vegetais, hulha, águas amoniacais. 
 gás natural, xisto betuminoso e cera mineral. 
 
 
 
 
 
11/08/2020 Estácio: Alunos 
 4/5 
 
 
6. Observe a estrutura do alcano abaixo e indique o nome correto dos radicais ligados aos carbonos secundários da cadeia principal: 
Partindo do princípio de que a forma física (sólida, líquida ou gasosa) depende da quantidade de carbonos presentes na cadeia de hidrocarbonetos, 
escolha a alternativa que traz o número estimado de "C" que formam os alcanos constituintes da parafina. 
 
 Apenas 1 átomo de carbono 
 um a quatro carbonos. 
 de dez a dezessete carbonos. 
 cinco a nove carbonos. 
 acima de dezoito carbonos. 
 
 
Explicação: 
As cadeias carbônicas assim chamadas podem variar na faixa de C12 a C85. Contudo, na sua maioria possuem quantidades de carbono maior que vinte. 
Conforme a massa molar das parafinas aumenta, isto é, o número de carbonos, a temperatura de fusão aumenta. Dependendo do seu ponto de fusão as 
parafinas podem ser utilizadas em várias aplicações. 
 
 
 
 
 
 
 
 Metil, metil, isopropil. 
 Nenhuma das anteriores 
 Metil, isopropil, terc-propril. 
 Metil, propil, propil. 
Metil, sec-propil, terc-propil. 
 
 
 
 
 
 7. A estrutura física dos alcanos é a cadeia aberta que apresenta simples ligações entre átomos de carbono. Marque dentre as opções abaixo aquela que 
11/08/2020 Estácio:Alunos 
 5/5 
 
 
fornece a classificação dos alcanos quanto à cadeia carbônica. 
 
 cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e homogênea. 
 cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e heterogênea. 
 cadeia carbônica cíclica (alifática), saturada e homogênea. 
 cadeia carbônica cíclica (fechada), saturada e homogênea. 
 cadeia carbônica acíclica (aberta), insaturada e homogênea. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Não Respondida 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Não Gravada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Gravada 
 
 
Exercício inciado em 11/08/2020 12:32:45. 
13/08/2020 Estácio: Alunos 
https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=2323674&matr_integracao=201902658191 1/1 
 
 
 
 
e as seguintes funções químicas: 
a. ácido carboxílico; d. cetona; 
b. álcool; e. éster; 
c. aldeído; f. éter. 
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é: 
 
 Id; IIc; IIIe; IVf. 
 Id; IIc; IIIf; IVe. 
 Ia; IIc; IIIe; IVd. 
 Ic; IId; IIIf; IVe. 
Ic; IId; IIIe; IVa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Não Respondida 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Não Gravada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Gravada 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=2323674&matr_integracao=201902658191 1/6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
SDE4530_A4_201902658191_V1 
 
Lupa Calc. 
 
 
 
Disc.: FUND.QUÍM.ORGÂNICA 2020.2 - F (G) / EX 
 
 
Prezado (a) Aluno(a), 
 
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será 
composto de questões de múltipla escolha. 
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de 
questões que será usado na sua AV e AVS. 
 
 
1. A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo: 
 
 
 
 
 
 
Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais: 
 
Enol, álcool e cetona 
Álcool, nitrocomposto e aldeído 
Fenol, álcool, amina 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
2/6 
 
 
3. Analise as fórmulas estruturais das amidas a seguir: 
 Cetona, álcool e fenol 
Álcool, aldeído e fenol 
 
 
Explicação: 
Alternativa ¿a¿. 
 
 
 
 
 
2. Considerando as seguintes aminas: 
1. Metilamina 
2. Dimetilamina 
3. Fenilamina 
Escolha a alternativa que indica a ordem decrescente de basicidade: 
 
 I > II > III 
 II > III > I 
 III > II > I 
 III > I > II 
 II > I > III 
 
 
 
 
 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
3/6 
 
 
 
 
 
 
Em seguida, indique qual é o nome do radical comum a todas as amidas acima. 
 
 Isopropil 
 Etil 
 Metil 
 Propil 
Vinil 
 
 
Explicação: 
Letra e). Para determinar o radical comum às três amidas, devemos inicialmente numerar a cadeia principal, a qual sempre se inicia pelo carbono ligado 
diretamente ao nitrogênio. 
 
 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
4/6 
 
 
4. A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas, respectivamente: 
 
 
Observa-se que em todas elas está sobrando o radical CH3, que é o metil. 
 
 
 
 
 
 
 
 Primária e primária 
 Primária e terciária 
 Secundária e primária 
 Secundária e secundária 
 Primária e secundária 
 
 
 
 
5. As células do corpo humano eliminam amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se transformam em ureia, 
sendo esta menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados 
de ureia no sangue. A reação abaixo indica a síntese de ureia no fígado: 
2 NH3 + CO2 → (NH2)2CO + H2O 
Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de ureia: 
 
 Amina.
 Amida. 
Álcool. 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
5/6 
 
 
 Cetona. 
Aldeído. 
 
 
Explicação: 
Alternativa ¿e¿. 
O 
║ 
H2N ─ C ─ NH2 
A ureia é uma diamida. 
 
