Apostila_de_Orgânica

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INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CAMPUS VILA VELHA
ANÁLISE ORGÂNICA – PROFa. ANA BRÍGIDA SOARES E ROBERTO PEREIRA SANOTS
APOSTILA DE ANÁLISE ORGÂNICA
Relatório
1- OBJETIVOS GERAIS:
1.1- Ensinar as técnicas necessárias para um estudante poder trabalhar com compostos orgânicos.
1.2- Aprender a manusear os equipamentos básicos para uma pesquisa laboratorial.
1.3- Conhecer as técnicas para sintetizar, analisar, separar e purificar compostos orgânicos.
2- CONTEÚDO PROGRAMÁTICO:
2.1- Síntese e purificação de substâncias orgânicas líquidas: destilação simples e fracionada.
2.2- Síntese e purificação de substâncias sólidas: cristalização e recristalização.
2.3- Separação de compostos orgânicos por arraste de vapor.
2.4- Determinação de ponto de fusão e ebulição.
2.5- Extração com solventes.
2.6- Análise de uma amostra desconhecida.
2.7- Intereçãoes intermoleculares.
2.8- Identificação de funções orgânicas por testes característicos.
3- RELATÓRIO:
O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao Professor, logo no início da aula
seguinte. O relatório deverá conter os seguintes itens:
1. Título da Experiência realizada.
2. Objetivos. (0,5 pontos)
3. Introdução .(1,5 pontos)
4. Material e reagentes (0,5 pontos)
5. Procedimento Experimental- Deve ser redigido de forma impessoal e no passado (1,5 pontos)
6- Resultados e Discussão (5,0 pontos)
. Resultados (deverão ser colocados em forma de tabelas): Reações, mecanismos, cálculos e
outras observações relacionadas ao experimento.
. Discussão: Comentários dos resultados obtidos experimentalmente e comparação com os dados
disponíveis na literatura. Esta é a parte mais importante do relatório e de maior peso, por isto,
pesquise bastante pata fundamentar a sua discussão.
6. Conclusão. (0,5 pto)
7. Bibliografia. (0,5 pto)
O relatório deverá ser entregue na aula seguinte até o final do dia.
Caso o aluno não entregue o relatório perderá 50% do valor total do relatório na entrega no segundo
dia e nos dias restantes perderá mais 10% do valor total por dia de atraso.
O ALUNO QUE CHEGAR COM MAIS 10 MINUTOS DE ATRASO PARA A AULA PRÁTICA, NÃO
ENTRARÁ NO LABORATÓRIO.
SEGURANÇA E NORMAS DE
TRABALHO NO LABORATÓRIO
1- INTRODUÇÃO
Laboratórios de química não precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos muitos riscos
em potencial que neles existem), desde que certas precauções elementares sejam tomadas e que cada
operador se conduza com bom senso e atenção.
Acidentes no laboratório ocorrem muito freqüentemente em virtude da pressa excessiva na
obtenção de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes
impensadas de desinformação ou pressa que possam acarretar um acidente e possíveis danos para si e
para os demais. Deve-se prestar atenção a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do
trabalho de outros, assim como do seu próprio. O estudante de laboratório deve, portanto, adotar sempre
uma atitude atenciosa, cuidadosa e metódica em tudo o que faz. Deve, particularmente, concentrar-se no
seu trabalho e não permitir qualquer distração enquanto trabalha. Da mesma forma, não deve distrair os
demais desnecessariamente.
2- NORMAS DE LABORATÓRIO
01. Não se deve comer , beber, ou fumar dentro do laboratório.
02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-pó. Não será permitido a permanência no
laboratório ou a execução de experimentos sem o mesmo. O guarda-pó deverá ser de brim ou algodão
grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra sintética inflamável.
03. Sempre que possível, usar óculos de segurança, pois constituem proteção indispensável para os olhos
contra respingos e explosões.
04. Ao manipular compostos tóxicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha.
05. A manipulação de compostos tóxicos ou irritantes, ou quando houver desprendimento de vapores ou
gases, deve ser feita na capela.
06. Leia com atenção cada experimento antes de iniciá-lo. Monte a aparelhagem, faça uma última revisão
no sistema e só então comece o experimento.
07. Otimize o seu trabalho no laboratório, dividindo as tarefas entre os componentes de sua equipe.
08. Antecipe cada ação no laboratório, prevendo possíveis riscos para você e seus vizinhos. Certifique-se
ao acender uma chama de que não existem solventes próximos e destampados, especialmente aqueles
mais voláteis (éter etílico, éter de petróleo, hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, álcool etílico,
acetato de etila). Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quentes podem ocasionar incêndios, quando
em contato com solventes como éter, acetona ou dissulfeto de carbono.
09. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar.
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas são exotérmicas (ex.
H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamáveis (ex. sódio metálico + H2O), ou ainda podem liberar gases tóxicos.
Misture os reagentes vagarosamente, com agitação e, se necessário, resfriamento e sob a capela.
11. Em qualquer refluxo ou destilação utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar superaquecimento. Ao
agitar líquidos voláteis em funis de decantação, equilibre a pressão do sistema, abrindo a torneira do funil ou
destampando-o.
12. Caso interrompa alguma experiência pela metade ou tenha que guardar algum produto, rotule-o
claramente. O rótulo deve conter: nome do produto, data e nome da equipe.
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resíduos, que estão dispostos no laboratório. Só
derrame compostos orgânicos líquidos na pia, depois de estar seguro de que não são tóxicos e de não
haver perigo de reações violentas ou desprendimento de gases. De qualquer modo, faça-o com abundância
de água corrente.
14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar a bancada. Enfim,
manter o laboratório LIMPO.
3- COMPOSTOS TÓXICOS
Um grande número de compostos orgânicos e inorgânicos são tóxicos. Manipule-os com respeito,
evitando a inalação ou contato direto. Muitos produtos que eram manipulados pelos químicos, sem receio,
hoje são considerados nocivos à saúde e não há dúvidas de que a lista de produtos tóxicos deva aumentar.
A relação abaixo compreende alguns produtos tóxicos de uso comum em laboratórios:
3.1- COMPOSTOS ALTAMENTE TÓXICOS:
São aqueles que podem provocar, rapidamente, sérios distúrbios ou morte.
Compostos de mercúrio Ácido oxálico e seus sais
Compostos arsênicos Cianetos inorgânicos
Monóxido de carbono Cloro
Flúor Pentóxido de vanádio
Selênio e seus compostos
3.2- LÍQUIDOS TÓXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA RESPIRATÓRIO:
Sulfato de dietila Ácido fluorobórico
Bromometano Alquil e arilnitrilas
Dissulfeto de carbono Benzeno
Sulfato de metila Brometo e cloreto de benzila
Bromo Cloreto de acetila
Acroleína Cloridrina etilênica
3.3- COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIÇÃO PROLONGADA:
a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano, 1,2-
dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano.
b) Aminas alifáticas e aromáticas: Anilinas substituídas ou não, dimetilamina, trietilamina, diisopropilamina.
c) Fenóis e compostos aromáticos nitrados: Fenóis substituídos ou não, cresóis, catecol, resorcinol,
nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenóis, naftóis.
3.4- SUBSTÂNCIAS CARCINOGÊNICAS:
Muitos compostos orgânicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se ter todo o cuidado
no manuseio de compostos suspeitos de causarem câncer, evitando-se a todo custo a inalação de vapores
e a contaminação da pele. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas
protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratório se incluem:
a) Aminas aromáticas e seus derivados: Anilinas N-substituídas ou não, naftilaminas, benzidinas, 2-
naftilamina e azoderivados.
b) Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas(R'-N(NO)-R) e nitrosamidas.
c) Agentes alquilantes: Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila, propiolactona, óxido de etileno.
d) Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos: Benzopireno, dibenzoantraceno, etc.
e) Compostos que contém enxofre: Tioacetamida, tiouréia.
f) Benzeno: Um composto carcinogênico, cuja concentração mínima tolerável é inferior aquela normalmente
percebida pelo olfato humano. Se você sente cheiro de benzeno‚ é porque a sua concentração no ambiente
é superior ao mínimo tolerável. Evite usá-lo como solvente e sempre que possível substitua-o por outro
solvente semelhante e menos tóxico (por exemplo, tolueno).
g) Amianto: A inalação por via respiratória de amianto pode conduzir a uma doença de pulmão, a asbestose,
uma moléstia dos pulmões que aleija e eventualmente mata. Em estágios mais adiantados geralmente se
transforma em câncer dos pulmões.
4- INTRUÇÕES PARA ELIMINAÇÃO DE PRODUTOS QUÍMICOS PERIGOSOS
Hidretos alcalinos, dispersão de sódio
Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar até completa reação do hidreto ou do
metal: adicionar cautelosamente água até formação de solução límpida, neutralizar e verter em recipiente
adequado.
Hidreto de lítio e alumínio
Suspender em éter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila até total transformação do hidreto, resfriar
em banho de gelo e água, adicionar ácido 2N até formação de solução límpida, neutralizar e verter em
recipiente adequado.
Boroidreto alcalino
Dissolver em metanol, diluir em muita água, adicionar etanol, agitar ou deixar em repouso até completa
dissolução e formação de solução límpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
Organolíticos e compostos de Grignard
Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: éter, dioxano, tolueno), adicionar álcool, depois água, no
final ácido 2N, até formação de solução límpida, verter em recipiente adequado.
Sódio
Introduzir pequenos pedaços do sódio em metanol e deixar em repouso até completa dissolução do metal,
adicionar água com cuidado até solução límpida, neutralizar, verter em recipiente adequado.
Potássio
Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com água, neutralizar, verter em
recipiente adequado.
Mercúrio
Mercúrio metálico: Recuperá-lo para novo emprego.
Sais de mercúrio ou suas soluções: Precipitar o mercúrio sob forma de sulfeto, filtrar e guardá-lo.
Metais pesados e seus sais
Precipitar soba a forma de compostos insolúveis (carbonatos, hidróxidos, sulfetos, etc.), filtrar e armazenar.
Cloro, bromo, dióxido de enxofre
Absorver em NaOH 2N, verter em recipiente adequado.
Cloretos de ácido, anidridos de ácido, PCl3, PCl5, cloreto de tionila, cloreto de sulfurila.
Sob agitação, com cuidado e em porções, adicionar à muita água ou NaOH 2N, neutralizar, verter em
recipiente adequado.
Ácido clorosulfônico, ácido sulfúrico concentrado, óleum, ácido nítrico concentrado
Gotejar, sob agitação, com cuidado, em pequenas porções, sobre gelo ou gelo mais água, neutralizar, verter
em recipiente adequado.
