Síntese da p-nitroanilina Etapas 1,2,3 e 4

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Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia
Docente: Marcus Bahia
Discente: Beatriz Maciel
Disciplina: Química Orgânica Prática Turma: 8833
Síntese da acetanilida.
Salvador - BAHIA
2021
SUMÁRIO
1.OBJETIVO GERAL: 3
1.1OBJETIVOS ESPECÍFICOS: 3
2.METODOLOGIA. 3
4.PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 4
5.FLUXOGRAMA 4
6.PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICOLÓGICAS. 5
7.REAÇÕES 6
9.CÁLCULOS 7
10.RESULTADOS. 7
11.REFERÊNCIAS 8
1.OBJETIVO GERAL:
- Sintetizar a acetanilida.
1.1OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
- Sintetizar a acetanilida para a utilização na segunda etapa da síntese da
para-nitroanilina.
- Calcular o rendimento da reação.
2.METODOLOGIA.
Sintetizar a acetanilida por meio de uma reação de acetilação da anilina que
consiste na reação da anilina com anidrido acético em meio aquoso.
3.MATERIAIS
Tabela 01. Reagentes utilizados para a síntese da acetanilida.
Reagentes Quantidade (mL) Concentração
Anilina 3 --
Anidrido acético 4 --
Água 30 --
Tabela 02. Vidrarias e acessórios utilizados para a síntese da acetanilida.
Vidrarias Quantidade Capacidade (mL)
Erlenmeyer 1 150
Funil de buchner 1 --
Papel de filtro 1 --
Proveta 1 50
4.PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
1. Colocar 3,0 mL de anilina em um erlenmeyer de 150 mL e adicionar 30,0 mL de
água;
2. Acrescentar lentamente, gota a gota, com agitação vigorosa, 4,0 mL de anidrido
acético. A reação que ocorre é rápida e vigorosa;
3. Terminada a adição e a agitação, deixar a temperatura igualar à do ambiente e
esfriar ligeiramente para garantir
total precipitação da acetanilida;
4. Filtrar a vácuo lavando os cristais com água gelada;
5. Caso os cristais da acetanilida apresentem coloração, recristalizar utilizando água
e carvão ativo;
6. Secar os cristais ao ar livre, pesar, calcular o rendimento e reservar o material
sintetizado para posterior caracterização através de testes físicos e químicos.
5.FLUXOGRAMA
Imagem 01. Fluxograma da síntese da acetanilida.
6.PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICOLÓGICAS.
Tabela 03. Propriedades físico-químicas dos reagentes utilizados para a síntese da
acetanilida.
Reagentes MM (g/mol) Densidade
(g/mL)
P.F (ºC) P.E (ºC) Solubilidade.
Anilina 93,13 1,02 -6,2 184 3,7 g/100 mL de
água A 30 °C
Anidrido
acético
102,09 1,08 -73 140 solúvel em água.
Tabela 04. Medidas de primeiros socorros e combate a incêndio
Reagentes Inalação Ingestão Contato
c/ pele
Contato c/
olhos
Incêndio
Anilina Remover a
vítima para
local arejado.
Lavar a
boca com
água, sem
beber e ir
ao médico.
Lavar o local
afetado com
muita água e
sabão por 10
minutos.
Lavar com
muita água por
10 minutos.
CO2, pó
químico e
espuma.
Anidrido
acético.
Levar vítima
para local
arejado.
Induzir o
vômito.
Lavar a pele
com água e
sabão.
Lavar com
água durante
15 minutos.
Pó químico
seco.
7.REAÇÕES
Imagem 02. Reação da síntese da acetanilida.
8.MECANISMO
Imagem 03. Mecanismo da síntese da acetanilida.
9.CÁLCULOS
Anilina (reagente limitante): 3,0 mL
- d = 1,02g/cm3 / MM = 93,13 g/mol
d = m/v → 1,02 = m/ 3,0
m = 3,06 g de anilina.
93,13 g ____ 1 mol
3,06 g ____ x
x = 0,0329 mol
● 1 mol de anilina ____ 1 mol acetanilida
mol de acetanilida ____ 135,17g
0,0329 mol ____x
x = 4,45g de acetanilida
Rendimento:
4,45 g acetanilida ____ 100%
obtida ____ x% = de rendimento
10.RESULTADOS.