 
 
 
 
6. m dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, 
depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas 
as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo 
representadas: 
 
 
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: 
 
 Amina e aldeído 
 Amida e álcool 
 Amina e fenol 
 Amina e álcool 
Amida e fenol 
 
 
Explicação: 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
6/6 
 
 
Alternativa ¿b¿. 
As aminas são compostos orgânicos nitrogenados que derivam da substância amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais 
orgânicos. 
Fenóis são compostos orgânicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado a um composto aromático. Estão presentes na composição de 
produtos, como desinfetantes. 
 
 
 
 
 
Não Respondida Não Gravada Gravada 
 
 
Exercício inciado em 13/08/2020 17:41:11. 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 1/10 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
SDE4530_A5_201902658191_V1 
 
Lupa Calc. 
 
 
 
Disc.: FUND.QUÍM.ORGÂNICA 2020.2 - F (G) / EX 
 
 
Prezado (a) Aluno(a), 
 
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será 
composto de questões de múltipla escolha. 
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de 
questões que será usado na sua AV e AVS. 
 
 
1. Os ácidos sulfônicos reagem com base da mesma forma que os ácidos de Arhrenius, produzindo um sal e água. A reação entre o ácido 
benzenossulfônico e o hidróxido de cálcio produzirá um sal orgânico cuja fórmula molecular é? 
 
C12H10S2O6Ca6 
C6H5SO3Ca2 
C12H10SO3Ca 
C6H5SO3Ca 
C12H10S2O6Ca 
 
 
Explicação: 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 2/10 
 
 
2. A imagem a seguir apresenta a fórmula estrutural de quatro haletos orgânicos: 
Letra c). Para identificar a resposta correta, é necessário conhecer as fórmulas das duas substâncias da reação: o hidróxido de cálcio, que é o Ca(OH)2, e 
o ácido benzenossulfônico (C6H5SO3). 
Podemos observar que a base apresenta duas hidroxilas, e o ácido, apenas um único hidrogênio ionizável. Para igualar a quantidade de hidroxilas com a 
de hidrogênios ionizáveis, é necessário utilizar os dois mols de moléculas do ácido. 
Na reação, os dois hidrogênios ionizáveis das duas moléculas do ácido interagem com as duas hidroxilas da base, formando dois mols de moléculas de 
água. Os dois ânions (entre parênteses) restantes do ácido interagem com o cálcio da base: 
 
 
 
 
 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 3/10 
 
 
3. Utilizando seus conhecimentos a respeito da regra de nomenclatura IUPAC para os haletos orgânicos, marque a alternativa que melhor indica o nome 
da seguinte estrutura: 
 
 
 
Analisando essas estruturas, qual representa um haleto de arila? 
 
 2 
 2 e 4 
 1 
 3 
4 
 
 
Explicação: 
Letra A. Para ser um haleto de arila, o halogênio deve estar ligado diretamente a uma estrutura aromática, o que ocorre apenas na estrutura de número 
1. 
 
 
 
 
 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 4/10 
 
 
 
 
 
 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno
 2-cloro-5-etil-2,4,6-trimetil-hept-5-eno
 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-ino 
 6-cloro-3-etil-2,4,6,7-tetrametil-hext-2-eno 
6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-heptano 
 
 
Explicação: 
Letra D. Para realizar a nomenclatura do haleto fornecido pelo exercício, devemos realizar os seguintes passos: 
1º Passo: Como a cadeia é ramificada, inicialmentedevemos delimitar a cadeia principal, que é aquela que apresenta os carbonos da ligação dupla, o 
carbono com o halogênio e o maior número de carbonos possível (nesse caso, são sete carbonos). 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 5/10 
 
 
 
 
 
2º Passo: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla). 
 
 
3º Passo: Identificar os grupos que estão ligados diretamente à cadeia principal. Nesse caso, temos os radicais metil (CH3) nos carbonos 2, 4 e 6, um 
radical etil (CH3-CH2-) no carbono 3 e o cloro no carbono 6. 
4º Passo: Para montar o nome IUPAC da estrutura, devemos seguir a ordem alfabética para os grupos ligantes cloro, etil, e trimetil, além do prefixo 
referente a sete carbonos (hept), do infixo referente à ligação dupla (en) e do sufixo ¿o¿. Assim, o nome será: 
6- cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 6/10 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Marque, entre as alternativas, aquela que apresenta a estrutura correta do haleto orgânico denominado iodeto de isobutila. 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 7/10 
 
 
5. Qual é o nome oficial do ácido sulfônico representado pela cadeia abaixo? 
 
 
 
 
Explicação: 
Letra C. A fórmula estrutural do haleto orgânico iodeto de isobutila apresenta o elemento iodo ligado ao radical isobutil. 
 
