Álcoois e fenóis (nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas)

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Álcoois e fenóis (nomenclatura, estrutura 
química e propriedades físicas)
Apresentação
Os compostos orgânicos apresentam diferentes padrões em suas estruturas. Diante disso, para que 
a identificação, assim como para construção de regras de nomenclatura fossem facilitadas foram 
criados um conjunto de classes chamadas de funções orgânicas. 
Nesta Unidade de Aprendizagem, você aprenderá especificamente sobre os álcoois e fenóis. 
Compostos estes que contêm uma ou mais hidroxilas e que são de extrema importância para a 
indústria, especialmente para a indústria farmacêutica.
Bons estudos.
Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Nomear álcoois e fenóis de acordo com as normas da IUPAC.•
Identificar as origens de suas propriedades físicas.•
Reconhecer algumas diferenças fundamentais no que tange à acidez destes compostos.•
Desafio
Você, químico, foi contratado para preparar haletos de alquila e precisa entender as principais 
características de álcoois e fenóis para essa produção. O conhecimento em relação à acidez de 
fenóis e álcoois já foi adquirido, no entanto, para o preparo dos haletos de alquila a basicidade se 
torna importante. 
Podemos dizer que os álcoois são mais básicos que os fenóis? Explique o porquê utilizando 
representações gráficas das ligações a fim de complementar a sua resposta.
Infográfico
Como já vimos na unidade de aprendizagem, o fenol possui um grupo hidroxila diretamente ligado a 
um anel de benzeno. Além disso, os fenóis atuam em diferentes frentes na natureza, dentre elas 
hormônios e antibiótico. Os fenóis podem ser encontrados na natureza, mas também podem ser 
sintetizados em laboratórios e indústrias. O fenol é um produto químicos de extrema importância 
pois serve de base para uma variedade de produtos comerciais.
Veja, no Infográfico a seguir, as principais fontes de fenóis.
Conteúdo do livro
Aprofunde seus conhecimentos com a leitura do capítulo Álcoois e Fenóis - Nomenclatura, 
Estrutura Química e Propriedades Físicas da obra Química orgânica.
QUÍMICA 
ORGÂNICA 
Iohanna Deckmann
Álcoois e fenóis: 
nomenclatura, 
estrutura química e 
propriedades físicas
Objetivos de aprendizagem
Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
 � Descrever álcoois e fenóis de acordo com as normas da União Inter-
nacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC, do inglês International
Union of Pure and Applied Chemistry).
 � Identificar as origens de suas propriedades físicas.
 � Reconhecer algumas diferenças fundamentais no que tange à acidez 
desses compostos.
Introdução
Álcoois e fenóis são substâncias orgânicas oxigenadas, ambas caracteriza-
das pela presença do grupo funcional hidroxila (–OH). Enquanto os álcoois 
apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado, os fenóis têm esse 
grupamento ligado diretamente a um anel benzênico. Historicamente, 
esses compostos são amplamente utilizados na indústria como solventes 
orgânicos, desinfetantes, combustíveis e até mesmo para consumo, como 
no caso das bebidas alcoólicas. 
Você vai aprender sobre compostos abundantes na natureza que têm 
diversas aplicações industriais e farmacêuticas: os álcoois. Dois dos mais 
importantes compostos químicos industriais são o metanol e o etanol. 
O metanol, antigamente preparado pelo aquecimento de madeira na 
ausência de ar, também chamado de álcool de madeira, é extremamente 
tóxico ao ser humano e utilizado na indústria como solvente ou matéria-
-prima para a produção de formaldeído, ácido acético, entre outros.
O etanol, por sua vez, é produzido por fermentação de grãos e açúcares, 
purificado por destilação, e muito utilizado como solvente ou interme-
diário químico em outras reações industriais. Da mesma forma, os fenóis 
também são abundantes na natureza e servem como intermediários na 
síntese industrial de diversos produtos, como adesivos e antissépticos.
Neste capítulo, você vai aprender a reconhecer e a caracterizar esses 
compostos no que tange à nomenclatura, às propriedades físicas e à 
acidez. 