11.REFERÊNCIAS
1.ANILINA. Disponível em <Microsoft Word - Anilina2003.doc (oswaldocruz.br)>.
Acesso em: 15/10/2021.
2. Roteiro de química orgânica experimental. Daniel, P; Marcus, V. Curso técnico em
química: Instituto Federal da Bahia.
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Anilina2003.pdf
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia
Docente: Marcus Bahia
Discente: Beatriz Maciel
Disciplina: Química Orgânica Prática Turma: 8833
Síntese da p-nitroacetanilida.
Salvador - BAHIA
2021
SUMÁRIO
1.OBJETIVO GERAL 2
1.1.OBJETIVOS ESPECÍFICOS 3
2.METODOLOGIA. 3
3.MATERIAIS 3
4.PROCEDIMENTOS 4
5.FLUXOGRAMAS 5
7.REAÇÕES 7
9.CÁLCULOS 8
10.RESULTADOS 8
11.REFERÊNCIAS 8
1.OBJETIVO GERAL
Sintetizar a p-nitroacetanilida.
1.1.OBJETIVOS ESPECÍFICOS
- Sintetizar a p-nitroacetanilida partindo da acetanilida.
- Calcular o rendimento da síntese.
2.METODOLOGIA.
Sintetizar a p-nitroacetanilida partindo de uma reação de nitração entre a
acetanilida e o ácido nítrico tendo como catalisador da reação o ácido sulfúrico
concentrado.
3.MATERIAIS
Tabela 01. Reagentes utilizados para síntese da p-nitroacetanilida.
Reagentes Quantidade Concentração
Ácido Sulfúrico 7,2 mL -- 1,0 mL Concentrado
Ácido nítrico 1,6 mL Concentrado
Acetanilida 2 g --
Ácido acético glacial 2 mL --
Tabela 02. Vidrarias e acessórios utilizados para a síntese da acetanilida.
Vidrarias Quantidade Capacidade.
Béquer 2 150 e 50 mL
Proveta 3 10, 5 e 5 mL
Bastão de vidro 1 --
Funil de buchner 1 --
Papel de filtro 1 --
Bomba de vácuo 1 --
4.PROCEDIMENTOS
1.Num béquer de 150 mL colocar 2 g de acetanilida seca e pulverizada seguido de 2
mL de ácido acético glacial;
2. Adicionar à mistura 7,2 mL de ácido sulfúrico concentrado, com agitação;
3.Colocar a mistura resultante em banho de gelo e sal, resfriando-a a cerca de 0ºC a
2ºC;
4. Num béquer de 50 mL preparar a mistura sulfonítrica, uma mistura que apresenta
1,6 mL de ácido nítrico concentrado e 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado, tendo
o cuidado de homogeneizar;
5. Adicionar lentamente a mistura sulfonítrica à solução de acetanilida, com agitação
e cuidado para manter a temperatura do meio reacional abaixo de 10o C;
6. Terminada a adição, retirar a solução resultante do banho de gelo e deixar 30 min.
à temperatura ambiente;
7. Adicionar à mistura reagente 35,0 g de gelo triturado, lentamente e com agitação
para que o precipitado de p-nitroacetanilida fique com aspecto pulverulento;
8. Deixar em repouso por 15 min. Filtrar a vácuo e lavar com água fria até que o pH
da água de lavagem fique próximo ao da água adicionada;
9. Se necessário, recristalizar o sólido utilizando como solvente metanol, etanol ou
água e carvão ativo. Posteriormente, os cristais obtidos da recristalização deverão
ser lavados com o solvente gelado;
10. Secar os cristais ao ar livre, pesar, calcular o rendimento e reservar o material
sintetizado para posterior caracterização através de testes físicos e químicos.
5.FLUXOGRAMAS
Imagem 01.
Imagem 02.
6.PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICOLÓGICAS.
Tabela 03. Propriedades físico-químicas dos reagentes utilizados para a síntese da
acetanilida.
