Relatório 2 de Química Orgânica Experimental ll - FINAL

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UFRJ - Universidade Federal do Rio de Janeiro
Disciplina: IQO355 - Química Orgânica Experimental ll 
Professor (a): José Celestino de Barros Neto
Alunos (as): Mariana Ferreira Dutra Corrêa (113142252)
 Thaís Carneiro Guimarães (113277887)
Relatório 2
Corantes / Sabão / Ácido Acetil Salicílico / Acetato de n-Butila / Ftalimida
1. Introdução:
1.1. Corantes:
 Corantes são substâncias que possuem uma coloração intensa, eles podem ser sintetizados ou de origem natural. Os corantes tiveram sua formula molecular e a sua rota de síntese descobertas no século XIX, e foram classificados de acordo com o principal grupo cromóforo (nitrofenol, nitrosofenol, azo, trifenilmetano, antraquinona). Os azobenzenos são considerados um dos principais grupos de corantes, pois são muito utilizados em roupas, pigmentos de pinturas, alimentos e nas tintas para impressão colorida. Existem alguns corantes que são tóxicos, pois formam aminas aromáticas através da quebra da ligação azo em condições de anaerobiose, estas aminas podem ser carcinogênicas e/ou mutagênicas.
1.2. Sabão:
O sabão possui uma estrutura com uma parte polar hidrofílica e outra apolar hidrofóbica. Esta estrutura o torna um excelente removedor de gordura, pois há a formação de aglomerados moleculares chamados de micelas, onde a gordura fica envolta pela parte apolar de moléculas de sabão. Sua parte polar, mais externa, interage com a água através de interações intermoleculares solubilizando assim a gordura.
A produção do sabão é feita através da reação de hidrólise básica de ésteres, como os triglicerídeos da gordura, que são tríesteres de ácidos graxos e glicerol. Essa reação promove a produção de glicerol e de sais de ácido graxo.
1.3. Ácido Acetil Salicílico:
O ácido acetilsalicílico pertence ao grupo dos fármacos anti-inflamatórios não esteroides, com propriedade analgésica, antipirética e anti-inflamatória. É uma das drogas mais amplamente estudadas e é utilizada para comparação e avaliação de novas substâncias.
Esta droga quando ministrada em doses de até 1,0g é utilizada para o alívio de dores musculares e das articulação, para controle de temperatura em quadros febris causados por gripes e resfriados. Em doses maiores é utilizado como anti-inflamatório em distúrbios agudos e crônicos como artrite reumatoide, osteoartrite e espondilite anquilosante.
1.4. Acetato de n-Butila:
O acetato de n-butila é produzido através de uma reação de esterificação. Este tipo de reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, havendo a formação de água e éster.
Ésteres costumam ter um forte odor. No caso do acetato de n-butila este odor é frutal e bastante característico. Este éster é utilizado como solvente na produção de lacas, esmaltes, soluções de piroxilina e perfumes.
1.5. Ftalimida:
É uma imida cíclica que a temperatura ambiente encontra-se como um sólido branco. Sua síntese é considerada um processo verde por não necessitar de solventes, liberando apenas CO2 e NH3, pratica e econômica. 
Seu derivado mais conhecido é a talidomida, que teve sua primeira aplicação em antiemético e sedativo para mulheres grávidas, porém esta droga levou a má formação fetal sendo banida do mercado por um bom tempo. Hoje este derivado voltou ao mercado por terem descoberto seu potencial antitumoral, contra a hanseníase e a tuberculose.
1.6. Objetivo:
Sintetizar os seguintes compostos: Ácido 4-(2-hidróxi-naftil-azo)-benzenossulfônico, sabão, ácido acetil salicílico, acetato de n-butila e ftalimida.
2. Materiais e Métodos:
2.1. Corantes – Ácido 4-(2-hidróxi-naftil-azo)-benzenossulfônico:
2.1.1. Preparação do cloreto de ρ-sulfo-benzeno-diazônio:
Em um frasco separado de 100 mL colocou-se 1,5 g de ácido sulfanílico preparado, 25 mL de água e 0,5 g de carbonato de sódio. Agitou-se para dissolver. A solução foi resfriada em banho de gelo e em seguida juntou-se a solução de 0,9 g de nitrito de sódio em 4 mL de água, lentamente e com agitação. 
Colocou-se o becher em banho de gelo e sal. Com o auxílio de um termômetro a temperatura do banho foi controlada até que a solução atinja 5ºC. Adicionou-se então lentamente uma solução de 1 mL de HCl concentrado em 4 mL de água, tomando o cuidado de não deixar a temperatura ultrapassar os 5ºC. O sal de diazônio formado tem coloração alaranjada e deve ser mantido em banho de gelo até o momento de sua utilização.
2.1.2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com β-naftol em meio básico:
Em um becher de 50 mL dissolveu-se 1,25 g de β-naftol em 12,5 mL de uma solução de NaOH 5%. Resfriou-se a solução e a adicionou lentamente sobre o cloreto de ρ-sulfo-benzeno-diazônio preparado acima, mantendo a temperatura abaixo de 10ºC. Em seguida, juntou-se 3 g de NaCl (dissolvido no mínimo de água), agitou-se e deixou-se em repouso por 20 minutos.
2.2. Sabão:
Em um becher pequeno, preparou-se uma solução de 1,5 g de NaOH em 6,0 mL de água e 10,0 mL de etanol. 
Em um balão de 250 mL, introduziu-se 3,0 g de gordura de coco, 5,5 g de ácido esteárico e adicionou-se à solução de NaOH preparada acima. Adaptou-se ao balão um condensador e colocou-se o sistema em refluxo por 20 minutos em banho-maria. Terminado o refluxo, não demorou para que fosse tirada a mistura do aquecimento para não solidificar. 
Mantendo a agitação, acrescentou-se à mistura 2,0 mL de glicerol, 12 gotas da essência de Aloe Vera e 10 gotas de corante amarelo. Verteu-se na forma ainda quente. O sabão ficou com pH entre 7,5-8,0.
2.3. Ácido Acetil Salicílico:
Em balão de 50 mL de capacidade colocou-se 2,5 g de ácido salicílico e 10 mL de anidrido acético. Agitou-se manualmente até formação de uma mistura homogênea. Adicionou-se 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado, com cuidado. Houve dissolução da mistura, com aumento da temperatura (reação exotérmica). 
Adaptou-se um condensador e aqueceu-se a mistura reacional em banho-maria, mantendo a temperatura na faixa de 45-50 ºC e agitando constantemente o sistema. Manteve-se o aquecimento por 20 minutos. Retirou-se uma pequena amostra do sólido branco que se formou para testá-la com solução de FeCl3 a 1%*. Se o resultado do teste for positivo, deveria continuar o refluxo por mais 5 minutos, quando então deveria ser realizado novo teste. O teste e a operação de aquecimento devem ser repetidos até resultado negativo. Resfriou-se o sistema, adicionou-se 50 mL de água gelada e filtrou-se o material em funil de Büchner, lavando com pouca água gelada. Secou-se o produto ao ar. 
* Para realizar o teste, colocar 2 gotas da solução de FeCl3 1% em um vidro de relógio Para ver a coloração positiva do teste, realizar o ensaio do FeCl3 com o ácido de partida.
2.4. Acetato de n-Butila:
Em um balão de fundo redondo de 250 mL, adicionou-se 11,4 mL de álcool n-butílico e 14,3 mL de ácido acético glacial. Misturou-se bem e adicionou-se cautelosamente 5 gotas de H2SO4 concentrado. Adaptou-se um condensador de refluxo e aqueceu à ebulição em banho de óleo por 40 minutos, devido a utilização do aparelho Dean-Stark que diminuiu o tempo de aquecimento. 
Terminado o refluxo, derramou-se a mistura reacional sobre 100 mL de água gelada e transferiu-se toda a mistura para um funil de separação de 250 mL. Desprezou-se a fase aquosa (camada inferior) e lavou-se a fase orgânica com 50 mL de solução aquosa saturada de NaHCO3, desprezando-se a fase aquosa. Lavou-se com mais 25 mL de água. 
Transferiu-se o éster bruto para um erlenmeyer de 50 mL seco e foi adicionado cerca de 2 g de Na2SO4 ou MgSO4 anidro. Após algum tempo, filtra-se o éster em papel de filtro pregueado, recolhendo o filtrado e descartando o sólido.
2.5. Ftalimida:
Misturou-se em gral 7,5 g de anidrido ftálico com 4 g de ureia. Transferiu-se a mistura para balão de fundo chato de 125 mL, imerso em banho de óleo. Vedou-se frouxamente a boca do balão com rolha de cortiça furada. Aqueceu-se o banho de óleo a 150 ºC, dando início à reação. 
Em seguida, elevou-se gradativamente a temperatura do banho até 190-200ºC e manteve-se esta temperatura durante 45 minutos. Removeu-se o banho de óleo, deixando esfriare desagregar com cuidado a massa sólida com bastão de vidro, juntando 50 mL de água. 
Filtrou-se a ftalimida a vácuo em funil de Büchner, lavando o balão com água destilada gelada e transferindo esta para o papel de filtro. Colocou-se o material obtido para secar ao ar.
3. Resultados e Discussão:
3.1. Corantes – Ácido 4-(2-hidróxi-naftil-azo)-benzenossulfônico:
A reação de diazotização mostrou-se muito exotérmica, e seu resfriamento em banho de gelo foi relativamente demorado. A solução final mostrou-se com caráter amarronzado já tendendo para a coloração laranja e a temperatura na faixa de 5ºC. Quando se iniciou a adição da solução de β-naftol sobre o cloreto de ρ-sulfo-benzeno-diazônio, inicialmente não observou-se alteração, visto que a adição foi bem lenta e a temperatura foi rigorosamente controlada. Mas depois de um tempo pode-se observar o aparecimento de uma coloração laranja bem intensa.