Álcoois e fenóis: União Internacional 
de Química Pura e Aplicada
Álcoois e fenóis são substâncias orgânicas oxigenadas, ambas caracterizadas 
pela presença do grupo funcional –OH. Enquanto os álcoois apresentam a 
hidroxila ligada a um carbono saturado, os fenóis têm esse grupamento ligado 
diretamente a um anel benzênico. 
Nomenclatura
Álcoois
Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados por um grupo funcio-
nal –OH ligado a carbono saturado, com hibridização sp3 e que apresenta 
apenas ligações sigmas ou simples (Figura 1). Comparado com os alcanos, 
os álcoois seriam o correspondente à substituição de um grupo alquila pelo 
grupo hidroxila. Quanto à cadeia carbônica, os álcoois podem apresentar 
cadeias abertas, fechadas ou mistas, desde que a hidroxila esteja ligada a um 
carbono –. Assim como outros compostos químicos, os álcoois apresentam 
uma nomenclatura oficial estabelecida pela IUPAC e também uma nomencla-
tura mais usual, a qual geralmente é a mais utilizada para se referir a esses 
compostos (MCMURRY, 2005).
Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas2
Figura 1. Representação da formação do orbital molecular sp3 pela hibridização de 1 orbital 
atômico s e 3 orbitais atômicos p do carbono.
Fonte: Adaptada de Bruice (2006).
Em relação à nomenclatura oficial dos álcoois, deve ser levado em con-
sideração o tamanho da cadeia carbônica (número de carbonos), a saturação 
da cadeia (presença de ligações duplas ou triplas), a presença e a localização 
das ramificações e a posição do grupo hidroxila (Figura 2). A seguir segue 
um passo a passo para obter a nomenclatura oficial dos álcoois: 
1. reconhecer a cadeia principal que compõe a molécula (em geral é a 
cadeia contínua mais longa, desde que contenha o grupo hidroxila);
2. numerar a cadeia principal iniciando pela extremidade mais próxima 
da hidroxila;
3. quando necessário, deve-se enumerar o carbono ao qual está ligado 
a hidroxila, de forma que fique o menor número possível (necessário 
para álcoois a partir de 3 carbonos);
4. quando houver ramificações na cadeia principal, elas devem ser enume-
radas pelo carbono a que estão ligadas e citadas em ordem alfabética;
3Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
5. por fim, a nomenclatura oficial insere a terminação OL para os álcoois, 
conforme a Figura 3.
Figura 2. Representação de uma cadeia carbônica do grupo funcional 
álcool com a identificação da cadeia principal e seus radicais.
Fonte: Adaptada de Bruice (2006).
Figura 3. Nomenclatura de álcoois segundo a IUPAC.
IntermediárioPre�xo Su�xo
Quantidade de carbonos
Tipo de ligação entre
carbonos Grupo funcional (álcool: ol)_
Quanto à nomenclatura usual, segue-se a ordem demonstrada na Figura 4.
Figura 4. Nomenclatura usual de álcoois.
IntermediárioInicial Su�xo
Álcool
Nome do grupo
orgânico “Ico”
Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas4
Para melhor entender a nomenclatura oficial dos álcoois, segue o mesmo 
exemplo da Figura 5.
Exemplos das etapas de construção de nomenclaturas. Veja a Figura 5.
5–metil–hexan–3–ol Álcool hexílico
Nome o
cial (IUPAC) Usual
OH
H3C CHCH2 CH3
CH3
CH CH2–
–
– – – –
6 5 4 3 2 1
metil
Figura 5. Construção de nomenclaturas.
No caso dos álcoois cíclicos (álcoois cíclicos), por exemplo, é atribuído o 
número 1 automaticamente ao carbono ligado ao grupo funcional (Figura 6).
Figura 6. Representação do 3-metil-
-ciclo hexanol (um álcool cíclico com 
ramificação).
Fonte: Adaptada de Bruice (2006).
5Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Fenóis
Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados por um ou mais grupos 
funcionais –OH ligados diretamente a um anel benzênico (Figura 7).
Figura 7. (a) Diferentes representações do anel benzênico; (b) representação da estrutura 
do anel fenol.