Dimetilsulfato, iodeto de metila
Cautelosamente, adicionar a uma solução concentrada de NH3, neutralizar, verter em recipiente adequado.
Presença de peróxidos, peróxidos em solventes, (éter, THF, dioxano)
Reduzir em solução aquosa ácida (Fe(II) - sais, bissulfito), neutralizar, verter em recipiente adequado.
Sulfeto de hidrogênio, mercaptanas, tiofenóis, ácido cianídrico, bromo e clorocianos
Oxidar com hipoclorito (NaOCl).
EM TODA AULA HAVERÁ UM RECIPIENTE DE REJEITO DE REAGENTES ORGÂNICOS, PRESTAR
ATENÇÃO NA HORA DO DESCARTE.
5- AQUECIMENTO NO LABORATÓRIO
Ao se aquecerem substâncias voláteis e inflamáveis no laboratório, deve-se sempre levar em conta
o perigo de incêndio.
Para temperaturas inferiores a 100°C use preferencialmente banho-maria ou banho a vapor.
Para temperaturas superiores a 100°C use banhos de óleo. Parafina aquecida funciona bem para
temperaturas de até 220°C; glicerina pode ser aquecida até 150°C sem desprendimento apreciável de
vapores desagradáveis. Banhos de silicone são os melhores, mas são também os mais caros.
Uma alternativa quase tão segura quanto os banhos são as mantas de aquecimento. O
aquecimento é rápido, mas o controle da temperatura não é tão eficiente como no uso de banhos de
aquecimento. Mantas de aquecimento não são recomendadas para a destilação de produtos muito voláteis
e inflamáveis, como éter de petróleo e éter etílico.
Para temperaturas altas (>200°C) pode-se empregar um banho de areia. Neste caso o aquecimento
e o resfriamento do banho deve ser lento.
Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos voláteis e inflamáveis.
Nunca aqueça solventes voláteis em chapas de aquecimento (éter, CS2, etc.). Ao aquecer solventes como
etanol ou metanol em chapas, use um sistema munido de condensador.
Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto só é recomendado para líquidos não
inflamáveis (por exemplo, água).
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E PONTO DE EBULIÇÃO
1. Objetivos
Verificar a diferença entre o ponto de fusão de uma substância pura e a mesma substância contendo
impurezas.
Determinar o ponto de ebulição do etanol.
2. Introdução Teórica
As substâncias puras fundem-se em temperaturas constantes, denominadas “pontos de fusão”. As
substâncias que contêm impurezas têm um intervalo de fusão que será tanto maior quanto mais impurezas
contiver.
No ponto de fusão (P.F.) a vibração das partículas é tão enérgica que qualquer quantidade de calor
adicionada é usada para romper as forças de ligação entre as partículas vizinhas. Consequentemente,
haverá um intervalo de tempo (t1 – t2) em que o calor adicionado não é usado para aumentar a energia
cinética média, mas sim para aumentar a energia potencial das partículas. Há um aumento de energia
potencial porque é executado um trabalho contra as forças de atração. Durante este período não há
alteração da energia cinética média e, portanto, a temperatura permanece constante. No intervalo (t1 – t2) a
quantidade de sólido diminui gradativamente e a quantidade de líquido aumenta.
Podemos definir ponto de fusão de uma substância como sendo a temperatura na qual o sólido e o
líquido coexistem.
3. Material e Reagentes
• Bico de Bunsen
• Tripé de ferro ou anel para suporte
• Tela de amianto
• Tubo de ensaio
• Rolha de cortiçaTermômetro (0 – 150ºC)
• Tubos capilares
• Suporte universal
• Garra metálica
• Bécher de 250 mL
• Vara de vidro (1,20 m)
• Glicerina
• Ácido benzóico PA
• Ácido benzóico comercial
4. Procedimento Experimental
4.1. Soldar um capilar em uma das extremidades. O capilar deve Ter 1-2 mm de diâmetro e 7-8 cm de
comprimento.
4.2. A substância cujo ponto de fusão será determinado deverá ser triturada em um almofariz até que
fique finamente dividida.
4.3. Com o auxílio de uma espátula, acumular uma pequena porção da substância, formando um
pequeno monte, para que a substância penetre no capilar.
4.4. Colocar o capilar na posição vertical com a extremidade aberta voltada para cima e bater
delicadamente sobre uma superfície, para que o sólido se acumule no fundo.
4.5. Repetir a operação até que a substância ocupe aproximadamente 2 cm do capilar.
Observação: Esta operação pode ser mais rápida procedendo-se da seguinte maneira:
Colocar a extremidade aberta do capilar no pequeno monte da substância.
Fazer deslizar o capilar por uma vara de vidro longa, na posição vertical.
Repetir a operação até que a substância ocupe 2 cm do capilar.
4.6. O capilar deve ser conectado paralelamente a um termômetro, de modo que sua extremidade
inferior atinja aproximadamente metade do bulbo. Prender o capilar ao termômetro com um
pequeno elástico (Figura 1).
4.7. Iniciar o aquecimento do banho de glicerina, de forma moderada, anotando as temperaturas de
minuto em minuto.
4.8. Anotar a temperatura de fusão.
Observação: Asoperações devem ser feitas para o ácido benzóico PA e comercial.
4.9. Se houver falta de tempo, conectar dois capilares simultaneamente ao termômetro.
4.10. Havendo sobra de tempo, deixar resfriar o sistema e anotar a temperatura de solidificação.
4.11. Agitar o banho de glicerina para que haja uma distribuição mais uniforme de calor.
5. Questionário sobre a verificação experimental
5.1. Por que usamos a glicerina no banho de fusão?
5.2. Dar a definição de ponto de fusão e congelamento.
5.3. Se tivermos uma substância polar e outra apolar, qual das duas terá ponto de fusão mais elevado?
Por que?
5.4. O que é calor de fusão?
5.5. Quando é que uma substância sublima?
5.6. Quando temos uma substância pura e a mesma substância contendo impurezas, qual das duas
substâncias tem o ponto de fusão mais baixo?
5.7. Escrever a fórmula estrutural plana do ácido benzóico.
5.8. Representar os dados obtidos experimentalmente em papel milimetrado (temperatura x tempo).
Figura 1
Figura 2
Determinação do Ponto de Ebulição de uma Substância
Este procedimento consiste na determinação da temperatura em que a pressão externa do líquido em
ebulição é grande o bastante para superar a pressão de vapor em um tubo capilar inserido no líquido.
Quando isto acontece, o vapor condensará e o líquido subirá no capilar. Usualmente um aparelho de ponto
de fusão é usado para aquecer a amostra.
1. Usando uma micropipeta, encha um tubo de ensaio pequeno com a amostra, até uma altura de cerca
de 2 cm.
2. Insira um tubo capilar com uma das pontas fechadas e voltada para cima.
3. Prenda o tubo de ensaio ao termômetro, como na determinação do ponto de fusão.
4. Aqueça lentamente a amostra, até que comece a sair uma corrente contínua de bolhas do capilar
imerso no tubo de ensaio. Quando isto acontecer, retire o aquecimento.
5. Anote a temperatura em que o líquido começa a subir no capilar.
6. Anote a pressão em que o experimento é realizado.
Questões:
1. Explique por que o ponto de ebulição de um líquido diminui com o aumento da pressão atmosférica.
2. Um líquido orgânico decompõe a 240ºC, antes que seu ponto de ebulição seja atingido. Como se pode 
destilar este líquido para separá-lo das impurezas presentes?
RECRISTALIZAÇÃO
Objetivos:
Parte A
1. Purificar uma amostra comercial de ácido ftálico por recristalização.
2. Determinar a massa e o ponto de fusão do produto recristalizado.
3. Determinar o percentual de recuperação.
Parte B
1. Escolher um solvente ou mistura de solventes adequada para recristalização, por tentativa e erro.
Teoria da Técnica
A cristalização é uma das mais efetivas técnicas de purificação de sólidos. Os compostos cristalinos
são, geralmente, mais estáveis e mais fáceis de manusear do que soluções ou óleos, e podem ser
efetivamente caracterizados e identificados. Além disso, um bom cristal é uma condição sine qua non para
uma análise de estrutura através de raios X.
Os cristais podem ser obtidos do sólido fundido – congelando-se a fase líquida –, do vapor –
sublimação –, ou de uma solução supersaturada, sendo este o método mais comumente empregado.
Antes de se proceder à cristalização, é vantajoso termos uma idéia de quão puro está o material, e
a natureza das prováveis impurezas. Podemos usar os métodos normais para estimação da pureza
(cromatografia em camada fina, ponto de fusão, infravermelho, ressonância magnética, etc.), mas um
estudo mais detalhado da reação (materiais de partida, produtos laterais, etc.) pode fornecer informações
relevantes. O mesmo critério de pureza pode nos informar se a cristalização foi bem sucedida. As amostras
devem sempre ser recristalizadas até obtermos um ponto de fusão constante. Se não conseguimos
melhorar a pureza de um produto através da recristalização, pode ser necessário recorrer a outros métodos
(cromatografia, extração, etc.).
Esquema da Cristalização
Substância Impura
Cristais na Água Mãe
Cristais Filtrados
Solução Filtrada
Cristais Sêcos
Solução de Substância +
 Impurezas Insolúveis 
à Quente
Novos Cristais (?)
Impurezas
Água Mãe
Solubilização 
à Quente
Filtração à 
Vácuo
Cristalização
Filtração à 
Vácuo
Secagem Cristalização
1. Dissolução: Os testes de solubilidade devem ser realizados em tubos de ensaio, utilizando
pequenas quantidades do material e solvente, primeiramente a frio, depois a quente. Para
cristalização, devemos sempre utilizar solventes redestilados.
a. As substâncias tendem a se dissolver em solventes quimicamente semelhantes.
b. Um bom meio para cristalização: substância muito solúvel em solvente quente e insolúvel
em solvente a frio.
c. Maus solventes freqüentemente produzem maus cristais.
d. Solventes muito bons necessitam de concentrações muito altas de soluto para cristalização.
e. Solventes polares tendem a produzir melhores cristais do que solventes hidrocarbônicos.
f. Solventes mistos normalmente são melhores para cristalização.
