AULA-5 CARBOIDRATOS -PROF RODRIGO 2021

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AULA 5: CARBOIDRATOS DE INTERESSE FARMACÊUTICO
Prof. Rodrigo Otavio de Faria
Acácia 
. substâncias cujas fórmulas apresentam proporção 1: 2: 1 entre C:H:O 		 (CH2O)n ou Cn(H2O)n
. polihidroxialdeídos (~oses) ou polihidroxicetonas (~uloses), ou substâncias que por hidrólise liberam estes compostos.
Açúcares...
		Carbohidratos...
					O que são?
= a - D - glucose
(glucopiranose)
ALDOSE
= a - D - frutose
(frutofuranose)
CETOSE
PRIMÁRIO
SECUNDÁRIO
Importância para o vegetal: 
 precursores obrigatórios de todos os demais metabólitos;
 fonte direta de energia (crescimento e metabolismo);
 reserva energética (amido, inulinas etc.);
 elementos de sustentação (celulose, hemiceluloses, mananas etc.);
 constituintes de diversos metabólitos (ácidos nucleicos, glicosídeos etc.).
Classificação: 
 OSES = açúcares simples - monossacarídeos:
D-glucose, D-frutose, D-sorbitol, D-manitol 
 OSÍDEOS = estruturas combinadas (ligações glicosídicas), passíveis de sofrerem hidrólise - polissacarídeos:
 holosídeos
 homogêneos: 
glucanas (amilose, celulose), frutanas (inulina)
 heterogêneos: 
substâncias poliurônicas (gomas, mucilagens, pectinas)
 heterosídeos (glicosídeos)
Glicosídeos, por hidrólise =
oses + aglicona ou genina
https://aditivosingredientes.com/artigos/ingredientes-funcionais/poliois-metabolismo-e-aplicacao
A inulina, um frutoligossacarídeo não digerível comumente extraído da raiz da chicória....A inulina tem de 2 a 60 cadeias
Principais drogas: 
MEL????? Oq é o mel? =
Sacarose (glc-fru) => invertase (enzima) => glc + fru 
https://www.scielo.br/pdf/cta/v25n4/27630.pdf
CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE AMOSTRAS DE MEL DE Melipona mandacaia SMITH (HYMENOPTERA: APIDAE)1 
Glc + fru +sacarose
+água
+ veneno da abelha
+tudo que vem da flor
Principais drogas: 
MEL: substância açucarada depositada pela abelha Apis mellifera L., APIDAE, e outras espécies do gênero Apis, nas células do favo. 
https://www.scielo.br/pdf/cta/v25n4/27630.pdf
CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE AMOSTRAS DE MEL DE Melipona mandacaia SMITH (HYMENOPTERA: APIDAE)1 
XAROPE:
.
 
 
 
Preparar com chá de plantas e engrossar com açúcar ou mel. 
Utiliza-se 280g de mel + 20ml de tintura ou chá, agitar até misturar bem, adicionar 10 gotas de própolis, validade 2 anos. 
ou
2 partes de açúcar mascavo + 1 parte de água, levar ao fogo, adicionar as plantas, se for folhas ou flores ferver por 2 minutos se forem partes duras deixar ferver por 5 minutos, adicionar 10 gotas de própolis, dura até 10 dias, se guardado em frasco bem limpo e escuro e conservado na geladeira
Mel - coleta e preparo: 
 coleta do néctar (principalmente água e açúcares) das flores (nectários) pelas abelhas operárias coletoras (campeiras);
 ação de enzimas (invertase (SACARASE), glucose-oxidase, diastase, catalase...
 retorno à colméia e transferência do produto para as abelhas operárias receptoras;
 deposição (“vômito”) do material nos alvéolos da colméia;
 evaporação da água (até +/- 20%); (+ um pouco de VENENO da ABELHA tem função Anti-séptica )
 fechamento dos alvéolos, com cera produzida pelas abelhas.
maturação do mel  perda de água, atividade enzimática (formação de açúcar invertido, ác. glucônico, H2O2 etc.)
