RELATORIO AULA PRATICA QUIMICA ORGANICA E EXPERIMENTAL

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UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP 
 
 
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
AULA PRÁTICA DE QUIMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
CURSO: FARMÁCIA DISCIPLINA: QUIMICA ORGÂNICA E 
EXPERIMENTAL 
NOME DO ALUNO: Gabriela Da Silva Fagundes Santos 
R.A:0434755 POLO: Éden 
DATA: 28/05/2022 
 
 
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AULA 1 ROTEIRO 2: SÍNTESE DA ACETANILIDA 
NESTA AULA VAMOS PROMOVER A REAÇÃO DA ACETILAÇÃO DO 
GRUPO AMINA 
 
PROCEDIMENTO 
 
ETAPA 1 
 
Em um béquer de 250 ml foi adicionado correspondente a 100 ml de água. 
Levamos o béquer de 250 ml até a capela de exaustão para adicionar 4,0 ml 
de anilina e misturado a anilina com água destilada com um bastão de vidro, e aos 
poucos mantendo uma constante agitação foi adicionado 3,7 ml de ácido clorídrico 
concentrado até a dissolução da anilina. Ainda na capela adicionamos com uma 
pipeta graduada um volume corresponde de 5,2 ml de anidrido acético. Tiramos o 
béquer da capela de exaustão e levamos pra bancada pra pode adicionar com o 
auxílio da proveta 10 ml de solução saturada de acético de sódio 33%. Após 
agitação vigorosa levar o béquer onde foram adicionados os reagentes anteriores 
pra resfriamento de água/gelo e esperar por 30 minutos a cristalização completa da 
acetanilida. 
 
ETAPA 2 
 
Retirado do banho de gelo levamos pra realizar a filtração a vácuo para a 
separação dos cristais de acetanilida. Para filtração usamos um kitassato a uma 
bomba de filtração por meio de uma mangueira de silicone. Acima do kitassato, 
posicionamos um funil de Büchner contendo filtro. Após a filtração iremos ter os 
cristais de acetanilida e transferimos os cristais para um béquer de 250 ml limpo e 
seco. adicionar 100 mL de água fervente ao béquer contendo os cristais de 
acetanilida para ter a dissolução da acetanilida. 
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ETAPA 3 
 
Resfriar em banho de água/gelo para que ocorra recristalização da 
acetanilidade purificada. 
 
 
Imagem 1 
 
Fonte: Acervo próprio. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma 
reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono 
carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como 
um sub-produto da reação. Sua fórmula molecular é C8H9NO. A acetanilida tem a 
mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. 
 
 
 
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Imagem 2 
Fonte:http://pt.aglchem.com/pharmaceutical-chemicals/acetanilide-cas-no-103-84-4.html 
 
Cloreto de anilinium, muitas vezes citado como cloreto ou cloridrato de anilina é 
um sal de amônio aromático. Pode ser preparado pela reação de anilina com ácido 
clorídrico: C6H5NH2 + HCl → C6H5N+H3Cl. 
de 47 páginas 
Imagem 3 
 
Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_anilinium 
 
A cristalização é um procedimento de purificação é o segundo processo 
de separação mais utilizado na Indústria Química, sendo de grande importância 
devido à grande quantidade de materiais que são comercializados na forma cristalina, 
é um processo de equilíbrio e produz material muito puro. 
Um pequeno núcleo do cristal é formado inicialmente e então cresce camada 
por camada de uma maneira reversível. Uma segunda cristalização é chamada 
recristalização, que resulta em cristais mais puros, mas o rendimento é menor. 
 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_anilinium
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CALCULO DO RENDIMENTO 
1° PASSO 
4,08g ----------X 
93,13 g --------1 mol 
 
93,13.X = 4,08 
X = 4,08 / 93,13 
X= 0,04 mol 
 
2° PASSO 
0,04 mol  0,04 mol  logo = 0,04 mol 
(anilina) (anidrido) (temos acetanilida) 
0,04 mol acetanilida-----X gr 
1 mol acetanilida --------135,17g 
1X = 0,04 mol x 135,17 
X= 5,41 g 
 
3° PASSO 
5,41g acetanilida---------100% 
1,175g acetanilida-------X 21,7% 
(prática) 
AULA 2-ROTEIRO1: SÍNTESE DA P-NITRO ACETANILIDA 
 
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais 
grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono 
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para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido 
nítrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico, que 
leva a formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2. 
Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono 
do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em 
questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, 
dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo 
substituinte. Logo os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a 
orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que 
exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em 
duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o 
benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno). De 
acordo com a maneira com que influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo: 
orientadores orto-para e orientadores meta. 
Realiza-se uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a 
p-nitrocetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da 
acetanilida normalmente é feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido 
acético, ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante 
com força média; a p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para 
preparar p-nitroanilina (substância normalmente usada como um intermediário na 
síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um 
inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. 
 
