Prática 02 - propriedades do álcool etílico

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Pré Laboratório - Propriedades Do Álcool Etílico
Aluno: Michael Douglas Santos Monteiro
Disciplina: Química Orgânica Experimental
Profª: Dra. Rosanne Albuquerque
Data de entrega: 01/02/2018
O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos carros. Como você explica isto? Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a estrutura.
O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois possui alta taxa de solubilidade na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH.
H3C ─ CH2 ─ OH
        apolar     polar
Além da semelhança de polaridade e das interações intermoleculares, o tamanho aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade. 
A hidroxila permite os compostos realizarem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Como essas forças de atração intermoleculares são as mais intensas, se misturássemos o etanol, a gasolina e a água, verificaríamos que o etanol seria extraído da gasolina pela água. 
Os compostos orgânicos polares são mais solúveis na água. A gasolina é composta basicamente de hidrocarbonetos (apolares) em geral, mas também tem, em menor quantidade, produtos oxigenados, com isso, o etanol vai ser solúvel, apesar de pouco solúvel (em teoria), em gasolina. Portanto, a maioria dos compostos orgânicos não se mistura com a água porque são apolares. 
Assim, os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes apolares, entretanto, existem exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol, que é polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente.
Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois? Exemplificar.
Desidratação
Em química e nas ciências biológicas, uma desidratação, também tratada como reação de desidratação e conhecida como Hidrogênese de Zimmer, é aquela reação química ou processo físico-químico que implica perda de água. Em se tratando de uma reação química, é aquela que implica perda de pelo menos uma molécula de água da molécula reagente. Em se tratando de processo físico-químico, trata-se da perda do conteúdo de água presente num material sem alterar a composição molecular do material resultante do processo. Reações de desidratação são um subconjunto de reações de eliminação.
          Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com Al2O3 (alumina). O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a reação for realizada. A cerca de 180o C o produto principal é de eliminação - um alceno. Trata-se de uma desidratação intramolecular. 
Eliminação em dióis
Nesse tipo de reação ocorre a eliminação de dois átomos de hidrogênio (H), ao contrário da hidrogenação.  Através da eliminação de hidrogênio é possível converter gorduras saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos (oxidação), alcanos em alcenos, aminas em nitrilas, reações muito úteis em diversos ramos da indústria. Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos:
Eliminação em álcoois cíclicos
Em meio ácido, os álcoois cíclicos podem ser hidratados, assim como os alcenos:
Reação com HX diluído
Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX), produzindo haletos.
Reação com HI concentrado
O HI podem reagir com álcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. 
Reação com cloreto de tionila
Com cloreto de tionila, os álcoois produzem haletos:
Reação com haletos de fósforo
Pode-se obter haletos pela reação de um álcool com haletos de fósforo, especialmente, os cloretos.
  Reação com ácidos (Esterificação)
 Uma das reações mais importantes dos álcoois é a esterificação, ou seja, a formação de ésteres. Reage-se o álcool com um ácido, a frio, em presença de H2SO4 concentrado:
Reação com aldeídos ou cetonas
Reagindo-se um álcool com aldeídos ou cetonas, em meio ácido, pode-se obter compostos chamados acetais, que são éteres duplos. Veja:
Reação com cloretos de ácidos
Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster:
Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7? 
Um álcool secundário, como o 2-propanol, é oxidado a cetona (neste caso, a propanona).
 
A reação de álcoois secundários, são compostos em que o carbono da hidroxila está ligado a dois outros átomos de carbono e a apenas um átomo de hidrogênio. Portanto, só haverá uma localização na molécula em que o oxigênio nascente poderá atacar e será formado apenas um tipo de produto, que sempre será uma cetona:
Visto que o carbono da carbonila de uma cetona não possui nenhum hidrogênio ligado diretamente a ele, não haverá mais possibilidade de continuar a oxidação. Por isso, a reação para na cetona.
Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico.
O etanol ou álcool etílico é principalmente obtido através da fermentação dos açúcares (carboidratos). 
O método de fermentação de carboidratos é o mais comum no Brasil, que utiliza a cana-de-açúcar para obter os açúcares que originarão o etanol. Este álcool é o que se encontra em todas as bebidas alcoólicas, assim como no álcool combustível e na gasolina, utilizado como um aditivo (normalmente, em teor superior a 25%).