Em relação à reação de formação do sal de diazônio, pode-se dizer que os sais de azoto são muito reativos, logo, a temperatura teve que ser rigorosamente controlada procurando evitar que o sal de azoto reagisse com a própria água da solução por meio de hidrólise. Da mesma forma, a reação de preparação do próprio corante teve que ter sua temperatura fortemente controlada (não podendo passar dos 10ºC) de forma a evitar a autocatálise da reação e formação de compostos indesejáveis. 
Em relação ao corante final, pode-se dizer que a obtenção de um composto mais colorido que o composto de partida justifica-se pela conjugação do sistema, que é maior no produto final.
3.2. Sabão:
 Ao preparar a solução aquosa de NaOH, notou-se o caráter exotérmico da mesma. A mistura somente dissolveu depois de 5 minutos de aquecimento, formando uma solução transparente. Após adição de glicerina (glicerol), observou-se aumento da viscosidade da solução. A adição da essência de Aloe Vera e o corante amarelo forneceram uma solução de coloração amarelo intenso e cheiro forte característico, a mistura foi vertida nas formas e, depois de cerca de 10 minutos, solidificaram, resultando no sabão desejado.
Na reação de saponificação há um ataque nucleofílico da hidroxila do hidróxido de sódio no carbono do grupo acila que estão ligados aos átomos de oxigênio. As ligações duplas carbono-oxigênio dos grupos acila são rompidas e o par de elétrons proveniente desse rompimento da ligação fica localizado no átomo de oxigênio, conferindo a ele uma carga negativa. Os átomos de carbono que estavam ligados aos de oxigênio por uma ligação dupla (C=O) irão agora fazer ligação com o nucleófilo. Com o rompimento das ligações C=O, estes átomos de carbono irão fazer ligação com a hidroxila (nucleófilo) e os átomos de oxigênio irão fazer ligação com Na+. A ligação C-O ligada a um radical é rompida, e há formação do glicerol e do sal de ácido graxo.
Essa reação terá como subproduto o glicerol, ou glicerina, que é um álcool utilizado na indústria em cremes hidratantes e sabonetes, uma vez que possui propriedades umectantes, ou seja, auxilia em manter a umidade da pele. Além do glicerol, a reação de hidrólise básica tem como produto os sais de ácido graxo, originados pela incorporação do sódio proveniente do NaOH. 
· Questionário:
1) Qual a finalidade do uso de etanol como solvente nesta reação? 
O álcool tem a função de interagir e promover a solubilização da gordura, como o etanol é miscível em água, isso permite a interação da gordura com NaOH que está na fase aquosa, possibilitando que a reação ocorra.
2) Cite as vantagens e desvantagens do uso de sabões de diferentes pH. 
Sabões alcalinos são mais eficientes que os próximos da neutralidade, seu poder de limpeza é maior devido ao aumento de interações que realizam com as partículas de sujeira que queremos remover. Em geral um sabonete em equilíbrio apto para uso corporal está com um pH entre 8 e 10. 
Por outro lado, a alcalinidade excessiva pode causar riscos, como por exemplo, irritação na pele. Sabões com um pH elevado (acima de 10) são sabonetes com alta concentração de base e pode ser bastante “forte”  para a pele, logo não é recomendado. 
3) Quais reagentes podem ser adicionados a um sabão para dar transparência?
 A adição de glicerina aumenta a transparência do sabão.
4) Qual a finalidade do ácido esteárico ?
A finalidade de se adicionar ácido esteárico durante o processo é controlar o pH na faixa da neutralidade, pois não é aconselhável utilizar sabões que contenham pH muito básicos ou muito ácidos. Outra finalidade é tornar o sabão produzido mais consistente, pois caso fosse realizada somente a hidrólise da gordura de coco, este seria menos consistente, e o custo da reação seria maior, uma vez que o óleo de coco é mais caro e o mesmo teria que ser utilizado em maior quantidade.
3.3. Ácido Acetil Salicílico:
Na síntese realizada foi feito o teste com FeCl3, no qual não foi observada mudança na coloração após a adição do mesmo, logo o resultado do teste foi negativo para a presença de ácido salicílico, indicando que todo ácido reagiu formando o produto desejado (ácido acetil salicílico).
Durante o processo de resfriamento da mistura pode-se observar a formação de um gel no fundo do balão, aparentando que a solução havia fundido. Depois de atritar a parede do balão com um bastão de vidro foi observado a formação de um precipitado branco, que posteriormente foi pesado e foi encontrado 0,5 g.
Esta reação envolve um mecanismo de catálise ácida. Primeiramente ocorre a protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Forma-se então um carbocátion com um grupo hidroxi. Este carbocátion é atacado pelo par de elétrons do oxigênio do grupo hidroxi do ácido salicílico, que possui carga formal positiva. Em seguida, o próton é transferido para o átomo de oxigênio do éter. A etapa seguinte consiste de uma reação de eliminação que forma o ácido acético. O outro produto formado converte-se no ácido acetil salicílico pela perda de um próton, o que permite a recuperação do catalisador.