PROCEDIMENTO: 
 
Foi pesado 5,0 g de acetanilida, após a pesagem foi transferida para um béquer 
de 100ml identificado com o nome dos membros do grupo, o béquer foi levado para a 
capela de exaustão, então foi adicionado com o auxílio de uma pipeta volumétrica, o 
volume de 5,0 ml de ácido acético ao béquer contendo a acetanilida, em seguida foi 
adicionado com auxílio da pipeta volumétrica, cautelosamente e mantendo a agitação 
constante, com auxílio do bastão de vidro, o volume correspondente a 10ml de ácido 
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sulfúrico concentrado. Ao finalizar a adição do ácido sulfúrico foi possível observar 
que a mistura contida no béquer se aqueceu e se tornou límpida. O béquer foi 
colocado dentro da capela de exaustão em um banho de água, gelo e sal (-10°C) e foi 
iniciado o preparo da solução nitrante. 
Para o preparo da solução nitrante, em um béquer de 100ml foi adicionado 2,5 
ml de ácido nítrico concentrado e 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado utilizando 
pipetas graduadas distintas. A mistura ácida da solução nitrante foi transferida para 
um funil de extração. Foi adicionado lentamente a mistura nitrante (mantida no funil 
de extração) a mistura reacional (acetanilida, ácido acético e ácido sulfúrico) contida 
no béquer acomodado no banho de água, gelo e sal. Foi observada a temperatura da 
mistura contida no béquer entre 0 °C e 2°C. Após a adição completa da solução 
nitrante, a solução ficou em repouso no interior da capela de exaustão, por cerca de 
1h e em temperatura ambiente. Após o tempo de repouso foram adicionados 4 cubos 
de gelo. Observamos a precipitação aos poucos da p-nitroacetanilida. 
 
Imagem 4 
 
Fonte: Acervo próprio. 
 
Após retiramos o béquer contendo a p-nitroacetanilida da capela de exaustão 
e mantivemos por 15 minutos em repouso na bancada. Foi realizada a filtração a 
vácuo para separação dos cristais de p-nitroacetanilida. Para realizar essa filtração a 
vácuo, acoplamos um kitassato a uma bomba de filtração por meio de uma mangueira 
de silicone. Acima do kitassato, foi posicionado um funil de Buchnercontendo papel 
de filtro. Após transferir o conteúdo do béquer para o funil de Buchner utilizando o 
bastão de vidro como guia durante a transferência e buscando centralizar no papel de 
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filtro. Após a finalização da filtração, desligamos a bomba e transferimos o filtrado do 
kitassato para um frasco de descarte. Foi acoplado, novamente o kitassato a bomba 
e funil de Buchner para realizar a lavagem dos cristais de p-nitroacetanilida. 
O precipitado foi lavado recolhido no papel de filtro com 100ml de água fria, não 
foi possível verificar o pH do filtrado. Desligamos a bomba e retiramos o papel de filtro 
contendo os cristais de p-nitroacetanilida, utilizamos uma pinça para auxiliar a retirada 
do papel de filtro contendo os cristais de p-nitroacetanilida. Transferirmos o papel com 
os cristais p-nitroacetanilida para um vidro de relógio e levamos o conteúdo para 
bancada. Com o auxílio de uma espátula, transferirmos os cristais obtidos par um 
béquer de 250ml limpo e seco. Em seguida adicionamos 100ml de etanol levemente 
aquecido, agitamos vigorosamente, com auxílio de um bastão de vidro para que 
ocorresse a solubilização da p-nitroacetanilida. Realizamos nova filtração a vácuo (a 
quente) recolhendo a p-nitroacetanilida pura dissolvida no etanol aquecido com filtrado 
coletado em kitassato. Após o filtrado foi levado para banho de água e gelo para que 
ocorresse a recristalização da p-nitroacetanilida purificada. Conseguimos concluir o 
experimento até essa etapa. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
A p-nitro-acetanilida pode ser facilmente obtida através de uma reação de 
nitração da acetanilida, usando como agente nitrante uma mistura de ácidos nítricos 
e sulfúricos concentrados (solução sulfo-nitrica). 
 
 
 
 
 
 
 
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Imagem 5 
 
Esta reação de nitração envolve o ataque do íon nitrônio (NO2+) ao anel 
aromático. A concentração de íon nitrônio controla a reação. A utilização de ácido 
sulfúrico concentrado na mistura (ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrado) ocorre 
devido ao ácido sulfúrico, através do equilíbrio abaixo, aumentar a concentração de 
NO2+ no meio reacional. 
HNO3 + 2H2SO→NO2+ + H3O+ + 2HSO-4 
Os processos de nitração na grande maioria são reações exotérmicas e a 
temperatura influencia diretamente o curso da reação. Ao elevar a temperatura 
aumenta-se o grau de nitração, obtendo maior quantidade de produto nitrado, 
principalmente compostos supernitrados. 
A reação da nitração tanto na fase aquosa como na fase orgânica. Com agitação é 
possível que cada fase esteja sempre saturada pela outra, e, nestas condições, a 
velocidade de reação em cada fase é constante. 
A medida em que se aumenta a temperatura, cresce a solubilidade dos 
nitrocompostos no ácido sulfúrico, e esta diminuiu com a diluição do ácido. 
 