Classe de Substâncias Solventes Eficientes
Hidrocarbonetos Hidrofóbicos (lipofílicos)
não-polares
Hidrofílico (polar)
Pentano, hexano, éter de petróleo, benzeno
Éteres Éter etílico, diclorometano
Haletos Clorofórmio
Aminas Terciárias
Ésteres
Acetona
Aldeídos e Cetonas
Fenóis
Acetato de etila (ou metila)
Álcoois Etanol
Ácidos Carboxílicos Metanol
Ácidos Sulfônicos
Sais Orgânicos
Água
Antes de realizar uma cristalização, deve-se tentar diferentes solventes para achar aquele que será
mais eficiente (por exemplo, utilizando uma série de solventes que aumenta em polaridade). Se a
substância já é cristalina, não use a amostra completa para recristalização; separe alguns poucos
miligramas para semeadura (e para comparação por cromatografia em camada fina, se apropriado).
Quanto mais pura a substância e maiores seus cristais, mais lentamente eles irão se dissolver.
Cristais grandes devem ser moídos antes de se adicionar solvente. A dissolução leva tempo, e em
alguns casos a substância terá de ser aquecida ao refluxo no solvente apropriado, de forma a se
obter uma solução concentrada. Para materiais termicamente lábeis, solventes mistos são mais
apropriados.
1
2
3
4
5 6
7
8
9
1 10
2
3
4
5 6
7
8
9
11
Dissolução em solvente à 
quente
1
2
3
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3
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5 6
7
8
9
11
Aquecimento ao Refluxo
Entrada de água
Saída de água
Aum
ento 
de 
Pola
rida
de
2. Filtração: A filtração serve para remover a poeira e impurezas insolúveis. Às vezes é suficiente filtrar
a solução quente em um funil com um chumaço de algodão. Para prevenir a cristalização
prematura, pode-se usar um leve excesso de solvente, e concentrar-se a solução até o volume
correto, logo após. Contudo, o melhor procedimento é realizar a filtração utilizando um funil de placa
sinterizada, de dimensões adequadas. Se este não for disponível, pode-se filtrar à vácuo, utilizando
papel de filtro previamente aquecido pela passagem de solvente quente. Neste caso, deve-se ter
cuidado ao manusear o papel de filtro, uma vez que algum material orgânico poderá ser eluído do
papel.
Filtração á vácuo
3. Cristalização: As soluções supersaturadas necessárias para cristalização podem ser preparadas
das seguintes formas:
a. Resfriando-se uma solução saturada quente à temperatura ambiente ou abaixo (usando
gelo ou refrigeração). Isto é adequado para a maioria das substâncias que são mais
solúveis no solvente à quente do que à frio.
b. Evaporando-se o solvente lentamente, em um recipiente aberto – não desejável, mas útil
em casos difíceis, e freqüentemente empregado para a preparação de amostras para
análise por raios X.
c. Adicionando-se um solvente miscível, mas “ruim”, até que comece a se formar uma “névoa”
(técnica do solvente misto). Solventes mistos típicos são: diclorometano-hexano,
clorofórmio-hexano, éter-hexano, éter-acetona, acetona-água e metanol-água. Se possível,
escolha um sistema em que o melhor solvente é aquelecom menor ponto de ebulição.
É freqüente que a cristalização não ocorra espontaneamente, mesmo quando a solução é
supersaturada, mas pode ser induzida pela formação de núcleos de cristais. As seguintes técnicas
podem ser usadas:
a. Adição de um cristal-semente (separado do material de partida ou, em casos extremos, pode
ser um composto homólogo).
b. Raspar o lado do recipiente com um bastão de vidro.
c. Resfriamento em CO2 sólido e raspagem com bastão de vidro conforme a solução aquece até a
temperatura ambiente.
Regras Gerais:
a. A máxima formação de núcleos ocorra à cerca de 100ºC abaixo do ponto de fusão.
b. A velocidade de cristalização é maior à cerca de 50ºC abaixo do ponto de fusão.
c. Um resfriamento muito rápido não leva, necessariamente, a uma cristalização mais rápida.
4. Separação das Fases: A água-mãe é removida dos cristais por filtração, preferencialmente através de
um filtro sinterizado, ou sob gás inerte (nitrogênio ou argônio), em um aparelho de filtração especial.
Para amostras pequenas, pode ser possível retirar a água-mãe usando-se uma pipeta de Pasteur.
Os cristais devem, então, ser lavados no filtro com solvente da mesma composição da água-mãe; se
isto não for feito no caso de solventes mistos, um único solvente pode dissolver os cristais ou então
precipitar impurezas dos traços de água-mãe que se encontram na superfície dos cristais.
chumaço de
algodão
Pipeta de Pasteur
Cristais
Retirada do solvente usando 
pipeta de Pasteur
5. Secagem: Os cristais devem ser secos até peso constante em um dessecador ou outro recipiente
adequado, normalmente à pressão reduzida (bomba d’água ou alto vácuo com trap frio). Compostos
termicamente estáveis podem ser aquecidos até cerca de 50ºC abaixo de seu ponto de fusão, desde
que não sejam voláteis (a secagem excessiva do material sob alto vácuo pode levar à perda do material
por sublimação). Agentes de secagem devem ser usados em dessecadores apenas quando os cristais
são provenientes de solventes aquosos.
Procedimentos:
Parte A
1. Coloque 100 mg de ácido ftálico em um tubo de ensaios pequeno.
2. Usando uma pipeta de Pasteur, adicione 1-1,5 mL de água (o bastante para apenas cobrir o sólido).
3. Coloque uma pérola de vidro no tubo de ensaios e aqueça a solução até a fervura em um banho de
areia. Use uma pinça de madeira para manusear o tubo quente.
4. Assim que o líquido entrar em ebulição, adicione água gota-a-gota, até que a maior parte do sólido se
dissolva. CUIDADO!!! Não adicione excesso de água! Você deve manter a solução saturada. Algumas
impurezas insolúveis permanecem em suspensão.
5. Remova as impurezas insolúveis por filtração (funil de vidro comum, de colo curto).
6. Deixe a solução quente (o filtrado, que contém impurezas solúveis e ácido ftálico) no tubo de ensaio, à
temperatura ambiente, por 5-10 minutos.
7. Complete a cristalização, resfriando a solução no tubo de ensaios em um banho de gelo.
8. Separe o produto por filtração à vácuo.
9. Lave o produto livre de impurezas solúveis, utilizando o solvente gelado (água).
10. Deixe o produto descansar no funil de Buchner por uns poucos minutos, de forma a remover a maior
parte do solvente.
11. Cuidadosamente, desmonte o sistema de filtração e transfira a amostra pura de ácido ftálico para um
pedaço de papel de filtro, para secagem.
12. Espalhe o sólido no papel de filtro para secar. Cubra com um bécher invertido e deixe por 10-15
minutos.
13. Determine a massa do produto seco e calcule o percentual de recuperação.
14. Determine o ponto de fusão.
Parte B
1. Escolha de um solvente ou par de solventes para recristalização:
a) Em uma bateria de 6 tubos de ensaio, coloque alguns cristais da substância a ser purificada (as 
substâncias possíveis são: ácido benzóico, acetanilida e ácido acetilsalicílico).
b) Trate cada amostra com um solvente diferente, para determinar o melhor solvente. Lembre-se das 
características de um bom solvente. (Possíveis solventes são: água, metanol, etanol, éter etílico, 
acetona e hexano).
c) Se você usar um par de solventes, dissolva a substância no melhor solvente e então adicione o pior,
até que ocorra a saturação.
2. Após a determinação do melhor solvente, dissolva 100 mg da substância desconhecida em um tubo de 
ensaios pequeno. Lembre-se que o volume de solvente é crítico. Não esqueça da pérola de vidro.
3. Recristalize a substância desconhecida, seque-a, determine a massa e determine o ponto de fusão 
como na Parte A.
4. Verifique a identidade da substância desconhecida através do método de ponto de fusão misto. Calcule 
o percentual de recuperação.
DESTILAÇÃO SIMPLES E DESTILAÇÃO FRACIONADA
Teoria da Técnica
Destilação é o processo de vaporização de um líquido, condensação do vapor e coleta do
condensado em outro recipiente. Esta técnica é muito útil na separação de uma mistura de líquidos, quando
os componentes possuem diferentes pontos de ebulição, ou quando um dos componentes não destila. É um
dos principais métodos de purificação de líquidos. Quatro métodos básicos de destilação são disponíveis:
destilação simples, destilação à vácuo (destilação à pressão reduzida), destilação fracionada e destilação
por arraste de vapor. Discutiremos aqui a destilação simples e fracionada.
Os equipamentos utilizados para efetuar a destilação simples e a destilação fracionada encontram-
se esquematizados a seguir:
Entrada de água
Saída de água
Condensador
Termômetro
Cabeça de
Destilação
Adaptador de
Vácuo
Balão de
Destilação
Balão 
Coletor
Juntas Esmerilhadas
Figura 3 - Aparelho para Destilação Simples e à Vácuo
Coluna de
Vigreux
Figura 4 - Aparelho para Destilação Fracionada
A situação que prevalece na destilação de uma mistura de uma mistura de dois líquidos
miscíveis pode ser vista em um diagrama de fases líquido-vapor, tal como na Figura 3. Os pontos de
ebulição dos compostos puros A e B são tA e tB. A curva inferior descreve o comportamento do ponto de
ebulição de várias misturas de A e B, e a curva superior, o ponto de condensação de misturas de gases A e
B. Estas duas linhas não coincidem em uma dada temperatura (e pressão) e as composições das fases
líquida e vapor no equilíbrio diferem. Especificamente, se uma mistura equimolar de líquidos A e B
(composição X1) é aquecida a seu ponto de ebulição (temperatura T1), os vapores que deixam o líquido
terâo uma composição (X2) que é enriquecida no componente de ponto de ebulição mais baixo
(aproximadamente 90% de A, na Figura 3). Se uma amostra deste vapor é removida, a composição do
líquido remanescente desloca-se para a direita no diagrama, isto é, a quantidade relativa de B aumenta, e a
mistura terá ponto de ebulição mais alto. A destilação continuada da mistura fornecerá um destilado
progressivamente mais rico em B, mas cada fração do mesmo conterá ambos os componentes. O resultado
final é que uma destilação simples dos dois líquidos, cujos pontos de ebulição diferem por menos que 50ºC,
efetua pouca separação, e a temperatura irá aumentar continuamente durante a destilação (linha pontilhada
na Figura 4).
tA
tB
70
50
110
130
150
t
X1
100%80%60%40%20%0%
100% 80% 60% 40% 0%20%A
B
vap
or
líqu
ido
T1
X2
T2
X3
Figura 5 - Diagrama de Fases para uma típica mistura de dois líquidos.
