QUIMICA ORGANICA E EXPERIMENTAL QUESTIONÁRIO UNIDADE III

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UNIP EAD CONTEÚDOS ACADÊMICOS BIBLIOTECAS MURAL DO ALUNO TUTORIAIS 
 
 
 
QUIMICA ORGANICA E EXPERIMENTAL 7403-60_44602_R_F1_20221 CONTEÚDO 
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Curso QUIMICA ORGANICA E EXPERIMENTAL 
Teste QUESTIONÁRIO UNIDADE III 
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Pergunta 1 0,4 em 0,4 pontos 
 
 
As reações de substituição em alcanos têm por característica a substituição de um ou mais 
átomos de hidrogênio do composto orgânico por um grupo diferente. Considerando 
somente a primeira substituição, assinale a alternativa que indica a quantidade de 
hidrocarbonetos clorados diferentes que podem se formar ao reagirem butano e gás cloro 
na presença de luz. 
Resposta Selecionada: b. 2. 
Respostas: a. 1. 
b. 2. 
c. 3. 
d. 4. 
e. 5. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta Correta: B 
Comentário: nessa reação pode ocorrer a substituição do hidrogênio de 
um dos carbonos primários, formando o 1-clorobutano e pode ocorrer a 
substituição do hidrogênio de um dos carbonos secundários, formando o 
2-clorobutano, portanto, podem ser formados dois produtos diferentes. 
 
← OK 
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_10_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_25_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_27_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_47_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_29_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/blackboard/execute/courseMain?course_id=_209838_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/blackboard/execute/courseMain?course_id=_209838_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/blackboard/content/listContent.jsp?course_id=_209838_1&content_id=_2581018_1&mode=reset
https://ava.ead.unip.br/webapps/assessment/review/review.jsp?attempt_id=_81678272_1&course_id=_209838_1&content_id=_2582316_1&return_content=1&step
https://ava.ead.unip.br/webapps/assessment/review/review.jsp?attempt_id=_81678272_1&course_id=_209838_1&content_id=_2582316_1&return_content=1&step
 
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Pergunta 2 0,4 em 0,4 pontos 
 
 
A di-hidroxilação consiste em uma reação realizada na presença de agente oxidante que 
provoca uma quebra na dupla ligação 
do alceno seguida da ligação de grupos hidroxilas (OH) nos dois carbonos da dupla ligação 
formando um diol. Considere a reação representada e assinale a alternativa que contém o 
nome do produto formado. 
 
Resposta Selecionada: a. Pentan-2,3-diol. 
Respostas: a. Pentan-2,3-diol. 
b. Pentan-2,2-diol. 
c. Pentan-3,3-diol. 
d. Pentan-3-diol. 
e. Pentan-2-diol. 
Comentário da 
resposta: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Pergunta 3 
Resposta Correta: A 
Comentário: a di-hidroxilação consiste em uma reação realizada na 
presença de agente oxidante que provoca uma quebra na dupla ligação 
do alceno seguida da ligação de grupos hidroxilas (OH) nos dois 
carbonos da dupla ligação, como pode ser observado a seguir: 
 
 
 
 
 
0,4 em 0,4 pontos 
 
 
Na quebra oxidativa, ou oxidação enérgica, o agente oxidante (por exemplo, KMnO 4) 
“quebra” a dupla ligação de um alceno, formando um aldeído ou uma cetona. Considere a 
reação a seguir que representa a quebra oxidativa do 2-metil hex-2-eno e assinale a 
alternativa que contém o nome do produto formado. 
 
 
Resposta Selecionada: a. Propanona e butanal. 
Respostas: a. Propanona e butanal. 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Agente_oxidante
https://pt.wikipedia.org/wiki/Dupla_liga%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidroxilas
https://pt.wikipedia.org/wiki/Agente_oxidante
https://pt.wikipedia.org/wiki/Dupla_liga%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidroxilas
 
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Comentário da 
resposta: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Pergunta 4 
b. Propanal e butanona. 
c. Propanal e butanal. 
d. Propanona e butanona. 
e. Etanal e pentanona. 
Resposta Correta: A 
Comentário: na oxidação do alceno 2-metil hex-2-eno, em presença de 
permanganato de potássio, ocorre a quebra da dupla ligação, formando 
a cetona (propanona) e o aldeído butanal, como pode ser observado a 
seguir: 
 
 
 
 
 