Reagentes MM (g/mol) Densidade
(g/mL)
P.F (ºC) P.E (ºC) Solubilidade.
Acetanilida 135,16 1,16 113-115 304-305 5,63 g/L de água
25ºC
Ácido
acético
glacial.
60,05 1,049 16,7 177,9 ºC a
1013,25
Solúvel em água
Ácido
sulfúrico
98,08 1,841 10,36 290 Solúvel em água
Ácido nítrico : 1,300 a
1,350
42 86 Miscível com
água
Tabela 04. Medidas de primeiros socorros e combate a incêndio
Reagentes Inalação Ingestão Contato
c/ pele
Contato c/ olhos Incêndio
Acetanilida Remover a
vítima para local
arejado.
Lavar a boca
com água,
sem beber e
ir ao médico.
Lavar o local
afetado com
muita água e
sabão por 10
minutos.
Lavar com muita
água por 10
minutos.
CO2, pó
químico e
espuma.
Ácido
acético
glacial
Levar vítima
para local
arejado.
Não provocar
vômito. Lave
a boca com
água
corrente.
Lavar a pele
com água e
sabão.
Lavar com
água durante
15 minutos.
CO2, pó
químico e
espuma.
Ácido
sulfúrico
Levar vítima
para local
arejado
Não ingerir
água, nem
bicarbonato
de sódio. IR
AO MÉDICO
Lavar
imediatamente
com bastante
água.
Não esfregar os
olhos. IR AO
MÉDICO.
Pó químico
ou CO2.
Ácido nítrico Remova a
vítima da área
contaminada
para local
arejado.
Procurar
atendimento
médico
imediatament
e, levando o
rótulo do
produto.
Sem perda de
tempo conduzir
a vítima toda
vestida para um
chuveiro.
Sem perda de
tempo, lavar com
água corrente no
mínimo por 15
minutos.
O produto
não é
combustível.
7.REAÇÕES
Imagem 03.
8.MECANISMO.
Imagem 04.
9.CÁLCULOS.
Acetanilida (reagente limitante):2g
- MM = 135,17 g/mol
135,17g ---------- 1 mol
g -------- x = 0,01480 mol de acetanilida
● 1 mol acetanilida ------- 1 mol p-nitroacetanilida
mol de p-nitroacetanilida ------- 180,16 g
0,01480 mol --------- x = 2,67 g p-nitroacetanilida
Rendimento:
2,67 g p-nitroacetanilida ------- 100%
obtida ------- x de rendimento.
10.RESULTADOS
11.REFERÊNCIAS
1-ACETANILIDA. Disponível em <Microsoft Word - Acetanilida.2003.doc
(oswaldocruz.br)>. Acesso em: 17/11/2021.
2-ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL. Disponível em <1 (atlantaquimica.com.br)>. Acesso
em 15/11/2021.
3-ÁCIDO SULFÚRICO. Disponível em <Microsoft Word - Ácido sulfúrico2003.doc
(oswaldocruz.br)>. Acesso em: 15/11/2021.
4-ÁCIDO NÍTRICO. Disponível em: <Microsoft Word - Acido Nitrico 53%
(quimidrol.com.br)>. Acesso em: 15/11/2021.
5.Roteiro de química orgânica experimental. Daniel, P; Marcus, V. Curso técnico em
química: Instituto Federal da Bahia.
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Acetanilida.2003.pdf
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Acetanilida.2003.pdf
http://www.atlantaquimica.com.br/wp-content/uploads/2016/02/Fispq-Acido-Acetico-Glacial.pdf
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20sulf%C3%BArico2003.pdf
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20sulf%C3%BArico2003.pdf
https://www.quimidrol.com.br/media/blfa_files/Acido_Nitrico_53__1.pdf#:~:text=Perigos%20mais%20importantes%3A%20O%20%C3%81cido%20N%C3%ADtrico%20%C3%A9%20corrosivo%2C,inflamabilidade%20outros%20combust%C3%ADveis.%20Manuseie%20o%20produto%20com%20seguran%C3%A7a.
https://www.quimidrol.com.br/media/blfa_files/Acido_Nitrico_53__1.pdf#:~:text=Perigos%20mais%20importantes%3A%20O%20%C3%81cido%20N%C3%ADtrico%20%C3%A9%20corrosivo%2C,inflamabilidade%20outros%20combust%C3%ADveis.%20Manuseie%20o%20produto%20com%20seguran%C3%A7a.