Volume de destilado
T
em
pe
ra
tu
ra
 d
e 
de
st
ila
çã
o
tA
tB
Figura 6
Um estudo mais detalhado da Figura 3 ilustra como a eficiência de uma separação por destilação
pode ser aumentada. Se os vapores condensados de composição X2 são re-equilibrados na temperatura T2,
os vapores terão, agora, uma composição X3, que é mais rica no componente de ponto de ebulição mais
baixo, A. Se o equilíbrio é repetido várias vezes, é possível obter um destilado final que é quase puro em A.
Este processo, denominado destilação fracionada, é realizado pela destilação através de uma coluna com
uma grande superfície de contato, em que ocorre uma repetida troca de moléculasentre líquido e vapor.
Uma grande superfície de contato pode ser obtida em um pequeno volume pelo empacotamento da coluna
com uma esponja de metal inerte, ou vidro, ou hélices de metal.
Uma destilação fracionada, realizada lentamente com uma boa coluna de fracionamento, resultará
em um gráfico de destilação semelhante à linha cheia na Figura 4. As frações coletadas durante as fases de
máximo e mínimo serão amostras razoavelmente puras dos componentes da mistura original. Assim, a
destilação é um exemplo do princípio onde uma etapa ineficiente da separação é repetida muitas vezes
para obter compostos de alto grau de pureza.
O diagrama de fases da Figura 3 é típico de misturas de compostos similares, que formam soluções
ideais ou aproximadamente ideais, como definido pela Lei de Raoult:
PTOTAL = PA + PB = PºA.XºA + PºB.XºB
em que Pº e X são a pressão de vapor e a fração molar, respectivamente, de cada composto. Em uma
destilação à pressão atmosférica, PTOTAL=760 mmHg.
Com misturas de compostos diferentes, como um álcool e um hidrocarboneto, ocorre no líquido a
associação de um dos componentes, e a solução não segue esta relação. Em alguma composição, neste
caso, existirá um mínimo no diagrama de fases (Figura 5). Este sistema é chamado mistura azeotrópica (ou
azeótropo), e um líquido de composição X destilará completamente na temperatura TX, como uma mistura
de ponto de ebulição constante. A destilação fracionada de uma mistura de A e B de qualquer outra
composição fornecerá um destilado de composição X até que aprenas um dos componentes permaneça no
líquido. Um exemplo comum de azeótropo é a mistura etanol-água (95:5).
Sobre os procedimentos para a destilação, propriamente ditos, é importante tomar os seguintes
cuidados:
• O frasco de destilação deve conter pérolas de vidro, ou porcelana porosa, ou agitador magnético.
• Todas as peças devem estar seguras por garras (frasco de destilação, cabeça de destilação,
condensador, coluna de fracionamento e frasco de coleta.
• Nunca se deve aquecer um sistema fechado.
• O bulbo do termômetro deve estar posicionado na saída lateral da cabeça de destilação.
• Um frasco de destilação deve conter líquido a, no máximo, 2/3 de sua capacidade.
• Na utilização de juntas esmerilhadas, lubrificá-las com grafite, ou outro lubrificante apropriado, de
maneira a reduzir as chances de quebra na desmontagem.
• A destilação deve sempre ser interrompida antes que o frasco fique totalmente seco. Sem a absorção
de calor devido à vaporização, a temperatura do frasco pode aumentar muito rapidamente. Muitos
líquidos, particularmente alcenos e éteres, podem conter peróxidos que se tornam concentrados em
resíduos altamente explosivos.
• Na destilação fracionada, é importante isolar termicamente a coluna de fracionamento. Isso pode ser
feito utilizando-se uma coluna jaquetada ou envolvendo-se a mesma em papel alumínio.
• Na utilização de destilação à vácuo, é importante utilizar agitação magnética ou uma corrente leve de
nitrogênio ou ar abaixo da superfície do líquido, para evitar a projeção do mesmo. Primeiramente deve
ser feito o vácuo, e depois iniciado o aquecimento.
Experimentos
1 – Destilação Simples
Monte a aparelhagem da Figura 1, com um frasco de 200 mL contendo 100 mL de uma mistura de
água e acetona a 50%. Aqueça em banho de areia, óleo ou manta de aquecimento, e destile cerca de 40
mL da mistura inicial em um cilindro graduado, isole este recipiente e, em outro cilindro graduado continue
coletando a amostra até 60 mL. Registre o ponto de ebulição inicial e a temperatura após cada 5 mL de
destilado.
LEMBRE-SE: SERÃO DUAS COLETAS, UMA ATÉ 40 ML E SUA CONTINUIDADE ATÉ 60ML, EM OUTRO
RECIPIENTE. SÃO PROVETAS DIFERENTES.
Trace um gráfico Temperatura de Destilação x Volume de Destilado.
2 – Destilação Fracionada
Monte a aparelhagem da Figura 2, com um frasco de 200 mL contendo 100 mL de uma mistura de
água e acetona a 50%. Aqueça em banho de areia, óleo ou manta de aquecimento, e destile cerca de 40
mL da mistura inicial em um cilindro graduado, isole este recipiente e, em outro cilindro graduado continue
coletando a amostra até 60 mL. Registre o ponto de ebulição inicial e a temperatura após cada 5 mL de
destilado.
LEMBRE-SE: SERÃO DUAS COLETAS, UMA ATÉ 40 ML E SUA CONTINUIDADE ATÉ 60ML, EM OUTRO
RECIPIENTE. SÃO PROVETAS DIFERENTES.
Trace um gráfico Temperatura de Destilação x Volume de Destilado.
3- Determinação da densidade dos destilados
3.1- Calibração do Picnometro
Com auxílio de uma balança, meça a massa do picnometro vazio e posteiormente do mesmo contendo
água destilada. Anote esses valores. Utilizando um termometro deve-se medir a temperatura da aágua
destilada do picnometro e com auxílio da tabela 1, calcular o volume do picnometro que será utilizado no
experimento.
Tabela 1 : Densidade absoluta da água
T/ oC d/(g cm-3) T/ oC d/(g cm-3)
10 0,999700 20 0,998203
11 0,999605 21 0,997992
12 0,999498 22 0,997770
13 0,999377 23 0,997538
14 0,999244 24 0,997296
15 0,999099 25 0,997044
16 0,998943 26 0,996783
17 0,998774 27 0,996512
18 0,998595 28 0,996232
19 0,998405 29 0,995944
3.2- Curva de Calibração
Após a determinação do volume do picnometro, pelo método acima, prepare os padrões de 100, 80,
60, 40 e 20% (v/v) de acetona e água e verifique a densidade das amostras. Como no
exemplo abaixo, faça uma curva de calibração com auxílio do excel e utilize a equação da
reta para determinar o teor de acetona nas amostras em estudo.
Tabela 2: Dados de densidade para as amostras de acetona em água.
% (v/v) Densidade
(g/mL)
100 0,786418
80 0,833996
60 0,919894
40 0,946645
Figura 3: Fráfico de desnsidade x porcentagem de acetona e água.
3.3- Teor de acetona na amostragem
Com auxílio do picnometro meça a densidades das amostras coletadas nos primeiros 40mL de destilado e
determine o teor de acetona de acordo com a equação da reta do gráfico que será elaborado.
y = -0,0028x + 1,07
R2 = 0,9649
0,7
0,75
0,8
0,85
0,9
0,95
1
0 20 40 60 80 100 120
porcentagem
d
en
si
d
ad
e
INTERAÇÕES INTERMOLECULARES
 TESTE DE INSATURAÇÃO
IDENTIFICAÇÃO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS
1. Objetivos
Verificar como as interações moleculares influenciam na solubilidade entre as substâncias e através dessas
interações verificar o teor de etanol na gasolina. Identificar a insaturação em alguns compostos utilizando
testes de insaturação e averiguar por testes de diferenciação fenol, ácidos carboxílicos, alcoois, aldeído e
cetonas.
2. Introdução Teórica
Geralmente o que determina a solubilidade entre duas substâncias são as interações (forças)
intermoleculares. Vocês já devem conhecer a frase ”semelhante dissolve semelhante” isto esta relacionado
com o fato que as substâncias polares possuem interações intermoleculares diferentes das substâncias
apolares.
Esse tipo de propriedade também influencia em propriedades físicas como ponto de fusão e ponto de
ebulição.
Através dos testes de solubilidade, tentaremos observar o efeito da estrutura molecular no comportamento
da solubilização.
Como já foi visto anteriormente, uma das principais características do carbono que permite a existência de
grande variedade de compostos orgânicos, é a capacidade de formar cadeias.
As cadeias carbônicas são formadas basicamente pela união de átomos de carbono e hidrogênio, porém
algumas delas apresentam em sua estrutura átomos de oxigênio, nitrogênio dentre outros.
Devido ao grande numero de cadeias carbônicas que podem ser originadas destas uniões e suas diferentes
formas, os Químicos estabeleceram uma linguagem apropriada para descrever a maneira com que os
átomos de carbono se encontram unidos.
É de suma importância, não confundir tal classificação das cadeias carbônicas com classificação funcional
dos compostos orgânicos.
As cadeias carbônicas podem ser classificadas em: abertas ou fechadas; homogêneas ou heterogêneas;
saturadas ou insaturadas; ramificadas ou não ramificadas (normal) e aromáticas ou nãoaromáticas
(alicíclicas).
Sabe-se que a maioria dos derivados do petróleo são hidrocarbonetos, dentre eles podemos destacar a
gasolina que um de seus produtos comerciais. A gasolina é um dos produtos derivado da destilação
fracionada do petróleo. Apenas alguns petróleos chegam a produzir 20% de gasolina. Para aumentar a
produção de gasolina, usa-se um processo conhecido como cracking que consiste em aquecer o petróleo a
altas temperaturas (500°C), na presença de catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbônica dos
hidrocarbonetos, originando outros hidrocarbonetos com menor cadeia carbônica.
No carqueamento forma-se grandes quantidades de hidrocarbonetos gasosos, a partir dos quais, por um
processo inverso, consegue-se obter os hidrocarbonetos médio (C5-C8) constituintes da gasolina. Essa
gasolina é chamada de gasolina de polimerização, sendo de ótima qualidade.
A qualidade da gasolina depende de sua octanagem, que é a medida da resistência a compressão a partir
de dois componentes existentes na gasolina, que apresenta em geral, de 5 a 10 átomos de carbono por
moléculas, foi criada uma escala de octanagem, também conhecida como índice de octanas.
Uma gasolina de octanagem “n” é aquela que se comporta como se fosse uma mistura contendo n% de
isoctano e (100-n)% de n-heptano. Assim, gasolina de 80 octanos é aquela que se comporta como uma
mistura de 80% de isoctano e 20% de n-heptano.
