Atividade-de-QuAmica-27-09-Isomeria 3

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DISCIPLINA: Química DATA: 27/09/2017 
 
Atividades de Isomeria 
 
01 - Dores musculares, observadas após exercício físico 
intenso, devem-se ao acúmulo de ácido lático (ácido 2-
hidróxi-propanóico) entre as fibras musculares. Em 
relação ao ácido lático, podemos afirmar que 
 
(A) apresenta isomeria geométrica. 
(B) é isômero de função do etanoato de metila. 
(C) apresenta carbono assimétrico e, por isso, é 
opticamente ativo. 
(D) é isômero de posição 2-propanol. 
(E) é isômero de função do metanoato de etila. 
 
02 - A alfazema, flor silvestre do Oriente Médio 
aclimatada na Península Ibérica, é empregada, desde a 
Antigüidade, como matéria-prima na fabricação de 
perfumes. A estrutura da substância chamada linalool, 
responsável pelo cheiro agradável do óleo de alfazema, 
encontra-se representada abaixo. Quanto à posição do 
grupo funcional e ao tipo de isomeria espacial, pode-se 
classificar o linalool como um álcool 
 
(A) primário, com isomeria geométrica. 
b) terciário, com isomeria ótica. 
c) primário, com isomeria ótica. 
d) terciário, com isomeria ótica e geométrica 
 
03 - "No inicio da década de 60 surgiram informes na 
Europa, particularmente na Alemanha, de que crianças 
estavam nascendo deformadas. Seus braços não 
cresciam, além de outros defeitos. Fazendo-se rigorosa 
pesquisa descobriu-se que as deformações se deviam a 
uma substância que as mães ingeriam para poder dormir 
denominada talidomida, encontrada em xaropes para 
tosse e prescrita para reduzir as náuseas, tão comuns na 
gravidez. Esse composto tem carbono quiral com dois 
enantiômeros (+ e -) e o enantiômero (-) tem 
propriedades teratogênicas (produz alterações durante a 
gravidez)." Fica assim evidente que a geometria de um 
único átomo de carbono pode dar lugar a um 
medicamento ou a uma substância perigosa. O caso 
relatado exemplifica uma: 
 
(A) Isomeria geométrica 
(B) Isomeria óptica 
(C) Isomeria funcional 
(D) Tautomeria 
 
04 – Analise as fórmulas estruturais simplificadas abaixo, 
supondo que o grupo isopropila, em cada uma delas, 
encontra-se direcionada para trás do plano do papel. 
 
 
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C H 2 C H 3C HH 3 C
R
 
C H 3
O
C H ( C H 3 ) 2 C H ( C H 3 ) 2
O
C H 3
I II 
 
Assunto: ISOMERIA 
4 
 LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
I- QUESTÕES OBJETIVAS 
 
HH
H H
OH
HHO
H
I
HH
H H
H
OHH
HO
II
HH
H H
OH
HH
HO
III
HH
H H
H
OHHO
H
IV
 
 
Pode-se afirmar que estas fórmulas representam dois 
compostos. 
 
(A) com propriedades físicas iguais, exceto o ponto de 
ebulição 
(B) idênticos 
(C) enantiômeros 
(D) Isomeria de posição 
 
05 – A seguir, encontram-se representadas quatro 
estereofórmulas (I,II,III e IV) vinculadas a uma mesma 
fórmula constitucional. 
 
 
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C H 2 C H 3C HH 3 C
R
 
C H 3
O
C H ( C H 3 ) 2 C H ( C H 3 ) 2
O
C H 3
I II 
 
Assunto: ISOMERIA 
4 
 LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
I- QUESTÕES OBJETIVAS 
 
HH
H H
OH
HHO
H
I
HH
H H
H
OHH
HO
II
HH
H H
OH
HH
HO
III
HH
H H
H
OHHO
H
IV
 
 
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Analise as reações estereoquímicas que se encontram 
enunciadas nas alternativas abaixo e decida qual é a 
afirmação verdadeira a respeito destas relações, 
assinalando a alternativa correspondente. 
 
(A) as estereofórmulas I e II representam a mesma 
substância. 
(B) os compostos II e III formam um par de 
diaesteroisômeros. 
(C) uma mistura equimolecular dos compostos 
representados pelas fórmulas III e IV constitui uma 
mistura racêmica. 
(D) os compostos representados pelas fórmulas I e IV 
formam um par de enantiômeros. 
 
06 - A margarina é obtida através do processo de 
hidrogenação de óleos vegetais. Durante o processo de 
hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio 
são adicionados às duplas ligações dos triglicerídeos, 
formando, além dos compostos saturados, ácidos graxos 
praticamente ausentes no óleo original. Dois isômeros 
que se formam estão representados nas estruturas I e II. 
A ingestão do isômero representado na estrutura II pode 
aumentar o risco de doenças coronárias. Além disso, 
várias pesquisas demonstram também o efeito 
carcinógeno desse ácido graxo. 
Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar 
corretamente que a isomeria entre elas é: 
 
(A) Isomeria geométrica. 
(B) Isomeria de posição. 
(C) Isomeria de compensação ou metameria. 
(D) Isomeria de cadeia. 
(E Isomeria ótica. 
 
