TECNOL QUIM FARMACEUT - QUESTIONÁRIO UNIDADE II

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Pergunta 1 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A busca de novos compostos com potencial 
atividade tanto farmacológica quanto biológica 
tem despertado o interesse de pesquisadores 
para o desenvolvimento e a síntese de análogos 
de substâncias bio e farmacologicamente ativas 
mais potentes. Alguns fármacos utilizados pela 
população mundial, que são de uso clínico e 
comercialmente disponíveis, possuem em sua 
estrutura molecular um sistema aromático. 
Entre esses fármacos, destacam-se os 
analgésicos: paracetamol, fenacetina, ácido 
acetilsalicílico e β−adrenérgico propranolol, 
cujas estruturas são apresentadas a seguir. 
Considerando esse texto e as estruturas nele 
apresentadas, assinale a opção correta. 
 
 
 
Resposta Selecionada: b. 
A reação de síntese 
do paracetamol é 
considerada uma 
acilação. 
Respostas: a. 
O produto principal 
da reação de nitração 
do paracetamol é 
orto substituído em 
relação ao grupo 
amida. 
 
b. 
A reação de síntese 
do paracetamol é 
considerada uma 
acilação. 
 
c. 
A reação de hidrólise 
da fenacetina pode 
ser conduzida via 
tratamento básico 
com NaOH, com 
prejuízo para a 
função éter. 
 
d. 
A sulfonação do 
ácido acetilsalicílico 
ocorre 
principalmente na 
posição meta em 
relação ao grupo 
acetato (éster). 
 
e. 
Um derivado amida 
do ácido 
acetilsalicílico pode 
ser preparado a 
partir do tratamento 
deste com uma 
quantidade 
equimolar de 
amideto de sódio 
(NaNH 2). 
Comentário da resposta: Resposta: B 
Comentário: a 
formação do 
paracetamol ocorre, 
entre outras etapas, 
pela síntese de 
acilação com o 
agente de acilação 
anidrido acético. 
 
 
 
 
Pergunta 2 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A indústria químico-farmacêutica (IQF) é 
organizada em diferentes setores para facilitar 
o fluxo dos setores dentro da planta química 
destinada ao processamento de matérias-
primas em princípio ativo. Qual destes setores é 
destinado à descoberta de novas tecnologias 
que poderão ser utilizadas no processo de 
síntese de fármacos? 
Resposta Selecionada: a. 
Pesquisa e 
desenvolvimento. 
Respostas: a. 
Pesquisa e 
desenvolvimento. 
 
b. 
Almoxarifado. 
 c. 
Controle de 
qualidade. 
 
d. 
Garantia da 
qualidade. 
 
e. 
Produção. 
Comentário da resposta: Resposta: A 
Comentário: o 
desenvolvimento de 
novos compostos 
bioativos é feito em 
setor exclusivo da 
indústria 
farmacêutica 
chamado de P,D&I 
(Pesquisa, 
Desenvolvimento e 
Inovação). 
 
Pergunta 3 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
Operação unitária envolvida na retirada de 
umidade do interior de produto na forma sólida 
que envolve transferência de calor através da 
passagem de ar aquecido entre suas partículas 
é chamada de: 
Resposta Selecionada: b. 
Secagem. 
Respostas: a. 
Filtração. 
 
b. 
Secagem. 
 
c. 
Tamisação. 
 
d. 
Centrifugação. 
 
e. 
Evaporação. 
Comentário da resposta: Resposta: B 
Comentário: a 
secagem é uma 
operação importante 
no processamento de 
produtos 
farmacêuticos e 
biológicos, 
objetivando a 
redução do teor de 
umidade e, 
consequentemente, 
da atividade de água 
do produto a níveis 
considerados 
seguros, para evitar 
possível crescimento 
microbiano e reações 
de degradação 
durante o 
armazenamento. 
 
Pergunta 4 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
O propranolol é um β-bloqueador indicado para 
hipertensão arterial, angina, arritmias cardíacas 
e enxaqueca. Sua síntese passa por três etapas, 
reconheça esse processo, na ordem, pelos 
reagentes a seguir. 
 
 
 
Resposta Selecionada: d. 
2, 1, 3. 
Respostas: a. 
2, 3, 1. 
 
b. 
1, 2, 3. 
 
c. 
3, 1, 2. 
 
d. 
2, 1, 3. 
 
e. 
1, 3, 2. 
Comentário da resposta: Resposta: D 
Comentário: o 
processo químico de 
obtenção do 
paracetamol envolve, 
na sequência, o 
naftol (2) a 
epicloridina (um 
epóxido clorado) (1) e 
propano-2-amina. 
 
Pergunta 5 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
O ópio se constitui no exsudato leitoso, secado 
ao ar, obtido por excisão de cápsulas verdes de 
papoula ( Papaver somniferum – Papaveraceae). 
Morfina (à direita) e codeína (à esquerda), cujas 
estruturas se encontram a seguir, são os 
principais alcaloides componentes dessa droga. 
Analisando as duas estruturas, qual processo 
unitário foi aplicado nessa modificação 
molecular? 
 
