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Etanol composto químico https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Wikip%C3%A9dia:P%C3%A1gina_principal Etanol Alerta sobre risco à saúde Nome IUPAC Etanol Outros nomes Álcool et ílico, álcool de cereais, espírito do vinho Identificadores Número CAS 64-17-5 (ht tp://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2009/MB_cgi?term=64-17- 5&rn=1) PubChem 702 (ht tp://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=70 2) ChemSpider 682 (ht tp://www.chemspider.com/Chemical-St ructure.682) Número RTECS KQ6300000 SMILES CCO InChI 1/C2H5OH/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 Propriedades Fórmula química C2H6O Massa molar 46.06 g mol-1 Aparência líquido sem cor Densidade (Massa Específica 20°C) 0,789 g cm-3 Ponto de fusão −114.18 °C, 159 K, -174 °F Ponto de ebulição 78.25 °C, 351 K, 173 °F Solubilidade em água miscível Acidez (pKa) 15,9 Índice de refracção (nD) 1,36 (25 °C) https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Wikip%C3%A9dia:Aviso_m%C3%A9dico https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ethanol-2D-skeletal.svg https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ethanol-3D-vdW.png https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ethanol_flat_structure.png https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ethanol-3D-balls.png https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Nomenclatura_IUPAC https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Registro_CAS http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2009/MB_cgi?term=64-17-5&rn=1 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/PubChem http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=702 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/ChemSpider http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.682 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/N%C3%BAmero_RTECS https://pt.m.wikipedia.org/wiki/SMILES https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Identificador_Qu%C3%ADmico_Internacional https://pt.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmica https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Massa_molar https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Densidade https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ponto_de_fus%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ponto_de_ebuli%C3%A7%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Solubilidade https://pt.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81gua https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Misc%C3%ADvel https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Constante_de_acidez https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Refra%C3%A7%C3%A3o Viscosidade 1,200 cP (20 °C) Momento dipolar 1,69 D (gas) Farmacologia Biodisponibilidade >85% Via(s) de administ ração Oral, endovenosa, conjunt iva, epidérmica, inalação Metabolismo hepát ico: (90%) Álcool desidrogenase CYP2E1 Meia-vida biológica • Eliminação da taxa constante em concentrações t ípicas: 10 a 34 mg/dL/hora • Em concentrações muito altas: ~ 4 horas Excreção Metabólica (dióxido de carbono e água) Riscos associados Classificação UE Inflamável (F) NFPA 704 Frases R R11 Frases S S2 S7 S16 Ponto de fulgor 13 °C (55,4 °F) Compostos relacionados Compostos relacionados metanol, propanol, butanol Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. O etanol (CH3CH2OH ou C2H6O), também chamado álcool et ílico e, na linguagem corrente, simplesmente álcool, é uma substância orgânica obt ida da fermentação de açúcares, hidratação do et ileno ou redução de acetaldeído,[1][2] encontrado em bebidas como cerveja, vinho e aguardente, bem como na indústria de perfumaria. No Brasil, tal substância é também muito ut ilizada como combust ível de motores de explosão, const ituindo assim um mercado em ascensão para um combust ível obt ido de maneira renovável e o estabelecimento de uma 3 1 0 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Viscosidade https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Poise https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Momento_do_dipolo_el%C3%A9trico https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Debye https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Biodisponibilidade https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Via_de_administra%C3%A7%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Per_os https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Terapia_intravenosa https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Via_ocular https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Via_t%C3%B3pica https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Inala%C3%A7%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Metabolismo https://pt.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%ADgado https://pt.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool_desidrogenase https://pt.m.wikipedia.org/wiki/CYP2E1 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Meia-vida_biol%C3%B3gica https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Equa%C3%A7%C3%A3o_de_taxa https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Excre%C3%A7%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Metabolismo https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Di%C3%B3xido_de_carbono https://pt.