07 – A isomeria apresentada pelos metoxi-butano e 
etoxi-propano é: 
 
(A) funcional 
(B) de cadeia 
(C) metameria 
(D) de posição 
(E) tautomeria 
 
08 – O composto da fórmula: 
 
 
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C H 2 C H 3C HH 3 C
R
 
C H 3
O
C H ( C H 3 ) 2 C H ( C H 3 ) 2
O
C H 3
I II 
 
Assunto: ISOMERIA 
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 LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
I- QUESTÕES OBJETIVAS 
 
HH
H H
OH
HHO
H
I
HH
H H
H
OHH
HO
II
HH
H H
OH
HH
HO
III
HH
H H
H
OHHO
H
IV
 
 
poderá apresentar isomeria óptica quando R for: 
 
(A) hidrogênio 
(B) oxigênio 
(C) metila 
(D) hidroxila 
(E) etila 
09 – O ciclopentano é isômero do: 
 
(A) 1-penteno 
(B) 3-metil-1-butino 
(C) dimetil-propano 
(D) 2-pentino 
(E) nenhum das alternativas anteriores 
 
10 – Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: 
 
 
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I I I 
 
 
 
 
 
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômero é: 
 
(A) IV e V 
(B) II e IV 
(C) I e III 
(D) I e IV 
(E) II e V 
 
11 – Para um composto orgânico apresentar isomeria 
geométrica, basta que ele tenha: 
 
(A) ligantes diferentes em um mesmo carbono 
(B) uma dupla ligação 
(C) uma tripla ligação 
(D) equilíbrio aldo-enólico. 
(E) ligantes diferentes nos carbonos de uma dupla 
ligação 
 
12 - O éter comum é um dos componentes do lança-
perfume, uma droga inalante prejudicial à saúde, que 
produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de 
entrada para drogas mais fortes, que causam 
dependência, problemas físicos e mentais graves, e até 
mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, 
considere o esquema: MONTE OS COMPOSTOS: 
 
 
 
Os compostos I e II são, respectivamente, 
 
(A) butanona e metoxipropano. 
(B) butanona e 1-butanol. 
(C) 1-butanol e metoxipropano. 
(D) 2-butanol e butanona. 
(E) 2-metil propanona e propanal 
 
13 – A citronela é uma planta rica em citronelal e 
geraniol, substâncias que dão a ela um odor cítrico 
semelhante ao do eucalipto. Devido a essas 
propriedades, ela pode ser usada como aromatizante e 
em produtos de perfumaria. Além disso, a citronela 
possui outra qualidade: o cheiro que agrada aos 
humanos é insuportável aos insetos como moscas e 
mosquitos, características que faz dela um repelente 
natural. 
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I I I 
 
 
 
 
 
Sobre o citronelal e o geraniol, é correto afirmar que: 
 
(A) Os dois compotos possuem fórmula molecular 
C10H18O 
(B) O citronelal é um álcool 
(C) O citronelal apresenta possibilidade de isomeria cis-
trans 
(D) O geraniol tem um carbono assimétrico 
 
14 – O propanolo, usado como medicamento no 
tratamento de doenças do coração, cuja fórmula 
estrutural está representada abaixo possui isomeria. 
 
 
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I I I 
 
 
 
 
 
(A) óptica 
(B) geométrica 
(C) tautomeria 
(D) estrutural 
(E) funcional 
 
15 – As afirmativas abaixo são corretas, À EXCEÇÃO 
DE UMA, indique a opção que apresenta essas exceção. 
 
(A) o etanol e o metóxi-metano são isômeros funcionais. 
(B) O 1,1-dicloroetano não possui isômero óptico 
(C) O cis 1,2-dicloroetano é isômero óptico do trans 1,2-
dicloroetano 
(D) O n-butano e o t-butano são isômeros de cadeia 
(E) A propanona possui pelo menos um isômero 
funcional. 
 
16 – Observe a fórmula estrutural simplificada do 
cinamaldeído, esquematizada abaixo: 
 
 
 
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I I I 
 
 
 
 
Esta substância está presente no óleo de canela, obtido 
por meio da destilaçãopor arraste de vapor, de casca da 
canela (Cinnamomum Zeylanicum). 
Esta substância apresenta os seguintes tipos de 
isomeria: 
 
(A) cis/trans, tautomeria e de função. 
(B) cis/trans e tautomeria 
(C) tautomeria e óptica 
(D) cis/trans e de função 
 
 
 
 
 
 
17 – Considere as estruturas representadas a seguir. 
 
 
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I I I 
 
 
 
 
 
Sobre esses compostos, é INCORRETO afirmar que: 
 
(A) II e III são isômeros geométricos 
(B) todos os compostos apresentam a mesma fórmula 
mocelular 
(C) IIII e IV representam o mesmo composto. 
(D) O ponto de ebulição de II é maior do que III. 
 
