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12/02/2020 1 NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS QUÍMICA ORGÂNICA Funções Grupo Funcional Sufixo Funções Hidrogenadas (Hidrocarbonetos) Alcanos C-C o Alcenos C=C o Alcinos C≡C o Arenos Anel aromático o Funções Oxigenadas Álcoois C-OH ol Éteres C-O-C óxi Aldeídos H-C=O al Cetonas C=O ona Ácidos Carboxílicos HO-C=O óico Ésteres R-O-C=O ato / ila Funções Nitrogenadas Aminas C-N amina Amidas R-N-C=O amida Outras Funções Haletos C-X X /o NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS Nomeclatura dos Hidrocarbonetos Sistema IUPAC A IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), organização não governamental (ONG) internacional dedicada à Química. Foi criada em 1919, em Genebra. É a autoridade reconhecida no desenvolvimento de regras para a denominação dos compostos químicos. - Prefixo = indica o n° de átomos de Carbono na cadeia - Intermediário = indica o tipo de ligação entre os átomos de Carbono (simples, dupla ou tripla) - Sufixo = usaremos o sufixo o (indica que o composto é um hidrocarboneto) Prefixo + Intermediário + Sufixo 1 2 3 4 12/02/2020 2 Intermediário Tipo de Ligação an Simples en Dupla in Tripla dien 2 duplas Número de carbonos Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec 11 Undec 20 Eicos Prefixo + Intermediário + Sufixo Sufixo Tipo de composto o Hidrocarboneto Nomeclatura dos Hidrocarbonetos Sistema IUPAC Monte o nome de um hidrocarboneto que possui 5 carbonos ligados por ligações simples. H2C=C2H Eteno HC≡CH Etino H3C-C3H Etano Nomeclatura dos Hidrocarbonetos Sistema IUPAC 1. LOCALIZAR A CADEIA PRINCIPAL: I) Localize a cadeia carbônica mais longa para nomear a substância (com maior quantidade de C). II) Se duas cadeias de igual comprimento estão presentes, escolher aquela com maior número de ramificações. Nomenclatura para Hidrocarbonetos de cadeia ramificada - Regras da IUPAC RAMIFICAÇÃO + CADEIA PRINCIPAL 2. NUMERAR A CADEIA: Numere os átomos da cadeia principal, começando pela extremidade mais próxima ao substituinte. Nomenclatura para Hidrocarbonetos de cadeia ramificada - Regras da IUPAC REGRA DOS MENORES NÚMEROS: Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na cadeia principal: esta numeração deve seguir à regra dos menores números na cadeia carbônica, conforme as duas possibilidades ou as suas duas direções irão prevalecer para efeito de nomenclatura, que indicará as posições dos substituintes, utilizando os menores números possíveis, portanto podemos concluir que a soma desses números deve ser a menor. 5 6 7 8 12/02/2020 3 3. NOMEAR O COMPOSTO: ORDEM ALFABÉTICA Escreva o nome como uma só palavra, usando hífens para separar os prefixos diferentes e vírgulas para separar os números. Se dois ou mais substituintes diferentes estão presentes, cite-os em ordem alfabética. Nomenclatura para Hidrocarbonetos de cadeia ramificada - Regras da IUPAC 3-etil-2-metil-hexano Nomenclatura das cadeias ramificadas Regras da IUPAC Se houver mais de um tipo de ramificação, a sequencia no nome do composto deve seguir a ordem alfabética e os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na atribuição dessa ordem. 1° Localização e nome das Ramificações 2° Nome da Cadeia Principal 3-etil-2-metil-hexano Nomenclatura para Hidrocarbonetos de cadeia ramificada - Regras da IUPAC Atividades Identifique a principal cadeia (cadeia maior > com maior n° de ramificações) 9 10 11 12 12/02/2020 4 Atividades 1) Heptano 2) 2-metilhexano 3) 3-metilhexano 4) 2,2-dimetilpentano 5) 2,3-dimetilpentano 6) 2,4-dimetilpentano 7) 3,3-dimetilpentano 8) 3-etilpentano Alcenos e Alcinos Sistema IUPAC Quando houver mais de uma posição possível para a insaturação: Numerar a cadeia começando a numeração a partir da extremidade mais próxima da insaturação. Designe a localização da ligação dupla ou tripla usando o número do primeiro átomo da ligação dupla ou tripla como prefixo. H3C-CH2-CH=CH2 But-1-eno 1-Buteno H3C-C≡C-CH3 But-2-ino 2-Butino Alcenos e Alcinos Sistema IUPAC 1. DETERMINE A CADEIA PRINCIPAL: será a cadeia mais comprida que contém a ligação dupla ou tripla. 2. NUMERE: comece a numeração a partir da extremidade mais próxima da insaturação (independente das ramificações) Obs1: Se a ligação dupla ou tripla é equidistante das duas extremidades, comece pela extremidade mais próxima do primeiro ponto de ramificação. Obs2: Se há ligação dupla e tripla equidistante das duas extremidades,a numeração da ligação dupla deverá ser menor que a da t ripla,desde que ambas fiquem com os menores números possíveis. 3. NOMEAR O COMPOSTO: ORDEM ALFABÉTICA Exemplos 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3 – metil – 2 – noneno 3 – metil – non – 2 – eno 3. Nomear Nomear o composto citando os radicais ramificados pela ordem alfabética precedidos e separados por hífen e pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo da localização da ligação dupla ou tripla e o nome correspondente à cadeia principal. 13 14 15 16 12/02/2020 5 Exemplos 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível Pent-2-ino Ou 2-pentino 3. Nomear Nomear o composto citando os radicais ramificados pela ordem alfabética precedidos e separados por hífen e pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo da localização da ligação dupla ou tripla e o nome correspondente à cadeia principal. Nomenclatura dos Cicloalifáticos Cicloalcanos, Cicloalcenos e Cicloalcinos Os cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos possuem os extremos da cadeia unidos, formando um ciclo. Nomenclatura: Prefixo CICLO + Nome do Hidrocarboneto Regra 1- Com um substituinte: Coloca o ciclo como cadeia principal da molécula. É desnecessária a numeração do ciclo. Se a cadeia lateral é maior que o ciclo, esta torna-se a cadeia principal. O ciclo é o substituinte. Os cicloalcanos como substituintes seu nome termina em –IL. Nomenclatura dos Cicloalcanos Regra 2 – Com dois substituintes: Numerar o anel começando pelo substituinte, de acordo com a ordem alfabética. Número na direção que dá ao substituinte seguinte o menor número possível. Regra 3 – Com três ou mais substituintes: A numeração deve começar a fim de obter os menores números; No caso de obter os mesmos números em diferentes posições, inicie a conta por ordem alfabética. Nomenclatura dos Cicloalcanos 17 18 19 20 12/02/2020 6 Regra 4 – Com insaturação: Devemos numerar a cadeia dos cicloalcenos e dos cicloalcinos sempre a partir dos carbonos da insaturação (ligação dupla ou tripla). Assim, os carbonos da insaturação sempre deverão receber as posições 1 e 2 (independente se há ramificação). Caso o cicloalceno ou cicloalcino seja ramificado, o nome de cada ramificação deverá ser escrito em ordem alfabética antes do termo ciclo. Nomenclatura dos Cicloalcenos e Cicloalcinos 3-metilciclobuteno 1-etil-2-metilciclobuteno Exercícios Represente a estrutura das seguintes moléculas: 1,1 – dimetilciclopentano 1-etil-3-metilcicloexano 1-ciclopropil-3-etilcicloexano 21 22
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