Fonte: Adaptada de Bruice (2006).b
b
b
b
b
b
g
g
g
g
g
g
=
=
=
Diferentes representações de anel benzênico
(a) (b)
Em relação à nomenclatura dos fenóis, considera-se o nome do composto 
aromático ao qual está ligado ao grupo hidroxila. Por exemplo, o fenol mais 
simples, com apenas um grupo hidroxila ligado a um anel benzênico, é o hi-
droxibenzeno. Conforme outros grupos substituintes aparecem ligados ao anel 
benzênico, a nomenclatura deverá então considerar a numeração do carbono 
ao qual está(ão) ligado(s) esse(s) novo(s) substituinte(s), considerando que o 
carbono ao qual a hidroxila está ligada será sempre o carbono 1. A seguir segue 
um passo a passo para obter a nomenclatura dos fenóis com outros grupos 
ligados ao anel benzênico (Figura 8): 
 � enumerar o carbono ao qual está ligado a hidroxila, o qual será o car-
bono 1;
 � as ramificações devem ser enumeradas pelo carbono ao qual estão 
ligadas e devem ser citadas em ordem alfabética.
Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas6
Figura 8. Representação de um fenol 
com a identificação do carbono que 
contém a ramificação.
Fonte: Adaptada de Bruice (2006).
A nomenclatura IUPAC também permite a utilização do sufixo OL em 
vez do termo hidroxi. Dessa forma, é comum a utilização de prefixos que 
representam a posição de um ligante relativamente à posição da hidroxila, 
conforme Figura 9.
Figura 9. Nomenclatura de fenóis segundo a IUPAC.
IntermediárioPre�xo Su�xo
Orto (carbono 2)
Meta (carbono 3)
Para (carbono 4)
Nome do aromático
correspondente OL
7Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Para melhor entender a nomenclatura oficial dos fenóis, seguem alguns 
exemplos listados no Quadro 1.
Nome oficial (IUPAC) Usual
 
hidroxibenzeno Fenol
 
1,2-metil-
hidroxibenzeno
Orto-metil-fenol 
(conhecido também 
como cresol ou creolina)
 
α-hidroxinaftaleno
Naftol (conhecido 
também como 
naftalina)
Quadro 1. Nomenclatura usual de fenóis
Classificação
Existem diversos critérios para a classificação de álcoois e fenóis. Os álcoois 
podem ser classificados conforme os critérios explicitados no Quadro 2.
Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas8
Posição do radical
Álcool primário: o 
grupo –OH se liga 
ao carbono primário, 
ou seja, aquele que 
está ligado a mais 
um outro carbono.
R — CH2 — OH
Secundário: o 
grupo – OH se liga ao 
carbono secundário, 
ou seja, aquele que 
está ligado a mais dois 
outros carbonos.
Terciário: o grupo –
OH se liga ao carbono 
terciário, ou seja, aquele 
que está ligado a mais 
três outros carbonos.
Quantidade de grupos funcionais –OH
Monoálcoois: 
apresentam apenas 
1 hidroxila.
Diálcoois (diois): 
apresentam 2 hidroxilas.
Triálcoois (triois) ou 
poliálcoois: apresentam 
3 ou mais hidroxilas.
Saturação da cadeia
Saturados: têm 
ligações simples 
entre carbonos.
Insaturados: têm pelo 
menos uma ligação 
dupla ou tripla entre 
carbonos, desde que 
não seja o carbono 
que está ligado ao 
grupo hidroxila. 
 � Note que este grupo 
funcional não está 
ligado diretamente 
ao carbono com 
ligação dupla (essa 
característica define 
os enóis).
Aromáticos: ocorre 
quando um anel 
benzênico está ligado 
à cadeia carbônica que 
contém a hidroxila. 
 � Note que a hidroxila 
não é diretamente 
ligada ao anel 
benzênico (essa 
característica define os 
fenóis). 
Quadro 2. Classificação dos álcoois
9Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
R representa a cadeia de carbonos, sendo que R' e R'' representam cadeias 
que podem ser diferentes entre si. Já os fenóis podem ser classificados conforme 
os critérios listados no Quadro 3.
Posição da ramificação
Orto: ramificação está 
ligada ao carbono 2, sendo 
que o 1 está ligado ao 
grupo funcional OH.
Exemplo: ortocresol
OH
CH3
Meta: ramificação 
está no carbono 3.
Exemplo: metacresol
OH
CH3
Para: ramificação 
está no carbono 4.
Exemplo: paracresol
OH
CH3
Quantidade de grupos funcionais –OH
Monofenol: apresenta 
apenas 1 hidroxila.
