Relatorio de Quimica Farmaceutica

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UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CURSO: Farmácia DISCIPLINA: Química Farmacêutica 
 
NOME DO ALUNO: Caroline da Silva Porfirio 
 
R.A: 2162280 POLO: Artur Nogueira 
 
DATA: 18 / 11 / 2022 
 
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Química Farmacêutica 
 
A Química Farmacêutica é um componente da química medicinal, 
incluindo a invenção, descoberta, planejamento, identificação e preparação de 
substâncias, biologicamente ativas, explicando seu modo de ação no nível 
molecular, estudando seu metabolismo e estabelecendo a atividade estrutural. 
Explica o mecanismo de ação e a construção da relação entre a estrutura 
química e a atividade farmacológica a nível molecular. 
Tem como objetivo estudar os medicamentos do ponto de vista químico e 
os principais básicos utilizados na sua concepção e desenvolvimento. O projeto 
de química farmacêutica inclui as etapas de descoberta, otimização e 
desenvolvimento de protótipos. 
Na aula 1 do roteiro 01, determinou- se o coeficiente de partição do óleo 
e da água, do ácido acetilsalicílico, demonstrando a importância do 
coeficiente dos fármacos, coeficiente de partição define a capacidade 
de absorção de um fármaco, ele é um parâmetro que permite avaliar 
o grau de solubilidade. Para determinar o valor de P(coeficiente de Partição) 
foi efetuado um experimento no qual misturam uma quantidade da 
substancia do Ácido acetilsalicílico, em um solvente orgânico, foi usado o 
Éter etílico, após a separação da fase aquosa e a fase oleosa, determinou 
se a quantidade de cada uma das fases, através de equação, e titulação. 
 Na aula 1 do Roteiro 2, efetuou-se a verificação da influência do pH e do 
pKa na relação das concentrações deformas de ionizadas e não ionizadas de 
dois fármacos, o ácido acetilsalicílico de caráter ácido e o leite de magnésia, 
sendo ácido fraco. Fármacos são ácidos ou bases fracas e nomeio biológico 
estarão mais ou menos ionizados dependendo da concentração de acidez do PH 
que se encontra na forma não ionizada de um fármaco é mais lipossolúvel que 
a forma ionizada o pKa substância e o pH do meio são parâmetros que 
influenciam a absorção, transporte e excreção do fármaco. Na aula 2 do Roteiro 
1, foi feito o teste dissolubilidade, sendo analisado o Ácido Acetilsalicílico e o 
Ácido Salicílico com diferentes tipos de solvente para verificar sua solubilidade 
em temperatura fria e quente, medir o ponto de fusão das amostras de ácido 
salicílico e ácido acetilsalicílico e recristalização de sólido impuro. 
 
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RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
05/11/2022 (Aula 1 Roteiro 1) 
Determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido 
acetilsalicílico. 
 
OBJETIVO Demonstrar a importância da determinação do coeficiente de 
partição óleo-água nos produtos farmacêuticos. 
 
RESULTADO E DISCUSSÕES. 
 
Parte I. 
 Nesta prática foi visto como o ácido acetilsalicílico fica na 
presença da água e na presença do éter etílico, o nosso organismo é rico 
em água, mas também em gordura, e nos fármacos não é diferente, então 
verificou se duas fases, fase aquosa na qual é chamada de hidrofílica e 
a fase orgânica na qual é chamada lipofílica. 
 No experimento1, foi utilizado 20ml de solução de ácido acetilsalicílico e 
40ml de solução de NaOH (hidróxido de sódio) transferiu o ácido em um 
Erlenmeyer e a solução de NaOH para uma bureta, adicionou se 10ml de água 
destilada no Erlenmeyer com o ácido acetilsalicílico, juntamente com 2 gotas do 
indicador ácido - base fenolftaleína, após foi efetuado a titulação com o 
ponto de viragem o volume foi de 6,1ml na qual obteve a fase hidrofílica. 
Fig.01. Erlenmeyer com Solução titulada. 
 Fonte: Laboratório de Química CESUFOZ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Fonte: Tirada pelos alunos UNIP LIMEIRA, 2022. 
 