 
As outras alternativas estão incorretas porque apresentam, nessa ordem, os radicais: 
a- Butil 
b- Propil 
d- Terc-butil 
e- Sec-butil 
 
 
 
 
 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 8/10 
 
 
 
 
 
 4- metil-hexano-2-sulfônico 
 5- metil-hexano-1-sulfônico 
 3- metil-hexano-1-sulfônico 
 2- metil-hexano-1-sulfônico 
 4- metil-hexano-1-sulfônico 
 
 
Explicação: 
Letra d). Como a cadeia desse ácido é ramificada, devemos seguir alguns passos para nomeá-la: 
Passo 1: Localizar a cadeia principal, que deve ter o carbono que possui o grupo sulfônico e o maior número de carbonos possível. Nesse caso, ela 
inicia-se à direita e segue até o último carbono à esquerda, tendo seis carbonos (prefixo hex); 
Passo 2: Identificar o radical. A ramificação presente na cadeia principal é o metil; 
Passo 3: Numeração da cadeia principal a partir do carbono mais próximo do grupo sulfônico. Nesse caso, da direita para a esquerda. Assim, 
observamos que o metil encontra-se no carbono 4 e o grupo sulfônico no carbono 1. 
Passo 4: Escrever o nome da cadeia a partir da posição do radical (4), nome do radical (metil), prefixo do número de carbonos da cadeia (hex), infixo 
referente às ligações simples (an), posição do grupo sulfônico (1) e o sufixo sulfônico. 
 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 9/10 
 
 
6. 
 
 
 
Quais delas podem ser consideradas haletos secundários? 
 
 1, 2 e 3. 
 2, 3, 4 e 5. 
 1, 2, e 5. 
 1, 4 e 5. 
2, 3 e 5. 
 
 
Explicação: 
Letra E. O haleto secundário é aquele em que o halogênio (cloro-Cl, bromo-Br, iodo-I ou flúor-F) está ligado diretamente a um átomo de carbono 
secundário, o que ocorre nas estruturas 1, 4 e 5. 
A estrutura de número 2 apresenta um haleto primário, pois o halogênio está ligado a um carbono primário. A estrutura 3 apresenta um haleto terciário, 
pois o halogênio está ligado a um carbono terciário. 
Entre as estruturas propostas abaixo: 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 10/10 
 
 
 
 
 
Não Respondida Não Gravada Gravada 
 
 
Exercício inciado em 14/08/2020 12:41:19. 
14/08/2020 EPS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
6a aula 
 
Lupa 
 
Exercício: SDE4530_EX_A6_201902658191_V1 14/08/2020 
 2020.2 - F 
Disciplina: SDE4530 - FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
1 Questão 
A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo 
de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à 
outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de 
isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Isomeria de Função 
Isomeria de Posição 
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria 
14/08/2020 EPS 
 
 
2 Questão 
Isomeria de Cadeia 
Isomeria de Compensação ou Metameria 
Respondido em 14/08/2020 22:39:31 
 
 
Explicação: 
A alternativa correta é a letra (d), pois a isomeria dinâmica ou tautomeria ocorre quando os isômeros coexistem em equilíbrio 
dinâmico em solução e possuem funções químicas diferentes. 
 
 
Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica cis-trans? 
 
ciclobutano 
pentano 
pent-1-eno 
pent-2-eno 
1,2-dimetilciclobutano 
Respondido em 14/08/2020 22:47:02 
 
 
Explicação: 
Letra d) 
A resposta é a letra d porque: 
a- Pente-2-eno não apresenta isomeria geométrica cis-trans. Sua isomeria é E-Z, pois os ligantes nos carbonos 2 ¿ hidrogênio (H) 
e metil (CH3) ¿ e os ligantes no carbono 3 ¿ hidrogênio e etil (-CH2-CH3) ¿ são diferentes. Quando comparamos os ligantes dos 
carbonos do etil, eles também são diferentes. 
 
b- Não apresenta, pois o carbono de número dois está ligado a dois átomos iguais: 
 
 
c- Não apresenta, pois não existem dois carbonos que apresentam dois ligantes diferentes: 
14/08/2020 EPS 
 
 
3 Questão 
 
 
d- Apresenta, pois os ligantes dos carbonos 1 e 3 são diferentes, porém, quando comparamos os ligantes de um carbono com os 
do outro, eles são iguais entre si: 
 
e- Não apresenta, pois a cadeia é aberta saturada: 
 
 
 
Observe os seguintes pares de compostos orgânicos: 
I. Cloreto de propila e cloreto de isopropila; 
II. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal; 
III. Butano e isobutano; 
IV. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina; 
V. Propen-1-ol e propanal; 
VI. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno; 
VII. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano; 
VIII. N-etiletanamida e N-metilpropanamida. 
Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que 
ocorre entre cada um dos pares mencionados: 
14/08/2020 EPS 
 
 
4 Questão 
 
De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de 
posição, metameria. 
De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de 
posição, metameria. 
De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de 
cadeia, metameria. 
De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de 
posição, metameria. 
De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de 
posição, tautomeria. 
Respondido em 14/08/2020 22:48:02 
 
 
Dadas as estruturas dos ácidos maleico e fumárico, respectivamente, a que tipo de isomeria pertencem? 
 
 
 
Isomeria geométrica 
14/08/2020 EPS 
 
 
5 Questão 
Isomeria funcional 
Isomeria de compensação ou metameria 
Isomeria óptica 
Tautomeria 
Respondido em 14/08/2020 22:50:40 
 
 
Explicação: 
Letra c) 
Nessas estruturas, existe isomeria geométrica do tipo cis-trans, porque apresentam uma cadeia aberta, uma ligação dupla e cada 
átomo de carbono da dupla possui ligantes diferentes, um hidrogênio (H) e uma carboxila (COOH). O termo cis-trans é dado 
porque os ligantes em um carbono da dupla são iguais aos da outra. 
 