Quanto maior for o indice de octanagem, maior será a compressão que a mistura gasolina-ar suportará no
motor sem detonação prematura; portanto, melhor será a qualidade da gasolina. Dos aditivos que eram
adicionados o mais importante foi o chumbo tetraetila ou tetraetil chumbo (TEL), de fórmula [Pb(C2H5)4],
mas ele causa sério impacto ambiental, por esse motivo em todo o mundo esse uso tem diminuido nos
últimos anos.
No Brasil, o TEL foi substituido pelo álcool comum produzido a partir da cana-de-açúcar.
A concentração de álcool na gasolina brasileira, segundo o ANP, Agência Nacional do Petróleo, deve estar
entre 18 a 24%, volume a volume.
3. Material e Reagentes
Pipetador de borracha
Proveta
Pipeta
Béquer
Funil de separação
Solução saturada de cloreto de sódio – NaCl
Amostra de gasolina
Tubos de ensaio
Espátula
Estante para tubo de ensaio
Alcool isobutílico
Cloreto de sódio (sólido)
Hexano
Hexeno
Permanganato de potássio 0,01M
Hidróxido de sódio 6M
Extrato de cenoura
Ácido acético
Clorofórmio
Etanol
Éter etílico
Tolueno
N-butanol
Reagente de Hainess
Amostras A, B, C, D, E, F e G
Papel de tornassol azul
4. Procedimento Experimental
1° Parte: Interações intermoleculares
Realize os testes em tubos de ensaio.
1. Numere 2 tubos de ensaio (1 e 2), adicione nos 2 tubos, uma ponta de espátula de cloreto de sódio, em
seguida adicione 2 mL de água no tubo 1 e 2 mL de etanol no tubo 2, agite e observe. Anote a solubilidade
em ambos os solventes.
2. Numere 2 tubos de ensaio (3 e 4), adicione 2 mL de éter etílico em cada tubo de ensaio. Ao tubo 3
adicione 1mL de água e ao tubo 4, 1mL de hexano agite e observe. Anote a solubilidade em ambos os
solventes.
3. Numere 2 tubos de ensaio (5 e 6), adicione 2mL de tolueno (toluol) em cada tubo. Ao tubo 5 adicione 1mL
de água e ao tubo 6, 2mL de hexano, agite e observe. Anote a solubilidade em ambos os solventes.
4. Numere mais 3 tubos de ensaio, (7,8 e 9), em cada tubo adicione 1 mL de água. Em seguida adicione
2mL de etanol no tubo 7, 2mL de álcool t-butílico no tubo 8 e 2 mL de n-butanol no tubo 9.
Anote as suas observações
Tabela 01: Resultados de solubilidade entre substâncias.
Tubo de ensaio Adição de: Resultado Interações
intermoleculares
1
2
3
4
5
6
7
8
9
2° Parte: Determinação do teor de álcool na gasolina
1- Com o auxílio de um pipetador de borracha, pipetar 30 mL de gasolina e transferir para um funil de
separação.
2- Acrescentar ao funil de separação 30 mL de uma solução de cloreto de sódio. Agitar, tomando cuidado
para aliviar a pressão quando necessário. Deixar o sistema em repouso até separar as fases.
3- Retornar com a solução do funil de separação para a proveta de 100mL e verificar o volume da fase
orgânica e fase aquosa com auxílio de uma proveta.
Volume obtido de fase aquosa no final da extração:____________
3° Parte: Verificando as cadeias saturadas e insaturadas
1- Separe dois tubos de ensaio. No tubo 1 coloque 10 gotas de hexano e no tubo 2, 10 gotas de hexeno.
2- Prepare em um béquer 20 mL de uma solução alcalina de permanganato de potássio, fazendo a adição
de 10 mL de permanganato de potássio 0,01 mol/L e 10 mL de hidróxido de sódio 6 mol/L com agitação.
Qual a cor observada dessa solução:..................................................
3- Adicione aos tubos 1 e 2, 2mL da solução preparada acima em cada um deles agite. Registre a cor
observada na tabela 2.
4- Repetir todo o procedimento com as demais soluções citadas na tabela 2.
Tabela 2: Coloração das substancias após a adição de solução oxidante.
Coloração
Substância Antes da solução
alcalina
Depis da solução
alcalina
Após 5 minutos
hexano
hexeno
Extrato de cenoura
Ácido acético
clorofórmio
4° Parte: Diferenciação entre álcoois, fenóis e ácidos carboxilícos.
Separar 4 tubos de ensaio e a cada um adicionar 1 mL da solução.
Adicionar no primeiro tubo um pedaço de papel de tornassol azul. Observar e anotar o resultado na tabela 3.
Em um béquer adicionar 3 mL de hidróxido de sódio 1% duas gotas de fenolftaleína e agitar.
Adicionar ao segundo tubo 4 gotas da solução de hidróxido de sódio, agitar e observar.
No terceiro tubo de ensaio adicionar 1 mL de solução de bicarbonato de sódio 1%. Observar e anotar os
resultados na tabela 3.
No quarto tubo de ensaio adicionar 1 mL de cloreto férrico 1%. Anotar o resultado.
Repetir os procedimentos anteriores para as soluções B, C, D e E.
Tabela 3:
Substâncias Tornassol NaOH NaHCO3 FeCl3
A
B
C
D
E
5° Parte: Diferenciação entre aldeídos e cetonas
Colocar 150 mL de água em um béquer e aquecer até que a água entre em ebulição. Em seguida desligar o
bico de gás (observação: executar o próximo item só após desligar o bico de gás). 
Pipetar 1 mL da amostra F e transferir para um tubo de ensaio e pipetar 1 mL da amostra G e transferir para
outro tubo de ensaio.
Adicionar a cada tubo 3 mL de reagente de Hainess e agitar. Observe a coloração do reagente antes da
adição.
Colocar os tubos com as amostras dentro do béquer. Aguardar 2 minutos aproximadamente e em
seguida, observar os tubos. Anotar os resultados.
EXTRAÇÃO
1 – Teoria da Técnica
A extração líquido-líquido é a retirada de uma substância de uma solução pelo contato com um
solvente que a dissolva mais eficientemente que aquele em que se encontra.
A extração de um composto de uma fase líquida para outra é um processo de equilíbrio, governado
pela solubilidade do composto em cada solvente. Admitindo-se um soluto X que se encontra em equilíbrio
entre duas fases, A e B, temos:
XA XB KD=
[XA]
[XB]
No equilíbrio, as concentrações [XB] e [XA] são, respectivamente, a solubilidade de X no solvente B e
a solubilidade de X no solvente A. Assim, KD, o “coeficiente de distribuição”, é uma constante para cada
composto em um par de solventes, numa dada temperatura.
Consideremos a seguinte situação: 100 mL de solução aquosa contendo 1 g de cada composto, X e
Y, cujas solubilidades em água (W) e éter etílico (E) são dadas abaixo:
Composto Solubilidade em Água Solubilidade em Éter Etílico
X 10 g/100 mL 1 g/100 mL
Y 2 g/100 mL 10 g/100 mL
Pela definição anterior, os coeficientes de distribuição de X e Y são, respectivamente:
K
D( X )=
[ X ]
E
[X ]
W
=
1g/100mL
10g /100mL
=0,1 e K
D(Y )=
[Y ]
E
[Y ]
W
=
10 g /100mL
2g/100mL
=5
Se a solução aquosa é agitada com 100 mL de éter etílico, a quantidade de cada composto
transferido para a fase etérea (CE) é dada por:
Composto X: K D( X )=
[ X ]E
[X ]
W
=0,1=
C
E (X ) /100mL
(1g�C
E (X ))/100mL
⇒C
E( X )=0,091g
Composto Y: K D(Y )=
[Y ]E
[Y ]
W
=5=
C
E (Y ) /100mL
(1g�C
E(Y ))/100mL
⇒C
E(Y)=0,833 g
A distribuição após a extração fica:
Composto Fase Aquosa Fase Etérea
X 0,909 g 0,091 g
Y 0,167 g 0,833 g
Se a mesma solução aquosa é extraída com a mesma quantidade de éter, mas em quatro porções
de 25 mL, teremos:
1ª Extração:
Composto X: K D( X )=
[ X ]E
[X ]
W
=0,1=
C
E (X ) /25mL
(1g�C
E (X ))/100mL
⇒C
E( X )=0,0244 g
Composto Y: K D(Y )=
[Y ]E
[Y ]
W
=5=
C
E(Y ) /25mL
(1g�C
E(Y ))/100mL
⇒C
E(Y )=0,556 g
2ª Extração:
Composto X: K D( X )=
[ X ]E
[X ]
W
=0,1=
C
E (X )/25mL
(0,9756 g�C
E( X ))/100mL
⇒C
E( X )=0,0238g
Composto Y: K D(Y )=
[Y ]E
[Y ]
W
=5=
C
E (Y )/25mL
(0,444 g�C
E(Y ))/100mL
⇒C
E(Y )=0,247 g
3ª Extração:
Composto X: K D( X )=
[ X ]E
[X ]
W
=0,1=
C
E (X )/25mL
(0,9518 g�C
E (X )) /100mL
⇒C
E (X )=0,0232 g
Composto Y: K D(Y )=
[Y ]E
[Y ]
W
=5=
C
E (Y )/25mL
(0,197 g�C
E(Y ))/100mL
⇒C
E(Y )=0,109g
4ª Extração:
Composto X: K D( X )=
[ X ]E
[X ]
W
=0,1=
C
E (X )/25mL
(0,9286 g�C
E( X ))/100mL
⇒C
E( X )=0,0226g
Composto Y: K D(Y )=
[Y ]E
[Y ]
W
=5=
C
E (Y )/25mL
(0,088g�C
E (Y )) /100mL
⇒C
E (Y )=0,049g
Composto Fase Aquosa Fase Etérea
X 0,906 g 0,094 g
Y 0,039 g 0,961 g
Então, o total de X e Y transferidos para 100 mL de éter etílico são, respectivamente, 0,094 g e
0,961 g, ou seja, a extração processada em uma sequência de volumes menores transfere mais eficiente o
composto que uma única extração com o mesmo volume total.
Na extração descrita anteriormente, uma quantidade significativa de X foi transferida para a fase
etérea. Se o éter é removido neste ponto, a composição do extrato seria de 0,961 g de Y e 0,094 g de X, ou
seja, em 1,055 g de extrato, 91,1 % seria de Y. Em outras palavras, Y estaria com pureza de 91,1%.