0,4 em 0,4 pontos 
 
 
Assinale a alternativa que indica o produto formado na reação entre o hidrocarboneto do 
pent-2-eno com gás hidrogênio, como representado na reação a seguir: 
CH 3−CH 2−CH=CH−CH 3+ H 2 → 
Resposta Selecionada: e. Pentano. 
Respostas: a. Butano. 
b. Propano e etano. 
c. Pent-2-ino. 
d. Pent-1-eno. 
e. Pentano. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta Correta: E 
Comentário: na adição de gás hidrogênio, o hidrogênio ataca um dos 
carbonos da dupla ligação e se liga ao carbono. Em seguida, o outro 
átomo de hidrogênio se liga ao outro carbono da dupla ligação formando 
um alcano, como pode ser observado na reação a seguir: 
CH 3−CH 2−CH=CH−CH 3+ H 2 → CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−CH 3 
 
 
 
 
Pergunta 5 0,4 em 0,4 pontos 
 
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Os hidrocarbonetos insaturados (alcenos e alcinos) reagem com cloreto de hidrogênio, 
originando produtos de adição denominados cloretos de alquila. Nessa reação, o átomo de 
halogênio se liga preferencialmente ao carbono menos hidrogenado (Reação de 
Markovnikov). 
Considere a reação a seguir que representa a reação e a adição de HCl ao hidrocarboneto 
pent-1-eno e assinale a alternativa que contém o nome do produto formado. 
CH 3−CH 2−CH 2−CH=CH 2+ HCl → 
Resposta Selecionada: c. 2-cloro pentano. 
Respostas: a. 2,2-dicloro pentano. 
b. 1-cloro pentano. 
c. 2-cloro pentano. 
d. 4-cloro pentano. 
e. 5-cloro pentano. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta Correta: C 
Comentário: na adição de gás cloreto de hidrogênio, o átomo de 
hidrogênio se liga preferencialmente ao carbono mais hidrogenado, 
enquanto o átomo de cloro se liga preferencialmente ao carbono menos 
hidrogenado, portanto, forma o composto monoclorado 
2-cloro pentano, como pode ser observado na reação a seguir: 
CH 3−CH 2−CH 2−CH=CH 2+ HCl → CH 3−CH 2−CH 2−CHCl−CH 3 
 
 
 
 
Pergunta 6 0,4 em 0,4 pontos 
 
 
Considere as três reações representadas e assinale a alternativa que indica, 
respectivamente, o nome de cada uma das três reações. 
CH 3-CH 3+ Br 2 → H 3C-CH 2Br + HBr 
C 6H 6 + Cl 2 → C 6H 5Cl + HCl 
H 3C-CH=CH-CH 3 + HBr → H 3C-CHBr-CH 2-CH 3 
Resposta Selecionada: c. Substituição, substituição e adição. 
Respostas: a. Adição, substituição e substituição. 
b. Adição, adição e substituição. 
c. Substituição, substituição e adição. 
d. Substituição, adição e substituição. 
e. Substituição, substituição e substituição. 
 
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Comentário 
da resposta: 
Resposta Correta: C 
Comentário: na primeira reação, o átomo de hidrogênio do 
hidrocarboneto é substituído por um átomo de bromo. Na segunda 
reação, um átomo de hidrogênio do benzeno é substituído por um átomo 
de cloro. Na terceira reação, os átomos de hidrogênio e bromo do HBr se 
ligam aos carbonos da dupla, a qual se transforma em ligação simples. 
 
 
 
 
Pergunta 7 0,4 em 0,4 pontos 
 
 
Os sais de íons dicromato, como dicromato de sódio (Na 2Cr 2O 7), apresentam coloração 
alaranjada e, ao reagirem com um álcool, são convertidos em sais verdes devido à presença 
dos íons Cr 3+ e à redução dos átomos de cromo de +6 para +3, reação que é realizada em 
meio de ácido sulfúrico ( Reagente de Jones). Tal variação de cor é utilizada em alguns 
“bafômetros” para testar o teor de etanol no hálito de motoristas suspeitos de embriaguez. 
A reação do etanol com o sal de dicromato envolve: 
Resposta 
Selecionada: 
d. 
Oxidação do etanol para etanal, podendo ser oxidado a ácido 
acético. 
Respostas: a. 
Redução de etanol paraetanal, seguida da redução a ácido acético. 
b. Redução de etanol para etano. 
c. Oxidação do dicromato a íons cromo III. 
d. 
Oxidação do etanol para etanal, podendo ser oxidado a ácido 
acético. 
e. Redução de etanol e dicromato. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta Correta: D 
Comentário: a redução dos íons cromo provoca a oxidação do álcool. 
Como o etanol é um álcool primário, é oxidado a etanal (aldeído) e, 
posteriormente, pode ser oxidado a ácido acético (ácido carboxílico). 
 