 
Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14/08/2020 EPS 
 
 
6 Questão 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Respondido em 14/08/2020 22:51:16 
 
 
 
Explicação: 
Letra b) 
Para que a substância apresente isomeria cis-trans, é necessário que a estrutura apresente uma das características abaixo: 
¿ Ter cadeia aberta, uma ligação dupla e cada carbono da ligação dupla apresentar dois ligantes diferentes; 
¿ Ter cadeia fechada, saturada (só com ligações simples), apresentando dois carbonos que possuam dois ligantes diferentes. 
Observando a estrutura do 1,1,2-tricloro-eteno, temos a presença de dois átomos de cloro no mesmo átomo de carbono.Logo, 
não apresenta isomeria geométrica. 
 
 
Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico? 
14/08/2020 EPS 
 
 
7 Questão 
 
 
 
Somente II 
Somente III 
Somente I e II 
Somente I e III 
Somente III e IV 
Respondido em 14/08/2020 22:52:14 
 
 
Explicação: 
Letra e) 
Para estruturas abertas apresentarem isomerismo geométrico, é fundamental que elas apresentem uma ligação dupla e que os 
dois ligantes de cada carbono sejam diferentes. 
I- Falso, porque um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil (CH3) ligados a ele, e o outro carbono apresenta dois 
hidrogênios (H) ligados a ele. 
II- Falso, pois um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil ligados a ele. 
III- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um bromo (Br), enquanto no outro temos um metil e o cloro 
(Cl). 
IV- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um hidrogênio, enquanto no outro temos um etil (C2H5) e o 
hidrogênio. 
 
 
Entre os compostos de fórmula geral CnH2n+2, o mais simples e o que apresenta isomeria óptica é: 
 
 5-metilpentano. 
14/08/2020 EPS 
 
 
 pentano. 
2,3-dimetilbutano. 
2-metil-3-etilpenteno. 
3-metil-hexano. 
Respondido em 14/08/2020 23:02:49 
 
 
Explicação: 
Letra d). Para apresentar isomeria óptica, a cadeia deve apresentar pelo menos um carbono quiral (possui 4 ligantes diferentes). 
Assim, para compreender melhor a resposta, é fundamental averiguar a fórmula estrutural de cada um dos compostos presentes 
nas alternativas. 
a) Errada, pois a estrutura apresenta pelo menos dois hidrogênios em cada carbono, logo, não há carbono quiral. 
 
 
b) Errada, pois os carbonos 1 e 4 apresentam 3 hidrogênios, enquanto os carbonos 2 e 3 estão ligados a dois grupos metil (CH3), 
logo, não há carbono quiral. 
c) Errada, pois os carbonos 1, 4 e 5 apresentam pelo menos dois hidrogênios; o carbono 2 apresenta apenas 3 ligantes (possui 
uma ligação dupla), e o carbono 3 está ligado a dois grupos etil (CH3-CH2), logo, não há carbono quiral. 
 
14/08/2020 EPS 
 
 
d) Correta, pois os carbonos 1, 2, 4, 5 e 6 apresentam pelo menos dois hidrogênios, e o carbono 3 está ligado a um hidrogênio, 
um grupo metil (CH3), um grupo etil (CH3-CH2) e um grupo propil (CH3-CH2 -CH2), logo, há carbono quiral. 
 
e) Errada, pois todos os carbonos da estrutura apresentam pelo menos dois hidrogênios, logo, não há carbono quiral. 
 
 
 
 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
SDE4530_A7_201902658191_V1 
 
Lupa Calc. 
 
 
 
Disc.: FUND.QUÍM.ORGÂNICA 2020.2 - F (G) / EX 
 
 
Prezado (a) Aluno(a), 
 
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será 
composto de questões de múltipla escolha. 
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de 
questões que será usado na sua AV e AVS. 
 
 
1. Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Esses processos reacionais de acilação e 
alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo dessas reações é o de uma reação de: 
 
substituição nucleofílica. 
adição. 
eliminação. 
desidratação. 
substituição eletrofílica. 
 
 
Explicação: 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
2. Veja a representação de dois processos químicos muito utilizados industrialmente: 
Letra c). Tanto a alquilação quanto a acilação de Friedel-Crafts são reações de substituição eletrofílica porque o ataque ao benzeno ocorre por um grupo 
substituinte que está com deficiência de elétrons. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sobre os processos representados acima, seguem algumas afirmações: 
I- Ambas as reações representadas são de substituição. 
II- O produto da segunda reação é uma cetona. 
III- A segunda equação é uma alquilação de Friedel-Crafts. 
IV- Na reação I, a utilização de I2/FeBr3 no lugar de CI2/FeCl3 produz o iodobenzeno. 
V- Em ambas as reações os produtos formados são aromáticos. 
Qual das alternativas a seguir apresenta a verdadeira associação entre as equações e as afirmações realizadas? 
 
