Álcool e Fenol 16-05

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Álcool e Fenol
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
Alcoóis são compostos que apresentam grupo
Hidroxila ( OH) ligado a carbono saturado.
Grupo funcional 
Classificação dos alcoóis.
Quanto à quantidade de grupos hidroxila ( OH).
C OH
Número de hidroxilas 1 OH 2OH n * OH
Classificação monoálcool diálcool poliálcool
Exemplo H₃C – CH₂ –
H₂ – CH₂ H₂C – CH – CH₂
OH
OH OH OH OHOH
Quanto ao carbono que contém a hidroxila ( OH).
Cada carbono apresenta no máximo um grupo 
OH.
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
Localização de 
hidroxila
C primário C secundário C terciário
Classificação do álcool primário secundário terciário
Exemplo H₃C - - OH H₃C - -
CH₃
OH
CH₃
H₃C - - CH₃
OH
CH₂ CH
C
Quando um álcool alifático apresentar mais do
que dois átomos de carbono, indicamos a
posição do OH numerando a cadeia a partir da
extremidade mais próxima do carbono que
contém a hidroxila.
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALCOÓIS
A nomenclatura oficial dos alcoóis segue as 
mesmas regras estabelecidas para os 
hidrocarbonetos; a única diferença está na 
terminação (1). 
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
Alcoóis saturados
Monoálcool
Prefixo Intermediário Sufixo
número de carbonos tipo de ligação ol
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAXpIAC/quimica-organica-i
Poliálcool
Nesses alcoóis, as posições dos grupos OH são
fornecidas pelos menores números possíveis. Essas
quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol, …
nome oficial: 2-butanol
nome: 4-etil-2, 5-dimetil-
3-heptanol
1-3-butanodiol
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
OH
4 3 2 
1 
H₃C – CH₂ – CH – CH₃
OH OH
1 2 3 
4
H₂C – CH₂ – CH – CH₃
OH CH₃
1 2 3 4 5 
6 7 
H₃C – CH – CH – CH – CH – CH₂ –
CH₃
CH₃ CH₂ 
CH₃
São alcoóis que possuem pelo menos uma dupla
ou tripla ligação entre carbonos que não
apresentam grupo OH.
Em seus nomes devem constar as posições do grupo
funcional, das insaturações e das ramificações.
Seguindo a ordem de prioridade (2):
Grupo funcional:
Insaturação;
Ramificação. 
3-metil-3-buten-1-ol
Alcoóis insaturados
OH
4 3 2 1 
H₂C = C – CH₂ –
CH₂
CH₃
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAXpIAC/quimica-organica-i
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
É usado em bebidas e é produzido por
fermentação a partir da cana-de-
açúcar.
ETANOL OU ÁLCOOL 
ETÍLICO
Fórmulas
Características físicas 
TF TE Solubilidade em água 
H₃C – CH₂ – OH ou
CH₃ – CH₂ – OH ou
C₂H₅OH 
-115 Cͦ 78,5 Cͦ infinita 
Forma de produção
1. o caule da cana é triturado nas moendas das
usinas e origina o caldo (garapa), que tem alto
teor de sacarose e serve de matéria-prima para a
produção do etanol;
2. o bagaço que sobra da moagem é queimado e
produz a eletricidade utilizada pela usina;
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
Álcool é produzido por fermentação a 
partir da cana de açúcar:
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
3. após ser filtrado, o caldo é fermentado com
uma solução composta de leite de levedura,
água e ácido sulfúrico (3);
4. após a fermentação ele é centrifugado e bombeado
para colunas de destilação, onde é aquecido até 90°ºC
e transformado em álcool etílico .
O álcool também é produzido em outros
países, sendo extraído do milho, da
beterraba e até da madeira.
http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/combustivel-alcool.htm
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL Todas as 
bebidas 
alcoólicas 
contêm certo 
teor de etanol 
e são 
classificadas 
em (4):
bebidas 
destiladas e 
não-
destiladas.
Imagem:Fallschirmjäger/ GNU Free Documentation License
http://www.cursodombosco.com.br/curso/estudemais/quimica/alcool.php
O EXCESSO 
DE 
ÁLCOOL 
NO 
SANGUE É 
UM 
GRANDE 
PROBLEM
A DA 
SOCIEDAD
E
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
Imagem:Steven/ GNU Free Documentation License
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
METANOL OU ÁLCOOL DA MADEIRA - Este
álcool, antigamente, era produzido destilando
madeira a seco e na ausência de ar, por isso
ficou conhecido como álcool da madeira.