· Questionário:
1) Justificar este ensaio, explicando as reações envolvidas e os resultados observados.
O teste de confirmação serve para verificar se ainda há ácido salicílico na reação. Este teste é um método indireto, porém funcional, pois verifica se há ou não hidroxila fenólica na amostra. O teste se baseia na reação do cloreto férrico com a hidroxila fenólica do ácido salicílico, que formam um complexo ferro-fenol com Fe(III) e fornece uma coloração indo de vermelho a violeta, dependendo da quantidade de fenol presente. Se houver formação de cor roxa/violeta quando se adiciona cloreto férrico à aspirina sintetizada, isto indica que ainda sobraram moléculas de ácido salicílico sem reagir. Se não houver mudança de amarelo para roxo, isto indica que não existem mais hidroxilas fenólicas, portanto não existe presença de ácido salicílico, e a reação foi bem sucedida. 
· Cálculo de Rendimento:
MMácido salicílico = 138,12 g.mol-1
MMácido acetil salicílico = 180,14 g.mol-1
138,12 g.mol-1 ---------- 180,14 g.mol-1
 2,5 g --------- x
x = (2,5*180,14) / 138,12
x = 3,26 g
 3,26 g -------- 100%
0,5 g --------- y
y = (0,5 * 100) / 3,26
y = 15,3% de rendimento da reação
Foi encontrado um rendimento muito baixo, demonstrando que algo durante a síntese não ocorreu da forma certa.
3.4. Acetato de n-Butila:
 A síntese do acetato de n-butila envolve um mecanismo de catálise ácida. A reação entre um álcool e um ácido carboxílico para produzir um éster é chamada de Esterificação de Fisher.
Nesta síntese foram obtidos aproximadamente 3 mL de acetato de n-butila.
Primeiro ocorre a protonação do ácido acético pelo ácido sulfúrico formando um carbocátion. Em seguida, ocorre um ataque do nucleófilo do oxigênio do álcool n-butílico ao carbocátion, deixando o átomo de oxigênio com uma carga positiva. Depois, ocorre a eliminação de uma molécula de água do composto formado na etapa anterior. Por último ocorre também a eliminação do H+, regenerando o catalisador no meio.
Com a vidrariaDean-Stark utilizada em combinação com um condensador durante a reação realizada a temperatura de refluxo, pode-se afetar a condição de equilíbrio desse sistema diminuindo o tempo de aquecimento.
· Questionário:
1) Por que esta operação é perigosa?
O ácido sulfúrico concentrado age como catalisador, pois este permite que o equilíbrio seja atingido rapidamente, e que o rendimento seja o mesmo em um menor espaço de tempo, porém sua adição deve ser feita com muito cuidado, pois por ser um ácido muito forte e estar concentrado, qualquer acidente pode gerar uma grave lesão.
2) Como você pode garantir que a camada inferior é realmente a fase aquosa?
A reação gera como produto um éster, que no caso é o acetato de n-butila, e água, como a densidade da água é muito maior que a do éster, pode-se afirmar que nessa mistura a água tende a decantar, ficando na fase inferior.
3) Qual a finalidade desta operação?
 A lavagem com solução aquosa de NaHCO3 serve para que tenha uma reação com o ácido presente na solução e assim ter todo ele retirado da fase que se deseja analisar.
4) Que outro tipo de dessecante poderia ser utilizado nesta fase? E qual não poderia ser utilizado?
Outro agente dessecante que pode-se utilizar seria o sulfato ou cloreto de cálcio anidro. 
5) Quais os usos mais comuns dos ésteres ? 
Os ésteres são utilizados na preparação de extratos artificiais que imitam o odor e o gosto de frutas, por isso são usados na fabricação de xaropes, doces, pastilhas, refrescos, etc. Os ésteres ocorrem naturalmente na natureza na forma de essências de frutas, nos óleos e gorduras (glicéridos), nas ceras e nos fosfátides (lecitina do ovo e cefalina do cérebro).
3.5. Ftalimida:
Sendo o anidrido ftálico um sólido branco e a ureia um sólido cristalino, a mistura dos dois formou uma massa praticamente homogênea no balão volumétrico. Conforme ocorria o aquecimento, apareciam finas palhetas na parte superior interna do balão volumétrico. A 155ºC, notou-se que começou a ocorrer a fusão de parte da mistura, num equilíbrio sólido-líquido. A 170ºC, a mistura sólida começou a estufar, apresentando aparência espumosa, que manteve-se praticamente até o final da reação. Observou-se também a formação de cristais nas paredes do balão e na rolha. Depois de finalizado o tempo de aquecimento e adicionada a água, formou-se um sólido insolúvel que foi filtrado e obteve-se um sólido branco cristalino.