18 – Assinale a alternativa que indica uma isomeria 
funcional: 
 
 
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I I I 
 
 
 
 
 
19 – 
 
 
1 | P r o j e t o M e d i c i n a – w w w . p r o j e t o m e d i c i n a . c o m . b r 
 
Exercícios de Química 
Química Orgânica - Isomeria Plana 
 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO 
(Ufrj) O olfato dos seres humanos e de outros animais 
depende da existência de receptores sensoriais que 
respondam à presença de moléculas de substâncias 
odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos 
(RO) estão localizados na cavidade nasal em um 
tecido denominado epitélio olfativo. 
A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos 
de estudos realizados com uma seção do epitélio 
olfativo de ratos para três famílias de compostos 
orgânicos. Na tabela, as quadrículas assinaladas em 
vermelho indicam a existência de resposta positiva de 
um determinado RO a uma dada substância 
odorante. 
 
1. 
 
 
Escreva as fórmulas estruturais, na representação em 
bastão, do álcool que apresenta o menor número de 
respostas positivas dos RO e de um isômero 
funcional de cadeia linear deste álcool. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO 
(Cesgranrio) PERNILONGOS ESCOLHEM SUAS 
VÍTIMAS PELO CHEIRO 
 
Se você diz que pernilongos gostam mais de morder 
a sua pele que a dos outros, talvez você não esteja 
dizendo nenhum absurdo. O entomologista Jerry 
Butler montou um espécie de olfactômero e 
constatou, num trabalho para a Universidade da 
Flórida, nos EUA, que, quando saem em busca do 
sangue necessário para o trabalho de pôr ovos, 
pernilongos fazem sua escolha, principalmente, a 
partir do cheiro. 
Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora Karan 
Mckenzie, que pernilongos conseguem detectar um 
odor até a uma distância de 60 quilômetros: a 
respiração ou o suor de um corpo, misturado a outras 
substâncias, fica no ar, e vão sendo rastreados. Uma 
das preferências notadas no teste são odores 
decorrentes do ácidos lático e do ácido úrico. 
http://www.galileuon.com.br/nd/20000828.htm 
 
2. 
 
 
Em relação ao ácido lático, de fórmula estrutural 
acima, presente nos odores que são a preferência de 
pernilongos, é possível afirmar que: 
a) possui dois isômeros opticamente ativos. 
b) possui grupo funcional relativo à função fenol. 
c) é isômero funcional do ácido 3-hidróxi-propanóico. 
d) apresenta cadeia carbônica heterogênea. 
e) sua massa molar é igual a 66g/mol. 
 
3. (Ufrj) A reação de Schotten-Baumann, a seguir 
esquematizada, foi desenvolvida em 1884: 
 
 
 
 
 
Em relação ao ácido lático, de fórmula estrutural acima, 
presente nos odores que são a preferência de 
pernilongos, é possível afirmar que:
	
	
(A) possui dois isômeros opticamente ativos.
	
(B) possui grupo funcional relativo à função fenol.
	
(C) é isômero funcional do ácido 3-hidróxi-propanóico. 
(D) apresenta cadeia carbônica heterogênea.
	
(E) sua massa molar é igual a 66g/mol. 
 
20 - O ácido benzílico, o cresol e o anizol, 
respectivamente, 
 
 
4 | P r o j e t o M e d i c i n a – w w w . p r o j e t o m e d i c i n a . c o m . b r 
 
9. (Unesp) A fórmula simplificada 
 
 
 
representa um hidrocarboneto saturado. 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e 
dê seu nome oficial. 
 
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um 
hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do 
hidrocarboneto dado. 
 
10. (Pucpr) Dado o composto: HƒC-C(O)-CH(CHƒ)-
CH‚-CH(CHƒ)‚ 
São feitas as seguintes afirmações: 
 
I - É uma cetona. 
II - Seu nome oficial é 2,4-dimetil-5-hexanona. 
III - Apresenta isomeria ótica. 
IV - Apresenta carbonos com hibridação sp£ sp¤ 
 
São verdadeiras as afirmativas: 
a) Apenas I, II e III. 
b) Apenas II, III e IV. 
c) Apenas I, II e IV. 
d) Apenas I, III e IV. 
e) I, II, III e IV. 
 
11. (Unitau) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, 
respectivamente, 
 
 
são isômeros: 
a) de posição. 
b) de função. 
c) de compensação. 
d) de cadeia. 
e) dinâmicos. 
 
12. (Unesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3-
hexeno. 
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do 
item anterior, identifique-os. 
 
13. (Fuvest) Quantos isômeros estruturais e 
geométricos, considerando também os cíclicos, são 
previstos com a fórmula molecular CƒH…CØ? 
a) 2. 
b) 3. 
c) 4. 
d) 5. 
e) 7. 
 
 
 
são isômeros:
	
	
(A) de posição.
	
(B) de função.
	
(C) de compensação. 
(D) de cadeia. 
(E) dinâmicos. 
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Gabarito –Química (27-09) 
 
Química 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
C B B C B A D D A A 
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 
E C A A C B D D A B