Simulado_1 Quimica Medicinal

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Simulado AV
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Disc.: QUÍMICA MEDICINAL E DESENVOLVIMENTO DE FÁRMACOS 
Aluno(a): VIVIANE
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Acerto: 1,0 / 1,0
A figura a seguir mostra dois fármacos com atividade antiagregante plaquetária e vasodilatadora usados no tratamento da
hipertensão arterial. O cicaprost foi desenhado a partir de modificações na estrutura do protótipo iloprost. Assinale a
alternativa que contém as estratégias usadas nesse planejamento:
 Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular.
Anelação e simplificação molecular.
Rigidificação e homologação molecular.
Hibridação e retroisomerismo.
Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes e simplificação molecular.
 
 
Explicação:
A resposta certa é:Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Em relação à estratégia de modificação chamada hibridação molecular assinale a afirmativa INCORRETA.
 O híbrido formado sempre apresenta atividade farmacológica diferente das moléculas precursoras.
A hibridação molecular consiste na união de partes estruturais de moléculas distintas em uma mesma molécula.
O híbrido formado pode apresentar a mesma atividade das moléculas precursoras.
A molécula formada a partir dessa estratégia se chama híbrido.
A molécula híbrida poderá apresentar um sinergismo da atividade biológica dos precursores.
 Questão1a
 Questão2a
 
 
Explicação:
A resposta certa é:O híbrido formado sempre apresenta atividade farmacológica diferente das moléculas precursoras.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Além das reações de oxirreduções presentes no metabolismo de fase I, a reação de hidrólise também é de suma
importância, uma vez que realiza a clivagem hidrolítica de diversos grupos funcionais derivados do ácido carboxílico em
metabólitos de maior polaridade. Sobre esses grupos químicos, qual alternativa apresenta somente funções passíveis de
sofrer hidrólise, como ésteres, tioésteres, amidas, hidrazidas, carbamatos, imidas e ureias?
Ureias; imidas; carbamatos; aminas.
Éteres; ésteres; tioésteres; álcoois; tióis.
Amidas; tioésteres; alcenos; ureias.
 Ésteres; tioésteres; amidas; hidrazidas.
Hidroxilaminas; aminas; amidas; iminas.
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Ésteres; tioésteres; amidas; hidrazidas.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Assim como outras estruturas celulares, as enzimas envolvidas no processo de biotransformação de fármacos também são
passíveis de sofrer indução e inibição. Alguns fármacos podem apresentar efeitos indutivos ou mesmo inibitórios sobre
essas enzimas, levando a mudanças farmacocinéticas e farmacodinâmicas e ocasionando interação medicamentosa. Sobre
essa informação, assinale a alternativa incorreta sobre esse tipo de interação medicamentosa:
Alguns fármacos podem interagir com receptores nucleares, aumentando a expressão de enzimas relacionadas ao
metabolismo, acarretando o aumento da taxa de biotransformação de alguns fármacos, reduzindo sua
concentração.
 Ao interagir com alguns receptores nucleares, alguns fármacos podem levar à indução de certas enzimas
metabolizadoras, acarretando o aumento da concentração de fármacos que sofrem biotransformação por elas.
A inibição enzimática pode ocorrer também de forma competitiva irreversível, em que um fármaco, ao inibir
irreversivelmente a enzima metabolizadora, pode levar a um aumento drástico da concentração de um segundo
fármaco.
Tanto a indução quanto a inibição enzimática podem levar ao aparecimento de problemas relacionados ao
medicamento, como concentrações subterapêuticas que prejudicam o tratamento ou sobredoses que podem levar
a efeitos adversos.
O processo de inibição enzimática pode ocorrer de forma competitiva reversível, em que um fármaco, ao inibir
competitivamente a enzima metabolizadora, pode levar ao aumento da concentração de um segundo fármaco.
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Ao interagir com alguns receptores nucleares, alguns fármacos podem levar à indução de certas enzimas
metabolizadoras, acarretando o aumento da concentração de fármacos que sofrem biotransformação por elas.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Sobre a Síntese Orientada pela Diversidade Estrutural, assinale a alternativa correta:
A síntese orientada pela diversidade estrutural permite a síntese de um banco de compostos com elevada
diversidade estrutural, possibilitando maiores chances de alcançar um composto ativo para um alvo conhecido.
 Questão3a
 Questão4a
 Questão5a
A diversificação estrutural pode ser alcançada por meio da variação de quatro elementos básicos: o primeiro são os
blocos de síntese, o segundo são os grupos funcionais, o terceiro é a estereoquímica e o quarto são variação de
técnicas sintéticas.
 Na síntese orientada pela diversidade estrutural, o composto de interesse ou série de compostos não apresenta
uma estrutura particular, desta forma a análise retrossintética não pode ser realizada na condução da síntese por
este método.
A estratégia de ramificação dos caminhos sintéticos baseia-se no uso de diferentes materiais de partida reagindo
com um único reagente, levando à produção de moléculas com arquitetura molecular distinta.
A diversidade estrutural de uma série de compostos é primariamente dependente da diversidade das
estereoquímicas, os esqueletos moleculares centrais são menos importantes.
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Na síntese orientada pela diversidade estrutural, o composto de interesse ou série de compostos não
apresenta uma estrutura particular, desta forma a análise retrossintética não pode ser realizada na condução da síntese por
este método.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Sobre a relação estrutura-atividade dos analgésicos de ação central (opioides), assinale a alternativa correta:
A estrutura geral dos opioides apresenta cinco ciclos, sendo um anel aromático, dois ciclos hexanos e um anel de
piridina.
A função enol (OH e C=C) responde por menor atividade do que a forma ceto.
 A cadeia alquílica da amina terciária, quando tem menos de 3 ou mais de 5 carbonos implica atividade antagônica
do receptor opioide.
A alquilação da hidroxila do anel aromático aumenta a potência do opioide e possibilita a formação de pró-
fármacos.
A distância entre o anel aromático e o nitrogênio da piperidina deve ser superior a 4 átomos.
 