Parte II. 
No experimento 2, utilizou se 10ml de ácido acetilsalicílico e 10ml de éter 
etílico em um funil de separação, então foi agitado vigorosamente a cerca de 
3 minutos, houve uma separação, formou uma solução orgânica, oleosa 
após colocada descansar, na bureta foi preenchido novamente com 25ml 
da solução de NaOH, e efetuou se a titulação. 
No funil de separação, obteve duas soluções ficando na parte de cima o 
éter e na parte de baixo a água, então foi recolhido a parte aquosa, e feita a 
titulação com 2gts do indicador fenolftaleína, o ponto de viragem que obteve foi 
de 0,6ml. A concentração de ácido acetilsalicílico na solução original foi de 
0,277ml. 
Fig. 02. Funil de Separação. Parte de cima Éter e parte de baixo água. 
Fonte: Laboratório de Química CESUFOZ 
 
 
 
 
 
 
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Fonte: Tirada pelos alunos UNIP LIMEIRA, 2022 
 
Determinou se o coeficiente de partição através da equação: 
 P= Concentração fase orgânica / concentração fase aquosa 
Sendo: 0,6ml/6,1ml, então P = 0,9836 
Observou se que o ácido acetilsalicílico é mais lipofílico, a relação dele na 
absorção no organismo é mais absorvida pela parte orgânica do nosso 
organismo. 
 
05/11/2022 (Aula 1 Roteiro 2) 
Verificação da influência do pH e do pKa na ionização dos fármacos. 
 
OBJETIVO: Observação da influência do pH na relação das 
concentrações de formas ionizadas e não ionizadas de dois fármacos: o ácido 
acetilsalicílico de caráter ácido (pKa=3,5), e o leite de magnésia, ácido muito 
fraco, (pKa=10). 
 
 
 
 
 
 
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RESULTADO E DISCUSSÕES. 
 
Separou se 4 tubos numerados de 1 a 4, enquanto isso pesou se 0,03g 
de ácido acetilsalicílico, no tubo 1 e 2 foi colocado o ácido acetilsalicílico e nos 
tubos 3 e 4 adicionou 3ml de leite de magnésia. 
Então no tubo 1 e 3 adicionou se 3ml de solução de ácido clorídrico e nos 
tubos 2 e 4 adicionou- se 3ml de solução tampão, foi agitado a mistura até sua 
dissolução. 
Após adicionou- se 3ml de acetato de etila nos 4 tubos e dado uma leve 
misturada, para depois em repouso ocorrer a separação das soluções. 
 
 
Fonte: Tirada pelos alunos UNIP LIMEIRA, 2022. 
 
 Com ajuda de tubos capilares foi colocado a fase orgânica de cada tubo 
sobre as placas sílica fluorescente até secar e com auxílio de uma lâmpada ultra 
violeta, foi efetuado a leitura das placas, onde notou se que a fluorescência ficou 
mais forte no tubo 1. 
Fig.03. Placas de Sílica com indicador de fluorescência 
Fonte: Laboratório de Química CESUFOZ 
 
 
 
 
 
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Fonte: Tirada pelos alunos UNIP LIMEIRA, 2022. 
 
05/11/2022 (Aula 2 Roteiro 1) 
Caracterização físico-química de fármacos e o método de 
recristalização. 
 
OBJETIVO: Estudar propriedades físico-químicas experimentais úteis na 
síntese de fármacos. 
 
RESULTADO E DISCUSSÕES. 
 
Enumerou se 8 tubos de ensaio, onde foi colocado 0,1gr de ácido 
acetilsalicílico no tubo 1,2,3 e 4 e 0,1gr de ácido salicílico no tubo 5,6,7 e 8, onde 
no tubo (1 e 2) foi utilizado 0,5ml de Água como solvente, no tubo (3 e 4) utilizado 
0,5ml de Etanol, no tubo (5 e 6) 0,5ml de Éter e no tubo (7 e 8) 0,5ml de 
Clorofórmio onde os resultados obtidos foram: 
 
SOLVENTE AAS ÁCIDO SALICÍLICO 
ÁGUA (FRIA) NÃO NÃO 
ÁGUA (QUENTE) NÃO NÃO 
ETANOL SIM(3,5mL) SIM (1,5mL) 
ETANOL SIM (3,0mL) SIM (2,0mL) 
ETER NÃO NÃO 
CHCL3 SIM (6mL) NÃO 
Fonte Própria 
 
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Fonte: Tirada pelos alunos UNIP LIMEIRA, 2022. 
 