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia
Docente: Marcus Bahia
Discente: Beatriz Maciel
Disciplina: Química Orgânica Prática Turma: 8833
Síntese da p-nitroanilina partindo da anilina, identificação e caracterização da
acetanilida, p-nitroacetanilida e p-nitroanilina.
Salvador - BAHIA
2021
SUMÁRIO
1.OBJETIVOS 3
1.1.OBJETIVOS ESPECÍFICOS. 3
2.METODOLOGIA 3
3.MATERIAIS 3
4.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 5
5.FLUXOGRAMAS 8
6.PROPRIEDADES TOXICOLÓGICAS 11
7.REAÇÕES 12
8.MECANISMOS. 13
9.CÁLCULOS 13
10.RESULTADOS 14
1.OBJETIVOS
- Sintetizar a p-nitroanilina a partir da anilina.
1.1.OBJETIVOS ESPECÍFICOS.
- Sintetizar a p-nitroanilina partindo da reação entre p-nitroacetanilida e
solução aquosa de ácido sulfúrico;
- Caracterizar e identificar a acetanilida, p-nitroacetanilida e p-nitroanilina
partindo de testes químicos e físicos;
- Determinar o rendimento da reação de síntese da p-nitroanilina.
2.METODOLOGIA
Sintetizar a p-nitroanilina partindo da p-nitro-acetanilida por meio de uma
reação de hidrólise ácida entre a p-nitro-acetanilida e solução aquosa ácido sulfúrico
70%. Feito a síntese da p-nitroanilina, prosseguir com a caracterização e
identificação das três amostras (acetanilida, p-nitroacetanilida e p-nitroanilina) com
os testes físicos e químicos. Primeiramente serão realizados os exames
preliminares onde serão avaliados os aspectos físicos das três amostras como a cor
e o odor. Em seguida serão realizados testes de solubilidade e determinação do
ponto de fusão.
Feito os testes físicos, prosseguir para os teste químicos onde cada
composto sintetizado será submetido a testes onde o objetivo é identificar
nitrocompostos, testes de pH.
3.MATERIAIS
Tabela 01. Materiais e acessórios utilizados para síntese da p-nitroanilina e identificação e
caracterização dos compostos sintetizados.
Material Quantidade Capacidade
Béquer 1 100 mL
Proveta 3 25 mL
Balão de fundo redondo 1 250 mL
Condensador de refluxo 1 ---
Placa de aquecimento 1 ---
Papel de pH 1 ---
Papel de filtro 1 ---
Bomba de vácuo 1 ---
Vidro de relógio 1 --
Placa de toque 1 ---
Tubo capilar 6 ---
Suporte universal 1 ---
Termômetro 1 ---
Tabela 02. Reagentes utilizados para síntese da p-nitroanilina e identificação e
caracterização dos compostos sintetizados.
Reagentes Quantidade Concentração
Ácido sulfúrico 11 mL 96%
p-nitroacetanilida 2 g ---
solução saturada de NaOH --- ---
Etanol 3 mL PA
Indicador de Yamada 5 gotas ---
Éter de petróleo 3 mL PA
Éter etílico 3 mL PA
Nitrito de sódio 5 gotas ---
p-N,N-
dimetilamino-benzaldeído.
5 gotas 20%
Sol. metanólica de KOH 1 mL 2 mol/L
Sulfato ferroso amoniacal 1,5 mL 5%
4.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Síntese da p-nitroanilina
1- Num béquer de 100 mL colocar 9,0 mL de água destilada e, cautelosamente, sob
agitação, adicionar 11,0 mL de ácido sulfúrico concentrado (96%; d=1,84);
2- Transferir a solução aquosa de ácido sulfúrico a 70%, preparada anteriormente,
para um balão de fundo redondo de 250 mL contendo 2 g de p-nitroacetanilida.