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81gua https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Diretiva_67/548/EEC https://pt.m.wikipedia.org/wiki/NFPA_704 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Frases_de_risco https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Frases_de_risco https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Frases_de_seguran%C3%A7a https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Frases_de_seguran%C3%A7a https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Frases_de_seguran%C3%A7a https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Frases_de_seguran%C3%A7a https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ponto_de_fulgor https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Metanol https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Propanol https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Butanol https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Condi%C3%A7%C3%B5es_normais_de_temperatura_e_press%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Wikip%C3%A9dia:Informa%C3%A7%C3%A3o_nas_infocaixas_de_qu%C3%ADmica https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Wikip%C3%A9dia:Aviso_m%C3%A9dico https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Carbono https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%AAnio https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Carbono https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%AAnio https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Oxig%C3%AAnio https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%AAnio https://pt.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool https://pt.m.wikipedia.org/wiki/A%C3%A7%C3%BAcar https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Etileno https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Bebida https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Cerveja https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Vinho https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Aguardente https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Perfume https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Brasil https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Combust%C3%ADvel https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Motor_a_explos%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:NFPA_704.svg indústria de química de base, sustentada na ut ilização de biomassa de origem agrícola e renovável (ver: Produção de álcool no Brasil e Etanol como combust ível no Brasil). O etanol é o mais comum dos álcoois. Os álcoois são compostos que têm grupos hidroxilo ligados a átomos de carbono sp3 (ou seja, cadeias carbônicas saturadas). Podem ser vistos como derivados orgânicos da água em que um dos hidrogênios foi subst ituído por um grupo orgânico. As técnicas de produção do álcool, na Ant iguidade apenas restritas à fermentação natural ou espontânea de alguns produtos vegetais, como açúcares, começaram a se expandir a part ir da descoberta da dest ilação. Mais tarde, já no século XIX, fenômenos como a industrialização expandem ainda mais este mercado, que alcança um protagonismo definit ivo, ao mesmo ritmo em que se vai desenvolvendo a sociedade de consumo no século XX. O seu uso é vasto: em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêut ica, como solvente químico, como combust ível ou ainda com ant ídoto. O Brasil é o maior produtor mundial de cana-de-açúcar (33,9%), de açúcar (18,5%) e etanol (36%), sendo também o maior exportador de açúcar e etanol do mundo.[3] No Brasil os índios produziam o cauim, uma fermentação da mandioca cozida ou de sucos de frutas, mast igados e depois fervidos.[4] O etanol é muito importante no meio médico, onde é ut ilizado, bem como outros álcoois também são, no extermínio de vida microbiana nociva, que poderia piorar o estado dos doentes já que o etanol mata os organismos desnaturando suas proteínas e dissolvendo os lípidos sendo eficaz contra a maioria das bactérias, fungos, e vários t ipos de vírus, mas é ineficaz contra os esporos bacterianos[5][6] e preservação em fluido[7]. É usado também na produção de biodiesel, onde o óleo da mamona reage com o etanol, gerando ésteret ílico e glicerina.[8] Há ut ilização também na produção de bebidas alcoólicas e de produtos farmacêut icos e de perfumaria.[9][10] Anidro - o álcool anidro é bastante caracterizado pelo teor alcoólico mínimo de 99,3° (INPM), sendo composto apenas de etanol ou álcool et ílico. É ut ilizado como combust ível para veículos (Gasolina C) e matéria prima na indústria de t intas, solventes e vernizes. Hidratado - é uma mistura hidroalcoólica (álcool e água) com teor alcoólico mínimo de 92,6° (INPM), composto por álcool et ílico ou etanol. O emprego de álcool hidratado é na indústria farmacêut ica, alcoolquímica e de bebidas, combust ível para veículos e produtos para limpeza. O etanol é também usado como matéria prima para a produção de vinagre e ácido acét ico, a síntese de cloral e iodofórmio. Tipos e usos https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Biomassa https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Energia_renov%C3%A1vel https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Produ%C3%A7%C3%A3o_de_%C3%A1lcool_no_Brasil https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Etanol_como_combust%C3%ADvel_no_Brasil https://pt.