ISOMERIA OPTICA

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Assunto: Isomeria Óptica
Prof. Eloisa
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1
1
1
Objetivos da aula
Reconhecer o fenômeno de Isomeria Óptica.
Conceituar carbono quiral/assimétrico.
Identificar isômeros óticos.
Conceituar luz polarizada.
 Identificar compostos com múltiplos centros quirais.
 Conceituar mistura racêmica.
 Calcular o número de isômeros óticos e de misturas racêmicas.
Resolver Exercícios.
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2
2
Antes de explicar esse conceito vamos relembrar...
I S O M E R I A
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
PLANA
ESPACIAL
DE CADEIA
DE POSIÇÃO
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
DE FUNÇÃO
METAMERIA
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3
Última aula....
ISOMERIA GEOMÉTRICA
OU
CIS-TRANS
CADEIAS ABERTAS
Uma dupla ligação
Ligantes diferentes
Nos carbonos das duplas
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
OU
CIS-TRANS
CADEIAS FECHADAS
TER PELO MENOS DOIS
CARBONOS DO CICLO
COM LIGANTES 
DIFERENTES
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Última aula....
5
H
H3C
H
CH3
A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS 
A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS 
CIS
TRANS
 C = C
H
H3C
H
CH3
 C = C
H3C – CH = CH – CH3
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Última aula....
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é 
observada quando aparecerem 
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo 
H
CH3
H
H3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
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Última aula....
ISOMERIA ESPACIAL
ÓPTICA
É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA.
ISOMERIA ESPACIAL
ÓPTICA
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O que são Isômeros Ópticos (Enantiômeros)?
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Talidomida: Caso Real de Isomeria Óptica
A Talidomida é um analgésico potente que, na década de 50, foi receitado às mulheres grávidas para combater os enjoos matinais;
 