CÁLCULO DE RENDIMENTO: 
 
135g de acetanilida------------180g de p-nitro-acetanilida 
5,0g de acetanilida--------------x de p-nitro-acetanilida 
X=6,7g de p-nitro-acetanilida. 
 
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AULA 3 ROTEIRO 1: SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA 
NESTA AULA FOI FEITO UMA REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO ENTRE O 
ÁCIDO SALICÍLICO E O METANOL PARA A OBTENÇÃO DO ÉSTER DE 
SALICILATO DE METILA. 
 
PROCEDIMENTO 
 
ETAPA A – SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA 
 
Em um balão de fundo redondo de 125 ml foi adicionado 15 ml de metanol e 
5,033 g de ácido salicílico até a completa dissolução, depois a solução foi levada para 
a capela de exaustão para adicionar 5 ml de ácido sulfúrico e por fim levada ao 
condensador de refluxo por 45 minutos. 
 
ETAPA B – EXTRAÇÃO DO SALICILATO DE METILA EMPREGANDO 
DICLOROMETANO 
 
O conteúdo do balão foi transferido a um funil de extração de 250 ml e 
adicionado 15 ml de água destilada e na capela de exaustão 15 ml de diclorometano, 
após alguns minutos foi possível observar a separação das fases, assim sendo 
possível recolher a fase orgânica, esse mesmo procedimento foi realizado mais uma 
vez. Para finalizar a fase orgânica foi tratada com 25 ml de solução aquosa de 
bicarbonato de sódio 5%,15 ml de água destilada e três espátulas de sulfato de sódio 
anidro, foi deixado em repouso por 10 minutos para garantir a remoção da umidade 
residual e levado ao banho de aquecimento de 40° C para completa evaporação. 
 
 
 
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Imagem 6 
 
Fonte: Acervo próprio. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
Os ésteres é uma classe orgânica muito utilizado nas indústrias alimentícias, 
pois são responsáveis por agregar no sabor e odores artificiais dos alimentos, o 
salicilato de metila tem um cheiro muito característico e é usado na indústria 
farmacêutica como analgésico e anti-inflamatório, pode ser utilizado oralmente ou 
como pomada ou gel, que ao passar na pele causa sensação de formigamento e 
frescor isso se deve porquê o produto dilata os vasos sanguíneos causando sensação 
de frio. O salicilato de metila pode ser obtido como exemplificado na imagem abaixo: 
 
 
 
 
 
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Imagem 7 
 
Fonte: http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/experimento_11_-
_salicilato_de_metila.pdf 
 
Esse processo é conhecido como esterificação, que é a reação de um ácido 
carboxílico com um álcool liberando água e um éster. O mecanismo da reação do 
salicilato de metila pode ser entendido como na imagem. 
 
Imagem 8 
 
Fonte: https://xdocs.com.br/doc/sintese-do-salicilato-de-metila-1joz7rllklnz 
 
http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/experimento_11_-_salicilato_de_metila.pdf
http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/experimento_11_-_salicilato_de_metila.pdf
https://xdocs.com.br/doc/sintese-do-salicilato-de-metila-1joz7rllklnz
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Durante o processo precisou ser utilizado o ácido sulfúrico para catalisar a 
reação, deslocando a reação com objetivo de formar mais produto, pois ele teve o 
papel de desidratar a reação. Outro reagente colocado foi o bicarbonato de sódio que 
tinha o objetivo de desprotonação do ácido salicílico tornando possível a separação 
da fase orgânica. 
Ao fim foi possível calcular o rendimento da reação, é preciso primeiro 
encontrar o reagente limitante para isso o melhor caminho é calcular o número de 
mols dos reagentes: 
 
Imagem 9 
 
Fonte: Acervo próprio. 
 
Ao conseguir os resultados nota-se que o reagente limitante ácido salicílico, o 
próximo passo é calcular o número de mols do salicilato de metila, foi anotado o valor 
do valor do salicilato de metila obtido no fim da reação depois dos procedimentos 
(vidro cheio menos o valor do vidro vazio) e com base nisso é possível encontrar o 
número de mols: 
 
 
 
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Imagem 10 
 
Fonte: Acervo próprio. 
 
E por fim o rendimento é encontrado com base no ácido salicílico. 
 
Imagem 11 
 
Fonte: Acervo próprio. 
 
O rendimento foi extremamente baixo, isso pode ter acontecido devido a ao 
laboratório que não é totalmente controlado, como balanças não calibradas, 
equipamentos desregulados e temperatura não controlável, como também pode ter 
ocorrido muitas perdas ao longo do processo 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS 
AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. São 
Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p. SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; 
CROUCH, S. R.; Fundamentos de química analítica. 8ª ed. São Paulo: Learning, 2008. 
999p. Disponível em: <https://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/> Acesso 
em:22/05/2022 
CLORETODEANILINIUM. Disponível em: 
<https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_anilinium>. Acesso em : 22/05/2022 
ARAÚJO, Laysa Bernardes Marques de. "ÁCIDOS CARBOXÍLICOS"; BRASIL 
ESCOLA. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-
carboxilicos.htm>. Acesso em: 22/05/2022