Hoje, ele é produzido em escala industrialmente
a partir de carvão e água, e também a partir da
cana-de-açúcar.
METANOL OU ÁLCOOL 
METÍLICO
Fórmulas
Características físicas 
TF TE Solubilidade em água 
CH₃ – OH ou H₃C – OH -97 Cͦ 64,7 Cͦ infinita 
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
É um produto renovável e limpo,
que contribui para a redução do
efeito estufa e diminui
substancialmente a poluição do ar,
minimizando os seus impactos na
saúde pública (6).
ÁLCOOL COMBUSTÍVEL
http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/cana-de-acucar/cana-de-acucar-2.php
Química, 3ª Série ensino do médio
COMPOSTOS OXIGENADOS-ÁLCOOL
•diminuição 
da poluição 
do ar;
•é um 
combustível 
renovável;
•redução da 
dependência 
internacional.
Imagem: Nevinho/ Creative Commons - Atribuição - Partilha nos Mesmos Termos 3.0 Não Adaptada
Questão 1
Questão 2
Questão 3
FENOL
Os fenóis são substâncias que apresentam uma
cadeia aromática (anel benzênico) ligada
diretamente a uma hidroxila.
Anel benzênico
OH
Fenol 
OH
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
O fenol, quando contém uma pequena quantidade
de água, é líquido à temperatura ambiente e é
conhecido como ácido carbólico.
Foi o primeiro composto a ser usado
como antisséptico em Medicina,
no século XIX, ajudando a diminuir
as mortes por infecções hospitalares.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
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FENOL
NOMENCLATURA
A nomenclatura oficial para os fenóis segue a
regra:
PREFIXO + HIDROXI + BENZENO
Exemplo: 
Mono-hidroxibenzeno
Ou hidróxi-benzeno
OH OH
OH
1,3-di-hidroxibenzeno*
*A função principal (OH) recebe numeração 1 e as demais, os menores
números possíveis.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
Se existirem dois substituintes no anel benzênico,
usamos as palavras orto (o), meta (m) e para (p)
para descrever suas posições relativas.
Exemplo: 
Orto
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Meta
Para
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NOMENCLATURA
Merecem destaque os monometil-fenóis, que são
conhecidos como cresóis.
2-metilfenol (o-cresol)
3-metilfenol (m-cresol)
4-metilfenol (p-cresol)
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
A mistura de cresóis é um poderoso desinfetante
conhecido como creolina.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NOMENCLATURA
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Outros exemplos:
o-bromofenol
OH
Br
OH
BrCl
3-bromo-5-clorofenol
OH
Cl
Cl
3,4-diclorofenol
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
NOMENCLATURA
ACIDEZ DOS FENÓIS
Observando a estrutura do fenol, há uma tendência
a eliminar o hidrogênio da oxidrila (hidrogênio
ácido) a partir da reação:
Ânion fenoxi, fenato 
ou fenolato
OH O
-
+ H
+
Isso equivale a dizer que o fenol tem caráter ácido,
o que justifica seus nomes antigos: ácido fênico ou
ácido carbólico. Esse caráter, no entanto, é de um
ácido fraco (Ka ≈ 10-10).
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
FENÓIS NA NATUREZA
Os fenóis estão presentes em grande número na
natureza. Alguns têm importância comercial e são
utilizados em medicamentos.
Salix alba 
(salgueiro-branco)
Ácido salicílico: pode ser
obtido a partir das árvores
do salgueiro (gênero
Salix). É base para uma
família de analgésicos e,
na Antiguidade, era
consumido em forma de
chá para diminuirdores.
OH
O
OH
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
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Thymus vulgaris
(tomilho)
Timol: flavorizante do tomilho e do orégano. Tem
gosto agradável e é utilizado em antissépticos
bucais.
OH
CH3
CH
CH3 CH3
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
FENÓIS NA NATUREZA
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Caryophyllus aromaticus
(cravo-da-índia)
Eugenol: é o responsável pelo aroma do cravo-da-
-índia. O óleo de cravo é um conhecido antisséptico
usado desde a Antiguidade.
OH
OH
CH2
CH
O
CH3
CH2
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído
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FENÓIS NA NATUREZA
Questão 1
Questão 2