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Antiguidade https://pt.m.wikipedia.org/wiki/S%C3%A9culo_XIX https://pt.m.wikipedia.org/wiki/S%C3%A9culo_XX https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Cauim https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Desnatura%C3%A7%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADpidos https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Bact%C3%A9rias https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Fungos https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Esporos https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Gasolina_C https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Tinta https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Solvente https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Verniz https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Vinagre https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Cloral https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Iodof%C3%B3rmio A fermentação do açúcar em etanol é uma das primeiras biotecnologias empregadas pela humanidade. Os efeitos intoxicantes do consumo de etanol já são conhecidos desde tempos ant igos. O etanol tem sido ut ilizado pelos seres humanos desde a pré-história como o ingrediente intoxicante de bebidas alcoólicas. Resíduos secos em cerâmica de 9 mil anos encontrada na China mostram que no Neolít ico as pessoas consumiam bebidas alcoólicas.[11] Apesar da dest ilação ser bem conhecida pelos ant igos gregos e árabes, o primeiro regist ro de produção de álcool a part ir de um vinho dest ilado foi feito por alquimistas da Escola de Salerno no século XII.[12] O primeiro a mencionar o álcool absoluto, em contraste com misturas hidroalcoólicas, foi Ramon Llull.[12] O etanol se forma na fermentação alcoólica de açúcares, como a glicose, pelo microorganismo Saccharomyces cerevisiae, reação que simplificadamente pode ser representada por[13]: C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2 Quatro aspectos essenciais devem ser considerados no estudo da toxicocinét ica do álcool: absorção, dist ribuição, metabolismo e eliminação. O etanol é absorvido rapidamente a part ir do estômago e intest ino e é igualmente dist ribuído por todo o organismo por difusão simples do sangue nos tecidos.[14] Absorção e distribuição Etanol é de baixa massa molecular e hidrossolúvel. Quando ingerido é absorvido rapidamente no estômago (20%) e intest ino delgado (80%). A concentração plasmát ica maior ocorre de meia hora até uma hora e meia após a ingestão.[14] Sua absorção é rápida no começo do uso e cai posteriormente, mesmo se no estômago exist ir alta concentração do produto. O tempo de esvaziamento gástrico e o início da absorção intest inal podem ser considerados os principais fatores determinantes das taxas variáveis de absorção de álcool encontradas em diferentes indivíduos ou circunstâncias. Se o indivíduo possuir alimentos no estômago retardará a absorção de etanol pelo estômago. História Obtenção Toxicocinética https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Fermenta%C3%A7%C3%A3o_alco%C3%B3lica https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Biotecnologia https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Bebida_alco%C3%B3lica https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Neol%C3%ADtico https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Destila%C3%A7%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Escola_M%C3%A9dica_Salernitana https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ramon_Llull https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Fermenta%C3%A7%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/A%C3%A7%C3%BAcar https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Glicose https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Microorganismo https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Saccharomyces_cerevisiae https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Est%C3%B4mago https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Intestino https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Sangue https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Est%C3%B4mago https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Intestino_delgado Porém, quando o álcool chega no intest ino delgado, sua absorção é rápida e completa, não importando a presença de alimentos.[14] Quando absorvido, sua dist ribuição é rápida. Sua hidrossolubidade faz com que o etanol passe para todos os tecidos, int ra ou extra celularmente, dependendo da concentração de água. O etanol at inge o SNC e passa pela barreira hematoencefálica.[14] Metabolismo e eliminação O metabolismo ocorre essencialmente no fígado, por t rês enzimas: a álcool desidrogenase (ADH) que catalisa a oxidação a acetaldeído; a CYP2E1, principal componente do sistema microssomal hepát ico de oxidação do etanol (MEOS); e a catalase, localizada nos peroxissomas dos hepatócitos, responsável por apenas cerca de 10% do metabolismo do álcool. Existe ainda outra via de metabolização do etanol – via não oxidat iva- que envolve a esterificação do etanol com ácidos graxos, o que conduz à formação de ésteres et ílicos de ácidos graxos (FAEE). A produção de acetaldeído é a principal consequência metabólica via ADH, uma vez que este e outros aldeídos são capazes de formar adutos estáveis com proteínas e podem ainda conduzir a respostas pró- inflamatórias e pró-fibrogénicas, que parecem contribuir para a progressão da lesão hepát ica. A principal via de biot ransformação é a da álcool desidrogenase, que possui zinco e catalisa a t ransformação de etanol para acetaldeído (CH3CHO): CH3CH2OH + NAD+ AD → CH3CHO + NADH + H+ A segunda via ut iliza o sistema de oxidação microssômica (SOM), onde é ut ilizado o NADPH em lugar do NAD: CH3CH2OH + NADPH + H+SOM → CH3CHO + NADP+ + H2O Existe ainda a via da catalase, que representa 10% da biot ransformação do etanol. Nos perixomas, a oxidação do etanol da origem a aldeído, assim é necessário consumo de peróxido de hidrogênio t ransformado em água. A oxidação do etanol produz de energia 7, 1 kcal/g.