 Todas as afirmativas são verdadeiras. 
 Todas as afirmativas são incorretas. 
 Apenas a afirmativa II está incorreta. 
 Apenas a afirmativa IV está incorreta. 
Apenas a afirmativa III está incorreta. 
 
 
Explicação: 
Letra c). 
I- Verdadeira, pois os produtos apresentam componentes de ambos os reagentes. 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
3. Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I): 
II- Verdadeira, pois o aromático formado apresenta uma carbonila (C=O) entre dois carbonos. 
III- Falsa, pois apresenta como reagentes um aromático e um cloreto de ácido, sendo, portanto, uma reação de acilação de Friedel-Crafts. 
IV- Verdadeira, pois o iodo no benzeno forma o iodobenzeno. 
V- Verdadeira, pois as reações apresentam o benzeno, que é um aromático. 
 
 
 
 
 
Coluna I: Coluna II: 
I. Monobromação do metilpropano; a) Ácido benzeno-sulfônico. 
II. Mononitração do propano; b) Cloro-ciclo-hexano. 
III. Monosulfonação do benzeno; c) 2-bromo-2-metilpropano. 
IV. Monocloração do cicloexano; d) etilbenzeno. 
V. Benzeno + cloreto de etila; e) 2-nitropropano. 
 
 I - c, II - a, III - e, IV - b, V ¿ d 
 I - c, II - e, III - a, IV - b, V ¿ d 
 I - c, II - e, III - a, IV - d, V ¿ b 
 I - e, II - c, III - a, IV - b, V ¿ d 
I - d, II - e, III - a, IV - b, V ¿ c 
 
 
Explicação: 
I - c 
II - e 
III - a 
IV - b 
V ¿ d 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
4. Seja a reação: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reação de sulfonação do benzeno 
que é classificada como uma reação de: 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
5. A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do 
alcano é: 
 eliminação.
 substituição. 
 condensação.
 ciclo-adição. 
adição. 
 
 
Explicação: 
Um dos hidrogênios do benzeno é substituído por um grupo sulfona. 
 
 
 
 
 
 
 metilpropano.
 pentano. 
 butano. 
 metilbutano. 
isopropano. 
 
 
Explicação: 
Alternativa ¿e¿. 
Cl 
│ 
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH3 + HCl 
│ │ 
CH3 CH3 
metilpropano 2-cloro-2-metilpropano 
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH2 ─ Cl + HCl 
│ │ 
CH3 CH3 
metilpropano 1-cloro-2-metilpropano 
14/08/2020 Estácio: Alunos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno
 bromobenzeno 
 dibromobenzeno 
 hexabromo-diciclo-hexano 
hexabromociclo-hexano 
 
 
Explicação: 
Alternativa ¿c¿. 
 
Reação de substituição ¿ bromação do benzeno 
 
 
 
 
 
Não Respondida Não Gravada Gravada 
 
 
Exercício inciado em 14/08/2020 12:40:17. 
6. Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno e bromo: 
15/08/2020 Estácio: Alunos 
https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=2323674&matr_integracao=201902658191 1/7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
SDE4530_A8_201902658191_V1 
 
Lupa Calc. 
 
 
 
Disc.: FUND.QUÍM.ORGÂNICA 2020.2 - F (G) / EX 
 
 
Prezado (a) Aluno(a), 
 
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será 
composto de questões de múltipla escolha. 
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de 
questões que será usado na sua AV e AVS. 
 
 
1. Considerando a desidratação intermolecular do ácido etanoico em presença de H2SO4 e temperatura, assinale a alternativa que indica os produtos 
resultantes. 
 
Anidrido butanoico e H2O 
Etoxietano e H2OEtano e H2O 
But-2-eno e H2O 
Anidrido etanoico e H2O 
 
 
Explicação: 
15/08/2020 Estácio: Alunos 
 2/7 
 
 
2. Seja a reação química: 
Letra a). A desidratação intermolecular de um ácido carboxílico sempre forma um anidrido, que é a junção de duas moléculas do ácido, como podemos 
observar a seguir: 
 
 
 
O nome do anidrido resultante é composto pelo nome do ácido ou dos ácidos que o formaram. Como nesse exercício foi usado apenas o ácido etanoico, 
logo, o nome do anidrido será anidrido etanoico. 
 
 
 
 
 
 
 
Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do seguinte enunciado: 
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador 1, por meio de uma reação de 2, produz o 
isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é 3. 
 
 ácido1, eliminação2; 2-metilpropeno3 
 básico1, desidratação2; 2-metilpropeno3 
 básico1; condensação2; 1,1-dimetileteno3 
 básico1, eliminação2; 2-metilpropeno3 
ácido1, desidratação2; 1,1-dimetileteno3 
15/08/2020 Estácio: Alunos 
 3/7 
 
 
Explicação: 
Letra b). Analisando a equação química fornecida, temos um álcool (composto que apresenta o grupo OH ligado a um carbono saturado) transformando- 
se em um alceno (composto com apenas átomos de carbono e hidrogênio e uma ligação dupla entre carbonos) e liberando água (H2O). 
Todas as características propostas correspondem a uma reação orgânica de eliminação ou desidratação, a qual acontece em presença de meio ácido. 
Quanto ao nome do alceno formado, devemos realizar os seguintes passos para obtê-lo: 
1º Passo: Determinação da cadeia principal. 
É a que possui o maior número de carbonos possível e uma ligação dupla entre os carbonos. 
 
