QUIMICA MEDICINAL E DESENVOLVIMENTO DE FÁRMACOS - SIMULADO

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10/11/21, 17:59 Estácio: Alunos
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Simulado AV
Teste seu conhecimento acumulado
 
Disc.: QUÍMICA MEDICINAL E DESENVOLVIMENTO DE FÁRMACOS 
Aluno(a): KALINE DAYSE ALMEIDA CUNHA 202002304774
Acertos: 9,0 de 10,0 10/11/2021
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Diversos tipos de compostos chamados homólogos podem ser formados utilizando-se a estratégia de
homologação molecular. Em relação aos tipos de homólogos, assinale a alternativa INCORRETA:
A introdução de insaturações forma análogos do tipo vinílogos.
A introdução de grupos metileno em anéis resulta em homólogos cíclicos.
Homólogos ramificados podem ser formados pela introdução de grupos metila (-CH3).
Homólogos lineares são obtidos pela introdução de grupos metileno (-CH2) em cadeias lineares.
 Homólogos fenílogos são obtidos quando se introduz anéis aromáticos e insaturações.
Respondido em 10/11/2021 17:49:49
 
 
Explicação:
A resposta certa é:Homólogos fenílogos são obtidos quando se introduz anéis aromáticos e
insaturações.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
O captopril, um fármaco anti-hipertensivo, foi planejado a partir de um produto natural do tipo peptídeo de
origem animal produzido pela jararaca. De acordo com a figura a seguir assinale a alternativa que traz a
estratégia utilizada no planejamento do captopril.
 Simplificação molecular.
Bioisosterismo.
Latenciação.
Redução.
Homologação molecular.
Respondido em 10/11/2021 17:56:56
 Questão1
a
 Questão2
a
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10/11/21, 17:59 Estácio: Alunos
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Explicação:
A resposta certa é:Simplificação molecular.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
A maioria das reações de biotransformação envolve a formação de metabólitos com características mais
hidrofílicas que seus precursores, pois essas reações visam preparar a estrutura dos fármacos para que
eles possam ser eliminados. Entretanto, duas reações de metabolismo de fase II levam à formação de
metabólitos menos hidrofílicos, apesar de auxiliarem na inativação desses compostos. Em relação a essas
reações, assinale a alternativa que apresenta as duas reações de fase II que formam produtos mais
lipofílicos:
 Metilação e acetilação.
Sulfatação e hidratação.
Conjugação com glutationa e conjugação com glicina.
Glicuronidação e sulfatação.
Hidrólise e metilação.
Respondido em 10/11/2021 17:52:49
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Metilação e acetilação.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Além das reações de oxirreduções presentes no metabolismo de fase I, a reação de hidrólise também é de
suma importância, uma vez que realiza a clivagem hidrolítica de diversos grupos funcionais derivados do
ácido carboxílico em metabólitos de maior polaridade. Sobre esses grupos químicos, qual alternativa
apresenta somente funções passíveis de sofrer hidrólise, como ésteres, tioésteres, amidas, hidrazidas,
carbamatos, imidas e ureias?
Amidas; tioésteres; alcenos; ureias.
Hidroxilaminas; aminas; amidas; iminas.
Éteres; ésteres; tioésteres; álcoois; tióis.
 Ésteres; tioésteres; amidas; hidrazidas.
Ureias; imidas; carbamatos; aminas.
Respondido em 10/11/2021 17:52:24
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Ésteres; tioésteres; amidas; hidrazidas.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Um método muito utilizado no planejamento é a análise de retrossíntese, que visa a identificação da
sequência de reagentes que no processo de síntese levarão à obtenção do produto desejado. Para que o
raciocínio retrossintético seja efetivo, é necessário que o químico sintético siga alguns passos, com
exceção de:
Ter em mente que desconexões de ligações formarão síntons positivo e negativo e IGF formará
equivalentes sintéticos.
 Questão3
a
 Questão4
a
 Questão5
a
10/11/21, 17:59 Estácio: Alunos
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Sempre visar a simplificação da molécula-alvo a moléculas menores e que estejam disponíveis
comercialmente e/ou no laboratório em que a mesma será sintetizada.
 Verificar locais de possíveis desconexões (quebra de ligações) visando formar moléculas de maior
complexidade.
Identificar pontos de formação de ligação, em geral próximos aos grupos funcionais presentes.
Identificar os diferentes grupos funcionais da molécula-alvo, estas regiões são de possíveis
interconversões de grupos funcionais.
Respondido em 10/11/2021 17:55:11
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Verificar locais de possíveis desconexões (quebra de ligações) visando formar
moléculas de maior complexidade.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
O anel β-lactâmico das penicilinas, devido a sua labilidade à hidrólise, representa uma grande limitação no
uso desses antibióticos. Sobre essa limitação, assinale a alternativa incorreta:
As enzimas envolvidas na hidrólise do anel β-lactâmico são produzidas por bactérias e são
chamadas de penicilinases ou β-lactamases.
O mecanismo de ação da hidrólise enzimática ocorre via ataque da hidroxila da cadeia lateral do
resíduo de serina, no sítio ativo da penicilinase, à carbonila da função amida da penicilina, levando
à abertura do anel.
 O mecanismo da hidrólise ácida ocorre via protonação do oxigênio da carbonila e pelo consequente
ataque ao nitrogênio da função amida por uma molécula de água.
Alguns inibidores de β-lactamases, como o ácido clavulânico, podem ser utilizados em associação
com as penicilinas, impedindo assim sua hidrólise e perda de atividade.
A ligação amídica do anel β-lactâmico é passível de sofrer hidrólise ácida ou enzimática, levando à
abertura do anel.
Respondido em 10/11/2021 17:58:41
 