[15] Quanto à eliminação, o etanol é um composto cuja eliminação segue uma cinét ica de ordem zero, ou seja, é constante, e eliminando no homem a 0,1 g/kg de peso por hora ou 10 ml por hora em uma pessoa normal.[16] Efeitos https://pt.m.wikipedia.org/wiki/SNC https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Barreira_hematoencef%C3%A1lica https://pt.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%ADgado https://pt.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool_desidrogenase https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Catalisador https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Acetalde%C3%ADdo https://pt.m.wikipedia.org/wiki/CYP2E1 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Catalase https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Peroxissoma https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hepat%C3%B3cito https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Prote%C3%ADna https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Zinco https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lise https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Alde%C3%ADdo https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Per%C3%B3xido_de_hidrog%C3%AAnio O abuso deste composto afeta muitos sistemas de órgãos, causando tanto efeitos agudos como crônicos. Sendo um depressor do SNC (acção direta),o etanol diminui a sua at ividade: facilita a ação do maior neurotransmissor depressor no cérebro (GABA) e inibe a ação do maior neurotransmissor excitatório do cérebro (glutamato). Atuando especificamente sobre estes receptores, o etanol abranda o funcionamento do sistema nervoso. De todos os sistemas do corpo, o sistema cardiovascular é aquele em que o etanol pode ter simultaneamente efeitos posit ivos e negat ivos. Nofígado, o excesso de etanol conduz a t rês diferentes desordens patológicas: f ígado gorduroso (esteatose hepát ica), hepat ite alcoólica e cirrose. O consumo excessivo de álcool é a principal causa da pancreat ite crónica. Contudo, os mecanismos pelos quais o etanol a causa ou sensibiliza o pâncreas para ser alvo de dano por outros factores não são conhecidos. O álcool et ílico consegue ainda perturbar os numerosos processos regulatórios que permitem aos rins funcionarem de forma normal - altera a estrutura e a função renal, assim como anula a sua capacidade em manter a composição de fluidos e electrólitos no corpo. O etanol pode, em parte, contribuir para a supressão da act ividade reprodutora dos machos, por at rofia test icular, disfunção dos órgãos reprodutores acessórios, supressão da espermatogénese e infert ilidade. Pode também ter influência direta no crescimento e desenvolvimento da criança - a criança pode nascer com Síndrome Fetal Alcoólica (FAS). O etanol é uma droga capaz de originar tolerância e um alto grau de dependência, tanto física como psicológica. Curiosamente, estudos recentes demonstraram que uma baixa concentração de etanol parece ter efeito terapêut ico no t ratamento de carcinoma hepatocelular humano por indução à apoptose das células HepG2. Apesar de não ser genotóxico, em doses muito altas e em doses específicas o etanol tem uma capacidade limitada de induzir mudanças genét icas. Quanto a carcinogênicidade, ela ainda é avaliada porém até hoje não houve níveis indicados que pudessem causar câncer a part ir de exposição em ambiente de t rabalho ou a part ir de produtos de consumo .[17] Principais efeitos agudos do etanol https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hepatite https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Cirrose https://pt.m.wikipedia.org/wiki/P%C3%A2ncreas https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Rim https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Atrofia_testicular Observações: Em média 45 gramas de etanol (120 ml de aguardente), com estômago vazio, fazem o sangue ter concentração de 0,6 a 1,0 grama por lit ro; após refeição a concentração é de 0,3 a 0,5 grama por lit ro. Um conteúdo igual de etanol, sob a forma de cerveja (1,2 lit ros), resulta 0,4 a 0,5 gramas de etanol por lit ro de sangue, com estômago vazio e 0,2 a 0,3 gramas por lit ro, após uma refeição mista. Toxicidade aguda O sistema nervoso central é o órgão onde o etanol tem ação mais rápida, causando sedação, redução de ansiedade, fala arrastada, ataxia, desinibição e redução da capacidade de julgamento. Apesar de muitas pessoas pensarem que o álcool é est imulante, na verdade trata-se de um depressor do SNC. A est imulação que ocorre em pequenas doses é decorrente da depressão no cérebro dos mecanismos de inibição.[14] Os fatores para alteração no comportamento do indivíduo, cognição e descoordenação motora depende do sexo, da dose, da velocidade de absorção e a tolerância desenvolvida.[14] Algumas pessoas após ingerirem quant idade considerável de bebida, tornam-se falantes enquanto outras ret raem-se, tem mau humor, irritação ou int rospecção. Também pode ocorrer perda de controle e agressividade.[14] Na prát ica clínica, a detecção de casos de alcoolismo geralmente é caracterizada pelo rubor facial, fala pastosa, ataxia, nistagmo, irritabilidade e dificuldade de concentração, e é classificada pela CID-10 (intoxicação aguda). Se a pessoa at ingir sinais de intoxicação com quant idade de álcool menor o diagnóst ico é dado como intoxicação patológico.[14] Dependendo da dose ingerida a pessoa pode ter amnésia.