 
A cadeia principal é composta por três carbonos, o que requer na nomenclatura a utilização do prefixo prop. 
2º Passo: Determinação da numeração da cadeia. 
A cadeia carbônica é numerada a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. 
 
 
Nessa cadeia, temos a ligação dupla iniciando no carbono 1 e o radical metil (CH3) localizado no carbono 2. 
3º Passo: Montagem do nome. 
Para formar o nome do alceno, deve-se obedecer a seguinte ordem: 
Posição (2); 
Nome do radical (metil); 
Prefixo do número de carbonos na cadeia principalmente (prop); 
Posição da dupla (1); 
Infixo correspondente à dupla (em); 
Sufixo referente aos hidrocarbonetos. 
2-metil-prop-1-eno 
ou 
2-metilpropeno 
15/08/2020 Estácio: Alunos 
 4/7 
 
 
4. Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar 
nas propostas a seguir: 
 
 
 
 cloroetano
 éter etílico 
 eteno 
 propanona 
cloreto de isopropila 
 
 
Explicação: 
--> reação de desidratação do etanol: 
CH3-CH2-OH --Al2O3---> H2C=CH2 
--> reação de adição: 
H2C=CH2 + HCl ------ > H3C-CH2-Cl 
Podemos, a partir da observação das reações acima, concluir que foi formado o cloreto de etila, também chamado de cloroetano. 
Leia mais em Brainly.com.br - https://brainly.com.br/tarefa/18876578#readmore 
 
 
 
 
1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos; 
2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis. 
Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em 
presença de hidróxido de sódio? 
 
 2-metil-pentan-2-ol
 2-metil-pentan-3-ol
 2-metil-pent-1-eno
 2-metil-pent-3-eno 
 2-metil-pent-2-eno 
 
 
Explicação: 
Letra d). Dada a fórmula estrutural do 3-bromo-2-metil-pentano: 
3. O etanol (composto A) foi submetido à desidratação com Al2O3, resultando um composto B. Este composto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando 
um produto de adição C. O composto C é: 
15/08/2020 Estácio: Alunos 
 5/7 
 
 
5. Dadas as reações: 
 
 
 
Em sua reação de eliminação, o bromo, localizado no carbono 3, e um hidrogênio, localizado no carbono 2, saem da cadeia, e é formada uma ligação pi 
entre esses dois carbonos, o que resulta no 2-metil-pent-2-eno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
São feitas as seguintes afirmações: 
I. A reação I é uma desidratação intermolecular. 
II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxietano. 
III. A reação II é uma desidratação intramolecular. 
IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar. 
Está correto o que se afirma em: 
 I, II, III e IV. 
 II e III, apenas. 
 I, III e IV, apenas. 
 I e II, apenas. 
II, III e IV, apenas. 
15/08/2020 Estácio: Alunos 
 6/7 
 
 
6. Considerando o esquema e as informações abaixo, em que I e II representam compostos orgânicos, marque a opção que apresenta a afirmativa 
correta: 
Explicação: 
Letra c). Seguem as justificativas para cada um dos itens propostos: 
I- Verdadeiro, porque, quando 2 mol de moléculas de álcool interagem e formam um éter e água, há uma desidratação intermolecular. 
II- Falso. O nome proposto está correto, porém não se trata de um éster e, sim, de um éter. 
III- Verdadeiro, pois um alceno é formado no processo a partir de um único reagente, que é um álcool. 
IV- Verdadeiro. O C2H4 é o alceno de menor massa molar porque é impossível haver um alceno com massa menor que essa, na qual há o mínimo de 
carbonos necessários para formar esse composto. 
 
 
 
 
 
 
I = cadeia insaturada 
II = cadeia saturada 
 
 I e II possuem cadeias carbônicas aromáticas. 
 I possui cadeia aromática e II possui sp2 em sua molécula. 
 1-propanol e II são isômeros de posição. 
 1-propanol e II representam o mesmo composto. 
I possui três átomos de carbono sp2 em sua molécula. 
 
 
Explicação: 
A primeira reação é uma desidratação intramolecular que ocorre em meio ácido e sob alta temperatura, gerando um alceno. A segunda reação é uma 
hidratação ácida, em que um alceno se transforma em um álcool. 
A reação de hidratação ácida segue a regra de Markovnikov: o hidrogênio da água (H-OH) entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila entra no 
carbono menos hidrogenado. 
 
a) Verdadeiro. A posição se refere à hidroxila que está em posição diferente nos dois compostos. 
b) Falso. São compostos diferentes, com propriedades físicas diferentes. 
c) Falso. Nenhum deles possui cadeia aromática. 
d) Falso. I tem cadeia aberta e II tem somente carbonos sp3. 
e) Falso. I possui dois átomos de carbono sp2 na molécula. 
15/08/2020 Estácio: Alunos 
 7/7 
 
 
 
 
 
 
Não Respondida Não Gravada Gravada 
 
 
Exercício inciado em 14/08/2020 12:42:59. 
25/08/2020 EPS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
9a aula 
 
