QUIMICA MEDICINAL AOL 2

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1. 
1. 
2. Pergunta 1 
/0,1 
Os antimetabólitos são uma importante classe de fármacos antineoplásicos, tendo muitos de seus 
representantes sendo amplamente utilizados na terapêutica. Sobre essa classe de fármacos aponte a 
alternativa incorreta. 
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1. 
Essa classe de fármacos, de um modo geral, utiliza as estruturas de seus metabólitos naturais 
como molde para desenvolvimentos de inibidores. 
2. 
Os inibidores de pirimidina têm a função de inibir a timidilato sintase, enzima chave na 
biossíntese dessas bases nitrogenadas. 
3. 
Nos inibidores de folato, a troca de uma cetona por uma amina tem a função de aumentar a 
hidrofilicidade e assim aumentar a absorção de fármacos, aumentando a sua atividade. 
Resposta correta 
4. 
Essa classe tem efeitos adversos importantes uma vez que seus fármacos são muito pouco 
seletivos e tem o fato das células tumorais terem um metabolismo mais acelerado o seu uso 
justificado. 
5. 
Os inibidores de purinas como a mercaptopurina tem uma dupla função: ela inibe a síntese de 
novo e atua como falso nucleotídeo travando o alongamento da fita de DNA. 
3. Pergunta 2 
/0,1 
Sobre as propriedades físico-químicas dos fármacos beta-lactâmicos e como isso afeta a suas 
características farmacêuticas e farmacológicas, assinale a alternativa correta: 
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1. 
Os beta-lactâmicos mais novos têm pouca ou nenhuma biodisponibilidade via oral devido à sua 
grande hidrofilicidade, uma vez que os fármacos têm que ter uma alta lipofilicidade para 
serem absorvidos. 
2. 
Os beta-lactâmicos de gerações mais novas sofrem mais com a ação de betalactamases, enzimas 
que hidrolisam a ligação lactâmica dos fármacos, impedindo a sua ação. 
3. 
Uma maneira de reduzir o efeito das betalactamases é aumentando a dose do fármaco. 
4. 
A boa biodisponibilidade oral tem relação com o tamanho das moléculas dos fármacos: 
moléculas maiores têm menos absorção e portanto não têm aplicação oral. 
5. 
Os beta-lactâmicos mais antigos, como a benzilpenicilina, não têm uma boa disponibilidade 
oral devido à sua instabilidade em meio ácido, o que vai ser corrigido estruturalmente em 
gerações posteriores. 
Resposta correta 
4. Pergunta 3 
/0,1 
Pensando em reduzir a instabilidade em meio ácido e aumentar a estabilidade do fármaco hipotético 
desenhado frente a betalactamases, qual das alternativas a seguir oferece a melhor substituição para 
R e R’ respectivamente? 
 
img01(14)(1).png 
 
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1. 
-CH2-CH3 e -CH3. 
2. 
-CH2-CH2-NH2 e -OCH3. 
3. 
-NH2 e -F. 
4. 
-COOH e -OH. 
5. 
-OH e -CH3. 
Resposta correta 
5. Pergunta 4 
/0,1 
Os inibidores de tirosina-quinase são umas das classes mais recentes de antineoplásicos lançada. A 
sua introdução na terapêutica representou uma esperança de sobrevida com qualidade para pacientes 
de câncer que antes viviam muito pouco. Sobre essa classe, assinale a alternativa correta. 
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1. 
Cada grupo de inibidor tem uma molécula planejada de acordo com o alvo que pretende ligar, 
estudando sua composição as interações possíveis de acordo com a estrutura de cada sítio. 
Resposta correta 
2. 
Apesar de terem estruturas diferentes para cada grupo de inibidores de tirosina-quinase, todos 
exploram interações com sítios ativos iguais. 
3. 
Os primeiros inibidores de tirosina-quinase, os inibidores de Bcr-Abl, têm efeitos adversos 
muito mais significativos que os mais recentes para HER2, por exemplo. 
4. 
As modificações feitas no entorno do núcleo farmacofórico das moléculas têm como função 
unicamente melhorar as propriedades farmacofóricas. 
5. 
Os inibidores de tirosina-quinase compartilham um grupo farmacofórico comum a todos: A 4-
anilinoquinazolina. 
6. Pergunta 5 
/0,1 
As penicilinas são uma classe de fármacos amplamente utilizadas como antibacterianos. Sobre a 
estrutura geral, uso e mecanismo de ação das penicilinas, indique a resposta correta: 
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1. 
As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de penem, são utilizados para o 
tratamento de todos os tipos de bactérias e seu mecanismo de ação é a inibição de enzimas que 
fazem o crosslink da parede celular. 
2. 
As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de penem, são utilizados para o 
tratamento principalmente de bactérias gram-positivas e seu mecanismo de ação é a inibição 
de enzimas que formam a parede celular. 
3. 
As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de penem, são utilizados para o 
tratamento principalmente de bactérias gram-positivas e seu mecanismo de ação é a inibição 
de enzimas que fazem o crosslink da parede celular. 
Resposta correta 
4. 
As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de cefem, são utilizados para o 
tratamento principalmente de bactérias gram-positivas e seu mecanismo de ação é a inibição 
de enzimas que formam a parede celular. 
5. 
As penicilinas são derivadas de uma estrutura geral chamada de cefem, são utilizados para o 
tratamento de todos os tipos de bactérias e seu mecanismo de ação é a inibição de enzimas que 
formam a parede celular. 
7. Pergunta 6 
/0,1 
Os inibidores de neuroaminases são uma das classes de fármacos mais utilizadas para o tratamento 
de algumas infecções virais. Sobre seu mecanismo de ação e estrutura geral, assinale a alternativa 
correta. 
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1. 
As neuroamidases tem como função a síntese proteica viral e usa como cofator o ácido siálico. 
Como esse composto tem um papel importante para a atuação dessa enzima, o 
desenvolvimento de inibidores o utilizou como protótipo. 
2. 
São fármacos que foram baseados em metabólitos dos vírus, por isso se assemelham tanto com 
o substrato natural. 
3. 
Os inibidores de neuroaminases atuam impedindo que o vírus acesse o maquinário da célula 
hospedeira, sem o qual ele não pode replicar e nem sintetizar mais material genético. 
4. 
O ácido siálico tem um papel importante evitando que as neuroaminases se liguem as 
glicoproteínas e assim aja a ativação viral. Por esse motivo esse composto foi utilizado para o 
desenvolvimento de inibidores. 
5. 
Esses fármacos atuam impedindo a ligação do vírus com a célula hospedeira através das 
neuroaminases, enzimas que utilizam o ácido siálico como auxiliador nesse processo. Esse 
composto foi, então, utilizado como protótipo para o desenvolvimento de inibidores. 
Resposta correta 
8. Pergunta 7 
/0,1 
As quinolonas são fármacos utilizados como antibacterianos e têm, como exemplo, fármacos muito 
utilizados na terapêutica como o norfloxacino e o ciprofloxacino. Sobre as quinolonas assinale a 
alternativa incorreta: 
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1. 
As quinolonas têm a propriedade de quelar átomos polivalentes como o cálcio, o que exige uma 
atenção ao administrar essa classe de fármacos. 
2. 
As substituições no anel aromático têm como função melhorar a estabilidade, aumentar o 
espectro de ação e a atividade biológica além de melhorar efeitos adversos. 
3. 
As quinolonas não tinham muita atividade biológica até a introdução de um flúor na sua 
estrutura. 
4. 
O átomo de flúor adicionado aumenta a hidrofilicidade da molécula e ajuda a atravessar a 
parede celular, gerando um ganho na atividade biológica. 
Resposta correta 
5. 
O ácido carboxílico e a cetona são partes essenciais dessa classe de fármaco e estão presentes e 
todos eles. 
9. Pergunta 8 
/0,1 
Sobre o fármaco a seguir, discorra sobre o seu uso e suas características estruturais: 
 