Mel - algumas reações fundamentais
néctar = sacarose
açúcar invertido = glucose + frutose + sacarose residual
ácido glucônico + H2O2
invertase
glucose-oxidase
desvia a luz polarizada para direita
desvia a luz polarizada para esquerda
Mel - obtenção: 
 livre escoamento;
 centrifugação;
 prensagem;
decantadores
centrífuga e homogeneizador
Mel - características e composição: 
 substância espessa, xaroposa, líquida quando recente, passando a granulosa ou cristalizada (inverno); apresenta cor, odor e sabor variável.
 composto por:
 água: 15 a 21% (máx. permitido = 20%). Influencia na viscosidade, peso específico, maturidade, cristalização, sabor, conservação (excesso pode levar à fermentação por leveduras osmofilíticas) e palatabilidade;
 açúcares: açúcar invertido (glucose + frutose 80%; sacarose + maltose 10%);
 enzimas: invertase (a-glucosidade), glucose-oxidase, diastase (a e b amilase), catalase, fosfatase etc.;
 outros (traços): proteínas e aminoácidos; substâncias voláteis; minerais e ácidos orgânicos.
Mel - ações farmacológicas (comprovadas) 
 alimento altamente energético;
 atividade antisséptica e antimicrobiana: fatores físicos e químicos
 antibacteriana e fungicida;
 cicatrizante e promotor de epitelização de extremidades de feridas;
 outros: antianêmico, emoliente (amolecer a pele), digestivo, laxativo e diurético.
Para que serve mel de flor de laranjeira?
O mel de laranjeira possui ação antioxidante, antibacteriana, antisséptica, anti-inflamatória e antibiótica, e é higroscópica (absorve a umidade do ar). Por isso, é excelente para estimular seu sistema imunológico e a combater gripes e dores de garganta e auxilia na cicatrização e na hidratação da pele.
Outros produtos da abelha 
 própolis: é uma substância resinosa elaborada pelas abelhas pela mistura da cera, pólen e resinas vegetais; utilizada pelas abelhas para fechar frestas e entrada do ninho e também como antibiótico (fungicida e bactericida) na limpeza da colméia. É considerado um antibiótico natural. 
Outros produtos da abelha 
cera: produzida pelas glândulas ceríferas das abelhas, é utilizada para construção dos favos e fechamento dos alvéolos. Utilizada principalmente nas indústrias de cosméticos, de medicamentos e de velas.
 geléia real: substância branco-leitosa muito viscosa e de sabor ácido produzida pelas glândulas hipofaringeanas e mandibulares das abelhas operárias, usada como alimento das larvas e da rainha. Considerada um alimento concentrado, é utilizada pela indústria de cosméticos e de medicamentos.
AMIDO: principal substância de reserva dos vegetais, sendo fonte energética indispensável para alimentação de homens e animais.
Presente em todos os órgãos vegetais, principalmente em:
 grãos de cereais (aveia, trigo, milho, arroz, centeio, sementes de leguminosas (ervilha, grão-de-bico, feijão, lentilha) e outras (castanha);
 órgãos subterrâneos - chamado de “fécula”: batata, mandioca, inhame;
 alguns frutos: banana. 
AMIDO: principal substância de reserva dos vegetais, sendo fonte energética indispensável para alimentação de homens e animais.
Presente em todos os órgãos vegetais, principalmente em:
 grãos de cereais (aveia, trigo, milho, arroz, centeio, sementes de leguminosas (ervilha, grão-de-bico, feijão, lentilha) e outras (castanha);
 órgãos subterrâneos - chamado de “fécula”: batata, mandioca, inhame;
 alguns frutos: banana. 
https://www.scielo.br/j/cta/a/jDzKW4B7y4s7GY5cxT4rTpp/?lang=pt&format=pdf
AMIDOS DE FONTES DIFERENTES MICROSCOPIA ELETRONICA DE VARREDURA
Amido - composição: 
 polissacarídeos homogêneo, composto por D-glucose (glucosana);
 possui 2 frações: amilose (20%) e amilopectina (80%)
Amilose: 
- monômeros de glucose em ligação a (1  4),
- adsorve cerca de 19% de iodo;
- mais solúvel em água;
- mais interna no grão.
Amido - composição: (contin.) 
Amilopectina:
- monômeros de glucose em ligação a (1  4) com ramificações em a (1  6); 
- adsorve cerca de 0,8% de iodo;
- forma goma com a água;
- mais externa no grão.
