Álcoois , Fenóis ,Enóis e Éteres

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Álcoois
	São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um carbonos sp3(saturado).
Grupo funcional
Nomenclatura IUPAC (substitutiva)
	Prefixo + infixo + ol
 
 Metanol Etanol
 
 Butan-2-ol 2,5-dimetilexan-3-ol
 
 Propano-1,2,3-triol (glicerina) 4-etil-3-metilex-4-en-2-ol
 
 Ciclobutanol Ciclopent-2-en-1-ol ou Ciclopent-2-enol
 5-isopropilcicloex-3-en-1-ol
	Quando existir mais de um grupo funcional, devemos utilizar os prefixos de quantidade antes do sufixo e acrescentar a vogal “o” depois do infixo.
 Propano-1,3-diol
Classificação de álcoois
	Os álcoois podem ser classificados de acordo com dois critérios:
●Quanto ao número de hidroxilas: Monoálcool (monol), diálcool (diol), triálcool (triol)etc.
●Quanto ao carbono que está ligado o grupo OH: 
Álcool primáriohidroxila ligada a carbono primário
Álcool secundário hidroxila ligada a carbono secundário
Álcool terciário hidroxila ligada a carbono terciário
Nomenclatura usual(radicofuncional)
	Álcool nome do grupo orgâncio + ico
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
Álcool metílico Álcool etílico
 
 Álcool isopropílico Álcool terc-butílico
 Álcool benzílico
Alcoóis importantes
Metanol
	O metanol é utilizado como matéria prima de síntese de substâncias orgânicas, solvente e combustível de aviões a jato e carros de alta potência. Os carros de fórmula Indy utilizavam o metanol como combustível. A chama produzida na queima do metanol é de cor azul muito clara praticamente invisível quando está sob forte luminosidade.O metanol é o mais tóxico dos alcoóis , podendo causar cegueira e até mesmo a morte.O metanol é conhecido como álcool da madeira. ar.Atualmente é produzido principalmente a partir de carbono de acordo com as reações a seguir:
	A mistura de CO e H2 é denominada gás d’água ou gás de síntese.Pode ser utilizada como combustível ou como matéria prima de síntese de diversas substâncias.
Etanol
O principal álcool do cotidiano é o etanol , conhecido também por álcool etílico ou álcool comum. Além de ser usado como combustível também é empregado em bebidas alcoólicas,como solvente,na preparação de biodiesel,perfumes,desodorantes em farmacologia etc.
Fermentação alcoólica(anaeróbica)
· O etanol obtido da fermentação da sacarose da cana é denominado etanol de primeira geração.
· O etanol de segunda geração(celulósico) se compara às reservas recentemente descobertas pela Petrobras na camada pré-sal.A exploração de ambos demandará avanços cientifícos e tecnológicos significativos além do esforço despendido por uma geração. 
· Se as expectativas forem alcançadas, o uso da palha e do bagaço de cana permitirá que a produtividade industrial do etanol alcance 10.000 L por hectare no Brasil, um aumento de até 45% em relação ao que é hoje. 
· Hidratação do etileno
Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina)
	O glicerol é utilizado na fabricação de sabonetes, cosméticos, hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria.
	As moléculas de glicerol possuem uma grande afinidade pela água, devido as ligações de hidrogênio que são formadas entre elas.Essa capacidade de reter a água explica o grande uso do glicerol na preparação de cosméticos e alimentos.
Fenóis
	São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático.
Nomenclatura oficial (substitutiva)
 
	Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto aromático correspondente é substituído pelo sufixo “ol” ou a hidroxila é citada como um grupo substituinte do anel denominado hidroxi.
Fenol ou Hidroxibenzeno ou Benzenol
(Fenol comum)
· O Fenol comum é utilizado na síntese de Baquelite, uma resina plástica muito usada para a fabricação de cabos de panelas.
Benzeno-1,2-diol ou o-diidroxibenzeno ou catecol (aceito pela IUPAC)
Benzeno-1,3-diol ou m-diidroxibenzeno ou resorcinol (aceito pela IUPAC)
Benzeno-1,4-diol ou p-diidroxibenzeno ou hidroquinona
(aceito pela IUPAC)
Obs: 
● O fenol em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa
●Os fenóis são muito usados na produção de anti-sépticos bucais, hospitalares e caseiros. 
●A creolina e uma mistura de cresóis.
o-cresol 
 
Muito importante!
Os fenóis possuem caráter ácido fraco e são neutralizados por bases fortes formando sal e água.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Enóis 
	São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um carbono sp2(dupla ligação).
Nomenclatura IUPAC 
	A nomenclatura substitutiva dos enóis segue a mesma regra dos álcoois.
 