img02(12)(1).png 
 
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1. 
É um antitumoral da classe das nitrosureias. Sua ativação vai gerar um carbocátion 
extremamente reativo que vai alquilar partes nucleofílicas do DNA. 
2. 
É um antimicrobiano da classe dos antimetabólitos. Sua ação vai ser entrar como um falso 
metabólito nasíntese de DNA bacteriano, travando, assim, a sua replicação. 
3. 
É um antiviral da classe dos análogos de nucleosídeos. Sua ação vai ser entrar na replicação 
viral travando o alongamento da fita de DNA ou RNA, impedindo que essa continue. 
Resposta correta 
4. 
É um antiviral da classe dos inibidores de neuroaminases. Planejado a partir da estrutura do 
ácido siálico, ele vai impedir a ação das neuroaminases na ativação viral. 
5. 
É um antitumoral da classe dos intercalantes, com uma parte eletrofílica que vai ser atacada 
por porções nucleofílicas da molécula de DNA (especialmente a guanina). 
10. Pergunta 9 
/0,1 
Os inibidores de protease são uma das principais classes utilizadas para tratar uma das doenças virais 
mais mortais da atualidade: o HIV. Sobre essa classe de fármacos e seu mecanismo de ação assinale 
a resposta correta. 
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1. 
Os grupos em volta do grupo farmacofórico dos inibidores de protease têm como função, entre 
outras, de aumentar a lipofilicidade e permitir a formulação oral. 
2. 
As proteases são importantes para a ativação do fármaco, uma vez que clivam as proteínas do 
hospedeiro, principalmente em um resíduo de prolina. 
3. 
Não são necessárias modificações na ligação protótipo, uma vez que ela já não é possível de ser 
clivada pelas proteases. 
4. 
As proteases são alvos interessantes, pois são enzimas chaves na produção das partículas 
virais. Seus inibidores usaram como protótipo a ligação tetraédrico do intermediário da reação 
enzimática. 
Resposta correta 
5. 
Os inibidores de protease foram planejados a partir da estrutura da ligação peptídica das 
proteínas. 
11. Pergunta 10 
/0,1 
Baseado nas estruturas e REAs estudadas, identifique qual alternativa identifica corretamente a 
molécula a seguir e seu mecanismo de ação. 
 
img03(9)(1).png 
 
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1. 
Agente alquilante: tem função alquilar o DNA impedindo a sua replicação. 
2. 
Antiviral análogo de núcleosídeo: tem função de entrar nas fitas de DNA ou RNA impedindo o 
alongamento do material genético viral. 
3. 
Inibidor de pirimidinas: tem como função inibir a via de biossíntese de bases nitrogenadas 
como a timina. 
4. 
Agente intercalante: tem como função intercalar duas guaninas adjacentes da mesma fita, 
impedindo a replicação genética. 
5. 
Agente intercalante: tem no seu mecanismo de ação intercalar duas fitas de DNA diferentes, 
impedindo a replicação genética.