Amido - características: 
 apresentam-se como pós muito finos, brancos, insolúveis em água fria, range quando apertados na mão e tendem a aglomerar-se;
 aos 55-60oC os grãos se incham irreversivelmente em água, produzindo gelatinização;
 apresenta-se na forma de grãos, com características típicas de cada espécie (forma, tamanho, hilo, lamelas, estado de agregação...).
Amido na Farmácia: 
 principais espécies utilizadas:
 de milho: Zea mays L., POACEAE (GRAMINEAE),
 de trigo: Triticum sativum L., POACEAE (GRAMINEAE),
 de arroz: Oriza sativa L., POACEAE (GRAMINEAE),
 de batata: Solanum tuberosum L.,SOLANACEAE,
 de mandioca: Manihot utilissima Pohl, EUPHORBIACEAE.
 principais usos:
 excipiente na fabricação de comprimidos (diluentes, ligantes, desintegrantes, antigrumos);
 matéria-prima para certas indústrias: químicas (colas), medicamentos (xaropes, dextrose, dextrinas), alimentos (farinhas);
 em cataplasmas emolientes e sedativos de inflamações cutâneas;
 antídoto em envenenamento por iodo.
CELULOSE: substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, encontrada na parede celular das plantas.
 é um homopolissacarídeo linear não ramificado, formado por unidades de D-glucose unidas por ligação b (1  4), com muitas pontes de hidrogênio intramoleculares formando fibrilas insolúveis;
 pode ser obtida do tratamento da madeira ou dos tricomas do algodão.
 importante matéria-prima farmacêutica: gaze, algodão, excipiente de comprimidos etc.
SUBSTÂNCIAS POLIURÔNICAS: polissacarídeos heterogêneos formados por cadeias de ácidos urônicos.
São classificadas em: 
 gomas;
 mucilagens;
 substâncias pécticas. 
GOMAS: produtos patológicos, exsudados, resultantes de agressão ao vegetal (feridas, incisões, ataques de insetos ou de bactérias etc.
 após agressão ao vegetal, fluem (exsudam), solidificando-se por dessecação, formando sólidos amorfos;
 são provenientes da transformação de polissacarídeos de parede;
 a maioria está parcialmente metilada ou acetilada, ou ainda na forma de sais;
 apresentam solubilidade variada: algumas formam soluções viscosas, outras são completamente insolúveis formando géis;
 são insolúveis em solventes orgânicos;
 são usadas como adesivos, laxativos avolumantes, ligantes de comprimidos, emulsificantes, geleificantes, suspensores, estabilizantes e espessantes.
GOMA ARÁBICA (acácia ou turca): produto exsudado do tronco de numerosas Leguminosas/Mimosaceas do gênero Acacia (Acacia senegal (L.) Willd. principalmente). Tem origem africana. 
 http://g1.globo.com/mundo/noticia/2011/12/a-goma-arabica-uma-solucao-milagrosa-para-os-problemas-do-sudao.html
Acacia senegal
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4312112/mod_resource/content/1/Gomas%20in%20Aditivos%20e%20ingredientes.pdf
GOMA ARÁBICA (acácia ou turca): produto exsudado do tronco de numerosas Leguminosas/Mimosaceas do gênero Acacia (Acacia senegal (L.) Willd. principalmente). Tem origem africana. 
 A fração polissacarídica é composta por uma cadeia linear de galactose β1,3 ligadas.
 Esta cadeia é ramificada na posição 1,6 com cadeias de galactose e arabinose. 
Ramnose, unidades de ácido glucurônico ou ácido metilglucurônico são encontrados nas extremidades das cadeias.
GOMA ARÁBICA (acácia ou turca): produto exsudado do tronco de numerosas Leguminosas/Mimosaceas do gênero Acacia (Acacia senegal (L.) Willd. principalmente). Tem origem africana. 
 possui principalmente ácido arábico , na forma de sais (Ca, Mg, K);
 quando pulverizada apresenta-se branca amarelada, formando uma solução em 2 partes de água, viscosa, densa, fracamente ácida, levógira, precipitável com álcool a 95%;
 inodora, insípida e aderente na língua; 
 não contém amido/// nem tanino; contém diversas enzimas (amilase, oxidase, emulsina, peroxidase etc.)
