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Química orgânica convênio - CAC Professora Káthya Trindade Aula 2 HIDROCARBONETOS Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio obedecendo a formula CxHy dentre os hidrocarbonetos há os alcanos (de cadeia aberta ou fechada), alcenos ( de cadeia aberta ou fechada), alcadienos, alcinos e os aromáticos. Alcanos ou parafinas ou parafínicos. São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, que têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos formula geral CnH2n+2 os alcanos são os formadores do petróleo e do gás natural, são amplamente encontrados na natureza. Ex; metano por meio de decomposição anaeróbica de vegetais, causada por bactérias De modo geral, a nomenclatura dos hidrocarbonetos segue a seguinte ordem: Prefixo: Indica o número de carbonos presentes na cadeia principal; Infixo: Indica o tipo de ligação encontrada na cadeia; Sufixo: Indica a função orgânica dos hidrocarbonetos terminando com a letra "o". Nomenclatura dos alcanos Os alcanos apresentam cadeia aberta formada por ligações simples. Eles possuem a nomenclatura mais simples. A nomenclatura dos alcanos não ramificados é dado pelo prefixo + ano. O prefixo indica o número de carbonos. A terminação ANO deriva das ligações simples e do sufixo dos hidrocarbonetos. Exemplos: CH4 = Metano (1 carbono) C2H6 = Etano (2 carbonos) C3H8 = Propano (3 carbonos) C4H10 = Butano (4 carbonos) C5H12 = Pentano (5 carbonos) C6H14 = Hexano (6 carbonos) Depois que a cadeia principal foi escolhida e numerada, todas as cadeias restantes são consideradas ramificações. O nome dessas ramificações deve vir antes do nome da cadeia principal, em ordem alfabética e com o número do carbono do qual a ramificação está saindo. No entanto, os nomes dessas ramificações devem levar em conta duas importantes informações. Vejamos cada uma delas: 1. O tipo de ligação entre os carbonos: No caso de ramificações saturadas, isto é, que apresentam somente ligações simples entre seus carbonos, o nome seguirá a seguinte regra: Nomenclatura de ramificações Isso significa que os seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a terminação ANO por IL oi ILA (daí o nome genérico de grupos alquil ou alquila). Veja o exemplo: Exemplo de cadeia ramificada Além desses grupos orgânicos que possuem apenas ligações simples entre carbonos; existem outros que são derivados de compostos insaturados e de compostos aromáticos. Os nomes dos principais são mostrados abaixo: Tipos de carbono em que se encontra a valência que liga a ramificação à cadeia principal: No Ensino Médio, também se costuma estudar as ramificações que estão ligadas à cadeia principal somente por meio de uma ligação simples, que são denominadas monovalentes. Nesse ponto é interessante saber a diferença entre um radical orgânico e um substituinte. Quando um composto orgânico sofre uma cisão homolítica, isto é, uma ruptura de ligação entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio da cadeia, na qual cada átomo fica com um elétron da ligação; dizemos que se formou um radical. Assim, um radical orgânico é uma ramificação isolada, que não está ligada à cadeia. Mas os radicais são espécies químicas altamente instáveis e reativas, podendo facilmente tomar o lugar de outro átomo (normalmente o hidrogênio), na cadeia carbônica. Quando isso ocorre, ele se torna um substituinte. Costuma-se usar prefixos nos nomes desses substituintes para apresentar melhor a sua estrutura. Os principais estão listados a seguir: Iso: esse prefixo é utilizado quando a valência livre está localizada no carbono primário de uma cadeia ramificada. Normalmente, é usado para identificar radicais que apresentam a seguinte estrutura geral: H3C ─ CH ─ (CH2)n ─ | CH3 Onde n pode assumir valores de 0, 1, 2, 3, etc. Exemplos: Sec- ou s-: esse prefixo é utilizado para indicar valência livre no carbono secundário. Exemplos: Terc- ou t-: esse prefixo é utilizado para indicar que a valência livre está situada no carbono terciário. Exemplos: Neo- ou n-: esse prefixo indica que a valência livre está localizada no carbono primário e, geralmente, indica a presença do seguinte grupo: CH3 | H3C ─ C ─ (CH2)n ─ | CH3 Exemplos: A seguir temos também alguns exemplos de grupos orgânicos divalentes e trivalentes: Para a escolha da cadeia principal algumas regras devem ser seguidas: 1ª) A cadeia principal deve conter a maior quantidade de carbonos possível. No exemplo abaixo, a cadeia principal é a destacada em vermelho, pois é a que possui a maior quantidade de carbonos; as outras numerações demonstradas “perdem”. Escolha da cadeia principal A primeira é a cadeia principal, assim o nome deste composto é 3-metil-heptano. 2ª) Se houver empate de possibilidades de cadeia principal, ou seja, há mais de uma possibilidade com a mesma quantidade de carbono, deve-se escolher a cadeia que tiver maior número de ramificações; Escolha da cadeia principal com mais de uma possibilidade Neste caso, a cadeia principal é a destacada em vermelho, por ela possuir mais ramificações (três no total) do que a segunda (apenas duas). Seu nome, portanto, é 3-etil-2,4-dimetilpentano. 3ª) A numeração deve seguir a regra dos menores números, ou seja, o número dos carbonos que indicam as ramificações deve ser o menor possível. Assim, deve-se começar a numerar a cadeia no carbono mais próximo à ramificação. No exemplo acima, o primeiro caso está correto, pois a ramificação está saindo do carbono de número 2, enquanto que no segundo caso o número é maior (3). Sua nomenclatura fica então da seguinte forma: 2-metilbutano. 4ª) No caso de cadeias mistas (onde temos pelo menos uma cadeia fechada ou aromática e uma parte aberta), a cadeia fechada é considerada a cadeia principal. Resumo das regras de nomenclatura dos alcanos. Alcanos de cadeia ramificada: Neste caso é necessário primeiro identificar qual é a cadeia principal e numerá-la, indicando de quais carbonos saem as ramificações. *Nomenclatura dos radicais: Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são ramificações. Os nomes das ramificações vêm antes do nome da cadeia principal e devem indicar o número do carbono da cadeia principal à qual a ramificação está ligada. As ramificações devem vir em ordem alfabética. As ramificações são formadas apenas de carbono e hidrogênio, portanto, são hidrocarbonetos. Assim, a nomenclatura da ramificação é o prefixo do hidrocarboneto (no caso, do alcano) correspondente, seguido pelo prefixo il ou ila. Por exemplo: H3C_ → metil ou metila (derivado do metano) H3C_ CH2__ → etil H3C_ CH2__CH2_ → propil Deve-se levar em consideração o tipo de carbono. Se o carbono que possui a valência livre for: Primário: pronome iso- Secundário: pronome sec- ou t- Terciário: pronome terc- ou t- Exercício de fixação Dê o nome, segundo a IUPAC, "International Union of Pure and Applied Chemistry“ (União Internacional de Química Pura e Aplicada),aos seguintes alcanos: a) CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 b) CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 CH3 saturada alcanos Cadeia aberta ou acíclica ou alifática alcenos insaturada alcinos Hidrocarbonetos alcadienos alicíclica ciclanos ciclenos cadeia fechada ou cíclica aromática aromáticos
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