 Para saber a determinação do ponto de fusão foi utilizado 2 
tubos capilar de ponta fechada e coletado uma pequena amostra do 
ácido salicílico e ácido acetilsalicílico e levado ao aparelho medidor 
de ponto de fusão para aquecimento, onde a amostra do ácidoAcetilsalicílico ficou liquida em 140º e do ácido Salicílico em 160º.1. 
 
Questões 
 
1- Baseado em nosso experimento de laboratório a Água 
é o melhor solvente para a recristalização, porque ela é pouco solúvel 
a temperatura ambiente e muito solúvel quando aquecida 
 
 2 - As etapas de uma recristalização são: 
1 – Escolha do solvente. 
2 – Dissolução 
3 - Descoloração da solução 
4 – Filtração 
5 – Resfriamento 
6 – Filtração a vácuo 
7 – Lavagem 
8 – Secagem 
 
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 3 - O solvente para ser usado na recristalização deve dissolver pouco o 
soluto a temperatura ambiente e dissolver todo o soluto em seu ponto de 
ebulição e o ponto de ebulição do solvente não deve exceder o ponto de fusão 
do soluto. Outras características são de não reagir com o soluto, não inflamável, 
pouco tóxico, volátil e barato. 
 
4 – A formação dos cristais deve ser lenta para que haja uma formação 
mais organizada. O resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito 
pequeno que absorvem as impurezas contidas na solução com maior facilidade, 
por isso a solução deve ser esfriada espontaneamente. 
 
 
12/11/2022 (Aula 2 Roteiro 1) 
Extração e Quantificação de paracetamol – Um método farmacopeico 
 
OBJETIVO: Realizar a extração de um fármaco a partir de sua forma 
farmacêutica. 
 
Procedimento 
1. Pesamos 10 comprimidos de um mesmo lote da amostra comercial de 
paracetamol. 
2. Calculamos a massa média. 
3. Trituramos em gral até obtenção de um pó finíssimo e homogêneo. 
4. Pesamos o equivalente a 0,5 g do pó obtido. 
5. Solubilizamos em 20 mL de acetona. 
6. Agitamos manualmente por 5 minutos. 
7. Após o tempo de agitação, filtramos. 
8. Evaporamos o solvente. 
 
 Análise Testes de Identificação 
1) Medimos a temperatura de fusão e comparar com dados da literatura. 
2) Teste de cloreto de ferro III: Em 10 mL de uma solução a 1% (p/v) da 
amostra extraída de paracetamol, adicionar uma gota de cloreto férrico 1%. 
 
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Resultado e discussões 
 
Pesamos os 10 comprimidos e ocorreram as seguintes médias: 
 
1- 0,542 
2- 0,522 
3- 0,533 
4- 0,521 
5- 0,523 
6- 0,526 
7- 0,532 
8- 0,529 
9- 0,520 
10- 0,525 
 
Realizamos a soma de cada uma dessas pesagens, obtemos como 
resultado 5,273. 
Transformando em porcentagem teremos: 
5,273 % 10 = 0,5273 
 
Depois disso solubilizamos 20mL de acetona e percebemos que ele 
dissolve em acetona, tentamos a mesma coisa só que dessa vez com água e 
não teve nenhuma reação. 
 
No teste de identificação acrescentamos citrato férrico em ambas misturas 
(acetona e água) e percebemos que somente na água obteve reação mudando 
sua coloração para lilás. 
 
Conclusão 
 
O paracetamol dissolveu na acetona por ser apolar e quando adiciona 
cloreto férrico ele somente possui reação na água. 
 