Difenol: apresenta 
2 hidroxilas.
OH
OH
Trifenol: apresenta 
3 hidroxilas.
Quadro 3. Classificação dos fenóis
Álcoois e fenóis mais comuns
Álcool isopropílico (isopropanol ou propan-2-ol): muito utilizado na lim-
peza de componentes eletrônicos (sensíveis à eletrostática) em razão da sua 
característica de ser mais apolar que o álcool comum.
Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas10
Metanol (álcool metílico): por ter solubilidade “infinita” (por ser uma molécula 
pequena), é utilizado como solvente industrial, na indústria de plásticos e como 
combustível em algumas categorias de corridas automobilísticas.
O metanol já foi amplamente utilizado como combustível. Porém, durante a combustão 
dele, era gerada uma chama transparente que dificultava o controle em casos de 
incêndio. 
Além de ser tóxico e corrosivo, pode levar à cegueira e à morte quando ingerido, 
pois sua metabolização resulta em aldeído fórmico que, por sua vez, resulta em ácido 
fórmico. Hoje as suas principais utilizações são na síntese de formaldeído (formol) e 
como solvente de tintas e vernizes. 
Etanol (álcool etílico): produzido por fermentação a partir da cana-de-açúcar, 
é utilizado principalmente para a fabricação de bebidas e combustível.
No Brasil, existe tolerância zero para o consumo de álcool associado ao ato de dirigir. O 
indivíduo não deve apresentar níveis de etanol no sangue, ou seja, nenhuma quantidade 
de álcool é tolerada. 
Para tanto, a polícia utiliza etilômetros (conhecidos como bafômetros) para medir a 
quantidade de álcool no sangue de motoristas por meio de uma reação química que 
utiliza o etanol como produto. 
Resumidamente, o etanol é oxidado na reação com o agente oxidante dicromato 
de potássio (de coloração laranja) com o catalisador ácido sulfúrico, formando ácido 
acético e sulfato de cromo (de coloração verde). Quanto mais intensa a coloração, 
maior a quantidade de etanol circulante no indivíduo. 
Fenol: O fenol e seus derivados são comumente utilizados como bactericidas 
e desinfetantes de instrumentos cirúrgicos. Dois derivados popularmente 
conhecidos são a creolina e a naftalina.
11Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
O fenol, apesar de ser tóxico e corrosivo, ainda é utilizado na indústria 
como matéria-prima para fabricação de corantes, o preparo de resinas e a pro-
dução de aspirina, ácido pícrico, cresóis e também fenolftaleína (um indicador 
ácido-base amplamente utilizado em processos de titulação em laboratórios) 
(MCMURRY, 2005).
Em razão da toxicidade, o fenol vem sendo substituído pelos seus derivados, 
por exemplo, o 1,3-benzenodiol (di-hidroxibenzeno ou resorcinol, utilizado 
no tratamento de manchas de pele causadas por acnes, sol e envelhecimento 
precoce) e o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico ou picrato de butambeno, usado 
em pomadas para queimaduras e na produção de tomadas, interruptores, cabos 
de panelas, entre outros).
Identificação das origens das propriedades 
físicas de álcoois e fenóis 
As propriedades físico-químicas de álcoois e fenóis está intimamente rela-
cionada à sua estrutura química. Essas duas funções orgânicas apresentam as 
chamadas ligações de hidrogênio, que ocorrem quando um átomo de hidrogênio 
se liga a um átomo extremamente eletronegativo (flúor, oxigênio ou nitrogênio). 
A presença do grupamento hidroxila confere aos álcoois e fenóis a ocorrência 
desse tipo de interação molecular, que, por sua vez, ajudam a explicar as pro-
priedades físicas de estruturas orgânicas, como a solubilidade, a polaridade e 
os pontos de fusão e ebulição (MCMURRY, 2005; BRUICE, 2006).
Pontos de fusão e ebulição 
Tanto os álcoois quanto os fenóis têm elevados pontos de fusão (PF) e ebulição 
(PE) quando comparados aos seus hidrocarbonetos correspondentes, uma vez 
que as ligações de hidrogênio que as moléculas realizam umas com as outras 
são forças eletrostáticas muito intensas,ou seja, é preciso muita energia para 
romper as interações entre as suas moléculas. Assim, a passagem do estado 
físico sólido para o líquido e do estado líquido para o gasoso requer maiores 
temperaturas, o que faz elevar seus pontos de fusão e ebulição, respectivamente. 
