prova2 quimica organica 2

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1As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos orgânicos. Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina apresentam a função amina em sua estrutura. A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é a reação entre um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da adição de NaOH. Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a estrutura da amina formada a partir da reação a seguir:
A
N-metil-1-etanamina.
B
dimetilamina.
C
N-etil-2-propanamina.
D
dietilamina.
2O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente utilizado para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre é a formação de álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A formação de álcoois é extremamente importante, pois estes apresentam grande aplicabilidade em produtos comerciais e na indústria, principalmente para a obtenção de polímeros e como solventes. Com base nas substâncias e reações citadas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol. ( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol. ( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido posteriormente a haleto de alquila. ( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer nenhuma reação de oxidação. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - V - F.
B
V - V - F - F.
C
F - V - F - V.
D
V - F - F - F.
3"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir: I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A. II- A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água. III- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
Somente a afirmativa I está correta.
C
As afirmativas I e III estão corretas.
D
Somente a afirmativa II está correta.
4As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo. II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel. III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das características eletrônicas deste. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I, III e IV estão corretas.
B
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
As afirmativas II e IV estão corretas.
5As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, assinale a alternativa CORRETA:
A
Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
B
À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta.
C
A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio.
D
Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
6"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. ( ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard. ( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio. ( ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
F - F - V - F.
B
V - F - F - V.
C
V - V - F - F.
D
F - V - F - V.
7A oxidação de álcoois é das reações utilizadas para a obtenção de aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. Os produtos obtidos dependem de parâmetros, como estrutura do álcool e dos reagentes oxidantes e condições reacionais. Microrganismos também podem ser utilizados em reações de biotransformação. Enzimas de bactérias do gênero Brevibacterium, por exemplo, apresentam seletividade e são capazes de oxidar álcoois a aldeídos ou ácidos carboxílicos. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- Uma alternativa para a primeira etapa de oxidação do álcool primário seria a utilização de clorocromato de piridínio (PCC) em diclorometano PORQUE II- O clorocromato de piridínio resulta na oxidação branda do álcool em meio anidro, transformando-o no aldeído correspondente. Assinale a alternativa CORRETA:
A
A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
B
As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C
A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
D
As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
8O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F paraas falsas: ( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio. ( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa a posição orto em substituição aromática eletrofílica. ( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na substituição eletrofílica. ( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - V - V.
B
F - F - V - F.
C
F - V - V - V.
D
V - F - F - F.
9"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir: I- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. II- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável. III- A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo ácido carboxílico. IV- A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que esse oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
Somente a afirmativa I está correta.
C
Somente a afirmativa III está correta.
D
As afirmativas III e IV estão corretas.
10Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração de fontes naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de outras classes de compostos, como alcenos e compostos carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na imagem em anexo, analise as afirmativas seguir: I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em THF. II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio. III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I e III estão corretas.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
Somente a afirmativa I está correta.