Por causa dele, pelo menos 10 mil bebês nasceram com focomelia, uma síndrome caracterizada pela má-formação de braços e pernas (Geração talidomida)
Outros problemas causados pela Talidomida: Má formação dos olhos, ouvidos e órgãos internos dos bebês.
Por que isso aconteceu? 
Colocaram à venda um medicamento que continha os dois enantiômeros da Talidomida. Um deles tinha efeito analgésico e o outro causava distúrbios na formação dos membros das crianças. 
Em 1962, depois de tantos problemas, a Talidomida foi removida da lista de remédios indicados para enjoos
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ISOMERIA ÓPTICA
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TALIDOMIDA 
UM CASO DE ISOMERIA ÓPTICA
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TALIDOMIDA 
UM CASO DE ISOMERIA ÓPTICA
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Conceitos Básicos
LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção 
de propagação do feixe luminoso 
representação
de Fresnell
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É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano 
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell
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Isomeria Óptica
 Se os isômeros ópticos (enantiômeros) apresentam as mesmas propriedades físicas (PE, PF e densidade), como eles se diferenciam?
Exposição à luz polarizada
A Isomeria Óptica se caracteriza pelo comportamento dos isômeros mediante a luz polarizada. Os isômeros ópticos possuem a mesma fórmula molecular, mas são diferenciados por sua atividade óptica.
O que é luz polarizada?
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção.
Exemplo comum de luz não polarizada: luz normal (incandescente), uma radiação eletromagnética que se propaga, ao atravessar um meio, em todas as direções e em todos os planos possíveis.
A luz polarizada, ao atravessar um meio, se propaga em apenas um plano
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ISOMERIA ÓPTICA
Definição: 
Isômeros Ópticos  são compostos que apresentam assimetria em sua estrutura.
Causam desvio no plano de vibração da luz polarizada que atravesse uma solução desta substância.
Isômeros possuem propriedades físicas tais como PF, PE e densidade, diferentes. Isso não acontece com os isômeros ópticos.
Então como podem ser diferenciados?
Isto é possível quando são expostos à luz polarizada.
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A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – canadá
LUZ 
POLARIZADA
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luz polarizada
luz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de provocar um 
desvio no plano da luz polarizada 
Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas)
dextrógira
levógira
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Composto muda o plano de vibração da luz polarizada
↓
apresenta atividade óptica.
Se um composto muda o plano de vibração da luz polarizada, ele possui atividade óptica. A atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas.
A assimetria molecular estará garantida se houver na estrutura um carbono que faça 4 ligações simples e que esteja ligado a 4 grupos diferentes. O carbono em questão é chamado de carbono assimétrico, carbono quiral ou centro quiral ou estereocentro.
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As substâncias assimétricas 
possuem atividade óptica 
A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO 
possuirá atividade óptica (opticamente ativa) 
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Isomeria Óptica 
Figuras Simétricas
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ISOMERIA ÓPTICA
Não é possível superpor a mão direita sobre a esquerda.
Elas são diferentes, ou melhor, assimétricas.
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Isomeria Óptica
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Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
C
C
H
H
Cl
H
H
OH
 como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
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 R1
 |
 R2  C  R3 R1  R2  R3  R4 
 |
 R4
Exemplo:
 OH O
 | //
 H3C  C*  C 
 | \
 H OH 
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Isomeria Óptica
R1, R2, R3 e R4 diferentes
Molécula assimétrica: Apresenta carbono quiral/assimétrico
O que é um carbono quiral/assimétrico?
Carbono que apresenta todos os radicais diferentes
Exemplos de moléculas assimétricas
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Isômeros Ópticos
Exemplos de moléculas assimétricas
Onde está o carbono quiral/assimétrico de cada molécula?
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Isomeria Óptica
Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada. Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas).
Existem 2 classes de isômeros ópticos: Enantiômeros e diastereômeros
Enantiômeros: são estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, que não se sobrepõem
Diastereômeros: São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e que não se sobrepõem.
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As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
Espelho- ENANTIOMORFOS
COOH
C
CH3
H
OH
C
COOH
CH3
H
OH
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Compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro 
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Se misturarmos em quantidade iguais o isômero dextrógiro com o isômero levógiro formamos uma mistura especial chamada mistura racêmica que é inativa (não desvia a luz).
A mistura racêmica (ou racemato) é a mistura equimolecular de isômeros destrógiros e levógiros, ou seja, uma mistura onde 50% das moléculas representam isômeros dextrógiros e 50% representam isômeros levógiros, ocorrendo compensação intermolecular (compensação externa). 
Logoo racemato é opticamente INATIVO, ou seja, não promove desvio no plano de vibração da luz polarizada (SE UMA MOLÉCULA DESVIA A LUZ PARA A ESQUERDA E OUTRA DESVIA PARA A DIREITA, OS ÂNGULOS SE ANULAM)
MISTURA RACÊMICA
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Isomeria Óptica
Como determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos de uma substância?
IOA: Substâncias que desviam o plano de propagação da luz polarizada (quirais). Exs: Enantiômeros D e L.
IOI: Substâncias que NÃO desviam o plano de propagação da luz polarizada (aquirais) Ex: Mistura racêmica
 Utilizando expressões matemáticas propostas por van”t Hoff e Le Bel, em que
 n= número de carbonos assimétricos diferentes.
*
n= número de carbonos assimétricos diferentes= 2
IOA= 4 (d1 e l1; d2 e l2)
IOI: 4/2=2 ( tem 2 misturas racêmicas r1=d1+l1 e r2= d2+l2)
Quantidade de isômeros opticamente ativos (IOA): 
Quantidade de isômeros opticamente inativos (IOI) (misturas racêmicas):
onde n = nº de carbonos assimétricos diferentes.
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Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico, 
o número de isômeros ativos e inativos 
é dado pelas expressões:
2
n
2
n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n”
é o número de carbonos assimétricos
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tem um carbono assimétricos  n = 1.
2
n
1
= 2 isômeros ativos
2
=
2
1 – 1
=
n – 1
2
0
= 1 isômero inativo
C
C
H
H
Cl
H
H
OH
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Isomeria Óptica
Moléculas com múltiplos centros quirais
 Moléculas que apresentam mais de um carbono quiral/assimétrico
Exemplos:
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	Observamos dois 2 estereocentros nesta estrutura.
IOA- isômero óticamente ativo
IOA = 2n , sendo n o número de estereocentros.
Para a molécula dada, temos:
IOA = 22 = 4
Portanto há 4 isômeros ópticos ativos.
A quantidade de isômeros opticamente ativos, pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molécula.
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1-Verifique se as fórmulas estruturais planas representam compostos que possuem isomeria óptica
 
 O
 //
a) CH3  CH  C
 | \
 Cl H
b) CH3  CH  CH3
 |
 OH
 O
 //
c) CH3  CH  C
 | \ 
 NH2 OH
 
d) CH3  CH  CH2  CH3
 |
 OH 
 O 
 //
e) CH3  CH  CH  C 
 | | \ 
 Br Br OH
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Exercícios
2- (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos. O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros (não apresenta carbono quiral/assimétrico) é: 
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03) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
 radicais, o composto adquire atividade óptica.
 Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
C
H3C
R
COOH
R
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
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04) O ácido cloromático 
 