Além disso, a tendência é que quanto mais grupamentos –OH existirem na 
molécula, maior será o PE. Essa é uma explicação de porquê os monoálcoois 
e os monofenóis têm PEs menores que os poliálcoois e os polifenóis.
Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas12
Polaridade 
Em razão da presença do grupamento hidroxila, altamente polar, os álcoois e 
fenóis num geral são moléculas polares, quando comparadas ao seu hidrocar-
boneto correspondente. Os álcoois de cadeia curta têm as maiores polaridades, 
diminuindo conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica. Por outro lado, 
os poliálcoois são mais polares que os monoálcoois correspondentes, em razão 
do maior número do grupo polar hidroxila. 
Os fenóis, de uma maneira geral, também são moléculas polares, apesar 
de alguns polifenóis serem menos polares. Isso ocorre em razão da simetria 
de alguns polifenóis, como o 1,4-dihidroxibenzeno, em que a polaridade de 
um grupo hidroxila é compensada pela polaridade da outra hidroxila disposta 
na posição contrária.
Solubilidade
No caso dos álcoois, a solubilidade é extremamente dependente do tamanho 
da cadeia carbônica. Enquanto moléculas pequenas (como álcoois metílico, 
etílico e propílico) são solúveis em água em razão da formação de ligações 
de hidrogênio entre as moléculas de água e álcool, outras têm menor solubi-
lidade em água à medida que a cadeia carbônica vai aumentando. Nos álcoois 
de grande massa molecular, as longas cadeias carbônicas com um pequeno 
grupo – OH se comportam como hidrocarbonetos. 
Já os fenóis têm solubilidade limitada em água, chegando a ser completa-
mente insolúvel em muitos casos. Isso ocorre em razão da presença do anel 
aromático, que apresenta características apolares por si só, uma vez que a 
nuvem eletrônica sobre o anel aromático é dispersa ao longo do anel, não 
havendo formação de momento de dipolo. Apenas o hidroxibenzeno é solúvel 
em água, pois a presença da hidroxila causa um momento de dipolo em razão 
da eletronegatividade do átomo de oxigênio, fazendo com que esse composto 
apresente certa polaridade e consequentemente maior solubilidade em água.
Reconhecimento de diferenças fundamentais 
na acidez de álcoois e fenóis 
Compostos orgânicos como álcoois e fenóis, que contêm um grupo –OH ligado 
a um hidrocarboneto, são ácidos muito fracos comparados com alguns ácidos 
inorgânicos e mesmo com ácidos orgânicos (os ácidos carboxílicos). 
13Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Da mesma forma que a água, os álcoois são ao mesmo tempo ácidos (ou 
eletrófilos) fracos e básicos (ou nucleófilos) fracos. Como ácidos fracos, tanto 
álcoois quanto fenóis se dissociam em um grau baixo em solução aquosa 
diluída, doando um próton à água. Isso gera o íon hidrônio (H3O
+) e um íon 
alcóxido (RO–) ou um íon fenóxido (ArO–) (Figura 10).
Figura 10. Representação da dissociação de álcoois e fenóis em solução aquosa com a 
doação de prótons para a molécula de água, formando H3O
+.
Fonte: Adaptada de McMurry (2005).
A força de um ácido é a capacidade que esse composto tem de se dissociar 
em solução, e essa propriedade pode ser expressa pela constante de acidez, 
Ka (equação 1).
Os compostos com valores de Ka baixos (ou valores de pKa elevados) são 
menos ácidos, enquanto os compostos com valores de Ka elevados são mais 
ácidos. O Quadro 4 mostra a acidez de alguns álcoois e do fenol comum.
Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas14
Fonte: Adaptado de McMurry (2005).