[14] Uísque, uma combinação perigosa com energéticos https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Aguardente https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervoso_central https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Seda%C3%A7%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ansiedade https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ataxia https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Estimulante https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Nistagmo https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Scotch_Whisky_(aka).jpg https://pt.m.wikipedia.org/wiki/U%C3%ADsque https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Energ%C3%A9tico Fora isto muitos consomem o etanol com energét icos, como os da marca Red Bull[18] que é um est imulante correndo o risco de exist ir uma reação antagonista[19][20][21] ou apenas mascarante de embriaguez.[22][23] Todos energét icos possuem na embalagem orientação para evitar o consumo deles com qualquer t ipo de bebida alcoólica.[24] A hipoglicemia e cetoacidose, são os dois principais mecanismos de toxicidade aguda, indutores de coma alcoólico. Durante o metabolismo do etanol, as reações de oxidação catalisadas pelas enzimas ADH e ALDH conduzem à redução concomitante de NAD+ a NADH. A redução citosólica de NAD+ tem como consequência a inibição da conversão do lactato a piruvato, enquanto que o aumento dos níveis de NADH favorecem a reação inversa.[25] O piruvato serve como substrato para a gliconeogénese, pelo facto de ser convert ido a acet il-CoA, o qual por sua vez entra no ciclo de Krebs ou é convert ido em ácidos graxos. No entanto, uma vez na presença de etanol, os níveis de piruvato estão mais baixos e como tal, para compensar a falta de substratos metabólicos normais, o organismo aumenta o metabolismo dos ácidos graxos, at ravés da β-oxidação dos mesmos, como uma via alternat iva para a obtenção de energia, uma vez que dela é possível obter acet il-CoA.[26] O acet il-CoA, obt ido por esta via, entra no ciclo de krebs, permit indo a formação de malato, o qual, após ser t ransportado da mitocôndria para o citosol, é convert ido a oxaloacetato, ocorrendo o processo de gliconeogénese. No entanto, esta conversão necessita de NAD+, o qual, devido à presença do etanol, se encontra diminuído no citosol. Desta forma, a reação não ocorre e a produção de glicose endógena fica compromet ida, havendo por isso um estado de hipoglicémia.[27] Além da hipoglicemia, o facto de durante todo este processo se forma acet il-CoA, como resultado da β-oxidação dos ácidos graxos, e de esta se combinar com o acetato resultante do metabolismo do etanol, possibilita a formação de acetoacetato e β-hidroxibut irato que contribuem para um estado de acidose metabólica.[28] O alcoolismo é uma doença crônica, caracterizada pela dependência de etanol. Na prát ica clínica, constata-se que o alcoólatra cada vez mais depende da substância para viver, desenvolvendo grave dependência física quando este é ret irado.[15] Nenhuma parte do organismo humano é menos at ingida dos efeitos nocivos do álcool. Em pessoas saudáveis que ut ilizam o álcool moderadamente, a maioria dos efeitos patológicos pode ser revert ido. Porém, quando consumido com exagero ou em indivíduos com patologias prévias, as consequências nos órgãos podem ser graves e irreversíveis.[14] Alcoolismo e toxicidade crônica https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Energ%C3%A9tico https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Red_Bull https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Doen%C3%A7a_cr%C3%B4nica Um alcoólatra é definido como o indivíduo que consome mais de quatro drinques por dia, ou seja, 60 g de álcool por dia nos últ imos seis meses.[15] Bebidas mais consumidas e sua concentração de etanol Bebida Quantidade equivalente a um drinque (15 g de etanol) Cerveja (5% de etanol) 340 ml (600 ml de cerveja = aprox. 30 g de álcool) Bebidas dest iladas (conhaque, brandy, uísque, vodca, gim, rum e cachaça) (35 a 65% etanol) 43 ml a 25 ml (1 dose = aproximadamente 15 g de álcool) Vinho de mesa (11% de etanol) 142 ml (1 garrafa = 5,5 drinques = ~ 82 g de álcool) Vinhos fort ificados (vermute, Sherry, Porto) (18% de etanol) 85 ml (1 dose – aproximadamente 7,5 g de álcool) No Brasil, é proibida a comercialização de quaisquer bebidas com graduação superior a 54% de volume alcoólico (Decreto 6.871, de 4 de junho de 2009). Efeitos no sistema hematológico A deficiência de ácido fólico, pode levar a uma anemia megaloblást ica, leucopenia e plaquetopenia, além de elevar o volume corpuscular médio do indivíduo. Sistema gastrintestinal No sistema gastrintest inal,o etanol pode causar câncer, principalmente nas regiões do esôfago e estômago. A ação irritat iva da mucoso do etanol pode resultar gastrites e úlceras estomacais e duodenais, além de pancreat ite aguda e crônica. Sobre o fígado, o que ocorre mais comumente é a esteatose, hepat ite alcoólica e cirrose. Pequenas doses interferem na neoglicogênese hepát ica e produção de gorduras. Os danos hepát icos podem ser letais se at ingirem a insuficiência hepát ica. Síndrome fetal https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Cerveja https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Conhaque https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Brandy https://pt.m.wikipedia.org/wiki/U%C3%ADsque https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Vodca https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Gim https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Rum https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Cacha%C3%A7a https://pt.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3lico https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Anemia_megalobl%C3%A1stica https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Leucopenia https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Plaquetopenia https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Volume_corpuscular_m%C3%A9dio https://pt.