Adaptar um condensador de refluxo e aquecer à ebulição, por 20 minutos;
3- Após o tempo especificado, resfriar o sistema resultante em banho de água e, em
seguida, verter na mistura reacional 100 mL de água gelada;
4- Precipitar a p-nitroanilina pela adição de excesso de solução aquosa saturada de
hidróxido de sódio, com agitação e sob banho de gelo. Testar com papel de pH para
garantir o excesso necessário. Separar o precipitado cristalino amarelo por filtração
à vácuo, lavando-o com água gelada para completa remoção dos componentes
minerais;
5- Se necessário, recristalizar a p-nitroanilina em água utilizando cerca de 1% de
carvão ativo;
6- Secar os cristais ao ar livre, pesar, calcular o rendimento e reservar o material
sintetizado para posterior caracterização através de testes físicos e químicos.
Identificação e caracterização da acetanilida, p-nitroacetanilida e p-nitroanilina.
TESTE FÍSICO:
1. Realizar EXAME PRELIMINAR de cada componente obtido nas 1a, 2a e 3a
etapas, através da identificação do estado físico, cor e odor. Comparar os resultados
obtidos com os dados da literatura.
2. Realizar ENSAIOS DE SOLUBILIDADE, com cada componente obtido nas 1a, 2a
e 3a etapas, em: HCl(aq), NaOH(aq), H2O, EtOH, Éter de petróleo, Éter etílico e
ácido acético glacial. Comparar os resultados obtidos.
3. Determinar o PONTO DE FUSÃO de cada componente obtido nas 1a, 2a e 3a
etapas. Comparar os resultados obtidos com os dados da literatura.
TESTE QUÍMICO:
1. IDENTIFICAÇÃO DE NITROCOMPOSTOS: Em tubo de ensaio, adicionar 1,5 mL
de uma solução recém-preparada de sulfato ferroso amoniacal a 5% a uma
pequena quantidade da amostra. Adicionar 1 gota de ácido sulfúrico 3M e 1 mL de
solução metanólica de hidróxido de potássio 2M. Arrolhar o tubo (rolha de borracha
limpa!), agitar bem e observar a mudança de cor azul para o marrom. O oxigênio do
ar também é capaz de interferir na análise. Recomenda-se, portanto, o uso de um
tubo de ensaio pequeno e a execução de teste em branco para fins de comparação.
2. IDENTIFICAÇÃO DE AMINAS:
2.1 TESTE DE pH: Num tubo de ensaio, dissolver pequena porção da amostra em
água e testar a solução com papel indicador de pH. No caso de aminas insolúveis
em água, dissolvê-las em uma mistura etanol-água. Realizar ensaio em branco para
fins de comparação. As Aminas possuem caráter básico, dissolvendo-se em água
com a formação de íons hidróxido; a solução resultante normalmente apresenta pH
> 7.
2.2 TESTE COM INDICADOR UNIVERSAL DE YAMADA: À solução resultante do
item 2.1 adicionar 5 gotas da solução de indicador de Yamada. Realizar ensaio em
branco para fins de comparação. Coloração de azul a violeta indica substância de
caráter básico.
2.3 TESTE COM p-N,N-DIMETILAMINOBENZALDEÍDO:Colocar numa placa de
teste uma pequena porção da
amostra a ser testada e gotas de solução saturada do
p-N,N-dimetilamino-benzaldeído em ácido acético glacial. A presença de grupo
–NH2 no sólido testado é indicada após o surgimento de coloração avermelhada
devido aformação de base de Schiff.
2.4 TESTE COM ÁCIDO NITROSO: Dissolver, em um tubo de ensaio, uma pequenaporção da amostra a ser
analisada em 2 mL de ácido clorídrico 2M e resfriar a 0-5oC em banho de gelo.
