AVALIAÇÃO II QUIMICA ORGÂNICA UNIASSELVI

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Acadêmico: Fabio Ferreira Pajeu (3139680)
Disciplina: Química Orgânica I (QUI02)
Avaliação: Avaliação II - Individual ( Cod.:686891) ( peso.:1,50)
Prova: 38292033
Nota da Prova: 7,00
Legenda: Resposta Certa Sua Resposta Errada 
1. O mecanismo de reação descreve quais ligações são quebradas e quais ligações são
formadas e em que ordem esse processo ocorre. Na química orgânica, estudar o mecanismo
de reações químicas é especialmente importante para a compreensão de como um grupo
funcional "se transforma" em outro e, assim, identificar o nucleófilo e o eletrófilo da reação é
uma etapa essencial. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir:
I- Um eletrófilo é uma espécie receptora de elétrons.
II- Um nucleófilo é uma espécie doadora de elétrons.
III- As espécies H+ e (CH3)2C=O são exemplos de eletrófilos.
IV- As espécies Br- e 2HC=CH2 são exemplos de eletrófilos.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) As sentenças II, III e IV estão corretas.
 b) As sentenças I e IV estão corretas.
 c) As sentenças I, II e IV estão corretas.
 d) As sentenças I, II e III estão corretas.
2. O etano é um hidrocarboneto gasoso alifático saturado, inflamável, incolor e inodoro. Pode
ser obtido a partir do refino do petróleo e no gás natural, sendo utilizado, principalmente, para
aquecimento. Considerando a estrutura química do etano, assinale a alternativa CORRETA:
 a) O etano possui dois tipos de conformações extremas, chamadas de conformação
eclipsada e de conformação alternada.
 b) A conformação eclipsada do etano é a mais estável.
 c) Como o etano possui apenas ligações pi, a rotação em torno da ligação C-C é livre.
 d) Como o etano possui apenas ligações sigma, a rotação em torno da ligação C-C é
impedida.
3. O ácido fumárico e o ácido maleico são estereoisômeros, o que acarreta propriedades
distintas. Por exemplo, o ácido maleico, por apresentar as duas carboxilas no mesmo plano,
é capaz de sofrer facilmente desidratação intramolecular; em contrapartida, como no ácido
fumárico as duas carboxilas estão em lados opostos, elas não interagem e esse composto
não sofre reação de desidratação intramolecular. A figura em anexo mostra as estruturas do
ácido fumárico e do ácido maleico. Com base na estrutura desses dois compostos,
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) O nome sistemático do ácido fumárico é ácido trans-butenodioico.
( ) O nome sistemático do ácido maleico é ácido trans-butenodioico.
( ) Além de estereoisômeros, os ácidos maleico e fumárico são isômeros funcionais. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) V - F - F.
 b) F - F - V.
 c) V - V - V.
 d) F - V - F.
4. Os alcenos apresentam um tipo especial de isomeria espacial, denominada de
estereoisomeria. Um ponto importante é que os compostos que apresentam esse tipo de
isomeria são chamados de estereoisômeros e possuem propriedades muitas vezes distintas.
Considerando a estereoisomeria dos alcenos, assinale a alternativa CORRETA:
 a) Os alcenos apresentam estereoisomeria pois a rotação em torno da ligação C=C leva a
quebra da ligação sigma.
 b) A nomenclatura E, Z é utilizada quando os alcenos apresentam dois grupos iguais ligados
aos carbonos participantes da ligação C=C.
 c) A nomenclatura cis, trans é utilizada quando os alcenos apresentam grupos diferentes
ligados aos carbonos participantes da ligação C=C.
 d) Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C é
impedida.
5. O bromoetano pertence ao grupo dos haletos de alquila, justamente porque apresenta um
halogênio (no caso, o bromo) ligado a um átomo de carbono. O bromoetano é um composto
bastante reativo, sendo utilizado como precursor de sínteses de reagentes de Grignard.
A imagem anexa mostra o esquema da reação entre o bromoetano em um meio básico
(caracterizado pela presença de íons hidroxila) para a formação do metanol. Com base nessa
reação, assinale a alternativa CORRETA:
 a) O carbono ligado ao bromo no bromoetano atua como o nucleófilo, atacando o íon
hidroxila.
 b) A reação entre o bromoetano e o íon hidroxila pode ser classificada como uma reação de
rearranjo.
 c) O íon hidroxila atua como nucleófilo na reação com o bromoetano.
 d) Para mostrar o mecanismo da reação entre o bromoetano e o íon hidroxila coloca-se uma
seta curva que sai do Br e aponta para o OH- nos reagentes.
6. O cloreto de amônio é utilizado para a produção de pilhas secas, agentes de limpeza,
regulador de acidez na alimentação animal ou como um aditivo para a curtimenta de couro. A
produção comercial do cloreto de amônio se dá pela reação de amônia com o ácido
clorídrico, conforme esquematizado na figura anexa. Considerando a reação para a produção
do cloreto de amônio, analise as sentenças a seguir:
I- No mecanismo dessa reação, nos reagentes, uma seta curva parte do nitrogênio da
amônia e vai em direção ao hidrogênio do ácido clorídrico. 
