FUNDAMENTOS DE QUIMICA MEDICINAL AOL 2

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Avaliação On-Line 2 (AOL 2) – Questionário 
FUNDAMENTOS DE QUÍMICA MEDICINAL 
 
1. Pergunta 1 
/0,1 
Os inibidores de neuroaminases são uma das classes de fármacos mais utilizadas para 
o tratamento de algumas infecções virais. Sobre seu mecanismo de ação e estrutura 
geral, assinale a alternativa correta. 
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0. 
Os inibidores de neuroaminases atuam impedindo que o vírus acesse o 
maquinário da célula hospedeira, sem o qual ele não pode replicar e nem 
sintetizar mais material genético. 
1. 
As neuroamidases tem como função a síntese proteica viral e usa como 
cofator o ácido siálico. Como esse composto tem um papel importante 
para a atuação dessa enzima, o desenvolvimento de inibidores o utilizou 
como protótipo. 
2. 
São fármacos que foram baseados em metabólitos dos vírus, por isso se 
assemelham tanto com o substrato natural. 
3. 
Esses fármacos atuam impedindo a ligação do vírus com a célula 
hospedeira através das neuroaminases, enzimas que utilizam o ácido 
siálico como auxiliador nesse processo. Esse composto foi, então, 
utilizado como protótipo para o desenvolvimento de inibidores. 
Resposta correta 
4. 
O ácido siálico tem um papel importante evitando que as neuroaminases 
se liguem as glicoproteínas e assim aja a ativação viral. Por esse motivo 
esse composto foi utilizado para o desenvolvimento de inibidores. 
 
2. Pergunta 2 
/0,1 
Baseado nas estruturas e REAs estudadas, identifique qual alternativa identifica 
corretamente a molécula a seguir e seu mecanismo de ação. 
 
img03(9)(1).png 
 
 
 
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0. 
Agente intercalante: tem no seu mecanismo de ação intercalar duas fitas 
de DNA diferentes, impedindo a replicação genética. 
Resposta correta 
1. 
Antiviral análogo de núcleosídeo: tem função de entrar nas fitas de DNA 
ou RNA impedindo o alongamento do material genético viral. 
2. 
Agente intercalante: tem como função intercalar duas guaninas 
adjacentes da mesma fita, impedindo a replicação genética. 
3. 
Inibidor de pirimidinas: tem como função inibir a via de biossíntese de 
bases nitrogenadas como a timina. 
4. 
Agente alquilante: tem função alquilar o DNA impedindo a sua 
replicação. 
3. Pergunta 3 
/0,1 
As penicilinas são uma classe de fármacos amplamente utilizadas como 
antibacterianos. Sobre a estrutura geral, uso e mecanismo de ação das penicilinas, 
indique a resposta correta: 
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0. 
As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de cefem, 
são utilizados para o tratamento principalmente de bactérias gram-
positivas e seu mecanismo de ação é a inibição de enzimas que formam a 
parede celular. 
1. 
As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de penem, 
são utilizados para o tratamento principalmente de bactérias gram-
positivas e seu mecanismo de ação é a inibição de enzimas que formam a 
parede celular. 
2. 
As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de penem, 
são utilizados para o tratamento de todos os tipos de bactérias e seu 
mecanismo de ação é a inibição de enzimas que fazem o crosslink da 
parede celular. 
3. 
As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de penem, 
são utilizados para o tratamento principalmente de bactérias gram-
positivas e seu mecanismo de ação é a inibição de enzimas que fazem o 
crosslink da parede celular. 
Resposta correta 
4. 
As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de cefem, 
são utilizados para o tratamento de todos os tipos de bactérias e seu 
mecanismo de ação é a inibição de enzimas que formam a parede celular. 
 
 
4. Pergunta 4 
/0,1 
Os inibidores de protease são uma das principais classes utilizadas para tratar uma das 
doenças virais mais mortais da atualidade: o HIV. Sobre essa classe de fármacos e seu 
mecanismo de ação assinale a resposta correta. 
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0. 
As proteases são alvos interessantes, pois são enzimas chaves na 
produção das partículas virais. Seus inibidores usaram como protótipo a 
ligação tetraédrico do intermediário da reação enzimática. 
Resposta correta 
1. 
Os grupos em volta do grupo farmacofórico dos inibidores de protease 
têm como função, entre outras, de aumentar a lipofilicidade e permitir a 
formulação oral. 
2. 
As proteases são importantes para a ativação do fármaco, uma vez que 
clivam as proteínas do hospedeiro, principalmente em um resíduo de 
prolina. 
3. 
Os inibidores de protease foram planejados a partir da estrutura da 
ligação peptídica das proteínas. 
4. 
Não são necessárias modificações na ligação protótipo, uma vez que ela 
já não é possível de ser clivada pelas proteases. 
5. Pergunta 5 
/0,1 
Sobre as propriedades físico-químicas dos fármacos beta-lactâmicos e como isso afeta 
a suas características farmacêuticas e farmacológicas, assinale a alternativa correta: 
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0. 
Os beta-lactâmicos mais antigos, como a benzilpenicilina, não têm uma 
boa disponibilidade oral devido à sua instabilidade em meio ácido, o que 
vai ser corrigido estruturalmente em gerações posteriores. 
Resposta correta 
1. 
Os beta-lactâmicos de gerações mais novas sofrem mais com a ação de 
betalactamases, enzimas que hidrolisam a ligação lactâmica dos 
fármacos, impedindo a sua ação. 
2. 
Os beta-lactâmicos mais novos têm pouca ou nenhuma 
biodisponibilidade via oral devido à sua grande hidrofilicidade, uma vez 
que os fármacos têm que ter uma alta lipofilicidade para serem 
absorvidos. 
3. 
A boa biodisponibilidade oral tem relação com o tamanho das moléculas 
dos fármacos: moléculas maiores têm menos absorção e portanto não 
têm aplicação oral. 
4. 
Uma maneira de reduzir o efeito das betalactamases é aumentando a 
dose do fármaco. 
6. Pergunta 6 
/0,1 
Os inibidores de tirosina-quinase são umas das classes mais recentes de 
antineoplásicos lançada. A sua introdução na terapêutica representou uma esperança 
de sobrevida com qualidade para pacientes de câncer que antes viviam muito pouco. 
Sobre essa classe, assinale a alternativa correta. 
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0. 
Apesar de terem estruturas diferentes para cada grupo de inibidores de 
tirosina-quinase, todos exploram interações com sítios ativos iguais. 
1. 
As modificações feitas no entorno do núcleo farmacofórico das moléculas 
têm como função unicamente melhorar as propriedades farmacofóricas. 
2. 
Os inibidores de tirosina-quinase compartilham um grupo farmacofórico 
comum a todos: A 4-anilinoquinazolina. 
3. 
Os primeiros inibidores de tirosina-quinase, os inibidores de Bcr-Abl, 
têm efeitos adversos muito mais significativos que os mais recentes para 
HER2, por exemplo. 
4. 
Cada grupo de inibidor tem uma molécula planejada de acordo com o 
alvo que pretende ligar, estudando sua composição as interações 
possíveis de acordo com a estrutura de cada sítio. 
Resposta correta 
7. Pergunta 7 
/0,1 
Pensando em reduzir a instabilidade em meio ácido e aumentar a estabilidade do 
fármaco hipotético desenhado frente a betalactamases, qual das alternativas a seguir 
oferece a melhor substituição para R e R’ respectivamente? 
 