Adicionar 5 gotas de solução de nitrito de sódio a 20% e observar os resultados.
i) se houver liberação imediata de gás incolor (nitrogênio) a substância é
possivelmente uma amina alifática primária;
ii) se não houver liberação imediata de nitrogênio adicionar ao tubo de ensaio
algumas gotas de uma solução de 0,05
g de 2-naftol em 2 mL de hidróxido de sódio 2M. O aparecimento de cor vermelha
ou laranja do azo-corante sugere
amina aromática primária;
iii) se houver formação de óleo amarelo insolúvel, sem liberação de gás, a
substância pode ser uma amina secundária
(alifática ou aromática).Cuidado: o óleo amarelo é uma N-nitrosamina,
CANCERÌGENA!
iv) se não houver evidência de reação, a substância pode ser uma amina terciária
(alifática ou aromática) que às vezes precipita da solução ácida como um sal
insolúvel;
O aparecimento de coloração amarelada em meio ácido pode também ser indicativo
de uma N,N-dialquil-anilina, a qual reage com ácido nitroso formando o derivado
p-nitroso esverdeado, mas que em meio ácido forma um sal amarelo.
5.FLUXOGRAMAS
Imagem 01. Síntese da p-nitroanilina.
Imagem 02.
Imagem 03.
Imagem 04.
6.PROPRIEDADES TOXICOLÓGICAS
Tabela 03. Propriedades físicas e toxicológicas dos reagentes utilizados para a síntese da
p-nitroanilina.
Reagentes MM
(g/mol)
Densidade
(g/mL)
P.F (ºC) P.E (ºC) Solubilidade.
p-nitroacetanilida 13.812 0,951 158 >800 1.000 mg/L
Ácido sulfúrico 98,08 1,8 10,36 290 Solúvel em água
Tabela 04. Medidas de primeiros socorros e combate a incêndio
Reagentes Inalação Ingestão Contato
c/ pele
Contato c/
olhos
Incêndio
p-nitroacetan
ilida
Remover a
vítima para
local arejado.
Lavar a
boca com
água, sem
beber e ir
ao médico.
Lavar o local
afetado com
muita água e
sabão por 10
minutos.
Lavar com
muita água por
10 minutos.
água
pulverizada,
espuma, pó
seco para
extinção de
incêndios,
dióxido de
carbono (CO2)
Ácido
sulfúrico
Levar vítima
para local
arejado
Lava bem a
boca e
ingerir
bastante
água.
Lavar
imediatamente
com bastante
água.
Não esfregar os
olhos. IR AO
MÉDICO.
Pó químico ou
CO2.
7.REAÇÕES
Imagem 05.
Imagem 06.
8.MECANISMOS.
Imagem 07.
9.CÁLCULOS
p-nitroacetanilida (reagente limitante): 2g
- MM = 180,16 g/mol
180,16 g -------- 1 mol
g -------- x = 0,0111 mol p-nitroacetanilida
1 mol p-nitroacetanilida ---- 1 mol p-nitroanilina
1 mol de p-nitroanilina ----- 138,12 g
0,0111 mol ------- x = 1,53 g p-nitroanilina
Rendimento:
1,53g p-nitroanilina ------ 100%
obtida ---------- x de rendimento
10.RESULTADOS
11.REFERÊNCIAS.
1. P-NITROANILINA. Disponível em: <Ficha de Dados de Segurança:
p-nitroanilina (carlroth.com)>. Acesso em 17/11/2021.
2. ÁCIDO SULFÚRICO. Disponível em <Microsoft Word - Ácido
sulfúrico2003.doc (oswaldocruz.br)>. Acesso em: 15/11/2021.
3. Roteiro de química orgânica experimental. Daniel, P; Marcus, V. Curso
técnico em química: Instituto Federal da Bahia.
https://www.carlroth.com/medias/SDB-9850-PT-PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMjE4NzR8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMWYvaDM3Lzg5NzEzMTMxODQ3OTgucGRmfGQzMWJhYmZmYjE0ZDcxNTk1ZGU5NjE4MTc5NDM3MjhmMzhiNjIyZTJlODMwNDJjZTlkMzBiZTUxOTUwN2UxNTg
https://www.carlroth.com/medias/SDB-9850-PT-PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMjE4NzR8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMWYvaDM3Lzg5NzEzMTMxODQ3OTgucGRmfGQzMWJhYmZmYjE0ZDcxNTk1ZGU5NjE4MTc5NDM3MjhmMzhiNjIyZTJlODMwNDJjZTlkMzBiZTUxOTUwN2UxNTg
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20sulf%C3%BArico2003.pdf
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20sulf%C3%BArico2003.pdf