questionario 2 tecnologia quimica farmaceutica

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	A busca de novos compostos com potencial atividade tanto farmacológica quanto biológica tem despertado o interesse de pesquisadores para o desenvolvimento e a síntese de análogos de substâncias bio e farmacologicamente ativas mais potentes. Alguns fármacos utilizados pela população mundial, que são de uso clínico e comercialmente disponíveis, possuem em sua estrutura molecular um sistema aromático. Entre esses fármacos, destacam-se os analgésicos: paracetamol, fenacetina, ácido acetilsalicílico e β−adrenérgico propranolol, cujas estruturas são apresentadas a seguir.
Considerando esse texto e as estruturas nele apresentadas, assinale a opção correta. 
      
		Resposta Selecionada:
	e. 
Um derivado amida do ácido acetilsalicílico pode ser preparado a partir do tratamento deste com uma quantidade equimolar de amideto de sódio (NaNH 2).
	Respostas:
	a. 
O produto principal da reação de nitração do paracetamol é orto substituído em relação ao grupo amida.
	
	b. 
A reação de síntese do paracetamol é considerada uma acilação.
	
	c. 
A reação de hidrólise da fenacetina pode ser conduzida via tratamento básico com NaOH, com prejuízo para a função éter.
	
	d. 
A sulfonação do ácido acetilsalicílico ocorre principalmente na posição meta em relação ao grupo acetato (éster).
	
	e. 
Um derivado amida do ácido acetilsalicílico pode ser preparado a partir do tratamento deste com uma quantidade equimolar de amideto de sódio (NaNH 2).
· Pergunta 2
0,5 em 0,5 pontos
	
	
	
	A indústria químico-farmacêutica (IQF) é organizada em diferentes setores para facilitar o fluxo dos setores dentro da planta química destinada ao processamento de matérias-primas em princípio ativo. Qual destes setores é destinado à descoberta de novas tecnologias que poderão ser utilizadas no processo de síntese de fármacos?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
Pesquisa e desenvolvimento.
	Respostas:
	a. 
Pesquisa e desenvolvimento.
	
	b. 
Almoxarifado.
	
	c. 
Controle de qualidade.
	
	d. 
Garantia da qualidade.
	
	e. 
Produção.
	Comentário da resposta:
	Resposta: A
Comentário: o desenvolvimento de novos compostos bioativos é feito em setor exclusivo da indústria farmacêutica chamado de P,D&I (Pesquisa, Desenvolvimento e Inovação).
	
	
	
· Pergunta 3
0,5 em 0,5 pontos
	
	
	
	Operação unitária envolvida na retirada de umidade do interior de produto na forma sólida que envolve transferência de calor através da passagem de ar aquecido entre suas partículas é chamada de:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
Secagem.
	Respostas:
	a. 
Filtração.
	
	b. 
Secagem.
	
	c. 
Tamisação.
	
	d. 
Centrifugação.
	
	e. 
Evaporação.
	Comentário da resposta:
	Resposta: B
Comentário: a secagem é uma operação importante no processamento de produtos farmacêuticos e biológicos, objetivando a redução do teor de umidade e, consequentemente, da atividade de água do produto a níveis considerados seguros, para evitar possível crescimento microbiano e reações de degradação durante o armazenamento.
	
	
	
· Pergunta 4
0,5 em 0,5 pontos
	
	
	
	O propranolol é um β-bloqueador indicado para hipertensão arterial, angina, arritmias cardíacas e enxaqueca. Sua síntese passa por três etapas, reconheça esse processo, na ordem, pelos reagentes a seguir.
                                  
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
2, 1, 3.
	Respostas:
	a. 
2, 3, 1.
	
	b. 
1, 2, 3.
	
	c. 
3, 1, 2.
	
	d. 
2, 1, 3.
	
	e. 
1, 3, 2.
	Comentário da resposta:
	Resposta: D
Comentário: o processo químico de obtenção do paracetamol envolve, na sequência, o naftol (2) a epicloridina (um epóxido clorado) (1) e propano-2-amina.
	
	
	
· Pergunta 5
0,5 em 0,5 pontos
	
	
	
	O ópio se constitui no exsudato leitoso, secado ao ar, obtido por excisão de cápsulas verdes de papoula ( Papaver somniferum – Papaveraceae). Morfina (à direita) e codeína (à esquerda), cujas estruturas se encontram a seguir, são os principais alcaloides componentes dessa droga.
Analisando as duas estruturas, qual processo unitário foi aplicado nessa modificação molecular?
                   