img01(14)(1).png 
 
 
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0. 
-NH2 e -F. 
1. 
-COOH e -OH. 
2. 
-OH e -CH3. 
Resposta correta 
3. 
-CH2-CH2-NH2 e -OCH3. 
4. 
-CH2-CH3 e -CH3. 
8. Pergunta 8 
/0,1 
Os antimetabólitos são uma importante classe de fármacos antineoplásicos, tendo 
muitos de seus representantes sendo amplamente utilizados na terapêutica. Sobre 
essa classe de fármacos aponte a alternativa incorreta. 
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0. 
Os inibidores de purinas como a mercaptopurina tem uma dupla função: 
ela inibe a síntese de novo e atua como falso nucleotídeo travando o 
alongamento da fita de DNA. 
1. 
Essa classe de fármacos, de um modo geral, utiliza as estruturas de seus 
metabólitos naturais como molde para desenvolvimentos de inibidores. 
2.Nos inibidores de folato, a troca de uma cetona por uma amina tem a 
função de aumentar a hidrofilicidade e assim aumentar a absorção de 
fármacos, aumentando a sua atividade. 
Resposta correta 
3. 
Os inibidores de pirimidina têm a função de inibir a timidilato sintase, 
enzima chave na biossíntese dessas bases nitrogenadas. 
4. 
Essa classe tem efeitos adversos importantes uma vez que seus fármacos 
são muito pouco seletivos e tem o fato das células tumorais terem um 
metabolismo mais acelerado o seu uso justificado. 
9. Pergunta 9 
/0,1 
Sobre o fármaco a seguir, discorra sobre o seu uso e suas características estruturais: 
 
img02(12)(1).png 
 
 
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0. 
É um antiviral da classe dos inibidores de neuroaminases. Planejado a 
partir da estrutura do ácido siálico, ele vai impedir a ação das 
neuroaminases na ativação viral. 
1. 
É um antiviral da classe dos análogos de nucleosídeos. Sua ação vai ser 
entrar na replicação viral travando o alongamento da fita de DNA ou 
RNA, impedindo que essa continue. 
Resposta correta 
2. 
É um antitumoral da classe das nitrosureias. Sua ativação vai gerar um 
carbocátion extremamente reativo que vai alquilar partes nucleofílicas 
do DNA. 
3. 
É um antitumoral da classe dos intercalantes, com uma parte eletrofílica 
que vai ser atacada por porções nucleofílicas da molécula de DNA 
(especialmente a guanina). 
4. 
É um antimicrobiano da classe dos antimetabólitos. Sua ação vai ser 
entrar como um falso metabólito na síntese de DNA bacteriano, travando, 
assim, a sua replicação. 
10. Pergunta 10 
/0,1 
As quinolonas são fármacos utilizados como antibacterianos e têm, como exemplo, 
fármacos muito utilizados na terapêutica como o norfloxacino e o ciprofloxacino. Sobre 
as quinolonas assinale a alternativa incorreta: 
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0. 
As quinolonas têm a propriedade de quelar átomos polivalentes como o 
cálcio, o que exige uma atenção ao administrar essa classe de fármacos. 
1. 
O átomo de flúor adicionado aumenta a hidrofilicidade da molécula e 
ajuda a atravessar a parede celular, gerando um ganho na atividade 
biológica. 
Resposta correta 
2. 
O ácido carboxílico e a cetona são partes essenciais dessa classe de 
fármaco e estão presentes e todos eles. 
3. 
As substituições no anel aromático têm como função melhorar a 
estabilidade, aumentar o espectro de ação e a atividade biológica além de 
melhorar efeitos adversos. 
4. 
As quinolonas não tinham muita atividade biológica até a introdução de 
um flúor na sua estrutura.