Etenol But-2-en-2-ol
	Os enóis normalmente são compostos muito instáveis. Essa função será estudada posteriormente, no capítulo de isomeria plana.
Éteres
	São compostos que contêm um átomo de oxigênio como heteroátomo entre dois carbonos .Fórmula geral:
Nomenclatura IUPAC
Grupo menor + oxi + grupo maior
Grupo menor prefixo do número de carbonos +oxi
Grupo maior nome do hidrocarboneto do grupo maior
 Metoxietano
 Etoxipropano
 
 Metoximetano Metoxibenzeno
	Em éteres de cadeias longas e assimétricas , o grupo com menor número de carbonos é citado como um grupo substituinte da cadeia principal junto com o oxigênio.
Exemplos:
	 3-etoxieptano
1,4-dimetoxibutano
Nomenclatura usual(radicofuncional)
	A nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes dos dois grupos, em ordem alfabética, e finalizando com a terminação ílico.
 Éter etil metílico
 Éter etil propílico
 Éter metil metílico ou éter dimetílico ou éter metílico
 Éter etil etílico ou éter dietílico ou éter etílico
	Em éteres cíclicos a IUPAC recomenda a utilização do prefixo “epoxi”,precedido dos números de localização dos carbonos que estão ligados ao átomo de oxigênio.
 