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Sistema_gastrintestinal&action=edit&redlink=1 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Es%C3%B4fago https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Est%C3%B4mago https://pt.m.wikipedia.org/wiki/F%C3%ADgado https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Esteatose https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hepatite https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Cirrose https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Neoglicog%C3%AAnese https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Zero_alcool_pendant_la_grossesse.svg A síndrome alcoólica fetal é um conjunto de sintomas ocasionados pelo consumo de etanol durante a gravidez, inclusive efeitos após o parto da criança.[29] É caracterizada pela combinação de inúmeros fatores, incluindo abortos espontâneos, retardo mental, malformações no corpo, dificuldade de aprendizagem, fissuras palpebrais, lábio leporino, recém-nascidos de baixo peso, entre outros problemas.[29] Os fatores de maior peso nesta síndrome é a capacidade do álcool de at ravessar a barreira placentária e sua atuação em qualquer parte do organismo humano. Alterações orgânicas do álcool Neurológicas - Demência alcoólica, degeneração cerebelar, síndrome de Wernicke- Korsakoff , mielinólise pont ina central Metabólica/renal - Cetoacidose alcoólica, síndrome hepato renal, hipocalcemia, hipofosfatemia. Dermatológica - Rubor da face, eritema palmar, olhos vermelhos, edema de pálpebras, dermat ite seborréica. Gastrintestinal - Cirrose, hepat ite alcoólica, úlceras, pancreat ite. Cardiovascular - Hipertensão arterial, miocardiopat ia. Nutricional - Béri-béri, pelagra, deficiência de riboflavina e piridoxina. Câncer - Boca, esôfago, f ígado, t ireóide, próstata, reto, pancrêas, estômago. Hematológico/imunológico - Aumento de infecções, leucopenia, VCM elevado, coagulação prejudicada. Endócrino/reprodutivo - Impotência, hipoglicemia, feminilização em homens.[30][31] Músculo-esquelético - Gota, miopat ia, necrose assépt ica do quadril. Atmosfera A ingestão de álcool por grávidas pode resultar em síndrome fetal Etanol no meio ambiente https://pt.m.wikipedia.org/wiki/L%C3%A1bio_leporino https://pt.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Barreira_placent%C3%A1ria&action=edit&redlink=1 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADndrome_de_Wernicke-Korsakoff https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hipocalcemia https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hipofosfatemia https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Hipertens%C3%A3o_arterial https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Berib%C3%A9ri https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Pelagra https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Riboflavina https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Piridoxina https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Gota https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Zero_alcool_pendant_la_grossesse.svg O Etanol tem volat ilização pouco expressiva, portanto pouca quant idade dele, em caso de vazamento por exemplo, vai para a atmosfera. Pode favorecer a formação de ozônio troposféricos sob certas condições.[17] Quando lançado diretamente para a atmosfera ele pode sofrer reações fotoquímicas que o t ransforma em acetaldeído (composto capaz de causar câncer), e em outras substâncias prejudiciais aos seres vivos em ambiente.[32] Solo e água Por ser totalmente miscível em água o etanol prat icamente não sofre adsorção, assim migrando para as águas subterrâneas. Sendo tão miscível o etanol pode ter o papel de cossolvente, ou seja, ele pode aumentar a solubilidade de um segundo composto, assim diminuindo a sua adsorção e tendo como dest ino final os mares e os mananciais de abastecimento.[33][34] O Etanol pode ser biodegradado por micro-organismos através do mecanismo de oxidação- redução, onde ele age como doador de elét rons.[35] Em casos onde o etanol está misturado com outras substâncias, por exemplo na gasolina, ele causa mudanças nos mecanismos naturais de biodegradação dos outros compostos, no caso BTEX. O Etanol pode consumir preferencialmente o oxigênio do local durante sua biodegradação, dificultando assim a biodegradação dos BTEX, que precisam de oxigênio para se biodegradarem.[33] Álcool 70 - Agente ant imicrobiano (desinfeção / ant issepsia) Álcool ret ificado Alcoolismo Bioetanol Elixir Etanol celulósico Etanol de carvão Diesel Gasolina Ver também https://pt.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool_70 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool_retificado https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Alcoolismo https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Bioetanol https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Elixir https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Etanol_celul%C3%B3sico https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Etanol_de_carv%C3%A3o https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Diesel https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Gasolina 1. Freedom Comunicações. «ÁLCOOL GEL: A REVOLUÇÃO» (http://www.freedom.inf.br/artig os_tecnicos/20020409/89_90.asp) . Consultado em 24 de abril de 2009 2. Ambiente Brasil. «Etanol - O que é?» (http://www.ambientebrasil.com.br/composer.php3?b ase=./energia/index.html&conteudo=./energia/etanol.html) . Consultado em 22 de abril de 2009 3. MACEDO, Isaias C.. The current situation and prospects for ethanol. Núcleo Interdisciplinar de Planejamento Energético. Estudos Avançados. 