 
 apresenta: 
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOH
C
H
O
HO
C
C
H
C
OH
O
Cl
OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 
2
n
2
= 4 isômeros ativos
2
= 2 isômeros racêmicos
1
2
n
– 1
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Exercícios
5- (Uff 2011) Tenofovir é um medicamento inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel anti-HIV e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado nos Estados Unidos, em 2001. Sua fórmula estrutural é a seguinte: 
Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar que:
a) Não existe a função éter na molécula 
b) Não exixte carbono primário.
c) a molécula é aquiral. 
d) a molécula apresenta isomeria óptica. 
e) as funções éster e amina estão presentes. 
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43
43
Exercícios
6- (Pucsp 2009) O eugenol é uma substância presente no óleo de louro e no óleo de cravo. Sobre a estrutura da molécula do eugenol, pode-se afirmar que: 
I. Estão presentes as funções fenol e éster. 
II. Essa substância apresenta isômero geométrico. 
III. Essa substância não apresenta isômero óptico. 
Considera-se correto o que se afirma em: 
I
II
III
II e III
I e II.
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44
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07) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais
 estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OH
H
COOH
CH3
H
HO
COOH
CH3
HO
H
COOH
CH3
OH
H
COOH
CH3
espelho
espelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I )
( II )
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08) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H
OH
CH2OH
(II)
CH3
H
OH
CH2OH
(III)
H
OH
CH2OH
(IV)
H
OH
CH2OH
CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
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09) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
 odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma
 da canela, é 3 – fenilpropanal. 
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 
2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
 uma função éter. 
 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as
 funções fenol, aldeído e éter. 
4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar
 isomeria cis - trans. 
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12) (Covest-2007) A partir das estruturas
 moleculares ao lado podemos afirmar
 que:
 Os compostos representados em (I),
 geranial e heral, apresentam isomeria
 cis/trans.
2) Os compostos representados em (II) 
 são exatamente iguais; portanto não 
 apresentam nenhum tipo de isomeria.
13)Os ácidos representados em (III) são
 diferentes; portanto, não apresentam
 nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas
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14) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
 compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as
 devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
 caso de isomeria espacial 
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função
 orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre
 si apenas quanto à posição do heteroátomo 
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um
 hidrocarboneto alifático insaturado 
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como
 hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, 
 tanto de função como de posição 
4 4 A atividadeótica de uma substância está relacionada com a
 simetria cristalina ou molecular das substâncias 
H3C
C
O
H
CH2
CH2
H3C
C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA
E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C
CH
CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OH
CH2
É ISÔMERO DE
FUNÇÃO DO
É ISÔMERO DE
POSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F
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50
C
H3C –
H
I
–
–
C
NH2
 I
Cl
 I
Cl
H
I
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, 
portanto n = 2 
2
n
=
2
2
=
4 isômeros ativos
2
=
2
2 – 1
=
n – 1
2
1
=
2 isômero inativo
15) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
 abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros:
4 ativos
2 inativos
+
=
6 isômeros
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16) (FESP-PE) Considere o composto: 
 ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico 
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
 um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
 um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos  n = 2
2
n
2
= 4 isômeros ativos
2
=
2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
52
 H 
 | 
17) O composto H3C – C = C – C – C – CH 3 apresenta:
 | | H2 |
 H H C 
 
a)apenas isomeria óptica.
b)apenas isomeria geométrica.
c)não tem isomeria espacial.
d)isomeria óptica e geométrica.
18) Qual o número de isômeros que, de acordo com a regra de Van’t Hoff, pode existir com 6 átomos de carbono assimétrico diferente.
Exercícios
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19) Quantos isômeros opticamente ativos podem existir correspondendo à fórmula abaixo:
 O OH C O
 \\ | | //
 C  C  C  C
 / | | \
 H  O H H H
Exercícios
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54
54
20) Qual é o nome e a fórmula estrutural do mono álcool alifático saturado de menor massa molar que apresenta isomeria óptica?
 