 
 
Resposta Selecionada: a. 
Alquilação. 
Respostas: a. 
Alquilação. 
 
b. 
Sulfatação. 
 
c. 
Hidrogenação. 
 
d. 
Oxidação. 
 
e. 
Aminação. 
Comentário da resposta: Resposta: A 
Comentário: o 
processo unitário 
utilizado é a 
alquilação, isso fica 
evidenciado pela 
presença do 
grupamento metila (-
CH 3 = Me) na 
codeína (inexistente 
na morfina) e pelo 
uso do agente 
alquilante iodeto de 
metila (CH 3I). 
 
Pergunta 6 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
Qual das alternativas indica os reagentes 
utilizados na reação química de obtenção do 
ácido acetilsalicílico (AAS), o fármaco que 
representa a classe dos analgésicos, 
antitérmicos e anti-inflamatórios? 
Resposta Selecionada: b. 
Ácido salicílico e 
anidrido acético. 
Respostas: a. 
Ácido salicílico e 
cloreto de acetila. 
 
b. 
Ácido salicílico e 
anidrido acético. 
 
c. 
Ácido acético e 
anidrido acético. 
 
d. 
Ácido acético e 
cloreto de acetila. 
 
e. 
Ácido salicílico e 
ácido acético. 
Comentário da resposta: Resposta: B 
Comentário: a 
obtenção do AAS foi 
feita em 1897 pela 
indústria 
farmacêutica Bayer, 
que conjugou o ácido 
salicílico com acetato 
(vindo do anidrido 
acético). Foi o 
primeiro fármaco a 
ser sintetizado na 
história da farmácia. 
 
Pergunta 7 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A seguir listamos os nomes de reagentes 
importantes utilizados nas reações químicas 
envolvendo processos químicos de redução. 
Qual das alternativas não indica um reagente 
redutor? 
Resposta Selecionada: e. 
K2Cr2O7. 
Respostas: a. 
NaBH4. 
 
b. 
H2 / Pd. 
 
c. 
HCl / Fe. 
 
d. 
LiAlH4. 
 
e. 
K2Cr2O7. 
Comentário da resposta: Resposta: E 
Comentário: dentre 
as alternativas 
apresentadas, 
apenas a alternativa 
E não é um agente 
redutor, e sim um 
agente oxidante, 
dicromato de 
potássio e é muito 
utilizado em 
processos químicos 
de oxidação. 
 
Pergunta 8 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A obtenção da sacarina, um adoçante e também 
intermediário de fármacos, segue 
obrigatoriamente três etapas. Assinale a 
alternativa que contenha as etapas na ordem 
que ocorrem. 
 
 
 
Resposta Selecionada: c. 
Sulfonação, 
aminação e oxidação. 
Respostas: a. 
Alquilação, 
sulfonação e 
aminação. 
 
b. 
Sulfonação, redução 
e oxidação. 
 
c. 
Sulfonação, 
aminação e oxidação. 
 
d. 
Acilação, redução e 
halogenação. 
 
e. 
Halogenação, 
aminação e oxidação. 
Comentário da resposta: Resposta: C 
Comentário: pela 
rota sintética da 
sacarina, o correto 
seria sulfonação com 
agente sulfonante 
ácido clorossulfônico, 
aminação pelo 
agente de aminação 
gás amônio e 
oxidação pela 
presença de 
permanganato de 
potássio que é um 
agente oxidante. 
 
Pergunta 9 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A seguir temos uma figura que corresponde a 
uma operação unitária industrial. Qual 
operação ela representa? 
 
 
 
 Fonte: livro-
texto 
Resposta Selecionada: b. 
Liofilizador. 
Respostas: a. 
Cristalizador. 
 
b. 
Liofilizador. 
 
c. 
Centrífuga. 
 
d. 
Sistema filtrante. 
 
e. 
Destilador. 
Comentário da resposta: Resposta: B 
Comentário: a 
operação unitária em 
questão é um 
liofilizador. A 
liofilização utiliza 
como método de 
secagem a 
sublimação da água 
em pressões muito 
reduzidas e 
baixíssimas 
temperaturas. 
Extensamente 
utilizada na indústria 
farmacêutica 
principalmente 
quando se trata de 
produtos 
termossensíveis ou 
que possuem água 
de cristalização. 
 
Pergunta 100,5 em 0,5 pontos 
 
 
Como farmacêutico responsável pela planta 
industrial de uma indústria farmacêutica, você 
terá que escolher uma operação unitária que 
separe eficientemente um fármaco produzido 
que tem como característica de produção estar 
em um meio de densidade muito superior. Esse 
fármaco, além de densidade baixa, apresenta-se 
como micropartículas. Qual a operação unitária 
você escolheria para esses dois componentes? 
Resposta Selecionada: d. 
Centrifugação. 
Respostas: a. 
Liofilização. 
 
b. 
Filtração. 
 
c. 
Osmose reversa. 
 
d. 
Centrifugação. 
 
e. 
Leito fluidizado. 
Comentário da resposta: Resposta: D 
Comentário: a 
operação unitária a 
ser escolhida é a 
centrifugação, pois 
nessa técnica o 
princípio de 
funcionamento se dá 
pela submissão de 
uma força centrífuga 
que é aplicada para 
acelerar a velocidade 
de sedimentação, 
fazendo com que o 
produto com maior 
densidade fique no 
fundo do 
equipamento, isso 
ocorre devido à força 
radial que é aplicada 
sobre o eixo central 
do equipamento. 
 
 
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