Avaliação Final (Objetiva) - Individual pdf Química Orgânica II

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 40699658
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 5/7
Nota 5,00
"[...] A kombucha tem como base o chá da planta Camellia Sinensis adoçado. Esse é fermentado
por um processo conhecido como Cultura Simbiótica de Bactérias e Leveduras (SCOBY), que
acontece durante uma a duas semanas. Os microrganismos transformam o açúcar em álcool, e o
álcool em ácido acético - e por isso a kombucha tem um leve teor alcoólico. Já o traço frisante é
natural do processo de fermentação [...]" (AO MINUTO, 2019, s.p.). Sobre a síntese de ácidos
carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA: FONTE: AO MINUTO. Sabe o que é a kombucha?
Cinco curiosidades sobre a bebida fermentada. 2019. Disponível em:
https://www.noticiasaominuto.com/lifestyle/1360446/sabe-o-que-e-a-kombucha-cinco-curiosidades-
sobre-a-bebida-fermentada. Acesso em: 28 nov. 2019.
A Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de substâncias, como aldeídos e
álcoois primários.
B Compostos aromáticos com substituinte alquila no qual o carbono ligado ao anel é terciário não
formam ácidos carboxílicos na presença de agente oxidante.
C A oxidação de álcoois primários produz somente ácido carboxílico, independentemente do meio
utilizado para a reação.
D A clivagem oxidativa de alcenos pode levar à formação de uma mistura de ácidos carboxílicos.
"[...] O ISI Biomassa, localizado em Três Lagoas, dispõe de equipamentos de pesquisa, corpo
técnico qualificado e de tecnologias que possibilitam a conversão da biomassa em energia. [...] O
processo químico, por sua vez, pode ser termo-conversão (combustão direta, gaseificação e pirólise)
ou ainda químico (esterificação, transesterificação e Fischer-Tropsch)" (COMAS, 2018, s.p.).
Reações de esterificação, como a esterificação de Fischer, são utilizadas para a produção de ésteres a
partir de outras classes de compostos orgânicos, como ácidos carboxílicos e álcoois. Sobre os ésteres,
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O grupo funcional presente nos
ésteres corresponde à carboxila, na qual uma hidroxila encontra-se ligado a uma carbonila. ( ) O
catalisador utilizado na reação de esterificação de Fischer é um ácido que promove a protonação do
oxigênio da carbonila, tornando-a mais reativa. ( ) Ésteres podem sofrer reação de hidrólise, levando
à obtenção de ácido carboxílico e álcool. ( ) A nomenclatura dos ésteres é dada considerando apenas
a cadeia carbônica proveniente do ácido carboxílico. Assinale a alternativa que apresenta a sequência
CORRETA: FONTE: COMAS, C. C. Mato Grosso do Sul tem amplo potencial para transformação
de biomassa em energia. 2018. Disponível em: https://www.grupocultivar.com.br/noticias/mato-
grosso-do-sul-tem-amplo-potencial-para-transformacao-de-biomassa-em-energia. Acesso em: 20 out.
2019.
A F - V - V - F.
B F - F - V - V.
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C V - F - F - F.
D V - V - F - F.
"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi
adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras"
(Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero
(macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero
contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos dos epóxidos, analise as afirmativas a seguir:
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico. II- A clivagem dos epóxidos
promove aumento da tensão angular no anel. III- Os epóxidos são substâncias que apresentam alta
reatividade. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após
perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-
protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A Somente a afirmativa I está correta.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D As afirmativas I e II estão corretas.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as
sentenças a seguir: I- Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas. II- A reação de
redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários. III- A redução do
metanal leva à formação de um álcool terciário. IV- Um álcool primário não pode ser obtido a partir
da redução de um aldeído. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: CORREIO BRAZILIENSE.
Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010.
Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A Somente a afirmativa III está correta.
B As afirmativas I e IV estão corretas.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
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Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na
natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que
potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos
conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A
presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar
dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta. ( ) A reação de clivagem ácida de um éter
pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das características dos grupos orgânicos
presentes no éter. ( ) Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes
assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes. ( ) Os éteres contendo até
três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com
este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar. Assinale a alternativa que apresenta a
sequência CORRETA:
A V - V - F - F.
B V - V - F - V.
C V - F - V - V.
D F - V - F - V.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]"
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas,
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as
reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA: FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui
ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-
gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html.
Acesso em: 11 dez. 2019.
A A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
B A desidratação de álcoois primários para formaralcenos ocorre facilmente em decorrência da
formação de carbocátion estável.
C A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via
formação de carbocátion.
D A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação
de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
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Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares,
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus
prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação
ao seu uso. Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que
mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA: FONTE:
https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade
eletrônica.
B A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
C As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
D A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas
há sinais de um aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do
Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína,
da UE para áreas produtoras de heroína [...]" (MOREIRA, 2019, s.p.). Sobre os anidridos ácidos,
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O anidrido 2-metil-propanoico pode
ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o ânion propionato. ( ) Duas moléculas de
ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico. ( ) A forma mais usual de
obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos carboxílicos. ( ) Anidridos
ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do que a aminólise
que utiliza haleto de ácido. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE:
MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível em:
https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso em: 4
nov. 2019.
A V - F - V - V.
B V - V - F - V.
C F - V - F - F.
D F - F - F - V.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o
Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um
problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de
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ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de
aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de
alcanos, assinale a alternativa INCORRETA: FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na
camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em:
https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
B A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características
das espécies presentes na reação.
C A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de
halogênio.
D A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é
substituído por um halogênio.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais,
permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias
importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem
substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das
reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, assinale a
alternativa CORRETA:
A Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo
através da formação de um intermediário.
B O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da
ligação C=C.
C O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do
carbono carbonílico.
D A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio
alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em
síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado
na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez
desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo
negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura
química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de
partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir: I- O p-nitrofenol é mais ácido
que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em estabilizar sua base conjugada. II-
A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um
grupo metila na mesma posição. III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa
do propanol, em uma mesma temperatura. IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-
tricloroetanol, por apresentar uma base conjugada estável. É correto apenas o que se afirma em:
A II e IV.
B I, III e IV.
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C I e III.
D I, II e IV.
(ENADE, 2008) A estévia é um adoçante obtido da planta Stevia rebaudiana, que cresce
naturalmente no Brasil. A partir da estévia, pode-se obter o esteviol, segundo a reação a seguir, na
qual G representa uma unidade de glicose. Após a reação, a mistura reacional foi neutralizada. Qual
dos métodos é indicado para recuperar o esteviol do meio reacional?
A Cromatografia em camada delgada, utilizando sílica como adsorvente.
B Extração com acetato de etila.
C Precipitação com carbonato de sódio.
D Destilação fracionada.
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