 é emoliente, béquica, estabilizante de suspensões, emulsionante, aditivo em fórmulas sólidas orais.
GOMA ARÁBICA (acácia ou turca). 
 Extração da goma acácia: 
uma incisão transversal no córtex e descascando-o acima e abaixo do corte, o que expõe uma área de câmbio de aproximadamente cinco a sete centímetros de comprimento por cinco a sete centímetros de largura. 
Em duas a oito semanas, as lágrimas formadas nessa superfície de exposição são colhidas
. As gomas têm de 0,75 a 3 polegadas de espessura e vão endurecendo gradativamente em contato com a atmosfera, formando bolas de goma. 
Uma árvore jovem pode produzir de 400 a 7.000 gramas de goma por ano.
GOMA ARÁBICA X GOMA DO CAJUEIRO
  https://www.scielo.br/pdf/po/2013nahead/aop_1136.pdf
A goma do cajueiro tem inúmeras utilidades comerciais: 
fabricação de cola para papel e madeira, 
estabilização da espuma da cerveja, conservação de sabor dos alimentos industrializados, 
preservação de cristais de açúcar nas indústrias de sorvete,
com o objetivo de evitar o seu descongelamento rápido. 
Na indústria farmacêutica, onde e usada na fabricação de cápsulas e comprimidos.
GOMA ARÁBICA X GOMA DO CAJUEIRO
  https://www.scielo.br/pdf/po/2013nahead/aop_1136.pdf
Artigo: Goma de Cajueiro (Anacardium occidentale) propriedades quimicas e físicas.pdf
A goma do cajueiro tem inumeras utilidades comerciais: 
fabricação de cola para papel e madeira, 
estabilização da espuma da cerveja, conservação de sabor dos alimentos industrializados, 
preservação de cristais de açúcar nas indústrias de sorvete,
com o objetivo de evitar o seu descongelamento rápido. 
Na indústria farmacêutica, onde e usada na fabricação de cápsulas e comprimidos.
GOMA ADRAGANTE (alcatira ou tragacanta): exsudação gomosa seca proveniente da incisão nos caules de várias espécies de Astragalus (Astragalus gummifer Labill. principalmente). Tem origem na Ásia Oriental. 
 é uma planta leguminosa de que se extrai uma goma branca com mesmo nome, também chamada tragacanto.
GOMA ADRAGANTE (alcatira ou tragacanta): exsudação gomosa seca proveniente da incisão nos caules de várias espécies de Astragalus (Astragalus gummifer Labill. principalmente). Tem origem na Ásia Oriental. 
 a goma exsuda imediatamente após a injúria;
 possui 30-40% de tragacantina (arabinogalactana, neutra) e 60-70% de basorina (glucogalacturonana, ácida);
 com água forma mucilagem espessa de elevada viscosidade;
 inodora e insípida; muito resistente à hidrólise ácida;
 contém amido (reação com iodo) e sais minerais; não contém enzimas; 
 usada no tratamento da prisão de ventre; agente de suspensão para pós insolúveis, emulsificante, adesivo, estabilizante de emulsões, emoliente.
GOMA CARAIA (indiana ou estercúlia): é o exsudato gomoso seco obtido da Sterculia urens Roxb. , STERCULIACEAE e outras Sterculia. Produzida na Índia, Paquistão e na África. 
 a goma exsuda normalmente após a incisão ou queimadura;
 possui glucoramnogalacturonana acetilada;
 pouquíssimo solúvel em água, formando uma suspensão de elevada viscosidade, ocupando até 60 a 100 vezes o volume da droga seca; 
 possui marcado odor acético;
 contém taninos e sais minerais; 
 usada no tratamento da prisão de ventre e em formulações para emagrecimento; agente para suspensões e emulsões e como adesivo dental.