2007, vol.21, n.59, pp. 157–165. ISSN 0103-4014. 4. Rosane Volpato. «Embriagadez Premonitória de Cauim» (https://web.archive.org/web/200 90422104216/http://www.rosanevolpatto.trd.br/lendacauim.html) . Consultado em 22 de abril de 2009. Arquivado do original (http://www.rosanevolpatto.trd.br/lendacauim.ht ml) em 22 de abril de 2009 5. McDonnell G, Russell AD (1999). «Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance» (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC88911) ". Clin. Microbiol. Rev. 12 (1): 147–79. PMC 88911. PMID 9880479 . �. «IMPORTÂNCIA DO ÁLCOOL NO CONTROLE DE INFECÇÕES EM SERVIÇOS DE SAÚDE» (ht tp://www.anvisa.gov.br/servicosaude/controle/controle_alcool.pdf) (PDF). Agência Nacional de Vigilância Sanitária. pp. 1;3. Consultado em 23 de outubro de 2011. “A atenção à saúde é constantemente desafiada por infecções relacionadas aos procedimentos assistenciais, que resultam em aumento na gravidade das doenças, no tempo de internação, na mortalidade e nos custos. O álcool possui propriedades microbicidas reconhecidamente eficazes para eliminar os germes mais frequentemente envolvidos nestas infecções, sendo imprescindível na realização de ações simples de prevenção [...]. [...] A concentração recomendada para atingir maior rapidez microbicida com o álcool etílico é de 70% em peso e com o isopropílico, entre 60 e 95%” 7. Coffey, Donavyn (5 de setembro de 2021). «Why is alcohol used to preserve things?» (http s://www.livescience.com/why-alcohol-preserves.html) . livescience.com (em inglês). Consultado em 14 de novembro de 2021 �. «Metanol» (http://www.biodiesel.gov.br/docs/congressso2006/agricultura/Metanol.pdf) (PDF). Consultado em 23 de outubro de 2011. “O biodiesel é obtido através de reação de transesterificação em que o óleo reage com o álcool (etanol ou metanol) formando um éster etílico ou metílico, gerandocomo subproduto glicerina.”[ligação inativa] Notas e referências http://www.freedom.inf.br/artigos_tecnicos/20020409/89_90.asp http://www.ambientebrasil.com.br/composer.php3?base=./energia/index.html&conteudo=./energia/etanol.html https://web.archive.org/web/20090422104216/http://www.rosanevolpatto.trd.br/lendacauim.html http://www.rosanevolpatto.trd.br/lendacauim.html https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC88911 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9880479?dopt=Abstract http://www.anvisa.gov.br/servicosaude/controle/controle_alcool.pdf https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ag%C3%AAncia_Nacional_de_Vigil%C3%A2ncia_Sanit%C3%A1ria https://www.livescience.com/why-alcohol-preserves.html http://www.biodiesel.gov.br/docs/congressso2006/agricultura/Metanol.pdf https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Wikip%C3%A9dia:Liga%C3%A7%C3%A3o_inativa 9. «APLICAÇÃO DO MÉTODO DE ANÁLISE DOS COMPONENTES PRINCIPAIS COM ESPECTROSCOPIA RAMAN EM SISTEMAS DE ETANOL-METANOL.» (http://www.facef.br/n ovo/publicacoes/IIforum/Textos%20EP/Antonio%20Carlos,%20Cesar,%20Diorginis,%20Em iliane%20e%20Lucinda.pdf) (PDF). Centro Universitário de Franca. 1 páginas. Consultado em 23 de outubro de 2011. “O etanol é utilizado na obtenção de bebidas alcoólicas [...]; como combustível tanto puro como coadjuvante no aumento da octanagem das gasolinas; na formulação de produtos farmacêuticos [...].” 10. «Etanol» (http://www.sebrae.com.br/setor/mandiocultura/o-setor-1/etanol) . Serviço Brasileiro de Apoio às Micro e Pequenas Empresas. Consultado em 23 de outubro de 2011. “O Etanol [...] é uma substância obtida da fermentação de açúcares, comumente utilizado em bebidas alcoólicas como cerveja, vinho e aguardente, bem como na perfumaria.” 11. Roach, J. (18 de julho de 2005). «9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe» (h ttp://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html) . National Geographic News. Consultado em 3 de setembro de 2007 12. Forbes, Robert James(1948) A short history of the art of distillation, p.89 13. SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968 14. OGA, Seizi. Atheneu, ed. Fundamentos de toxicologia. 1996. São Paulo: [s.n.] 15. Psiquiatria Geral. «ALCOOLISMO SOB O PONTO DE VISTA DA MEDICINA INTERNA» (http:// www.psiquiatriageral.com.br/farma/alcoolismo.htm) . Consultado em 24 de abril de 2009 1�. Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. «Alcoolismo - Dados» (http://www.ufrrj.br/in stitutos/it/de/acidentes/etanol5.htm) . Consultado em 23 de abril de 2009 17. «Ethanol» (http://www.inchem.org/documents/sids/sids/64175.pdf) (PDF). Consultado em 14 de dezembro de 2011 1�. Departamento de Farmacologia da UFSC. «Red Bull® reduz a percepção da incapacitação alcoólica» (https://web.archive.org/web/20090301175508/http://www.farmaco.ufsc.br/far maco/redbullalcool.html) . Consultado em 22 de abril de 2009. Arquivado do original (ht tp://www.farmaco.ufsc.br/farmaco/redbullalcool.html) em 1 de março de 2009 19. Associação Brasileira das Indústrias de Refrigerantes e de Bebidas Não Alcoólicas (16 de abril de 2004). «Estimulantes em xeque» (http://www.abir.org.br/article.php3?id_article=3 01&var_recherche=coca) . Consultado em 22 de abril de 2009[ligação inativa] http://www.facef.br/novo/publicacoes/IIforum/Textos%20EP/Antonio%20Carlos,%20Cesar,%20Diorginis,%20Emiliane%20e%20Lucinda.pdf https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Centro_Universit%C3%A1rio_de_Franca http://www.sebrae.com.br/setor/mandiocultura/o-setor-1/etanol https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Servi%C3%A7o_Brasileiro_de_Apoio_%C3%A0s_Micro_e_Pequenas_Empresas http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html http://www.psiquiatriageral.com.br/farma/alcoolismo.htm http://www.ufrrj.br/institutos/it/de/acidentes/etanol5.htm