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Prova Impressa GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:739981) 1,50 47070929 10 10/0 10,00 Os alcenos apresentam um tipo especial de isomeria espacial, denominada de estereoisomeria. Um ponto importante é que os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de estereoisômeros e possuem propriedades muitas vezes distintas. Considerando a estereoisomeria dos alcenos, analise as sentenças a seguir: I- Os alcenos apresentam estereoisomeria pois a rotação em torno da ligação C=C é impedida. II- Os alcenos apresentam estereoisomeria pois a rotação em torno da ligação C=C leva a quebra da ligação sigma. III- A nomenclatura E, Z se baseia nas prioridades relativas entre os diferentes grupos ligados aos carbonos participantes da ligação C=C. IV- A nomenclatura cis, trans é uma alternativa a ser usada quando os alcenos apresentam apenas dois grupos diferentes ligados aos carbonos participantes da ligação C=C. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I, III e IV estão corretas. B As sentenças I e II estão corretas. C As sentenças II e III estão corretas. D As sentenças II e IV estão corretas. Os cicloalcanos apresentam apenas ligações sigma C-C, porém, diferentemente dos alcanos de cadeia aberta, a rotação em torno dessa ligação não é necessariamente livre. De fato, para os cicloalcanos de cadeia pequena a rotação em torno da ligação C-C induz a quebra do anel, sendo, portanto, bastante impedida. Com base na isomeria dos cicloalcanos, analise a estrutura anexa e assinale a alternativa CORRETA: A Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação ao plano do anel. 1 2 B Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em relação ao plano do anel. C Trata-se do isômero cis porque os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação ao plano do anel. D Trata-se do isômero cis porque os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em relação ao plano do anel. A compreensão da química estabelecida para cada um dos grupos funcionais orgânicos é essencial para a predição das propriedades físicas e químicas individuais dos compostos orgânicos. Nesse sentido, analise as seguintes sentenças: I- Os alcanos são caracterizados por apresentarem baixa reatividade em função da presença apenas de ligações sigma. II- Um dos modos de emprego dos alcanos é como combustíveis, pois eles sofrem reação de combustão. III- Utiliza-se as reações de combustão no processo do refino do petróleo justamente para realizar o craqueamento de alcanos de massa molar alta em alcanos de menor massa molar. Assinale a alternativa CORRETA: A Somente a sentença I está correta. B As sentenças I e II estão corretas. C As sentenças II e III estão corretas. D Somente a sentença III está correta. As reações químicas ocorrem quando há quebra de ao menos uma ligação química nos reagentes e a posterior formação de uma nova ligação química para originar os produtos. Essas quebras e formações de ligações químicas são consequência de movimentos de elétrons de valência dos átomos que participam dessas ligações. As quebras e formações de ligações químicas covalentes ocorrem sistematicamente de algumas maneiras. Sobre o exposto, analise as sentenças a seguir: I- A quebra heterolítica ocorre quando, na quebra da ligação, apenas um dos átomos fica com o par de elétrons inicialmente compartilhado. II- As reações radicalares são caracterizadas por apresentarem quebras heterolíticas nos reagentes e posterior formação assimétrica de ligações para a obtenção dos produtos. III- A grande maioria das reações químicas orgânicas são classificadas como reações polares, visto que a maioria dos grupos funcionais orgânicos apresentam ligações químicas polares. IV- A formação assimétrica ocorre quando, no processo de formação de uma ligação química, apenas um dos átomos contribui com um par de elétrons, enquanto o outro átomo os aceita. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças II e IV estão corretas. B As sentenças I e II estão corretas. 3 4 C As sentenças II, III e IV estão corretas. D As sentenças I, III e IV estão corretas. O ácido fumárico e o ácido maleico são estereoisômeros, o que acarreta propriedades distintas. Por exemplo, o ácido maleico, por apresentar as duas carboxilas no mesmo plano, é capaz de sofrer facilmente desidratação intramolecular; em contrapartida, como no ácido fumárico as duas carboxilas estão em lados opostos, elas não interagem e esse composto não sofre reação de desidratação intramolecular. A figura em anexo mostra as estruturas do ácido fumárico e do ácido maleico. Com base na estrutura desses dois compostos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O nome sistemático do ácido fumárico é ácido trans-butenodioico. ( ) O nome sistemático do ácido maleico é ácido trans-butenodioico. ( ) Além de estereoisômeros, os ácidos maleico e fumárico são isômeros funcionais. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A F - F - V. B V - V - V. C F - V - F. D V - F - F. A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considerando a nomenclatura 5 6 sistemática e a molécula anexa, assinale a alternativa INCORRETA: A O grupamento CH2CH3 é uma ramificação desta molécula. B A cadeia principal é a que contém o maior número de carbonos. C O nome sistemático dessa molécula é 1-butil-2-etilciclopentano. D A ramificação deve estar no carbono com maior numeração. O cloreto de amônio é utilizado para a produção de pilhas secas, agentes de limpeza, regulador de acidez na alimentação animal ou como um aditivo para a curtimenta de couro. A produção comercial do cloreto de amônio se dá pela reação de amônia com o ácido clorídrico, conforme esquematizado na figura anexa. Considerando a reação para a produção do cloreto de amônio, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) No mecanismo dessa reação, nos reagentes, uma seta curva parte do nitrogênio da amônia e vai em direção ao hidrogênio do ácido clorídrico. ( ) No ácido clorídrico, há formação de uma carga parcial negativa (pobre em elétrons) em torno do cloro. ( ) O par de elétrons livres da amônia age como um nucleófilo. ( ) A quebra da ligação H-Cl é classificada como uma quebra heterolítica. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A V - V - V - F. B V - V - F - V. C F - V - V - V. 7 D V - F - V - V. Alcenos, também chamados de alquenos ou de olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, especificamente ao menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono da cadeia principal. Desse modo, considere a cadeia de carbono anexa e assinale a alternativa CORRETA: A 2-metil-4-hepteno. B 1-propil-2-penteno. C 6-metil-3-hepteno. D 2-metil-1-hepteno. 8 O teste de bromo corresponde a uma análise química bastante utilizada para a identificação de alcenos. Isso porque a solução de bromo, que possui uma cor avermelhada, ao reagir com compostos contendo alguma instauração se torna incolor. Nesse contexto, observando a reação entre o bromo e um alceno que ocorre durante o teste de bromo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O produto formado será um haleto de alquila. ( ) O teste de bromo corresponde a uma reação de adição de halogênio. ( ) O produto da reação apresenta apenas ligações simples. ( ) Se ao invés de Br2 fosse utilizado o H2, essa reação seria ainda classificada como uma reação de adição. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A V - V - F - F. B F - V - F - V. C V - V - V - V. D F - F - F - F. 9 A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetosleves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia - metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. O texto cita alguns alcanos que podem ser extraídos do gás natural e que têm importância comercial. Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, analise as sentenças a seguir: I- A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo exotérmica e gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água. II- Quanto maior a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão. III- Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão. IV- A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: http://www.jucema.ma.gov.br. Acesso em: 21 nov. 2019. A As sentenças II e III estão corretas. B As sentenças I, II e IV estão corretas. C As sentenças I e II estão corretas. D As sentenças II e IV estão corretas. 10