Exercícios
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55
55
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
21-
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56
22- A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6. Esse carboidrato é um dos mais importantes na biologia, pois é a principal fonte de energia para as células. Sua estrutura pode ser representada por:
Com base na estrutura da glicose, responda:
a) Quais as funções presentes na molécula da glicose?
b) Qual o número de carbonos assimétricos?
c) Qual é o número de isômeros opticamente ativos?
d) Qual o número de isômeros opticamente inativos?
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23-(-Unesp-SP) O adoçante artificial aspartame
tem fórmula estrutural
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes
afirmações:
I — apresenta as funções éster e amida;
II — não apresenta isomeria óptica;
III — Apresenta 4 carbonos assimétricos
 Quais são verdadeiras?
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58
24- Considere as seguintes estruturas e 
Indique 
a)as funções presentes em cada fórmula
b) o número de carbonos (quirais) assimétricos
c)Identifique também o número de isômeros ópticos ativos (IOA).
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25-O álcool secundário mais simples que apresenta isomeria óptica é:
A)2-propanol;
B)2-butanol;
C)2-pentanol;
D)3-pentanol;
E)etanol.
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Efeitos fisiológicos dos Isômeros
Os isômeros comportam-se de modo diferente quando envolvidos em reações com reagentes assimétricos.
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61
Os sentidos do paladar e do olfato também dependem da quiralidade. 
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62
Asparagina (estimula as papilas gustativa) doce - amargo.
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63
Naproxeno ( alivia a dor - causa danos ao fígado).
ℓ
D
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Talidomida
Usado na década de 60
Prescrito para combater enjôos matinais. 
malformações congênitas."bebês da talidomida", ou "geração talidomida". 
Atualmente usado no tratamentos de cancro, câncer de medula e, já há algum tempo, para a hanseníase.
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Isômeros ópticos X hormônio. 
A adrenalina ou epinefrina posui um centro quiral, logo são possíveis dois isômeros ópticos, mas apenas um deles possui efeito fisiológico no nosso organismo ( acelera os batimentos cardíacos numa situação de stress )
Isômeros ópticos X Sabores. 
O aspartame possui dois carbonos assimétricos, sendo possíveis quatro isômeros ópticos,sendo dois deles de sabor doce e dois de sabor amargo. 
Isômeros ópticos X metabolismo
A glicose destrógira tem participação fundamental no metabolimo das células 
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Isômeros ópticos X fragrâncias
O Limoneno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos.Um deles é responsável pela fragância de limão e o outro pela fragrância de laranja 
Isômeros ópticos X medicamentos
O Naproxeno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos. Um deles tem ação antiflamatória e o outro causa danos ao fígados
Isômeros ópticos X fragrâncias
O Limoneno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos.Um deles é responsável pela fragância de limão e o outro pela fragrância de laranja 
Isômeros ópticos X medicamentos
O Naproxeno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos. Um deles tem ação antiflamatória e o outro causa danos ao fígados
 
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FÁRMACOS E QUIRALIDADE
Fármacos quirais (que apresentam isomeria óptica) tem em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem definida.A modificação dessa orientação pode levar á diminuição do efeito biológico, à sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico adverso.
Nota: No mercado mundial existem vários fármacos que já são vendidos nas farmácias em suas formas opticamente puras, ou seja, sem a mistura com o outro isômero que não tem atividade biológica.
A venda de fármacos na forma de mistura racêmica ainda ocorre. Entretanto, é necessário saber qual é o estéreoisômero responsável pela atividade biológica adversa e ter absoluta certeza que o estéreoisômero inativo, presente na mistura, não tem nenhuma atividade biológica adversa.
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PARA SABER MAIS...
MEDICAMENTOS GENÉRICOS.
A adoção do uso dos medicamentos genéricos é favorável aos interesses da população e a saúde pública, constituindo um passo inicial e essencial para a efetiva implementação de ações capazes de promover a melhoria das condições da assistência á saúde e acesso aos medicamentos.
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O grande custo dos laboratórios consiste mais na propaganda e menos no princípio ativo.
A "denominação Genérica" é simplesmente o nome do principio ativo do fármaco.
Os médicos ainda hesitam em prescrever pelo nome genérico, por hábito cultural, sedimentado pelo intenso assédio promovido pela indústria farmacêutica que vinculam uma literatura de fantasia ou comercial.Por exemplo:
O Flanax, que é um antiflamatório, é o nome comercial que é vinculado nas propagandas de televisão. O nome do princípio ativo é Naproxeno.
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70
C
C
X
Y
W
Z
Z
 
=
 
W
/
X
 
=
 
Y
/
Z
X
Y
W
W
Z
X
Y
10)Qual dos compostos abaixo relacionados apresentam isomeria óptica?
 H O 
 | //
a) H
2
C  C  C 
 | \
 H OH
 C  H O
 | | //
c) C  C  C  C 
 || \
 C  H C  
11)Quantos átomos de carbono deve apresentar o alcano mais simples para ter
carbono assimétrico?
 C  O
 | //
b) H
3
C  C  C
 | \
 C  H
 H O
 | // 
d) H
3
C  C  C
 | \
 C  OH
C
HC
C
C
C
3
HC
3
H
H
H
O
H
H
C
H
C
C
HC
3
H
 geranial
C
H
C
C
C
C
3
H
C
3
H
H
H
O
H
H
C
H
C
C
H
C
3
H
 heral
( I )
( II )
CH
C
HO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H
3
C
 ácido lático
COOH
C
C
H
C
3
H
H
H
C
H
3
 ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
C
H
C
3
H
H
H
C
HHH
 ácido pentanóico