Álcool pKa Característica
(CH3)3COH 18,00 Fraco
CH3CH2OH 16,00
↓HOH (água) 15,74
CH3OH 15,54
CF3CH2OH 12,43 Médio
Fenol comum 9,89 Forte
Quadro 4. Representação da acidez de alguns álcoois e do fenol comum
A acidez relativa dos álcoois sofre efeito da substituição de grupos al-
quílicos em sua molécula, gerando diferenças na solvatação do íon alcóxido 
(íon formado após retirada de um próton H+, após ionização). Quanto mais 
facilmente o íon alcóxido é solvatado pelas moléculas de água, mais estável 
e mais energeticamente favorável é a sua formação e, consequentemente, 
maior a acidez do referido álcool. Por exemplo, o átomo de oxigênio de um 
íon alcóxido desprotegido (metanol) é mais acessível e facilmente solvatado 
pelas moléculas de água. Por outro lado, um íon alcóxido mais inacessível 
(terc-butanol) é menos facilmente solvatado e, portanto, menos estabilizado 
(MCMURRY, 2005) (Figura 11).
Figura 11. Demonstração da acidez relativa entre moléculas de álcool. Nota-se, então, que 
o metanol tem caráter ácido mais forte que o terc-butanol.
Fonte: Adaptada de McMurry (2005).
15Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Além do efeito dos substituintes, os efeitos indutivos também são impor-
tantes na determinação da acidez dos álcoois. Os substituintes “retiradores” 
de elétrons, como os halogênios, estabilizam o íon alcóxido, pois distribuem a 
carga negativa sobre toda a molécula, tornando o álcool mais ácido. Compare, 
por exemplo, a acidez do etanol (pKa = 16,00) com o 2,2,2-trifluoroetano 
(pKa = 12,43). 
Apesar de também apresentar características de ácidos fracos, quando 
comparados a ácidos carboxílicos e ácidos inorgânicos, os fenóis são mais 
ácidos que os álcoois, mesmo ainda se tratando de ácidos fracos. A maior acidez 
dos fenóis comparativamente aos álcoois se deve ao efeito de estabilização da 
base conjugada formada após ionização da molécula correspondente.
Ao sofrer ionização, o próton do grupo hidroxila é transferido para uma 
base. Por exemplo, em solução aquosa, o fenol comum é ionizado, de forma 
que a água age como base e captura o próton da hidroxila do fenol, formando 
o íon hidrônio (H3O
+) e um íon fenóxido (ArO), conforme demonstrado na 
Figura 10. 
Ao perder o próton, o íon fenóxido formado pode ser estabilizado em 
razão das estruturas de ressonância formada com o anel aromático. A carga 
negativa no átomo de oxigênio se espalha ao longo de todo o íon fenóxido, 
estabilizando-o. Quanto mais estável for o íon fenóxido, maior a sua pro-
babilidade de se formar. Grupos ligantes ligados ao anel aromático podem 
contribuir ou prejudicar essa estabilização, influenciando na acidez do fenol 
correspondente. 
Por exemplo, o íon fenóxido será ainda mais estabilizado se houver grupos 
fortemente eletronegativos ligados ao anel aromático. No caso de grupos 
retiradores de elétrons, como o –NO2 e o –C=O, o efeito é mais pronunciado 
quando estes se encontram ligados nas posições orto e para, pois a carga 
negativa pode também estar localizada sobre eles. Já a presença de grupos 
doadores de elétrons no anel aromático desestabiliza o íon fenóxido, dimi-
nuindo, portanto, a acidez do fenol correspondente.
Portanto, neste capítulo, foram estudadas as substâncias orgânicas oxigena-
das álcool e fenol, ambas caracterizadas pela presença do grupo funcional –OH. 
Os álcoois estão entre os compostos orgânicos mais versáteis, distribuídos na 
natureza de uma maneira muito ampla, e são muito utilizados na indústria, 
ao passo que os fenóis também são abundantes na natureza, servindo como 
intermediários na síntese industrial de diversos produtos, como adesivos e 
antissépticos.
Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas16
BRUICE, P. Y. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 1.
MCMURRY, J. Química orgânica. 6. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2005.
Leituras recomendadas
ACIDEZ e basicidade de compostos orgânicos. [S. l., 201-?]. Disponível em: http://www.
iq.usp.br/wjbaader/qfl2345/Capitulo_1%273_QFL%202345.pdf. Acesso em: 15 set. 2019.
CAREY, F. A. Química orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH, 2011.v. 1.
SILVA, R. B. da; COELHO, F. L. Fundamentos de química orgânica e inorgânica. Porto 
Alegre: SAGAH, 2018.