II- No ácido clorídrico, há formação de uma carga parcial negativa (pobre em elétrons) em
torno do cloro.
III- O par de elétrons livres da amônia age como um nucleófilo.
IV- A quebra da ligação H-Cl é classificada como uma quebra homolítica.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) As sentenças III e IV estão corretas.
 b) As sentenças I, II e IV estão corretas.
 c) As sentenças I e III estão corretas.
 d) As sentenças II e III estão corretas.
7. As reações químicas ocorrem quando há quebra de ao menos uma ligação química nos
reagentes e a posterior formação de uma nova ligação química para originar os produtos.
Essas quebras e formações de ligações químicas são consequência de movimentos de
elétrons de valência dos átomos que participam dessas ligações. As quebras e formações de
ligações químicas covalentes ocorrem sistematicamente de algumas maneiras. Sobre o
exposto, analise as sentenças a seguir:
I- A quebra heterolítica ocorre quando, na quebra da ligação, apenas um dos átomos fica
com o par de elétrons inicialmente compartilhado. 
II- As reações radicalares são caracterizadas por apresentarem quebras heterolíticas nos
reagentes e posterior formação assimétrica de ligações para a obtenção dos produtos. 
III- A grande maioria das reações químicas orgânicas são classificadas como reações
polares, visto que a maioria dos grupos funcionais orgânicos apresentam ligações químicas
polares.
IV- A formação assimétrica ocorre quando, no processo de formação de uma ligação química,
apenas um dos átomos contribui com um par de elétrons, enquanto o outro átomo os aceita.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) As sentenças II e IV estão corretas.
 b) As sentenças I, III e IV estão corretas.
 c) As sentenças I e II estão corretas.
 d) As sentenças II, III e IV estão corretas.
8. Uma reação química, seja ela qual for, ocorre quando duas substâncias diferentes se chocam
(com energia suficiente) para quebrar alguma ligação específica entre os átomos dessas
substâncias, permitindo que esses átomos se rearranjem a fim de formar uma nova ligação e,
portanto, uma nova substância. Esse processo de quebra e formação de ligações envolve
todo um caminho e condições favoráveis que permitam a ocorrência da reação química. Na
Química Orgânica, estuda-se quatro tipos principais de reações químicas. Nesse contexto,
assinale a alternativa INCORRETA:
 a) A reação de hidrogenação é utilizada para a fabricação de margarina.
 b) A reação de desidratação é um exemplo de reação de adição.
 c) A reação de substituição é aquela em que os reagentes trocam átomos/grupos para formar
dois novos produtos.
 d) Uma reação de desidratação típica é a obtenção de alcenos a partir de álcoois.
9. Os alcenos são hidrocarbonetos caracterizados por possuírem ao menos uma ligação dupla
entre dois átomos de carbono. Vale dizer que essa ligação dupla pode ser explicada por meio
da teoria de ligação de valência e ocorre do seguinte modo: cada carbono de dupla ligação
usa três orbitais híbridos sp2 para formar ligações sigmas com três átomos; por outro lado, os
orbitais não hibridizados 2p dos dois carbonos da ligaçãocombinam-se para formar a ligação
pi. Baseando-se nas propriedades físicas e químicas dos alcenos, assinale a alternativa
INCORRETA:
 a) Os alcenos, assim como os alcanos, são moléculas pouco reativas, devido ao fato de suas
cadeias carbônicas serem formadas apenas por átomos de carbono e de hidrogênio.
 b) Em uma série homóloga de alcenos, observa-se que quanto maior a cadeia carbônica
principal maior o ponto de ebulição do composto.
 c) Pode-se dizer que os alcenos sofrem, essencialmente, reações de adição, pois sua
química se baseia na ruptura da ligação pi e a posterior formação de duas ligações sigma.
 d) A dupla ligação C=C dos alcenos age como um nucleófilo nas reações químicas, visto a
sua alta densidade de elétrons.
10.O butano é um gás incolor, inodoro e altamente inflamável, obtido pelo aquecimento do
petróleo e do gás natural. Devido a essas propriedades, o butano é utilizado como
combustível, sendo o principal componente do gás de cozinha. Um ponto importante é que
como o butano é inodoro, na formulação do gás de cozinha é acrescentado o etanotiol, que
possui um odor característico, justamente para auxiliar na detecção de vazamentos do gás
de cozinha. A figura a seguir mostra algumas conformações do butano. Com base no
exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A conformação 4 é chamada de conformação anti, sendo a conformação mais estável
do butano.
( ) A conformação 3 é um tipo de conformação alternada, sendo a conformação de maior
energia do butano.
( ) A conformação 2 é chamada de conformação gauche, sendo a conformação mais
estável do butano.
( ) A conformação 1 é um tipo de conformação eclipsada, sendo uma das conformações de
maior energia do butano.
Assinale e alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - V - F - V.
 b) V - F - V - F.
 c) V - F - F - V.
 d) V - V - F - V.
Prova finalizada com 7 acertos e 3 questões erradas.