http://www.inchem.org/documents/sids/sids/64175.pdf https://web.archive.org/web/20090301175508/http://www.farmaco.ufsc.br/farmaco/redbullalcool.html http://www.farmaco.ufsc.br/farmaco/redbullalcool.html http://www.abir.org.br/article.php3?id_article=301&var_recherche=coca https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Wikip%C3%A9dia:Liga%C3%A7%C3%A3o_inativa 20. Tribuna de Ituverava. «ENERGÉTICOS PODEM SER PERIGOSOS À SAÚDE» (http://www.trib unadeituverava.com.br/VIEW.ASP?ID=4756&TITULO=SA%C3%83%C2%BADE) . Consultado em 22 de abril de 2009 21. Época. «Combinar bebida alcoólica e energético acelera envelhecimento» (http://revistaep oca.globo.com/Revista/Epoca/0,,EDG54454-6010,00-COMBINAR+BEBIDA+ALCOOLICA+E +ENERGETICO+ACELERA+ENVELHECIMENTO.html) . Consultado em 22 de abril de 2009 22. Pesquisa Fapesp Online. «Máscara da embriaguez» (http://www.revistapesquisa.fapesp.b r/index.php?art=3059&bd=1&pg=1&lg=) . Consultado em 22 de abril de 2009 23. Brasil Medicina. «Debate sobre segurança de bebidas energéticas ganha fôlego» (http://w ww.brasilmedicina.com.br/noticias/pgnoticias_det.asp?AreaSelect=1&Codigo=69) . Consultado em 22 de abril de 2009[ligação inativa] 24. Instituto do Cérebro de Brasília; Dr. Ricardo A.. Teixeira (2008). «Bebidas energéticas também têm seus riscos» (https://web.archive.org/web/20101214111310/http://www.icb neuro.com.br/paginas/pdf/artigos/bebidasEnergeticas.pdf) (PDF). Consultado em 22 de abril de 2009. Arquivado do original (http://www.google.com.br/url?sa=t&source=web&ct =res&cd=5&url=http%3A%2F%2Fwww.icbneuro.com.br%2Fpaginas%2Fpdf%2Fartigos%2F bebidasEnergeticas.pdf&ei=HL_uSfDSAZvAM4TllO8P&usg=AFQjCNGLqMZ_wX1h6QTtvg wGKpE5vKr5aw&sig2=uSMqYvkQyWVzENVQunwKnw) (PDF) em 14 de dezembro de 2010 25. «etanol» (https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda) . etanol 2�. «etanol» (https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda) . etanol 27. «etanol» (https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda) . etanol 2�. «etanol» (https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda) . etanol 29. Bengala Legal. «AF é mais freqüente que síndrome de Down, dizem médicos.» (http://ww w.bengalalegal.com/saf.php) . Consultado em 24 de abril de 2009 30. SoyBean. «Álcool e hormônios» (https://web.archive.org/web/20090416222311/http://w ww.soybean.com.br/alcool.htm) . Consultado em 24 de abril de 2009. Arquivado do original (http://www.soybean.com.br/alcool.htm) em 16 de abril de 2009 31. Circle Adventist. «Os efeitos do álcool sobre a masculinidade» (http://circle.adventist.org/ files/CD2008/CD2/dialogue/articles/17_2_ashton_p.htm) . Consultado em 24 de abril de 2009 http://www.tribunadeituverava.com.br/VIEW.ASP?ID=4756&TITULO=SA%C3%83%C2%BADE http://revistaepoca.globo.com/Revista/Epoca/0,,EDG54454-6010,00-COMBINAR+BEBIDA+ALCOOLICA+E+ENERGETICO+ACELERA+ENVELHECIMENTO.html http://www.revistapesquisa.fapesp.br/index.php?art=3059&bd=1&pg=1&lg= http://www.brasilmedicina.com.br/noticias/pgnoticias_det.asp?AreaSelect=1&Codigo=69 https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Wikip%C3%A9dia:Liga%C3%A7%C3%A3o_inativa https://web.archive.org/web/20101214111310/http://www.icbneuro.com.br/paginas/pdf/artigos/bebidasEnergeticas.pdf http://www.google.com.br/url?sa=t&source=web&ct=res&cd=5&url=http%3A%2F%2Fwww.icbneuro.com.br%2Fpaginas%2Fpdf%2Fartigos%2FbebidasEnergeticas.pdf&ei=HL_uSfDSAZvAM4TllO8P&usg=AFQjCNGLqMZ_wX1h6QTtvgwGKpE5vKr5aw&sig2=uSMqYvkQyWVzENVQunwKnw https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda http://www.bengalalegal.com/saf.php https://web.archive.org/web/20090416222311/http://www.soybean.com.br/alcool.htm http://www.soybean.com.br/alcool.htm http://circle.adventist.org/files/CD2008/CD2/dialogue/articles/17_2_ashton_p.htm Última modificação há 1 mês por Chico Simão Etanol (ht tp://www.quiprocura.net/etanol.htm) Obtida de "https://pt.wikipedia.org/w/index.php? title=Etanol&oldid=63130740" 32. =17305 «O álcool que respiramos» (http://www.fecombustiveis.org.br/index.php?option= com_clipping&task=nota¬ai) Verifique valor |url= (ajuda). Consultado em 14 de dezembro de 201133. «Contaminação de águas subterrâneas por derramamento de gasolina: o problema é grave?» (https://web.archive.org/web/20101111160737/http://www.amda.org.br/objeto/a rquivos/89.pdf) (PDF). Consultado em 14 de dezembro de 2011. Arquivado do original (http://www.amda.org.br/objeto/arquivos/89.pdf) (PDF) em 11 de novembro de 2010 34. «Modelagem e simulação numérica do derramamento de Gasolina acrescida de álcool em águas subterrâneas.» (http://www.sinmec.ufsc.br/sinmec/artigos/cordazzo/Cordazzo_EN CIT2000.pdf) (PDF). Consultado em 14 de dezembro de 2011[ligação inativa] 35. «Importância do etanol na atenuação natural das águas subterrâneas impactadas por gasolina.» (http://www.scielo.br/pdf/esa/v12n3/a03v12n3.pdf) (PDF). Consultado em 14 de dezembro de 2011 Ligações externas https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Especial:History/Etanol http://www.quiprocura.net/etanol.htm https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Etanol&oldid=63130740 http://www.fecombustiveis.org.br/index.php?option=com_clipping&task=nota¬ai https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ajuda:Erros_nas_refer%C3%AAncias#bad_url https://web.archive.org/web/20101111160737/http://www.amda.org.br/objeto/arquivos/89.pdf http://www.amda.org.br/objeto/arquivos/89.pdf http://www.sinmec.ufsc.br/sinmec/artigos/cordazzo/Cordazzo_ENCIT2000.pdf https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Wikip%C3%A9dia:Liga%C3%A7%C3%A3o_inativa http://www.scielo.br/pdf/esa/v12n3/a03v12n3.pdf
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