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; L. Química orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. 6. ed. Porto Alegre: 
Bookman, 2011.
17Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Dica do professor
Os fenóis são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila - OH ligado de forma direta ao 
carbono do núcleo benzênico. Além disso, como característica ele é considerado um ácido fraco, 
ainda mais se comparado aos álcoois alifáticos. 
No vídeo da Dica do Professor, você aprenderá o porquê da maior acidez dos fenóis frente aos 
álcoois.
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
Exercícios
1) O sorbitol (figura abaixo) pode ser obtido a partir da glicose via redução. Seu nome oficial é X, 
tratando-se de um Y.
 
Assinale a alternativa que contém os termos que podem substituir X e Y: (ignore elementos de 
estereoquímica)
A) Hexano-1,2,3,4,5,6-hexaol, poliálcool.
B) Álcool hexílico, poliálcool.
C) Hexaol, poliálcool.
D) Hexano-hexaol, poliálcool.
E) Hexano-1,2,3,4,5,6-hexaol, poliéter.
Assinale a alternativa que traz a natureza e o nome corretos do álcool abaixo: 2) 
Donizeti Junior
Realce
 
A) Álcool secundário, 5-etil-2,4-dimetileptan-4-ol.
B) Álcool terciário, 5-etil-2,4-dimetileptan-4-ol.
C) Álcool terciário, 2,4-dimetil-5-etileptan-4-ol.
D) Álcool terciário, 3-etil-4,6-dimetileptan-4-ol.
E) Álcool terciário, 1,1-dietil-2,4-dimetilpentan-1-ol.
Assinale a alternativa que traz o nome correto do composto abaixo: 3) 
Donizeti Junior
Realce
 
A) 2-isopropil-5-bromofenol.
B) 5-bromo-2-isopropilfenol.
C) 3-bromo-6-isopropilfenol.
D) álcool 5-bromo-2-isopropilfenílico.
E) 5-bromo-2-propilfenol.
4) Quando se misturam quantidades iguais de água e de etanol, o volume final é menor do que 
a soma dos volumes iniciais. Por quê? 
A) Possuindo uma cadeia hidrofóbica, o etanol diminui seu volume molecular para minimizar o 
contato com a água.
B) A mistura destes dois compostos é endotérmica, causando contração do líquido por 
resfriamento.
C) O álcool associa-se fortemente à água através de ligações de hidrogênio, encurtando a 
distância entre estas moléculas.
D) A água protona o álcool, resultando em um par iônico e em atração mais forte, diminuindo o 
volume final.
E) A tensão superficial da mistura é menor do que a tensão superficial da água pura, deixando-a 
mais sujeita à pressão atmosférica.
5) O álcool terc-butílico é representado pela fórmula: 
Donizeti Junior
Realce
Donizeti Junior
Realce
A) 
 
B) 
Donizeti Junior
Realce
C) 
 
D) 
E) 
 
Na prática
O metanol é um dos álcoois mais produzidos pela indústria química e possui uma alta toxicidade. 
No entanto, o responsável pelos efeitos tóxicos não é o metanol em si, mas sim o metanal. Uma vez 
no fígado, o metanol é oxidado a metanal (formaldeído) e esse sim causa cegueira e é responsável 
por essa e outras consequências de envenenamento. 
Entenda, a seguir, como resolver o problema e atenuar o risco de toxicidade do metanol.
Saiba +
Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professor:
Álcoois
Aprenda um pouco mais sobre as principais características dos álcoois.
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Fenóis
Veja, nesse site, as principais nomenclaturas dos fenóis e algumas aplicações.
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Nomenclatura de ramificações e composto aromáticos
Veja, no vídeo a seguir, exemplos de nomenclaturas envolvendo ramificações e anéis na química 
orgânica.
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Carey, Francis A. Química Orgânica - V1
Veja as páginas 170 e 172 e aprenda um pouco mais sobre nomenclatura de álcoois e suas 
propriedades físicas.
Conteúdo interativo disponível na plataforma de ensino!
Carey, Francis A. Química Orgânica - V2
Veja nesse livro mais informações sobre a acidez dos fenóis e as principais formas de obtê-lo. 
Páginas 1022 a 1024.
Conteúdo interativo disponível na plataforma de ensino!