O etanol pode ser obtido também, pela fermentação de cereais, tais como a cevada, o malte e o milho (o milho é a principal matéria prima para obtenção de etanol nos Estados Unidos, que é um dos principais produtores mundiais), que também possuem grande quantidade de carboidratos. A cerveja é um exemplo de bebida obtida pela fermentação de cereais.
O processo de fermentação ocorre com a adição de fermento biológico à uma mistura de água e açúcares. O fermento por possuir enzimas de levedura que convertem açúcar em álcool, é o responsável pelas reações de transformação de glicose ao etanol. Estas reações podem ser simplificadas como a seguir:
C6H12O6(aq) –> 2 CH3CH2OH (aq) + 2 CO2 (g)
A cachaça (ou aguardente) é uma bebida típica do Brasil e passa pelo processo de destilação, utilizando o alambique, aparelho que serve como um destilador fracionado, desenvolvido há vários séculos pelos alquimistas, na época medieval, mas utilizado até os dias atuais. No processo de destilação da cachaça, utilizando o alambique, ocorre a produção de várias frações da bebida, com diversificados teores alcoólicos.
Também pode ser obtido de outras formas além da fermentação de carboidratos, como por exemplo, a partir de reações químicas sofridas por derivados do petróleo, como o eteno. Um alqueno, sofre hidratação, ou seja, adição de uma molécula de H2O na dupla ligação CH2=CH2, assim, a hidratação do eteno, catalisado por ácido sulfúrico, pode ser simplificada:
O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro?
O álcool absoluto, também chamado de álcool puro, é oriundo da destilação de etanol e o tratamento com benzeno, fato que proporciona uma substância altamente concentrada: 100% ou próximo disso. Essa substância é incolor e seu estado físico é o líquido. Em virtude da sua alta concentração, o álcool absoluto possui um valor comercial muito superior ao álcool comum. Sua utilização é restrita, sendo empregado no preparo de fórmulas farmacêuticas e de cosméticos.
É álcool etílico isento de água (anidro), produzido a partir do o álcool etílico extraído por fermentação da cana-de-açúcar, que após o processo de destilação, passa por um processo para retirada dos 4% deágua. É utilizado onde se necessita um álcool isento de água, tem rápida evaporação e baixa toxicidade. 
Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na preparação de aldeídos de alto peso molecular?
Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. 
Se o álcool for primário a oxidação parcial gera um aldeído. Mas se for uma oxidação total, o aldeído se transformará num ácido carboxílico. Se quisermos parar no aldeído, basta realizar esse processo numa temperatura maior que o ponto de ebulição do aldeído que será formado. Desse modo, ele vai evaporando e sendo destilado por meio de uma aparelhagem específica.
A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcoólicas pelos motoristas. O instrumento popularmente conhecido como “bafômetro” apesar de prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento? Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre.
O aparelho utilizado que permite determinar a concentração de bebida alcoólica é o bafômetro. Esse instrumento analisa o ar exalado dos pulmões de uma pessoa. É também conhecido pela denominação técnica “etilômetro”, devido às reações que envolvem o álcool etílico presente na baforada do suspeito e um reagente.
Todos os tipos de bafômetros são baseados em reações químicas, e os reagentes mais comuns são dicromato de potássio e célula de combustível. A diferença entre estes dois reagentes é que o dicromato muda de cor na presença do álcool enquanto a célula gera uma corrente elétrica. 
 K2Cr2O7 (aq.) + 4 H2SO4(aq.) + 3 C2H5OH (v) → 3 C2H4O (g) + K2SO4 (aq.) + Cr2(SO4)3 (aq.) + 7 H2O (l) 
O reagente dicromato de potássio K2Cr2O7 possui coloração amarelo-alaranjado. O produto formado na reação é o Sulfato de Crômio III - Cr2(SO4)3 (composto verde). Como se vê, a reação dá origem aos íons: Cr2(SO4)3 e K2SO4.  Quando o álcool (exalado pelo motorista embriagado) entra em contato com a solução de dicromato de potássio (meio ácido) provoca uma reação de Oxirredução: o dicromato oxida o álcool etílico a aldeído acético (C2H4O). Na reação final, o dicromato (amarelo-alaranjado) dá origem ao Sulfato de Crômio III (coloração verde). Esta mudança de coloração indica a embriaguez do motorista.