GOMA Guar ou goma de Guar
 Guar é uma goma obtida das sementes da Cyamopsis tetragonoloba ou da Cyamopsis psoraloides, nativas da Índia. Cultivada também no Paquistão, é utilizada na indústria de alimentos
Usos medicinais: auxiliar no tratamento de obesidade, diabetes, reduzir o colesterol
MUCILAGENS: produtos normais do metabolismo das plantas, estando pré-existentes no vegetal. Não exsudam.
 encontram-se nas mesmas espécies, nos mesmos tecidos;
 atuam como estoques de materiais, reservatórios de água, fonte alimentar ou protetores de sementes em germinação;
 quando secas apresentam-se como substâncias amorfas e duras, porém, em contato com água incham e formam géis;
 externamente atuam como emolientes (efeito suavizante e calmante sobre pele e mucosas) e antiinflamatórios;
 são antitussígenos: produzem uma película que protege a mucosa e acalma a inflamação, a dor e a irritação; atenuam os espasmos e favorecem a irrigação, descongestionando as vias respiratórias;
 protegem as mucosas do trato digestivo: formam uma película que protegea mucosa digestiva contra agentes irritantes; usada no tratamento da úlcera gástrica;
 são laxativas mecânicas e possuem efeito lubrificante.
MALVA: folhas e flores de Malva sylvestris L., MALVACEAE. Encontrada nos continentes europeu, africano e americano. 
 além de mucilagem abundante, possui taninos, óleo essencial e antocianinas, entre outras;
 apresenta propriedades emolientes, expectorantes, béquicas, antiinflamatórias e adstringentes;
 usada em gastrites e gastroenterites; em gargarejos e enxágues para a boca; externamente em compressas e preparações para a pele (erupções, furúnculos e úlceras).
LINHO: sementes (linhaça) de Linum usitatissimum L., LINACEAE. 
 quando mergulhadas na água as sementes incham e se recobrem de mucilagem abundante;
 possui mucilagem (neutra e ácida), óleos fixos, proteínas e glicosídeo cianogenético;
 internamente ingerem-se as sementes com água abundante, em prisões de ventre (aumenta volume e protege a mucosa);
 externamente se usam as sementes moídas (farinha de linhaça) em cataplasmas emolientes;
 com o óleo se preparam linimentos para queimaduras e dores reumáticas.
Linhaça marrom e dourada: propriedades químicas e funcionais das sementes e dos óleos prensados a frio: https://www.scielo.br/pdf/cr/v44n1/a1214cr2013-0310.pdf
PLANTAGO (tanchagem): folhas e sementes de Plantago sp., PLANTAGINACEAE. 
 composição muito variada em função da espécie e localização;
 folhas contêm mucilagem, iridóides (aucubina), flavonóides, ácidos fenólicos. Sementes contêm principalmente mucilagem;
 externamente as folhas são utilizadas como emoliente, cicatrizante e antiinflamatório; internamente, em preparações caseiras como expectorante, béquico e laxativo;
 as sementes são principalmente utilizadas como laxativas (Plantago psyllium L.).
http://www.saude.gov.br/images/pdf/2014/novembro/25/Vers--o-cp-Plantago-major.pdf
PECTINAS: macromoléculas glicídicas, constituintes da lamela média das paredes celulares vegetais, abundantes nos frutos, principalmente os cítricos.
 são glucogalacturonanas freqüentemente metoxiladas;
 freqüentes nos frutos imaturos (rigidez); com a maturação são degradados a açúcares e ácidos (amolecimento);
apresentam grande capacidade retentora de água, são facilmente gelificáveis (metoxilas) e ligam-se a cátions e ácidos biliares;
 adsorvem moléculas orgânicas, como ácidos biliares, colesterol (hipocolesterolemiante) e compostos tóxicos (protetores); 
reguladoras do sistema gastrointestinal, atuando como antidiarreicas e protetoras da mucosa digestiva; 
obtidas industrialmente: subproduto da indústria de sumos de limão e de maçã;
 são emulsificantes e gelatinizantes.
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Fotossíntese
Glicólise
açúcares
Fosfoenolpiruvato
Piruvato
Acetil-CoA
Ciclo dos ác. tricarboxílicos
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CO
2
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2
Eritrose
PO
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Ácido chiquímico
a.a aromáticos
a.a. alifáticos
Malonil-CoA
Isopreno
Esqualeno
Carboidratos
Proteínas
Ácidos graxos
(lipídeos)
Glicosídeos
Polissacarídeos complexos
Antibióticos aminoglicosídeos
Fenilpropanóides
Alcalóides
Peptídeos
Penicilinas
Cefalosporinas
Gorduras e ceras
Eritromicinas
Tetraciclinas
Antraquinonas
Terpenóides
Esteróides