 
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Questões 
 
1- ANVISA, método recomentado para análise, purificação, síntese, 
entre outros, pelos órgãos de controle farmacológico. 
2- Para extrair o recipiente e obter o paracetamol puro. 
3- Indicação de por uso contínuo. 
4- Fenol, amina 
5- Porque a acetona é menos apolar e dissolve grandes quantidades 
de paracetamol. 
6- PF = 169º (teórico) 
PF = 164 – 166ºC 
 
 
12/11/2022 (Aula 3 Roteiro 2) 
Síntese do succinilsulfatiazol 
 
Objetivo: Demonstrar um dos métodos de gênese de fármacos por 
latenciação. 
 
Procedimento: 
 
Pesamos 0,5 g (1,96 mols) de sulfatiazol e transferir para um balão de 
fundo redondo de 50,0 mL acoplado a um condensador de refluxo. 
Adicionamos 30,0 mL de etanol anidro e refluxar por 5 minutos, então 
adicionamos excesso de anidrido succínico (0,25 g, 2,4 mols) e refluxamos por 
45 minutos. 
Filtramos o sólido formado à pressão reduzida em um funil de Büchner e 
transferir o produto para um vidro de relógio pesado. 
Deixamos evaporar o filtrado no evaporador rotatório até resíduo para 
segunda colheita do produto. 
Recristalizamos o produto obtido com álcool e água (4:3) e deixamos em 
repouso para precipitação. Filtramos o sólido obtido, transferimos para um vidro 
de relógio pesado. Secamos em estufa a 50 ºC. 
 
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Fonte: Tirada pelos alunos UNIP LIMEIRA, 2022. 
 
 
Síntese forçada por antisolvente 
 
Fonte: Tirada pelos alunos UNIP LIMEIRA, 2022. 
 
 
 
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Resultado e discussões 
 
Deixamos a mistura por 45 minutos no refluxo, quando acabou o tempo 
da mistura no reflexo retiramos e realizamos a filtragem e retiramos o que sobrou 
da mistura. 
Sobrou da mistura 0,32g, sendo assim realizamos a seguinte conta: 
 
1 mol – 1 mol 
255g – 355g 
M – 0,032 
M = 255x0,032g 
355 
=0,017g de reagente 
0,5g inicial – 100% 
0,017g reage - % 
% = 0,017 x 100 
 0,05 
% = 3,4 % de rendimento 
 
12/11/2022 (Aula 4 Roteiro 1) 
Síntese da urotropina 
 
Objetivo: Demonstrar um dos métodos de obtenção da urotropina. 
 
Procedimento: 
Em balão adicionamos 2,5 mL de formol e 2,0 mL de hidróxido de amônio. 
Adaptamos uma rolha com tubo de vidro 
Adicionamos o sistema em um banho-maria. Aquecemos até a secura. 
Adicionamos o álcool etílico para transferir o resíduo para uma cápsula. 
Evaporamos o etanol em banho-maria na capela. Removemos a 
urotropina com éter etílico e filtramos em funil de Büchner lavando com éter. 
Determinamos seu ponto de fusão e calculamos o rendimento. 
 
 
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Fonte: Tirada pelos alunos UNIP LIMEIRA, 2022. 
 
Resultados e discussões 
 
A reação é exotérmica, por isso os reagentes foram misturados aos 
poucos e com cuidado. A preparação da Urotropina envolve um processo a 
vácuo, pois este processo facilita a perda de água do sistema. Isso ocorre para 
que o rendimento seja maior, pois com água no sistema, o equilíbrio seria 
deslocado no sentido dos reagentes e tomaria pouco do produto desejado. 
O álcool etílico é usado para eliminar a água do sistema e a acetona é 
usada para arrastar a Urotropina do balão de fundo redondo para o funil de 
Buchner. Esse rendimento não foi maior devido a alguns fatores, como: 
contaminação de reagentes e falhas operacionais. 
 