Epoxietano 2,3-epoxipentano
Éter importante
	
	O éter mais comum no cotidiano é o etoxietano ou éter etílico ou éter comum. O éter etílico foi usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem dor.Atualmente o éter comum é muito usado como solvente ,tanto em laboratório como nas indústrias. Sua comercialização também é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser um dos solventes orgânicos que pode ser usado no refino da cocaína.
Exercícios propostos
01 - (ENEM) O esquema ilustra o processo de obtenção do álcool etílico a partir da cana-deaçúcar.
Em 1996, foram produzidos no Brasil 12 bilhões de litros de álcool. A quantidade de cana-de-açúcar, em toneladas, que teve de ser colhida para esse fim foi aproximadamente
a)1,7 x 108. b)1,2 x 109. c)1,7 x 109. d)1,2 x 1010. e)7,0 x 1010.
02 - (UNISA) Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias se valem de agentes que preservam a integridade do produto, aumentando a sua data de validade. Existem dois grandes grupos: os antioxidantes e os antimicrobiais. Os antioxidantes são compostos que previnem a deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos. Esses antioxidantes incluem os naturais, tais como o -tocoferol (vitamina E), cuja fórmula estrutural está representada a seguir e os sintéticos.
Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais presentes no -tocoferol.
a)Éter e ácido carboxílico. b)Fenol e cetona. c)Aldeído e álcool.
d)Éter e fenol. e)Cetona e éster.
03 - (Unimontes MG) A estrutura de quatro compostos é dada abaixo:
Muitos fenóis são encontrados em vegetais e sofrem a ação de enzimas oxidativas, exceto os compostos metadiidroxilados.Dos compostos apresentados, aquele que NÃO sofre ação enzimática é o
a)resorcinol. b)cresol. c)catecol. d)floroglucinol.
04 - (UEM PR) Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.
a)O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona.
b)O composto possui uma função álcool.
c)O composto possui 2 carbonos primários.
d)O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles.
e)O composto tem fórmula molecular C6H12O.
05 - (UESPI) Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas anteriormente estão associadas à função:
a)álcool. b)aldeído. c)cetona. d)éter. e)fenol.
06 - (MACK SP) O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado para limpar CDs e teclados de computadores. Esse composto é:
a)conhecido no comércio pelo nome de formol.
b)o propan-2-ol. c)um álcool insaturado.
d)um álcool com cadeia carbônica ramificada.
e)isômero de função do 1-propanol.
07 - (UNICAMP SP) Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie. A mensagem química tem como objetivo provocar respostas comportamentais relativas à agregação, colaboração na obtenção de alimentos, defesa, acasalamento, etc. Há uma variedade de substâncias que exercem o papel de feromônios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). Uma mariposa chamada "Bombyx disparate" segrega um feromônio sexual capaz de atrair os machos da espécie numa distância de até 800 metros. Tal substância apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de uma molécula desse feromônio, contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser representado simplificadamente como -CHOCH-.
a)Copie as duas fórmulas das substâncias citadas acima. Em cada uma delas, marque e dê o nome de uma função química presente.
b)Escreva o nome químico da substância referente ao sinal de alerta.
c)Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento -CHOCH-. 
08 - (UDESC SC) Com relação ao metanol e etanol, a alternativa correta é:
a)O metanol é o álcool mais utilizado como combustível para automóveis.
b)Ambos os álcoois podem ser utilizados na fabricação de bebidas alcoólicas.
c)O etanol apresenta cadeia carbônica maior que o metanol.
d)O metanol também é conhecido como álcool etílico.
e)O etanol também é conhecido como álcool metílico.
09 - (ENEM) Há diversas maneiras de o ser humano obter energia para seu próprio metabolismo utilizando energia armazenada na cana-de-açúcar. O esquema abaixo apresenta quatro alternativas dessa utilização.
A partir dessas informações, conclui-se que 
a)a alternativa 1 é a que envolve maior diversidade de atividades econômicas.
b)a alternativa 2 é a que provoca maior emissão de gás carbônico para a atmosfera.
c)as alternativas 3 e 4 são as que requerem menor conhecimento tecnológico.
d)todas as alternativas requerem trabalho humano para a obtenção de energia.
e)todas as alternativas ilustram o consumo direto, pelo ser humano, da energia armazenada na cana.
10 - (UFSCAR SP) O gengibre, nome científico Zingiber officinalis roscoe, é uma planta que tem ação fitoterápica com indicação terapêutica estimulante gastrintestinal. Também é usado como condimento. O odor e o sabor picantes do gengibre são causados pela zingerona, um dos seus constituintes.
a)Quantas ligações encontram-se na molécula da zingerona? Identifique-as na estrutura. 
b)Escreva a equação da reação da zingerona com NaOH.
11 - (ACAFE SC) O álcool obtido em maior quantidade na fermentação alcoólica do açúcar é o:
a)metílico b)etílico c)alético d)amílico	e)benzílico 
12 - (UFRN) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros. A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é 
a)CH3–CH2–CH2–CH2–OH. b)CH3–CH2–O–CH2–CH3. 
c)CH3–CH2–CH2–CHO. d)CH3–CH2–CH2–CO2H.
13 - (UNIUBE MG) De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula estrutural simplificada é mostrada abaixo, é:
a)1,3-dimetilcicloex-3-en-2-ol. b)2,4-dimetilcicloex-1-en-3-ol.
c)1,3-dimetilcicloex-1-en-2-ol. d)2,6-dimetilcicloex-2-en-1-ol.
14 - (UNIC MT) A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura dos três compostos isômeros abaixo, neutralizada por NaOH.
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a respectiva função química são:
a)1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool;
b)m-metil-hidroxido de benzila – álcool;
c)o-metilfenol – fenol;
d)1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol;
e)p-hidroxitolueno – fenol.
15 - (PUC MG) Para que a massa de panetones não resseque muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.), que atua como umectante, isto é, retém umidades. A glicerina tem como nome oficial:
a)butano-1,2,3--triol. b)propano-1,3-diol.
c)butano-1,4-diol. d)propano-1,2-diol. e)propano-1,2,3-triol.
16 - (UFSE SE) Álcool hidratado quando tratado com um destilante (cal virgem, por exemplo) produz:
a)álcool desnaturado b)álcool anidrido c)acetona
d)acetileno e)ácido acético
17 - (UNIFOR CE) O etanol, também conhecido como álcool etílico, é considerado um combustível renovável. Sobre o etanol é correto afirmar que: 
a)apresenta hidroxila ligada a carbono com hibridização sp2. 
b)é um composto orgânico de natureza apolar. 
c)sofre interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. 
d)a ligação entre o oxigênio e o hidrogênio é do tipo iônica. 
e)é um álcool secundário.
18 - (MACK SP) Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem escrito: “álcool hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não-perecível”. Dessas informações, fazem-se as afirmações:
I. Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.
II. O grupamento característico de aldeído é representado pela fórmula: – COH 
III. O álcool em questão tem fórmula estrutural H3C–CH2–OH.
IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
V. “Não-perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
São incorretas as afirmações:
a)todas. b)I e III. c)II e III. d)I, II e III. e)IV e V.
19 - (UEBA) De acordo com a Iupac, o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é:
a)5-metileptan-2-ol b)2-etilexan-2-ol c)5-etilexan-2-ol
d)2-etilexan-2-ol e)3-metileptan-5-ol
20) Dê o nome para o éter a seguir:
GABARITO: 
1) Gab: A 2) Gab: D 3) Gab: A 4) Gab: A 5) Gab: E 6) Gab: B
7) Gab:Observe as figuras a seguir para os itens a e c:
a)	CH3(CH2)3CH2OH
 álcool
CH3CH2CO(CH2)5CCH3
 cetona
b)	pentan-1-ol 
c)
8) Gab: C 9) Gab:D
10) Gab:a) 4 ligações pi
b)
11) Gab: B 12) Gab:B 13) Gab: D 14) Gab: D 15) Gab: E
16) Gab: B 17) Gab: C 18) Gab: E 19) Gab: A
20) Gab: 2-metoxibutano ou éter sec-butil metílico 
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2
C
C
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aquecimento
catalisador
aquecimento
carvão
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aquecimento
catalisador
aquecimento
carvão
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Ligações 
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hidrogênio
 
 
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Ligações 
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OH
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 1-naftol
 ou
1-hidroxinaftaleno
 
 
 2-naftol
 ou
2-hidroxinaftaleno
OH
OH
 1-naftol
 ou
1-hidroxinaftaleno
 
 2-naftol
 ou
2-hidroxinaftaleno
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+
Grupo funcional
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Grupo funcional
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