Lupa 
 
Exercício: SDE4530_EX_A9_201902658191_V1 14/08/2020 
 2020.2 - F 
Disciplina: SDE4530 - FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
1 Questão 
Observe o esquema reacional abaixo: 
 
 
 
 
 
 
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de: 
 
substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e C= propano. 
substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e C=propeno. 
adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano. 
adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e C=propano. 
adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano. 
Respondido em 15/08/2020 10:28:47 
 
 
 
Explicação: 
25/08/2020 EPS 
 
 
Letra e). Não poderia ser as letras b e c pelo fato de que as condições que o exercício traz sobre as setas no esquema são 
condições que caraterizam reações de adição e não de substituição. É a letra e porque podemos observar que a dupla está entre 
um carbono com um hidrogênio e outro com dois, assim no produto A o OH da água vai para o que tem um hidrogênio (número 2) 
e no produto B o Cl também, pois de acordo com a regra de Markovnikov,esses grupos são adicionados ao carbono com menos 
hidrogênio da dupla. 
 
 
 
 
 
Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso cotidiano. O etanol, 
obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente 
utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes 
aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno 
(hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool. 
 
Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, 
segundo Markovnikov, é o: 
 
Hexan-2-ol 
Butan-1-ol 
Pentan-2-ol 
Hexan-1-ol 
Butan-2-ol 
Respondido em 15/08/2020 10:27:04 
 
 
Explicação: 
Letra c). Nessa reação, temos dois reagentes: um alceno e a água. O alceno apresenta um carbono (carbono de número 2 da 
cadeia) da dupla com um hidrogênio, e o outro carbono (carbono de número 1 da cadeia) da dupla liga-se a dois átomos de 
hidrogênio, ou seja, um é menos hidrogenado e o outro é mais hidrogenado. O H2O, por sua vez, apresenta um eletrófilo (H
+) e 
um nucleófilo (OH-). 
 
Durante o processo de adição, a ligação pi da ligação dupla é rompida, sobrando apenas a ligação sigma. Sendo assim, deixamos 
de ter o Hex-1-eno e passamos a ter o Hexano. Além disso, a ligação entre o hidrogênio e a hidroxila (OH) também é rompida. 
Após o rompimento, cada um dos carbonos onde estava a ligação dupla, o hidrogênio e a hidroxila passam a ter um sítio para 
ligação. 
2 Questão 
25/08/2020 EPS 
 
 
3 Questão 
 
 
De acordo com a regra de Markovnikov, o nucleófilo sempre é adicionado ao carbono menos hidrogenado (carbono 2), e o 
eletrófilo é adicionado ao carbono (carbono 1) mais hidrogenado. Por isso, temos o OH no carbono 2: 
 
 
 
Ao realizar a reação de adição do composto pent-2-eno com o ácido clorídrico (HCl) qual será o composto formado? 
 
4-cloropentano 
5-cloropentano 
2-cloropentano 
1-cloropentano 
3-cloropentano 
Respondido em 15/08/2020 10:33:41 
 
 
Explicação: 
25/08/2020 EPS 
 
 
4 Questão 
5 Questão 
6 
Letra c). Pois ambos os carbonos da dupla apresentam o mesmo número de carbonos, não tendo o carbono menos hidrogenado 
para a adição do Cl. Por isso será o número 3 por apresentar um radical maior ligado a ele. 
 
 
A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo? 
 
Propanona 
Ácido propanoico 
Propano 
Propan-2-ol 
Propan-1-ol 
Respondido em 15/08/2020 10:34:41 
 
 
Explicação: 
Letra c). Pois hidratação de um alceno sempre dá origem a um álcool, sendo o OH adicionado ao carbono menos hidrogenado que 
é o número 2 da cadeia do propeno. 
 
 
A regra de Markovnikov indica que um reagente nucleófilo deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenado, e o eletrófilo deve 
ser adicionado ao carbono mais hidrogenado de um composto orgânico insaturado, como um alceno ou um alcino. Com relação 
aos hidrocarbonetos, assinale a opção em que ocorrerá uma reação de adição segundo a regra de Markovnikov. 
 
 Etano + H2O 
 Propino + Br2 
 Eteno + Cl2 
Buteno + H2O 
 Etino + H2 
Respondido em 15/08/2020 10:35:36 
 
 
Explicação: 
Letra d). Como o exercício questiona em qual caso ocorrerá uma reação segundo a regra de Markovnikov, é necessário haver um 
composto insaturado (cujo nome apresente os infixos en, in ou dien) reagindo com uma substância polar (que jamais apresente 
apenas átomos do mesmo elemento químico na sua composição), ou seja, que apresente um grupo eletrófilo e outro nucleófilo. A 
alternativa d) é a única que se enquadra no perfil descrito anteriormente. 
 
 
25/08/2020 EPS 
 
 
 
 
Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição. 
 
Metilpropeno + água. 
Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio. 
Hexano + Cloro. 
Acetileno + Brometo de Hidrogênio. 
Butadieno 1,3 + Iodo. 
Respondido em 15/08/2020 10:38:38 
 
 
Explicação: 
Letra c). Trata-se da letra c pelo fato de ser a única alternativa que apresenta um alcano (hexano), pois esses compostos sofrem 
reação de substituição e não adição. 
 
