RELATÓRIO PRÁTICA 16- SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA LETÍCIA E MARIANA (3)

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA 
SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CURSO DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL (103165) 
Turma C 
 
 
 
 
PRÁTICA 16 – SÍNTESE DO ACETATO DE ISOAMILA 
 
 
 
Letícia Oliari Lopes 
20008625 
20008625@uepg.br 
 
Mariana de Andrade dos Santos 
19005525 
19005525@uepg.br 
 
 
 
Professora Aline Coqueiro 
Ponta Grossa, 2022. 
mailto:20008625@uepg.br
mailto:19005525@uepg.br
INTRODUÇÃO 
 Os ésteres possuem grande importância como um atributo sensorial fornecido 
aos alimentos dentro de uma indústria. “Ésteres de ácidos carboxílicos são 
componentes importantes de aromas naturais usados na indústria alimentícia que 
contribuem na formação e acentuação dos aromas em alimentos. Pode-se citar como 
exemplos os ésteres butirato de etila e acetato de isoamila que são respectivamente 
encontrados nos aromas de morango e banana. (Macedo A. Gabriela; Pastore M. 
Gláucia). Esses aromas são extremamente desejáveis ao se consumir um alimento 
como por exemplo um iogurte de morango, o aroma acaba estando atrelado ao 
emocional, além da memória afetiva que traz de momentos que consumiu o produto 
com determinado sabor. 
 Os ésteres são produzidos quimicamente através de uma reação de 
substituição nucleofílica acílica, onde os reagentes utilizados são um ácido carboxílico 
e um acetato, os produtos formados posteriormente são o éster desejado e água. No 
presente experimento foi realizado a síntese do acetato de isoamila, utilizando o ácido 
acético (etanoico) e o acetato de isoamila como reagentes para se obter as 
características organolépticas da banana, presente em balas, iogurtes, barras de 
cereais e outros produtos alimentícios comercializáveis. 
 Ocorrerá uma reação de esterificação que pode ser reversível de acordo com o 
princípio de Le Chatelier, para aumentar a produção de acetato será deslocado o 
equilíbrio por meio do ácido acético em excesso. Como se trata de uma reação 
catalisada por um ácido, posteriormente será necessário um processo de lavagem 
para separação de impurezas e de substancias acidas que não serão consumidas na 
reação. 
 
Figura 1- Reação de formação do acetato de isoamila 
 
 
 
 
1. OBJETIVOS 
Sintetizar o acetato de isoamila, composto utilizado em muitas indústrias 
alimentícias, através de uma reação de substituição nucleofílica acílica, que ocorre 
pelo ataque nucleofilico e a eliminação de um eletrófilo. 
 
2. MATERIAIS UTILIZADOS 
• Balão de fundo redondo 
 • Pedras de vidro 
 • Funil de separação 
 • Ácido acético glacial 
• Álcool isoamílico 
• H2SO4 concentrado 
• Solução de NaHCO3 saturado 
 • Sulfato de sódio anidro 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. MÉTODOS 
Dentro de uma capela foi pipetado 24mL de ácido acético glacial, 
posteriormente 20mL de álcool isoamílico em um balão de fundo redondo, 
posteriormente adicionado 1mL de ácido sulfúrico (H2SO4), adicionado as pedras de 
vidro. Posteriormente foi levado à manta de aquecimento acoplada ao condensador 
onde ficou aproximadamente uma hora, sucessivamente foi resfriado e realizada a 
lavagem em um funil de separação onde se observou a formação de mais de uma 
fase, posteriormente adicionado à solução de NaHCO3 para a purificação através de 
outra lavagem formando novamente duas fases e tornando visível a separação da fase 
aquosa do éster formado. 
 
Figura 2- Esquema de uma reação sob refluxo 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Após uma hora em que a mistura permaneceu em aquecimento, foi possível 
notar uma mudança em sua coloração. A solução que deveria ter uma cor levemente 
amarelada adquiriu uma coloração mais escura, assim foi notável que estava com 
outra substância indesejada em seu meio. 
Na mistura estava presente uma quantia em excesso de acido acético, isso foi 
feito com a finalidade de deslocar o equilíbrio da reação para a formação do éster 
através do principio de Le-Chatelier, assim o rendimento da reação é maior. O ácido 
sulfúrico adicionado funcionou como catalisador, e mesmo não sendo consumido pela 
reação, atuou como doador de prótons H+, sendo regenerado depois sem interferir no 
produto final. 
Ao término do refluxo, quando a mistura foi transferida para um funil de 
separação e sofreu lavagens com água destilada, foi adicionado porções de uma 
solução de NaHCO3. O bicarbonato de sódio saturado é um sal que atua como uma 
base fraca e foi utilizado com o intuito de reagir com o catalisador ácido e com os 
reagentes em excesso, tornando-os mais solúveis em água para que fosse possível 
realizar a extração. Para a neutralização do catalisador ácido e do ácido acético em 
excesso o hidróxido de sódio não é ideal, pois é uma base forte e faria com que o 
éster sofresse hidrólise e degradaria o produto final. O álcool isoamílico pode ser 
separado do acetato de isoamila através de uma destilação fracionada. 
Através do mecanismo de reação (figura 3) é possível entender a formação do 
produto final (acetato de isoamila). 
 
Figura 3- Mecanismo da reação de formação do acetato de isoamila 
 
O mecanismo inicia-se com a protonação do oxigênio da carbonila do ácido. O 
carbono protonado se torna o eletrófilo que reage com o nucleófilo OH do álcool, 
formando o intermediário tetraédrico. O intermediário tetraédrico 3 retorna ao seu 
estado trigonal expulsando a água, formando assim o produto final. 
Rendimento para 10mL de acetado de isoamila obtidos: 
𝜂 =
(𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜 × 100)
(𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙)
 
𝜂 =
(10𝑚𝐿 × 100)
(20𝑚𝐿)
 
𝜂 = 50% 
 
5. CONCLUSÃO 
Com a realização deste experimento, foi possível sintetizar o acetato de 
isoamila e revisar o mecanismo das reações de esterificação. 
 
6. REFERÊNCIAS 
Macedo, Gabriela A. e Pastore, Gláucia M.Lipases microbianas na produção de 
ésteres formadores de aroma. Food Science and Technology [online]. 1997, v. 17, n. 2 
[Acessado 18 Fevereiro 2022 pp. 115-119. Disponível em: 
<https://doi.org/10.1590/S0101-20611997000200010>. Epub 04 Out 2012. ISSN 1678-
457X. 
J. P. O. FERREIRA, J. R. D. FINZER, T. S. NUNES. Rendimento na síntese do 
acetato de isoamila. UNIUBE, Uberaba, nov. 2019. Disponível em: < 
https://www.uniube.br/eventos/edepa/2019/downloadAnexo.php?pessoa=137777&seq
uencia=2#:~:text=O%20acetato%20isoam%C3%ADlico%20%C3%A9%20resultado,%
C3%A1cido%20ac%C3%A9tico%20utilizado%20em%20excesso.> . Acesso em: 21 
fevereiro 2022.