Entretanto, se o éter é extraído com 50 mL de água pura antes da evaporação, temos as massas de
X e Y transferidas para a água:
Composto X: K D( X )=
[ X ]E
[X ]
W
=0,1=
(0,094 g�C
W ( X ))/100mL
C
W (X )/50mL
⇒C
W (X )=0,078 g
Composto Y: K D(Y )=
[Y ]E
[Y ]
W
=5=
(0,961�C
W (Y ))/100mL
C
W (Y )) /50mL
⇒C
W (Y )=0,087 g
Composto Fase Aquosa Fase Etérea
X 0,078 g 0,016 g
Y 0,087 g 0,874 g
A evaporação do éter, agora, deixa uma massa de extrato de 0,890 g, dos quais 98,2% são de Y, ou
seja, Y teria, agora, 98,2% de pureza. Certa quantidade de Y é perdida no processo, mas o restante possui
um grau de pureza maior.
2 – Solventes
A maioria das extrações consiste em distribuir um soluto entre uma fase aquosa e outra, orgânica.
Para extrair uma substância de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente orgânico que não seja
miscível com água. Alguns solventes orgânicos úteis para extração são os seguintes: ligroína (ou éter de
petróleo), hexano, cicloexano, éter etílico, tolueno, benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio,
diclorometano e acetato de etila.
Solventes que possuem densidade maior que a da água, como é o caso dos haletos orgânicos, irão
para a parte inferior do recipiente de extração; os que apresentam densindade menor ficarão na parte
superior.
3 – Aparelhagem e utilização
A aparelhagem mais comum para realizar uma extração consiste em um conjunto de funil de
separação e erlenmeyeres.
Argola para Funil
Funil de Decantação
ou Ampola de Separação
Na utilização do funil de separação, os seguintes cuidados devem ser observados:
1. Fechar a torneira, antes de qualquer outro procedimento, verificando se existe algum vazamento
(isto é feito adicionando-se um pouco de água ao funil).
2. Verificar se a tampa encaixa-se perfeitamente ao bocal, com especial cuidado ao utilizar rolhas
esmerilhadas.
3. Não usar lubrificante nas juntas de tampas e torneiras. Caso seja absolutamente necessário, utilizar
grafite como lubrificante. Jamais usar vaselina, silicone ou graxa, pois poderão contaminar o extrato.
4. Adicionar os solventes com o auxílio de um funil de colo curto, preferencialmente funil de sólidos.
5. Antes de iniciar a extração, mexa vagarosamente o funil, em círculos, segurando-o pela boca, e
então feche.
6. Manuseie o funil conforme demonstrado, segurando-o com as duas mãos. Apoie a tampa do funil na
palma de uma mão, vire a boca para baixo, segure a torneira com a outra mão e ventile, abrindo a
torneira.
7. Feche a torneira e agite firmemente durante cerca de um minuto, ventilando frequentemente. Caso
esteja trabalhando com solução de carbonato ou bicarbonato, manuseie o funil com a torneira
aberta.
8. Feche a torneira, coloque o funil no suporte e abra a tampa, deixando os solvente se separarem.
9. Recolha a fase inferior para dentro do primeiro erlenmeyer, fechando a torneira assim que a fase
inferior terminar de fluir (observe o furo da torneira).
10. Recolha a fase superior para dentro do segundo erlenmeyer.
Quando for recolher as fases, lembre-se qual fração será extraída novamente: se a fase superior for
submetida a nova extração, não há necessidade de drená-la até que seja concluída a extração.
4 – Agentes Secantes
Após a extração, o solvente orgânico encontra-se “molhado”, isto é, possui certa quantidade de
água dissolvida, mesmo que a miscibilidade não seja grande. Esta água pode ser removida adicionando-se
algum agente secante que, posteriormente, é retirado por filtração.
Os seguintes sais anidros são comumente utilizados: sulfato de sódio, sulfato de magnésio, cloreto
de cálcio, sulfato de cálcio (Drierite) e carbonato de potássio. A tabela abaixo resume a eficiência de alguns
agentes secantes.
Agente Acidez Hidratação Capacidade* Efetividade** Velocidade*** Uso
Sulfato de
Magnésio
Neutro MgSO4.7H2O Alta Média Rápida Geral
Sulfato de Sódio Neutro
Na2SO4.7H2O
Na2SO4.10H2O
Alta Baixa Média Geral
Cloreto de Cálcio Neutro
CaCl2.2H2O
CaCl2.6H2O
Baixa Alta Rápida
Hidrocarbonetos
Haletos
Sulfato de Cálcio
(Drierite)
Neutro
CaSO4. ½ H2O
CaSO4.2H2O
Baixa Alta Rápida Geral
Carbonato de
Potássio
Básico K2CO3.1 ½H2O Média Média Média
Aminas, Ésteres,
Bases, Cetonas
Hidróxido de
Potássio
Básico - - - Rápida Aminas apenas
Peneiras
Moleculares (3 ou 4
Å)
Neturo - Alta
Extremamente
Alta
- Geral
* Quantidade de água removida por peso do agente secante.
** Quantidade de água remanescente na solução em equilíbrio com o agente secante.
*** Velocidade de ação (secagem).
5 – Método Geral
Ao efetuar um procedimento de extração, o método mais comum consiste nos seguintes passos:
1 – Realizar a partição entre solventes, conforme descrito no item 3.
2 – Reunir as frações orgânicas e lavá-las com água destilada ou solução saturada de cloreto de
sódio.
3 – Secar a fase orgânica com um agente secante conveniente (em geral, sulfato de sódio anidro).
4 – Filtrar e evaporar o solvente, recolhendo-se a substância ou mistura extraída.
A utilização de solução saturada de cloreto de sódio é recomendada principalmente nos casos em
que se utiliza éter como solvente, ou quando ocorre a formação de emulsão.
6 – Prática
Preparo da solução ácida
Em um balão volumétrico de 100 mL e com o auxílio de uma pipeta graduada, 4 mL
de ácido acético em aproximadamente 100 mL de água destilada. Agitar bem, transferir uma aliquota de 10
mL para um erlenmeyer e titular a solução utilizando uma solução padrão de hidróxido de sódio (cerca de
0,3M) e 1 gota de fenolftaleína.
Repetir mais uma vez a titulação.
Extração Simples
Transferir 10 mL da solução ácida para um funil de separação e adicionar 30mL de éter etílico com auxílio
de uma proveta. Agitar a mistura, tomando o cuidado de aliviar a pressão interna, deixar em repouso até o
aparecimento de duas fazes e separar a camada aquosa inferior. Titular a camada aquosa com solução
padrão de hidróxido de sódio e fenolftaleína como indicador.
Calcular a porcentagem de ácido que permaneceu na camada aquosa e a porcentagem extraída pelo éter.
Extração múltipla
Transferir 10 mL da solução aquosa de ácido acético preparada anteriormente para um funil de separação e
extrair com 3 porções de 10 mL de éter etílico. Juntar todas as camadas aquosas para um erlenmeyer e
titular com solução padrãode hidróxido de sódio e fenolftaleína como indicador.
Calcular a porcentagem de ácido que permaneceu na camada aquosa e a porcentagem extraída pelo éter.
Comparar a eficiência dos dois métodos extrativos.
Extração com solvente quimicamente ativo 
Objetivos: Utilizar a técnica de extração por solvente para separar substâncias de interesse de uma
mistura.
INTRODUÇÃO
A extração é usada com freqüência para separar um ou mais componentes de uma mistura. Deste
modo, a extração é um método com finalidade semelhante a da destilação e recristalização. Entretanto,
ao contrário da recristalização ou destilação, a extração raramente fornece um produto puro. A
recristalização ou destilação podem ser necessárias para purificar um produto bruto extraído de uma
mistura.
A extração baseia-se no princípio que um determinado soluto distribui-se de modo equilibrado entre duas
fases imiscíveis sendo que uma delas é geralmente um líquido. O soluto divide-se entre as duas fases
imiscíveis em uma razão determinada pela solubilidade relativa do soluto em cada fase. Por exemplo,
em um sistema de dois líquidos imiscíveis onde um líquido é a água e o outro é um líquido orgânico, um
soluto orgânico
(composto covalente) será encontrado principalmente na camada orgânica enquanto um sal (composto
iônico) será encontrado principalmente na camada aquosa quando o equilíbrio for atingido. Veja Figura
1. 
Figura 1. Equilíbrio durante a extração de um soluto orgânico a partir de uma fase aquosa.
Aplicações importantes do processo de extração:
Remover um composto orgânico de uma solução quando a destilação não é possível, (talvez o composto
desejado seja instável ao calor).
"Lavar" uma solução de um soluto orgânico em um solvente orgânico para retirar impurezas inorgânicas.
Em qualquer um dos casos mencionados acima, a extração é feita agitando-se uma solução em um funil
de separação com um solvente que seja imiscível com esse em que a substância desejada está
dissolvida e no qual a substância desejada é mais solúvel. Duas camadas líquidas se formam e podem
ser separadas uma da outra drenando-se a camada inferior através da torneira do funil de separação.
Suponha que uma reação é feita em solução aquosa e o produto desejado é um composto orgânico.
Agita-se então a mistura reacional com um pouco de solvente orgânico, como o éter etílico, por exemplo.
E conseqüentemente, o soluto orgânico, sendo mais solúvel no solvente orgânico do que a água
transfere-se para a camada orgânica. A camada aquosa indesejada é removida e descartada e a
solução orgânica restante é
agitada com um pouco de água destilada "para lavar" a solução orgânica (remover as impurezas
inorgânicas). A nova camada aquosa que contem impurezas inorgânicas é removida e descartada. A
solução orgânica remanescente agora está pronta para um tratamento adicional para isolar o produto
desejado.
De um modo geral deseja-se extrair uma substância de um meio aquoso. Neste caso o solvente deve ter
as seguintes propriedades:
• ser imiscível com água
• ser um melhor solvente para a substância que você deseja extrair do que a água
• ser bastante volátil para ser facilmente removido da substância desejada
• ser atóxico, ou de toxicidade relativamente baixa 
• não deve reagir com a substância que está sendo extraída
Alguns dos solventes geralmente usados para extrair soluções aquosas incluem o éter dietílico,
diclorometano (cloreto de metileno), triclorometano (clorofórmio), tetraclorometano (tetracloreto do
carbono), pentano, hexano, cicloexano, heptano, octano, benzeno, tolueno, éter do petróleo e a ligroína.
Enquanto os outros líquidos são substâncias puras, o éter de petróleo e a ligroína são misturas de
hidrocarbonetos.