O grupo funcional imida é caracterizado por duas carbonilas ligadas ao mesmo nitrogênio. Assim como uma amida substituída é o análogo de um éster em que o oxigênio é substituído por um nitrogênio, a imida é o análogo de um anidrido de ácido carboxílico.
O anidrido ftálico, usado na síntese da ftalimida, é um bom eletrófilo, devido ao fato de possuir um delta + bastante elevado em suas carbonilas.
Na primeira etapa dessa reação há ataque do par de elétrons não ligante do nitrogênio da ureia ao carbono carbonílico que sustenta uma carga parcial positiva (δ+). Esse carbono carbonílico (sp2) está em um anel de cinco membros tensionado. Há um rompimento da ligação π e deslocamento da carga negativa para o átomo de oxigênio. Essa etapa leva à geração de um intermediário tetraédrico, e a restauração da ligação π resulta na clivagem da ligação sigma do C-O do anidrido, com o deslocamento da carga negativa para o átomo de oxigênio.
Na etapa seguinte (segunda linha no esquema de intermediários), o intermediário teve o anel de cinco membros aberto. A restauração desse anel é endergônica, justificando a energia térmica fornecida ao sistema. No entanto, essa restauração só é possível porque o nitrogênio da ligação amida formada ainda contém pares de elétrons não ligantes, que podem ser utilizados para realizar um segundo ataque nucleofílico ao átomo de carbono carbonílico (sp2) do ácido carboxílico. Esse ataque gera o rompimento da ligação π, e deslocamento de elétron para o átomo de oxigênio, levando à formação de intermediário tetraédrico. Há restauração da ligação π e expulsão de uma molécula de água. Na última etapa, há uma eliminação levando à formação da ftalimida, dióxido de carbono e amônia.
· Questionário:
1) Explique a necessidade deste tipo de vedação.
O balão é vedado frouxamente e com a rolha furada a fim de liberar os gases formado durante a reação: NH3 e CO2, liberando assim a pressão formada no sistema e evitando o trincamento da vidraria e risco de explosão.
2) O que ocorre com a mistura de sólidos no balão quando o banho de óleo atinge a temperatura de 150 ºC? 
Na temperatura de 150ºC houve a liberação de vapores e o início da fusão dos sólidos, também já estavam mais visíveis os cristais na parede do balão.
3) Descreva o que você observou por ocasião do início da reação.
 Liberação intensa de gás de cheiro forte (amônia), e a formação de paletas de cristais com aspecto similar a cristais de gelo.
4) Quais as utilizações da ftalimida ? 
A ftalimida é muito utilizada na indústria de plásticos e pesticidas, mas sua principal utilização é em pesquisas utilizando a Síntese de Gabriel, que é uma reação química onde haletos de alquila são transformados em aminas primárias utilizando ftalimida potássica. A reação de Gabriel foi, desde então, generalizada para incluir a alquilação de sulfonamidas e imidas, seguidos de desproteção, para obter aminas.
4. Conclusão:
O principal objetivo do trabalho foi concluído. Todos os compostos foram sintetizados.
O rendimento do ácido acetil salicílico foi abaixo do esperado devido a baixa precisão dos instrumentos utilizados, gerando erros operacionais como a dificuldade no controle da temperatura. Visto isso, conclui-se que o rendimento calculado é aceitável.
Os experimentos que precisavam apenas de análise sensorial como o corante e o acetato de n-butila foram bem sucedidos, onde o corante obteve a coloração desejada e o éster o odor esperado.
5. Referências Bibliográficas:
McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 6ª Edição Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL
IUPAC Gold Book. Disponível em: http://goldbook.iupac.org/html/Z/Z06752.html. Acesso em 11/11/2017.
CORANTES. Disponível em: http://connepi.ifal.edu.br/ocs/index.php/connepi /CONNEPI2010/paper/viewFile/781/487. Acesso em 15/11/17.
OBTENÇÃO DE SABÃO. Disponível em: https://docente.ifrn.edu.br/dayana nascimento/disciplinas/quimica-e-bioquimica-componentes-secundarios-e-transforma coes/artigo-saboes-e-detergentes Acesso em 15/11/17.
ANVISA,Ácido acetil salicílico. Disponível em: http://www.anvisa.gov.br/datavisa/ fila_bula/frmVisualizarBula.asp?pNuTransacao=9023672015&pIdAnexo=2891796. Acesso em 15/11/17.
ÉSTERES. Disponível em: http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/esteres.htm. Acesso em 15/11/17.
FTAMILIDA. Disponível em: http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula. php?id=ufoIQPEksrXKB6ylb2gZ1IhWz2xmSgleUVqw_A9kSq_WeH5b373u4DmunmJdsdwxxHL2p1jJR0wPay_4NPbZfA==. Acesso em 15/11/17.
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Corantes
 