 
 
 
Pergunta 8 0,4 em 0,4 pontos 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta o produto formado na reação de monocloração do 
nitrobenzeno representada a seguir: 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Reagente_de_Jones
 
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Resposta 
Selecionada: 
b. Meta-cloronitrobenzeno. 
Respostas: a. Orto-cloronitrobenzeno. 
b. Meta-cloronitrobenzeno. 
c. Para-cloronitrobenzeno. 
d. 
Uma mistura equimolar de orto-cloronitrobenzeno e para- 
cloronitrobenzeno. 
e. Clorobenzeno. 
Comentário da 
resposta: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Pergunta 9 
Resposta Correta: B 
Comentário: o grupo nitro (NO 2) é um orientador meta e a reação 
ocorre na posição meta como representado a seguir: 
 
 
 
 
 
 
0,4 em 0,4 pontos 
 
 
Uma das mais importantes reações de substituição aromática eletrofílica é a alquilação, a 
reação de acoplamento de um grupo alquila no anel benzênico na presença de cloreto de 
alumínio como catalisador (reação de alquilação Friedel-Crafts). Considerando a reação de 
alquilação a seguir, assinale a alternativa que apresenta o produto formado na reação. 
Resposta Selecionada: e. Sec-butilbenzeno. 
Respostas: a. Metil propil benzeno. 
b. Para-dicloro benzeno. 
c. Butil benzeno. 
 
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Comentário 
da resposta: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Pergunta 10 
d. Cloro benzeno. 
e. Sec-butilbenzeno. 
Resposta Correta: E 
Comentário: no processo de alquilação, o grupo alquila substitui um 
átomo de hidrogênio na estrutura do benzeno. No caso da reação entre 
benzeno e 2-clorobenzeno, o produto formado é o composto sec- 
butilbenzeno, como pode ser observado na reação a seguir: 
 
 
 
 
 
0,4 em 0,4 pontos 
 
 
Considere as quatro afirmações sobre alguns processos de reações químicas em compostos 
orgânicos e assinale a alternativa correta: 
I – A reação de alquilação Friedel-Crafts é uma substituição aromática eletrofílica em que o 
eletrófilo é um carbocátion, R + e o cloreto de alumínio catalisa a reação, auxiliando na 
dissociação do haleto de alquila. 
II – Na reação de oxidação de álcoois secundários, na presença de permanganato de 
potássio ou dicromato de potássio, forma-se como produto uma cetona. 
III – Reações orgânicas de redução ocorrem sempre que compostos orgânicos oxigenados e 
nitrogenados sofrem ataque de átomos de hidrogênio provenientes do gás hidrogênio (H 2) 
em meio de níquel metálico. 
IV – Independente do meio utilizado, álcoois secundários sempre são oxidados a aldeídos e, 
em seguida, para ácidos carboxílicos. 
Resposta Selecionada: d. I, II e III estão corretas. 
Respostas: a. I e II estão corretas. 
b. II e IV estão corretas. 
c. I, II e IV estão corretas. 
d. I, II e III estão corretas. 
e. Todas as afirmações estão corretas. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta Correta: D 
Comentário: a reação de alquilação Friedel-Crafts é uma substituição 
aromática eletrofílica em que o eletrófilo é um carbocátion, R + e o cloreto 
de alumínio catalisa a reação, auxiliando na dissociação do haleto de 
alquila. Na reação de oxidação de álcoois secundários na presença de 
permanganato de potássio ou dicromato de potássio, forma-se como 
produto uma cetona. Reações orgânicas de redução ocorrem sempre que 
compostos orgânicos oxigenados e nitrogenados sofrem ataque de átomos 
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/funcoes-oxigenadas.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/funcoes-nitrogenadas.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/funcoes-oxigenadas.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/funcoes-nitrogenadas.htm
 
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 de hidrogênio provenientes do gás hidrogênio (H 2) em meio de níquel 
metálico. Álcoois secundários sempre são oxidados a cetonas.