 
 
Questão 
25/08/2020 EPS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
10a aula 
 
Lupa 
 
Exercício: SDE4530_EX_A10_201902658191_V1 14/08/2020 
 2020.2 - F 
Disciplina: SDE4530 - FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C5H12O. 
2-metilbutan-1-ona 
2-metilbutan-2-ona 
3-metilbutan-2-ona 
3-metilbutan-1-ona 
2-metilbutan-3-ona 
Respondido em 15/08/2020 11:25:03 
Explicação: 
Letra b). O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] ligada a um carbono, que, 
por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, um átomo de oxigênio liga-se ao hidrogênio do carbono 
que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura permanece inalterado. 
25/08/2020 EPS 
 
 
 
 
 
Como o átomo de carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na estrutura. Assim, uma 
molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas. 
 
 
Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, que, por estar entre dois 
outros carbonos, caracteriza a cetona. 
Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila estiver. 
Para nomear a cetona, que é ramificada, devemos: 
Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). No caso em questão, é a 
sequência de quatro carbonos (prefixo but). 
Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita para a esquerda. 
25/08/2020 EPS 
 
 
2 Questão 
3 Questão 
 
 
Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH3) no carbono 3. 
Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an). 
Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2. 
Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona. 
Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona. 
 
 
Indique qual dos compostos a seguir produz somente cetonas quando submetido a uma reação orgânica de oxidação energética. 
 
3,4-dimetil-hex-3-eno. 
hex-3-eno. 
oct-1-eno. 
hept-2-eno. 
pent-2-eno. 
Respondido em 15/08/2020 11:26:32 
 
 
Explicação: 
Letra e). Para que um alceno forme apenas cetonas durante uma reação de oxidação energética, os dois carbonos que possuem a 
ligação dupla devem ser terciários. Carbonos terciários estão sempre presentes em compostos ramificados, como é o caso do 
composto indicado na letra e). 
 
 
 
25/08/2020 EPS 
 
 
4 Questão 
Dentre as moléculas abaixo, qual é a única que está propensa a realizar uma reação de polimerização por adição? 
 
 Cl 
│ 
Cl ─ C ─ H 
│ 
Cl 
 H 
│ 
H ─ C ─ H 
│ 
H 
 Cl Cl 
│ │ 
H ─ C ─ C ─ H 
│ │ 
Cl Cl 
H H 
│ │ 
C ═ C 
│ │ 
H H 
 H H 
│ │ 
H ─ C ─ C ─ H 
│ │ 
H H 
Respondido em 15/08/2020 11:25:58 
 
 
Explicação: 
Alternativa ¿d¿, pois é a única molécula que possui uma ligação pi que pode ser quebrada, formando, assim, duas novas ligações 
simples que serão o ¿elo de ligação¿ entre os monômeros. 
 
 
A polimerização por adição consiste na reação entre moléculas de uma mesma substância, na qual em sua estrutura, ocorre uma 
ligação dupla entre dois átomos de carbono, formando-se apenas o polímero. (O polietileno é um exemplo de polímero formado 
por reação de adição). Considere as seguintes substâncias: 
I. 3-bromopropeno-1 (C3H5Br) 
II. tetrafluoretano (C2H2F4) 
III. propanol-1 (C3H7OH) 
IV. cloroeteno (C2H3Cl) 
As que poderiam sofrer polimerização por adição são: 
 
 I e III 
25/08/2020 EPS 
 
 
5 Questão 
6 Questão 
II e III 
II e IV 
I eII 
I e IV 
Respondido em 15/08/2020 11:28:52 
 
 
Explicação: 
Alternativa C. 
I e IV (3-bromopropENO-1 e CloroetENo). Polimerização por adição é a reação em que polímeros são formados a partir de um 
monômero que deve ser um composto insaturado, portanto o composto deve conter ligações duplas indicadas na nomenclatura 
por ¿eno¿. 
 
 
Um composto de fórmula C6H12O apresenta isomeria óptica. Quando reduzido por hidrogênio este composto transforma-se em 
álcool secundário. Qual dos nomes abaixo representa o composto? 
 
2-metil-3-pentanona 
hexanal 
2-hexanona 
3-metil-pentanona-2 
dimetil-butanona 
Respondido em 15/08/2020 11:28:22 
 
 
Explicação: 
Toda cetona se reduz e originará um álcool secundário , e todo álcool secundário se oxida originando a cetona . 
Já em álcool primário ele se oxida é da origem a aldeído que se oxida e da origem a ácido carboxílico . 
 
 
Qual é o nome do menor isômero funcional do composto formado pela reação de oxidação de um álcool secundário? 
 
butanona 
etanal 
propanona 
propanal 
butanal 
Respondido em 15/08/2020 11:28:40 
25/08/2020 EPS 
 
 
 
Explicação: 
Letra b). Sempre que um álcool secundário sofre uma reação de oxidação, o produto formado é uma cetona. O exercício pede o 
nome do isômero funcional da menor cetona (propanona) formada por esse tipo de reação. Veja a estrutura da propanona: 
 
Sabendo que as cetonas apresentam como isômeros funcionais os aldeídos, o menor aldeído que seja isômero da propanona deve 
ter também três carbonos ¿ o propanal.