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Sabão 
/ 
Ácido Acetil Salicílico
 
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Acetato 
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n
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Butila / Ftalimida
 
1.
 
Introdução:
 
1.1.
 
Corantes
:
 
 
Corantes são substâncias que possuem uma coloração intensa, eles podem ser 
sintetizados ou de 
origem natural. Os corantes tiveram sua formula molecular e a sua 
rota de síntese descobertas no século XIX, e foram classificados de acordo com o 
principal grupo cromóforo (nitrofenol, nitrosofenol, azo, trifenilmetano, antraquinona
). 
Os azobenzenos são 
considerados um dos principais grupos de corantes
, pois
 
são 
muito utilizados em roupas, pigmentos de pinturas, alimentos e nas tintas para 
impressão colorida. 
Existem alguns corantes que são tóxicos, pois formam aminas 
aromáticas
 
através 
d
a quebra da ligaçã
o azo em condições de 
anaerobiose,
 
estas 
aminas podemser
 
carcinogênicas 
e/ou
 
mutagênicas
.
 
1.2.
 
Sabão
:
 
O sabão possui uma estrutura com uma parte polar hidrofílica e outra apolar 
hidrofóbica
. Esta estrutura o torna um excelente removedor de gordura, pois há a 
formação 
de 
aglomerado
s moleculares
 
chamado
s
 
de micela
s
, onde a gordura fi
ca 
envolta pel
a parte apolar d
e moléculas de
 
sabão. Sua parte polar, mais externa
, 
interage com 
a água através 
d
e
 
interações intermoleculares
 
solubilizando assim a 
gordura.
 
A produção do sabão é feita através da reação de hidrólise básica de éste
r
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como os
 
triglicerídeos da
 
gordura, que são 
tríester
es de ácidos graxos e glicerol. Essa 
reação promove
 
a pro
dução de glicerol e de sais de ácido graxo
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1.3.
 
Ácido Acetil Salicílico
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O ácido acetilsalicílico perte
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inflamatórios 
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m propriedade analgésica, antipi
rética e 
anti
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inflamatória. É uma das