 
Explicação:
A resposta certa é:A cadeia alquílica da amina terciária, quando tem menos de 3 ou mais de 5 carbonos implica atividade
antagônica do receptor opioide.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
São exemplos de produtos naturais de origem marinha:
Penicilina G, vimblastina e vincristina.
Ziconotido, palitoxina e penicilina G.
Taxol, metisergida e paclitaxel.
Zidovudina, morfina e estricnina.
 Trabectedina, ziconotido e halicondrina B.
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Trabectedina, ziconotido e halicondrina B.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
A Química Medicinal é uma área que apresenta diversos objetivos, sendo um dos principais a busca por novas moléculas a
 Questão6a
 Questão7a
 Questão
8a
serem usadas na terapêutica. Marque a alternativa correta que descreve resumidamente as etapas principais usadas para
essa busca.
Adaptado de SILVA, Elenilson Figueiredo da; SILVA, Carlos da; BRUM, Lucimar Filot da Silva. Fundamentos De Química
Medicinal. 1 ed. Porto Alegre: SAGAH, 2018.
otimização, latinização e desenvolvimento de fármacos.
otimização, modelagem molecular e desenvolvimento de fármacos.
desenvolvimento, planejamento e otimização.
 descoberta, otimização e desenvolvimento de fármacos.
descoberta, inovação e desenvolvimentos de fármacos.
 
 
Explicação:
A resposta certa é: descoberta, otimização e desenvolvimento de fármacos.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Um medicamento considerado campeão de vendas no Brasil é o Clavulin®. Ele consiste em uma combinação de ácido
clavulânico e amoxilina. Em relação ao seu mecanismo de ação, marque a alternativa incorreta.
O ácido clavulânico interage com o aminoácido serina, que abre oanel de 4 membros do ácido na primeira etapa.
Age por inibição irreversível da enzima b -lactamase.
 Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu sítio
ativo.
O ácido clavulânico inibe a b-lactamase bacteriana, permitindo que amoxilina atue sobre ela.
O ácido clavulânico pertence à classe dos antibióticos b-lactâmicos.
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu
sítio ativo.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
São exemplos de pares de diastereoisômeros:
 (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno
cis-retinal e trans-retinal
(R)-talidomida e (S)-talidomida
(S)-propranolol e (R)-propranolol
L-metildopa e D-metildopa
 
 
Explicação:
A resposta certa é: (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno
 
 
 
 Questão9a
 Questão10a
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