 
Explicação:
A resposta certa é: O mecanismo da hidrólise ácida ocorre via protonação do oxigênio da carbonila e
pelo consequente ataque ao nitrogênio da função amida por uma molécula de água.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Dentre os primeiros fármacos de origem sintética encontramos:
Estricnina e morfina.
Morfina, estricnina e atropina.
Neosalvarsan e morfina.
Ácido acetilsalicílico e ácido salicílico.
 Ácido acetilsalicílico e salvarsan.
Respondido em 10/11/2021 17:55:56
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Ácido acetilsalicílico e salvarsan.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
 Questão6
a
 Questão7
a
8a
10/11/21, 17:59 Estácio: Alunos
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Existem diversas estratégias e/ou fatores que contribuíram significantemente para a descoberta e
planejamento de novos fármacos. Dentre as alternativas abaixo assinale aquela que não se encaixa nesse
conceito.
A testagem aleatória de quimiotecas de compostos.
O estudo dos produtos naturais.
A Abordagem fisiológica.
O acaso.
 As exigências dos órgãos reguladores como FDA e ANVISA.
Respondido em 10/11/2021 17:50:40
 
 
Explicação:
A resposta certa é: As exigências dos órgãos reguladores como FDA e ANVISA.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Um medicamento considerado campeão de vendas no Brasil é o Clavulin®. Ele consiste em uma
combinação de ácido clavulânico e amoxilina. Em relação ao seu mecanismo de ação, marque a alternativa
incorreta.
O ácido clavulânico inibe a b-lactamase bacteriana, permitindo que amoxilina atue sobre ela.
O ácido clavulânico interage com o aminoácido serina, que abre o anel de 4 membros do ácido na
primeira etapa.
Age por inibição irreversível da enzima b -lactamase.
 Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível
em seu sítio ativo.
O ácido clavulânico pertence à classe dos antibióticos b-lactâmicos.
Respondido em 10/11/2021 17:51:54
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação
covalente reversível em seu sítio ativo.
 
 
Acerto: 0,0 / 1,0
Uma das fases da farmacocinética de um fármaco é o seu metabolismo, que ocorreno fígado. Sobre esse
assunto, podemos afirmar que, durante o metabolismo no fígado, o fármaco:
 É transformado em compostos mais polares e hidrofílicos, que são mais fáceis de serem
eliminados.
É transformado em compostos mais apolares, hidrofílicos e de difícil eliminação, permanecendo
mais tempo no organismo.
 Sofre o efeito de primeira passagem, que é fundamental para o aumento da concentração
plasmática do fármaco.
Sofre reações de fase I e II, sendo as de fase 2 as responsáveis por processos de oxidação e
hidrólise.
É convertido em moléculas muito mais ativas, melhorando seu perfil de atividade.
Respondido em 10/11/2021 17:54:53
 
 
Explicação:
 Questão
 Questão9
a
 Questão10
a
10/11/21, 17:59 Estácio: Alunos
https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=186165540&user_cod=2639866&matr_integracao=202002304774 5/5
A resposta certa é: É transformado em compostos mais polares e hidrofílicos, que são mais fáceis de
serem eliminados.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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