Dos líquidos listados acima, um dos melhores para extrair solutos orgânicos é o éter dietílico. O éter é
quimicamente muito estável, tem um ponto de ebulição baixo e é um solvente excelente para a maioria
dos compostos orgânicos. Entretanto, o éter é extremamente inflamável e forma peróxidos explosivos
após longa exposição ao ar.
Um outro bom solvente para a extração de solutos orgânicos do meio aquoso é o diclorometano. Entre
os solventes clorados, ele é consideravelmente menos tóxico e tem um ponto de ebulição mais baixo do
que o clorofórmio e o tetracloreto de carbono.
O metanol e o etanol não são usados normalmente para a extração das soluções aquosas porque são
muito solúveis na água.
Reações importantes:
Esquema 1. Fluxograma mostrando a separação de ácido benzóico e naftaleno via extração ácido base.
METODOLOGIA
Nesta experiência você irá separar uma mistura de ácido benzóico e naftaleno em seus componentes
através de uma extração ácido-base usando um funil de separação. Dissolve-se a mistura no éter etílico.
Ambos os componentes são solúveis neste solvente. Utiliza-se então uma solução de NaHCO3 10% para
extrair o ácido benzóico na forma do seu sal solúvel em água, benzoato de sódio (três extrações para
assegurar a remoção completa), deixando o naftaleno na camada etérea. Os três extratos aquosos são
combinados, e os dois componentes são recuperados como se segue:
1. naftaleno: lavando-se, secando-se, e evaporando-se o éter.
2. ácido benzóico: acidificando-se a camada aquosa para formar o ácido benzóico, que precipita.
Recupera-se então o ácido benzóico por filtração, lavando-se, e secando-se.
Pode-se determinar os pontos de fusão e os rendimentos obtidos para ambos os produtos.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
1. Obtenha uma amostra com o seu professor, anote o número desta amostra e pese-a. 2.Transfira a
amostra para um béquer e adicione cerca de 30 mL de éter para dissolver a mistura. Transfira esta
mistura com cuidado para um funil de separação e se necessário lave o béquer com cerca de 5 mL de
éter.
3. Adicione ao funil de separação 10 mL de uma solução de NaHCO3 10%, agite com cuidado e quando
a efervescência cessar arrolhe-o firmemente e misture as camadas rodando e agitando delicadamente.
Libere a pressão com cuidado abrindo a torneira do funil com este na posição invertida. Faça esta
operação várias vezes até que não haja mais efervescência da mistura.
4. Deixe a mistura em repouso para permitir que as camadas se separem.
5. Remova o máximo possível da camada aquosa inferior transferindo-a para um Erlenmeyer de 125 mL.
A primeira etapa da extração foi concluída.
Repita mais duas vezes as operações dos itens 3 a 5 para completar a extração, juntando todos os
extratos aquosos no mesmo Erlenmeyer.
Adicione cerca de 0.5 g de NaCl sólido ao extrato aquoso contido no Erlenmeyer de 125 mL, e agite bem
para dissolver o sal. Isto tornará o ácido benzóico menos solúvel na fase aquosa e melhorará seu
rendimento.
Leve o Erlenmeyer à capela e lentamente com agitação adicione cerca de 10 mL de HCl concentrado ao
extrato aquoso. Pode-se utilizar também o ácido sulfúrico concentrado na falta de ácido clorídrico
concentrado.
Lembre -se: ao manusear ácidos concentrados use luvas para proteger as mãos .
Refrigere a mistura (e alguns mL de água em um béquer separado) em um banho do gelo por
aproximadamente 15 minutos ou até gelar completamente, enquanto você trabalha com a camada
etérea (parágrafo seguinte).
Colete o ácido benzóico sólido usando um funil de Büchner. Lave com cerca de 20-30 mL de água
gelada, e deixe no vácuo por cinco minutos para secar o sólido.
Depois de seco, pese o sólido e determine o ponto de fusão. Supondo que exatamente a metade da
mistura original era ácido benzóico, calcule a porcentagem de recuperação.
Adicione cerca de 10 mL da água destilada à camada etérea contida no funil de separação e misture
bem para remover qualquer resíduo da solução de NaHCO3. Separe a camada aquosa inferior e
descarte-a.
Transfira a fase etérea do funil de separação para um béquer de 100 mL. Adicione cerca de 0,5 g de
sulfato de sódio anidro(Uma substância anidra quepode ser usada para absorver a água residual dos
líquidos orgânicos é chamada de agente de secagem - exemplos: CaCl2, MgSO4, Na2SO4) à camada
etérea para remover a água residual, tampe e deixe em repouso por 10 minutos.
Enquanto a camada etérea seca, pese um béquer pequeno.
Decante a camada etérea seca para o béquer e evapore com cuidado o éter em uma placa de
aquecimento. Provavelmente o naftaleno fundirá durante esta etapa. Quando todo o éter evaporar,
resfrie o béquer em um banho do gelo, seque, e pese novamente para determinar o rendimento da
recuperação do naftaleno.
Determine o ponto de fusão do naftaleno e calcule a porcentagem de recuperação supondo que
exatamente a metade de sua mistura original era naftaleno.
ISOLAMENTO DO ÓLEO ESSENCIAL A PARTIR DA EXTRAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR
Objetivos: Extrair o eugenol do cravo-da-índia usando a técnica de arraste a vapor.
INTRODUÇÃO
Inúmeras substancias oriundas de plantas são utilizadas pelo homem desde os tempos remotos.
A quantidade de cada substancia presente em uma planta quase sempre é muito pequena e pode variar
inclusive entre plantas da mesma espécie.
Óleos essenciais são uma mistura quimicamente complexa de vários compostos voláteis. A
maioria tem um ou mais constituintes principais que lhe conferem aroma e gosto característicos.
Entretanto, o aroma final resulta da interação de todos os constituintes.
Os óleos essenciais são de grande importância na indústria alimentícia e de perfumes. Uma
substancia de ampla ocorrência no cravo-da-índia (Eugenia aromática L.) é o eugenol, que representa o
seu principal constituinte.
O cravo, que são botões florais secos, é utilizado na culinária chinesa há mais de 2000 anos
como conservante de carnes. O eugenol é utilizado em clinica odontológica (ação analgésica),
perfumaria e também como atraente de insetos.
A composição do óleo essencial do cravo-da-índia é de aproximadamente 82-87% de eugenol, 10% de
acetileugenol, além de pequenas quantidades de cariofileno, vanilina e furfural.
Procedimento Experimental
Extração dos óleos essenciais
a) faça a montagem da aparelhagem para a destilação simples, conforme a figura . Abra a torneira e
regule a saída de água até que se estabeleça um fluxo contínuo de água pelo condensador.
b) Pesar cerca de 10g do material a ser utilizado (botões de cravo da índia ou folhas de eucalipto) e
pulverizar usando gral e pistilo. Transeferir o pó para um balão de fundo redondo (250mL) e adicionar
100mL água destilada. Inicie a destilação aquecendo a mistura em banho de glicerina. Observe as
mudanças ocorridas na mistura. Destile a mistura até atingir 60 mL do destilado.
c) Transfira o hidrolato (óleo essencial mais água) para um funil de separação e extrair 3 vezes com
porções de 10mL de éter etílico. Agite a mistura, tomando o cuidado de aliviar a pressão interna do funil.
Esta operação deve ser feita no interior da capela de exaustão. Deixe o sistema em repouso até que
ocorra a separação completa das fases. Recolha a fase orgânica em um erlenmeyer de 125mL.
 d) Recolha a fase orgânica no erlenmeyer utilizado anteriormente e adicione sulfato de magnésio anidro
(5g). Filtre usando um pedaço de algodão em funil de vidro.
Evapore o éter etílico usando o rotaevaporador e verifique a massa obtida de óleo essencial contido no
cravo da índia (não esqueça de pesar posteriormente o becker usado no aquecimento).
POLIMERIZAÇÃO
Objetivos: estudar a formação de um polímero
Identificar alguns polímeros através de seus odores característicos
Introdução 
Polímeros são compostos de levado peso molecular formados pela união de um grande número de
moléculas, denominadas monômeros. Os monômeros podem ser iguais ou substancias diferentes. Por
exemplo: o polietileno é um polímero formado pela união de moléculas de etileno (monômero), enquanto
o náilon é um polímero formado pela união de várias moléculas de hexametilenodiamona com ácido
adípico.
n CH2=CH2 n (-CH2-CH2-)n
etileno polietileno
n H2N(CH2)6 + n HOOC(CH2)4COOH (NH(CH2)6NHC(CH2)4CNH)n
O O
Hexametilenodiamino Ac. Adípico náilon
Também há muitos polímeros naturais, como amido e a celulose, formados pela união de moléculas de
glicose, e as proteínas, formadas pela união de moléculas de aminoácidos.
A reação da uréia com formaldeído, em presença de ácido, leva à formação de um polímero conhecido
como resina uréia-formaldeído.
n H2NCNH2 + n C-H ( H2N-C-N-CH2)
CH2
N-C-NH-CH2)n
O
OO O
A resina uréia-formaldeído, misturada com outros materiais aditivos, é utilizada na fabricação de 
utensílios domésticos, em moldes para indústria metalúrgica, no revestimento de moveis e etc.
Através da queima cuidadosa, é possível reconhecer alguns polímeros, sem análises químicas 
complexas:
Polímero Chama Odor Densidade (g/mL)
Acrílico Amarela com centelhas Alho >1
Polietileno Funde e escorre. As gotas 
queimam ao cair.
Cheiro parafínico semelhante 
ao de vela quando arde
<1
Náilon Queima, mas a chama se 
extingue na amostra quando se 
retira do fogo. Fácil formação de 
filetes tipo rosca.
Cheiro de lã queimada ou 
cabelo queimado.
>1
PVC Amarela com presença de 
fuligem. A chama se extingue 
quando se retira do fogo.
Borracha queimando ou HCl >1
Poliestireno Amarela.fumaça densa.ondas de
fuligem no ar.
Parafina
<1
O reconhecimento através do cheiro, no entanto, pode ser perigoso e, por esse motivo, só deve ser feito 
com muito cuidado.
Material e reagentes
Tubo de ensaio
Becker
Bastão de vidro
Vidro de relógio
Uréia
Formaldeído
Ácido clorídrico (4 mol/L)
Copinho descartável de café
Amostras de polímeros (A, B, C, D e E)
Pinça
Bico de bunsen
Procedimento experimental
1º parte: obtenção do polímero uréia formol
4. Colocar 3g de uréia no tubo de ensaio
5. Acrescentar 5 mL de formol, vagarosamente e sob agitação. Se a uréia não se dissolver 
completamente, acrescente mais formol.