 
 
 
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Cálculo do rendimento: 
0,05653 mol --------- 100% 
0,03347 mol --------- R 
R = 59,21% 
 
Questões: 
 
1- Anticolinérgico se opõe aos efeitos da acetilcolina 
(antisséptico do trato urinário). 
2- Formaldeído, formado quando a urotropina entra em contato 
com os ácidos do sistema urinário. 
3- 
Fonte:https://www.passeidireto.com/arquivo/49549204/prepa
racao-urotropina 
4- Etanol: dissolve uma parte do produto obtido e permite a 
transferência ideal para a cápsula. 
Éter: Remove o produto final sem dissolver e remover as 
impurezas, além de facilitar a remoção do solvente na 
secagem. 
5- A lavagem é com éter devido a má solubilidade em éter e 
gelado para diminuir a solubilidade 
 
 
https://www.passeidireto.com/arquivo/49549204/preparacao-urotropina
https://www.passeidireto.com/arquivo/49549204/preparacao-urotropina
 
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Referências 
 
Hexametilenotetramina, (CH2)6N4. Química Nova Interativa. Disponível 
em: 
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=q2CfgrEiCuMiJk3m
Bl8yBOUMnjAy04AKOpPf_3lFIbIgC0oZc1XwU2LKdfsw2X52rKGYP4e0pnVxV
U3BZBjdJA==#:~:text=Seu%20principal%20uso%20%C3%A9%20na,tamb%C3
%A9m%20um%20conhecido%20antiss%C3%A9ptico%20urin%C3%A1rio. 
 
NORA, Rosane, EDILSON, Marco. SÍNTESE DA 
HEXAMETILENOTETRAMINA (UROTRO PINA). UFRRJ. Disponível em: 
https://www.passeidireto.com/arquivo/49549204/preparacao-urotropina. 
 
OLIVEIRA, Marcia C.C Química Orgânica Experimental. UFRRJ. 
Disponível em: https://www.academia.edu/3845973/Apostila_Marcinha_2011. 
 
MOTA, A.H. et al. Intoxicação medicamentosas análise toxicológica com 
apoio ao diagnóstico. Acta Médica, v.27, p.473-80, 2006. 
 
BISPO, Marcelle. O que é e para que serve a Química Farmacêutica e 
Medicinal? Lasmed, 2022. Disponível em: https://lasmmed.com.br/o-que-e-e-para-que-serve-a-quimica-farmaceutica-e-medicinal/ 
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=q2CfgrEiCuMiJk3mBl8yBOUMnjAy04AKOpPf_3lFIbIgC0oZc1XwU2LKdfsw2X52rKGYP4e0pnVxVU3BZBjdJA==#:~:text=Seu%20principal%20uso%20%C3%A9%20na,tamb%C3%A9m%20um%20conhecido%20antiss%C3%A9ptico%20urin%C3%A1rio
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=q2CfgrEiCuMiJk3mBl8yBOUMnjAy04AKOpPf_3lFIbIgC0oZc1XwU2LKdfsw2X52rKGYP4e0pnVxVU3BZBjdJA==#:~:text=Seu%20principal%20uso%20%C3%A9%20na,tamb%C3%A9m%20um%20conhecido%20antiss%C3%A9ptico%20urin%C3%A1rio
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=q2CfgrEiCuMiJk3mBl8yBOUMnjAy04AKOpPf_3lFIbIgC0oZc1XwU2LKdfsw2X52rKGYP4e0pnVxVU3BZBjdJA==#:~:text=Seu%20principal%20uso%20%C3%A9%20na,tamb%C3%A9m%20um%20conhecido%20antiss%C3%A9ptico%20urin%C3%A1rio
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=q2CfgrEiCuMiJk3mBl8yBOUMnjAy04AKOpPf_3lFIbIgC0oZc1XwU2LKdfsw2X52rKGYP4e0pnVxVU3BZBjdJA==#:~:text=Seu%20principal%20uso%20%C3%A9%20na,tamb%C3%A9m%20um%20conhecido%20antiss%C3%A9ptico%20urin%C3%A1rio
https://www.passeidireto.com/arquivo/49549204/preparacao-urotropina
https://www.academia.edu/3845973/Apostila_Marcinha_2011
https://lasmmed.com.br/o-que-e-e-para-que-serve-a-quimica-farmaceutica-e-medicinal/
https://lasmmed.com.br/o-que-e-e-para-que-serve-a-quimica-farmaceutica-e-medicinal/