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
Alquilação.
	Respostas:
	a. 
Alquilação.
	
	b. 
Sulfatação.
	
	c. 
Hidrogenação.
	
	d. 
Oxidação.
	
	e. 
Aminação.
	Comentário da resposta:
	Resposta: A
Comentário: o processo unitário utilizado é a alquilação, isso fica evidenciado pela presença do grupamento metila (-CH 3 = Me) na codeína (inexistente na morfina) e pelo uso do agente alquilante iodeto de metila (CH 3I).
	
	
	
· Pergunta 6
0,5 em 0,5 pontos
	
	
	
	Qual das alternativas indica os reagentes utilizados na reação química de obtenção do ácido acetilsalicílico (AAS), o fármaco que representa a classe dos analgésicos, antitérmicos e anti-inflamatórios?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
Ácido salicílico e anidrido acético.
	Respostas:
	a. 
Ácido salicílico e cloreto de acetila.
	
	b. 
Ácido salicílico e anidrido acético.
	
	c. 
Ácido acético e anidrido acético.
	
	d. 
Ácido acético e cloreto de acetila.
	
	e. 
Ácido salicílico e ácido acético.
	Comentário da resposta:
	Resposta: B
Comentário: a obtenção do AAS foi feita em 1897 pela indústria farmacêutica Bayer, que conjugou o ácido salicílico com acetato (vindo do anidrido acético). Foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia.
	
	
	
· Pergunta 7
0 em 0,5 pontos
	
	
	
	A seguir listamos os nomes de reagentes importantes utilizados nas reações químicas envolvendo processos químicos de redução. Qual das alternativas não indica um reagente redutor?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	 [Sem Resposta]
	Respostas:
	a. 
NaBH4.
	
	b. 
H2 / Pd.
	
	c. 
HCl / Fe.
	
	d. 
LiAlH4.
	
	e. 
K2Cr2O7.
	
	
	
· Pergunta 8
0,5 em 0,5 pontos
	
	
	
	A obtenção da sacarina, um adoçante e também intermediário de fármacos, segue obrigatoriamente três etapas. Assinale a alternativa que contenha as etapas na ordem que ocorrem.
      
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
Sulfonação, aminação e oxidação.
	Respostas:
	a. 
Alquilação, sulfonação e aminação.
	
	b. 
Sulfonação, redução e oxidação.
	
	c. 
Sulfonação, aminação e oxidação.
	
	d. 
Acilação, redução e halogenação.
	
	e. 
Halogenação, aminação e oxidação.
	Comentário da resposta:
	Resposta: C
Comentário: pela rota sintética da sacarina, o correto seria sulfonação com agente sulfonante ácido clorossulfônico, aminação pelo agente de aminação gás amônio e oxidação pela presença de permanganato de potássio que é um agente oxidante.
	
	
	
· Pergunta 9
0,5 em 0,5 pontos
	
	
	
	A seguir temos uma figura que corresponde a uma operação unitária industrial. Qual operação ela representa?
 
 
                                                                 Fonte: livro-texto
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
Liofilizador.
	Respostas:
	a. 
Cristalizador.
	
	b. 
Liofilizador.
	
	c. 
Centrífuga.
	
	d. 
Sistema filtrante.
	
	e. 
Destilador.
	Comentário da resposta:
	Resposta: B
Comentário: a operação unitária em questão é um liofilizador. A liofilização utiliza como método de secagem a sublimação da água em pressões muito reduzidas e baixíssimas temperaturas. Extensamente utilizada na indústria farmacêutica principalmente quando se trata de produtos termossensíveis ou que possuem água de cristalização.
	
	
	
· Pergunta 10
0,5 em 0,5 pontos
	
	
	
	Como farmacêutico responsável pela planta industrial de uma indústria farmacêutica, você terá que escolher uma operação unitária que separe eficientemente um fármaco produzido que tem como característica de produção estar em um meio de densidade muito superior. Esse fármaco, além de densidade baixa, apresenta-se como micropartículas. Qual a operação unitária você escolheria para esses dois componentes?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
Centrifugação.
	Respostas:
	a. 
Liofilização.
	
	b. 
Filtração.
	
	c. 
Osmose reversa.
	
	d. 
Centrifugação.
	
	e. 
Leito fluidizado.
	Comentário da resposta:
	Resposta: D
Comentário: a operação unitária a ser escolhida é a centrifugação, pois nessatécnica o princípio de funcionamento se dá pela submissão de uma força centrífuga que é aplicada para acelerar a velocidade de sedimentação, fazendo com que o produto com maior densidade fique no fundo do equipamento, isso ocorre devido à força radial que é aplicada sobre o eixo central do equipamento.