6. Transferir a solução do tubo de ensaio para um copinho de café descartável.
7. Adicionar gota-a-gota, o ácido clorídrico 4 mol/L à solução do copinho, agitando-o 
continuamente. Cessar a adição de ácido quando obtiver uma solução turva.
8. Verificar se o material obtido está frio e em seguida lavar com água destilada.
9. Desprezar a água e cortar o copinho descartável para retirar o polímero formado.
2º Parte
Observar o aspecto do polímero A.
Com o auxílio de uma pinça, levar ao fogo a amostra. Observar a coloração da chama.
Retirar a amostra do fogo e sentir com cuidado o cheio do derivado da queima.
Observe o aspecto do polímero após a queima.
Repetir o procedimento para os polímeros B, C, D e E.
Completar a tabela abaixo:
Polímero Chama Odor Classificação
A
B
C
D
E
CARACTERIZAÇÃO DE LIPÍDIOS
OBJETIVOS:
Caracterizar as propriedades físico-químicas de triacilgliceróis (ésteres de ácidos graxos);
reações de hidrólise ácida e alcalina (saponificação); o poder detergente de sabões solúveis.
Determinar o índice de saponificação de gordura ou óleo.
INTRODUÇÃO
Lipídios podem ser caracterizados através de suas propriedades físico-químicas. Em
geral são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade.
Os triacilgliceróis, que constituem o principal grupo de lípidios, podem ser analisados por hidrólise
seguida de separação e caracterização dos constituintes. Os triacilgliceróis podem ser hidrolisados por
ácidos minerais concentrados e por enzimas específicas (lipases), liberando glicerol e ácidos graxos. Na
presença de bases sofrem hidrólise alcalina (reação de saponificação), liberando glicerol e sais de
ácidos graxos (sabões).
Os ácidos graxos insaturados caracterizam-se pela existência de uma ou mais duplas ligações na
molécula, o que explica a sua maior reatividade. A dupla ligação pode adicionar oxigênio, hidrogênio e
halogênios.
O índice de iodo de óleo ou gordura avalia, portanto, o grau de insaturação destes
produtos. Quanto maior o teor de ácidos graxos insaturados nacomposição, maior é seu índice de iodo.
O índice de iodo é definido como o número de gramas de iodo que reagem com 100mg de óleo ou
gordura.
O índice de saponificação é o número de mg de hidróxido de potássio (KOH) necessário para saponificar
1g de gordura ou óleo. A sua determinação tem importância devido a relação entre o índice de
saponificação e o comprimento de cada cadeia dos resíduos de ácidos graxos. Três moléculas de KOH
são necessárias pra neutralizar 3 ácidos graxos liberados pela hidrólise dos triacilglicerois, não
importando o tamanho da cadeia dos ácidos graxos. O índice de saponificação corresponde a uma dada
massa de lípidios e varia inversamente com a massa molar dos resíduos de ácidos graxos.
Os lípidios possuem duas frações a saponificável e a insaponificável. A fração insaponificável é
constituída pelas vitaminas lipossolúveis, pró-vitaminas, esteróides e outros compostos.
1-Testes de solubilidade:
Faça o teste conforme a tabela abaixo
Discuta em termos físico-químicos (interações moleculares).
2-Reação de saponificação
Prepare uma solução alcoólica de KOH a 20%, misturando 10 mL da solução aquosa de KOH a 40% e
10 mL de álcool etílico em um erlenmeyer de 125 mL. Em seguida acrescente 5 mL de óleo vegetal e
aqueça o sistema em banho Maria fervente. Quando começar a fervura, faça sucessivas retiradas de 1
ou 2 gotas da mistura, que deverão ser colocadas em 2 mL de água destilada contida em um tubo de
ensaio, agite e observe, quando observar formação de espuma o aquecimento pode parar. Explique com
o auxílio de reações químicas o que ocorreu.
Reserve o erlenmeyer para os próximos testes.
3-Separação de ácidos graxos.
Transfira 4 mL do conteúdo do erlenmeyer, para um tubo de ensaio, acrescente um indicador de pH ( 1
gotas de fenolftaleína). Em seguida coloque gota a gota, sempre com agitação, HCl concentrado até a
mudança total da cor do indicador. O que observa?
Discuta mostrando as reações? (reserve este tubo para o teste 5).
4-Separação de sabão por salicificação
Em um tubo de ensaio coloque 2 mL da solução do erlenmeyer, adicione 10 mL de solução saturada de
NaCl. Observe a separação do sabão. Mostre através de reações o que ocorreu.
5-Ressaponificação
Transfira 4 gotas da parte oleosa formada no experimento 3 para um tubo de ensaio
contendo 5 mL de água destilada quente (70-80 0C).
Adicione gota a gota solução de NaOH 1,0 mol l-1, até a total solubilização da parte oleosa, agite o tubo
e verifique se há formação de espuma. Explique a reação que ocorreu. O que se formou? (reserve esta
solução para o teste 6).
6-Formação de sabões insolúveis
Transfira 1 mL do conteúdo do tubo de ensaio do teste anterior, para outro tubo. Adicione 1 mL de água
destilada e 20 gotas de CaCl2 a 10%. Observe e discuta os resultados.
7- Determinação do índice de saponificação
Em um erlenmeyer de 250mL rigorosamente limpo e seco pesar cerca de 1g de lípidio.
Em seguida adicionar 25mL de KOH alcóolica (0,5 mol/L). Levar o sistema ao banho
Maria e titular ainda quente com HCl 0,5 mol/L usando 2 gotas de fenolftaleína como
indicador.
Realizar uma prova em branco usando 25 mL de KOH alcóolica aquecido (Cerca de 5 minutos
no BM) e titular com HCl 0,5 mol/L, usando fenolftaleína como indicador.
IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS POR MÉTODOS QUÍMICOS
TESTES DE SOLUBILIDADE
Introdução
A solubilidade de compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade
em que uma reação química é a força diretora, por exemplo, a reação ácido-base
NO2
COOH
OH
-
OH2
NO2
COO-Na
+
e a solubilidade em que apenas a miscibilidade está envolvida (por exemplo, a dissolução de éter etílico
em tetracloreto de carbono). 
Classificação dos Grupos Funcionais por Ensaio de Solubilidade
Tabela I
Classe Compostos
S2 Sais de ácidos orgânicos (carboxilatos, sulfonatos), cloridratos de aminas, aminoácidos, compostos
polifuncionais (grupos funcionais hidrofílicos), carboidratos, compostos poli-hidroxilados, ácidos
polibásicos, etc.
SA Ácidos carboxílicos monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos
arenosulfônicos.
SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
S1 Álcoois monofuncionais, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas com cinco átomos de carbono
ou menos.
A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais que seis átomos de carbono, fenóis com
grupos eletron-retiradores nas posições orto- e para-, beta-dicetonas.
A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis, todos com mais que
cinco átomos de carbono. beta-dicetonas, nitrocompostos com hidrogênios alfa, sulfonamidas.
B Aminas alifáticas com oito ou mais átomos de carbono, anilinas (apenas um grupo fenil ligado ao
nitrogênio), alguns oxi-éteres.
MN Compostos neutros diversos contendo nitrogênio ou enxôfre e possuindo mais que cinco átomos
de carbono.
N1 Álcoois, aldeídos, metil-cetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um grupo funcional e mais que
cinco e menos que nove átomos de carbono; éteres com menos que oito átomos de carbono e
epóxidos.
N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (especialmente aqueles com grupos
ativadores), cetonas (outras, além das citadas em N1).
I Hidrocarbonetos saturados, haloalcanos, haletos de arila, diaril-éteres, compostos aromáticos
desativados.
Esquema I
Água Solúvel?
Éter Solúvel?
S2
Tornassol
Tornassol Vermelho = SA
Tornassol Azul = SB
Tornassol Sem Mudança = S1
NaOH 5% Solúvel? NaHCO3 5% Solúvel? A1
A2
HCl 5%
Solúvel?B H2SO4 96% Solúvel?
H3PO4 85% Solúvel? N1
N2
I
SIM
NÃO
SIM
NÃO
SIM
NÃO
SIM
NÃO
SIM NÃO
SIM
NÃO
SIM
NÃO
MN
+/-
PROCEDIMENTO PARA TESTE DE SOLUBILIDADE
Colocar 0,2 mL (0,1g, se sólido) do composto em um pequeno tubo de ensaio e adicionar em porções 3 mL
de solvente. Agitar vigorosamente depois da adição de cada porção do solvente, com cuidado para manter
a mistura à temperatura ambiente. Se o composto dissolver completamente, anotar como solúvel. Se
dissolver parcialmente, aquecer para solubilizar e resfriar, evitando a supersaturação. Caso não solubilize,
anotar como insolúvel.
IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS POR MÉTODOS QUÍMICOS
Teste de Ignição e Fusão com Sódio
Teste de Ignição
Procedimento: Uma amostra de cerca de 0,1 g da substância é colocada em um cadinho de porcelana e
levada à beira de uma chama para determinar sua inflamabilidade. O sistema deve ser aquecido
suavemente sobre uma chama baixa e, eventualmente, diretamente na chama, de forma a queimar. Deve-
se notar: (1) a inflamabilidade e a natureza da chama (o composto é explosivo?); (2) se o composto é um
sólido, como é sua fusão (decompõe-se?); (3) o odor dos gases ou vapores emitidos (cuidado!); (4) o
resíduo após a ignição. Se é deixado um resíduo, deixa-se resfriar, adiciona-se uma gota de água destilada
e a solução é testada com papel de tornassol. Uma gota de ácido clorídrico diluído é adicionada e observa-
se se há emissão de gases. Um teste de chama com arame de platina deve ser realizado com a solução
clorídrica, para determinar a presença de metais.
Ao usar este teste ou qualquer outro, deve-se controlar o resultado com compostos padrões de composição
conhecida. Compostos de controle que podem ser utilizados para indicar a faixa de resultados possíveis
para os testes de ignição são os seguintes: etanol, tolueno, benzoato de bário, acetato de cobre, tartarato
de sódio e potássio e sacarose.
Discussão: Muitos líquidos queimam com uma chama característica, que acompanha a natureza do
composto. Assim, um composto aromático (que apresenta relativamente pouco conteúdo em carbono)
queima com uma chama amarela, fuliginosa. Hidrocarbonetos alifáticos queimam com chama amarela, mas
menos fuliginosa. Conforme o conteúdo de oxigênio do composto aumenta, a chama se torna mais e mais
clara 9azul). Se a substância é inflamável, as precauções