No início do experimento, itens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar os componentes destas misturas.
A destilação simples consiste em separar líquidos e sólidos com pontos de ebulição diferentes. Os líquidos devem ser miscíveis entre si. Exemplo: água + álcool etílico; água + sal de cozinha. O ponto de ebulição da água é 100°C e o ponto de ebulição do álcool etílico é 78°C. Se aquecermos esta mistura, o álcool ferve primeiro. No condensador, o vapor do álcool é resfriado e transformado em álcool líquido, passando para outro recipiente, que pode ser um frasco coletor, um Erlenmeyer ou um copo de béquer. E a água permanece no recipiente anterior, separando-se assim do álcool. Para essa técnica, usa-se o aparelho chamado destilador, que é um conjunto de vidrarias do laboratório químico. Utiliza-se: termômetro, balão de destilação, haste metálica ou suporte, bico de Bunsen, condensador, mangueiras, agarradores e frasco coletor.
Nas indústrias, principalmente de petróleo, usa-se a destilação fracionada para separar misturas de dois ou mais líquidos. As torres de separação de petróleo fazem a sua divisão produzindo gasolina, óleo diesel, gás natural, querosene, piche. As substâncias devem conter pontos de ebulição diferentes, mas com valores próximos uns aos outros.
Para a extrair o etanol da gasolina pode-se utilizar um pouco mais de água. Químicos possuem um axioma antigo a respeito da polaridade, "semelhante dissolve semelhante". Isto é, compostos polares dissolvem outros compostos polares. A água é polar, enquanto a gasolina é apolar. O etanol exibe polaridade moderada e se mistura com a gasolina. O etanol, por sua vez, dissolve melhor na água. Portanto, se uma pessoa misturar gasolina e água, os dois líquidos se separarão em duas camadas, com a água no fundo. Misturar vigorosamente a mistura, por sua vez, transferirá o etanol da gasolina para a água, onde ele é mais solúvel. A separação é, então, uma questão de retirar a gasolina. Químicos fazem esta operação mais elegantemente, com uma vidraria chamada funil de separação, que simplesmente consiste em um frasco no formato de um cone com uma válvula rotativa no fundo.
Outro método é preencher o funil de separação com cerca de um quarto de água, certificando-se de que a válvula está fechada para que nenhum líquido saia. Então, preencher até a metade com gasolina, utilizando um funil de plástico para prevenir derramamentos durante a transferência.
Colocar a tampa no funil e, enquanto segura a tampa, inverter o funil e chacoalhar umas duas ou três vezes. Com o funil ainda invertido, rode a válvula para a posição aberta para retirar qualquer gás ou fumaça que se formou. Repetir este processo de chacoalhar e ventilar no passo 2 outras duas ou três vezes.
Virar o funil para que a válvula esteja para baixo e permita as duas camadas se separarem por 1-2 minutos, ou até que duas camadas distintas estejam visíveis. Segurar o funil sobre um jarro de vidro, abra a válvula e permita que a camada de água passe para o jarro. Etiquetar o jarro "água/etanol" com uma etiqueta adesiva. Então, colocar a camada de gasolina em um outro jarro etiquetado com "gasolina".
Adicionar cerca de um grama de sulfato de magnésio anidro ao jarro contendo gasolina e misturar por 30 segundos. O sulfato de magnésio absorverá qualquer água que pode ainda estar misturada na gasolina e formar um sólido no fundo do jarro. Colocar um pedaço de papel filtro no funil de vidro e coloque-o sobre um jarro vazio. Lentamente despeje a gasolina através do papel filtro. Ele pegará qualquer pedaço sólido de sulfato de magnésio. O jarro deve, agora, conter gasolina que está livre tanto de etanol quanto de água.
Referências
SARTORI, Elen Romão; BATISTA, Érica Ferreira; SANTOS, Vagner Bezerra dos; e FATIBELLO-FILHO, Orlando. CONSTRUÇÃO E APLICAÇÃO DE UM DESTILADOR COMO ALTERNATIVA SIMPLES E CRIATIVA PARA A COMPREENSÃO DOS FENÔMENOS OCORRIDOS NO PROCESSO DE DESTILAÇÃO. QUÍMICA NOVA NA ESCOLA. Vol. 31 N° 1. FEVEREIRO 2009.
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