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UFPI/DQ – Química Orgânica l PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO I. MATERIAL E REAGENTES: - Bico de Bunsen - Pinça de madeira - Tubo em U - Béquer de 100 mL - Cadinho de porcelana - Vidro de relógio - Proveta de 10 ml - Cápsula de porcelana - Álcool etílico - Pipeta de 5 e 10 mL - Tubos de ensaio - Ácido acético - Proveta de 25 e 50 mL - Sol. de K2Cr2O7 1 mol/L - Gasolina - Bastão de vidro - Sol. de KMnO4 a 10% - Fenoftaleína - Sol. de H2SO4 (1:1) - H2SO4 conc. II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 1. Em uma proveta de 50 mL, colocar 20 mL de água. Adicionar 20 mL de álcool etílico, medido em outra proveta. Agitar com um bastão de vidro. Registrar o volume final observado e explicar o resultado obtido. 2. Repetir o item a, usando gasolina ao invés de água. 3. Colocar cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer de 100 mL. Juntar um pequeno pedaço de sódio (fornecido pelo professor) cobrir o béquer com vidro de relógio. Observar. Adicionar 1 gota de fenolftaleína e registrar suas observações. Houve mudança de coloração? Caso haja, discuta as razões. 4. Repita o tem 3 usando uma cápsula de porcelana ao invés de béquer e H2O ao invés de álcool etílico. Compare os resultados dos itens 3 e 4. 5. Colocar cerca de 2 mL de solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntar cerca de 1 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Observar. 6. Colocar uma gota da solução de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Agitar, aquecer com chama pequena, até ebulição. Observar se ocorre alguma modificação. 7. Colocar 5 mL de álcool em um cadinho de porcela. Inflamar o álcool. Esperar que todo álcool se queime. Deixar o cadinho esfriar e observar se ficou resíduo no cadinho. 8. Colocar 5 mL de etanol em um tubo de ensaio e adicionar lentamente 2 mL de H2SO4 concentrado. Em seguida, juntar 5 mL de ácido acético, adaptar um tubo em U e aqueçer em bico de Bunsen, fazendo passar os vapores do produto formado por um tubo de ensaio contendo água destilada. Observar o odor. * BASEADO NOS RESULTADOS, FORMULAR AS REAÇÕES QUÍMICAS QUE OCORRERAM. III. QUESTIONÁRIO: 1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos carros. Como você explica isto? UFPI/DQ – Química Orgânica l 1. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois? Exemplificar. 2. Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a estrutura. 3. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7? Porque álcoois terciários normalmente não sofrem oxidação? 4. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico 5. O que se entende por álcool anidro? E álcool absoluto? 6. Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na preparação de aldeídos de alto peso molecular? 7. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicas pelos motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo do limite legal (0,1 mg/L de sangue, que corresponde a 0,05 mg/L de ar alveolar expirado, limite vigente a partir de janeiro de 2013). Qual é o princípio químico deste instrumento? Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre. 8. No início do experimento, ítens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar os componentes destas misturas. IV. BIBLIOGRAFIA: 1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro Ao Livro Técnico S. A., 1981. 1. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 2. BRAATHEN, C. Química Nova na Escola, 1997, 5, 3. 3. VOLHARDT, K. P. C.; SCORE, N. E. Química orgânica 6. ed. Bookman, Porto Alegre, 2013.
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