EXERCÍCIOS DE ISOMERIA -miriam 3 série

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Unidade de S.B.C 
Profª. Miriam Possar do Carmo 
 
1-. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, 
responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: 
 
Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e 
eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 
 
2- (Unicamp-SP) O éster responsável pelo aroma de rum tem a seguinte fórmula estrutural: 
 
Escreva as fórmulas estruturais e os nomes do ácido e do álcool a partir dos quais o éster poderia 
ser formado. 
 
3--(Unicamp-SP) A reação do propino com bromo pode produzir 2 isômeros cis-trans que 
contêm uma dupla-ligação e 2 átomos de bromo nas respectivas moléculas. 
a) Escreva a equação dessa reação química entre propino e bromo. 
b) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos isômeros cis-trans. 
 
4- (UFPE–PE) Um determinado jornal noticiou que"... a explosão foi causada pela substituição 
acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de 
ebulição menor ...". Sobre esta notícia podemos afirmar que: 
 a) É incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas 
propriedades físicas. 
b) É correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior 
que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar. 
c) É incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição 
menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. 
d) É correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior 
que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. 
e) É incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento 
dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição. 
 
5- (VUNESP) Moléculas que apresentam carbono quiral são muito comuns na natureza. Para os 
organismos vivos, a quiralidade é particularmente importante, pois uma molécula que 
apresenta imagem especular pode provocar um efeito fisiológico benéfico, enquanto a que 
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3 
Exercícios: Química Orgânica 
EXERCÍCIOS- ISOMERIA 
Professora Miriam 
3ª série- E.M -2016 
representa sua imagem no espelho pode ser inerte ou provocar problemas de saúde. Na 
síntese de medicamentos, a existência de carbono quiral é sempre uma preocupação, pois 
embora duas moléculas possam ter a mesma fórmula molecular, apenas uma delas poderá ser 
ativa. O naproxeno, cuja molécula é representada a seguir, é o princípio ativo de um 
antiinflamatório. Seu enanciômero não apresenta efeito sobre a inflamação e ainda pode 
provocar problemas no fígado. 
 
Indique o carbono quiral e identifique as funções presentes nessa molécula. 
 
6- (Ufrj) Segundo o Código Nacional de Trânsito, dirigir embriagado é crime, e o motorista 
flagrado neste delito está sujeito a graves punições. Para avaliar o nível de embriaguez dos 
motoristas, a polícia utiliza um aparelho - o bafômetro - que mede a concentração de etanol 
(álcool etílico) no ar expirado pelo motorista. Os bafômetros mais simples consistem de um 
tubo transparente recheado de dicromato de potássio em meio ácido que, ao ser soprado, 
muda de cor, e, de acordo com uma escala comparativa, indica o nível de álcool ingerido pelo 
motorista. Esta mudança de cor resulta da oxidação do etanol pelo dicromato, na qual o Cr+7 , 
de cor alaranjada, é reduzido até Cr+3, de coloração verde. A reação de oxidação do etanol 
acontece em duas etapas, segundo o esquema a seguir: 
 
a) Dê o nome dos compostos C‚H„O e C‚H„O‚. 
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do isômero funcional do etanol 
 
7- (Unesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3- hexeno. 
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os 
 
8- (Unesp) Para dois hidrocarbonetos isômeros, de fórmula molecular C4H6 escreva: 
a) as fórmulas estruturais; 
b) os nomes oficiais. 
 
9- (Pucmg) Todas as afirmações são corretas, EXCETO: 
a) Os isômeros ópticos apresentam regiões de assimetria. 
b) Tautomeria ocorre entre aldeído e cetona. 
c) Todo carbono quiral é tetraédrico. 
d) A mesma fórmula molecular pode apresentar fórmulas estruturais diferentes. 
e) O ácido 2 - hidroxi - propanóico apresenta quatro isômeros ópticos. 
 
10- Dadas as estruturas a seguir, qual delas apresenta isomeria geométrica do tipo E(trans)-Z 
(cis) 
a) 2,3-dimetil-butenodial b) 1,2-dimetilciclobutano c) 3-metil-hex-2-eno d) but-2-eno 
e) hex-3-eno 
 
11- As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na 
polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. 
Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades 
de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, 
por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de 
agregação de certos insetos. 
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da 
forma trans. 
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua 
resposta utilizando a fórmula estrutural. 
 
12- (Vunesp-SP) – O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural: Sobre o aspartame, 
são feitas as seguintes afirmações: 
 
I) apresenta as funções éster e amida; II) não apresenta isomeria óptica; III) sua fórmula 
molecular é C14H13N2O5. Das afirmações apresentadas: 
a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. 
d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras. 
 
 
13- (UEPG-PR) – Qual é a o número de carbonos assimétricos na substância abaixo 
representada? 
 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) todos são assimétricos 
 
14- (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo 
com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do 
neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se 
por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada 
nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é 
convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada 
pela equação: 
 
 
a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e 
dopamina. 
b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade 
óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de 
resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo 
responsável pela atividade óptica. 
 
15- (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula 
molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a 
estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos 
isômeros ópticos? 
 
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 
 
RESPOSTAS 
1- D 
2- metil prpan-1ol e ácido etanóico 
3- 
 
4- C 
5- O carbono quiral ou assimétrico está 
indicado com asterisco. As funções 
presentes no naproxeno são: éter e ácido 
carboxílico. 
 
6- a) C2H4O Etanal C2H4O‚ Ácido etanóico 
7-a) Isomeria espacial geométrica. 
b) Observe a figura a seguir: 
 
9- B 
 
10- B 
11- 
a) 
 
b Isomeria óptica, pois possui um carbono 
assimétrico (quiral). 
12- A 
13- C 
14- 28) a) Dopa: Fenol, amina e ácido 
carboxílico. Dopamina: Fenol e amina. 
b) Dopa: 
 
15- C