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Atividade contextualizada de química orgânica Pólo-Castanhal Pará 2022.1 Aluna: Nayane Carvalho Ferreira Matrícula: 04089369 Curso: Farmácia 2 Química orgânica É a ciência dedicada a estudar e pesquisar os compostos produzidos pelo carbono, levando em consideração que nos dias atuais existem mais de dezenove milhões de compostos orgânicos. Propoxifeno Funções orgânicas e tipos de ligação Seus Enantiômeros e utilização Procedimento de separação Propoxifeno: O propoxifeno em sua definição é um analgésico do grupo dos apioides, é uma molécula base para outras substâncias. Funções orgânicas e tipos de ligações Aromático, Éster e Amina Terciária, esses são os principais grupos funcionais da molécula de propoxifeno, são grupos em que os compostos orgânicos estão divididos conforme a sua atuação química e agrupamento de átomos presentes em sua estrutura. No propoxifeno existem ligações presentes entre os átomos de carbono, sendo elas simples(saturadas) e duplas(insaturadas). Funções orgânicas e tipos de ligações Os anéis Aromáticos apresentam ligações duplas, enquanto os carnosos e hidrogênios apresentam ligações simples. Na função Éster também há presença de ligações duplas, encontradas nos átomos de carbono e oxigênio da carbonila, já na função Amina pode-se observar a presença de ligações simples entre os átomos de nitrogênio e seus substituintes. Funções orgânicas e tipos de ligações Propoxifeno possuí outros sinônimos: Propionato de alfa-d-4-dimetilamino-3-metil-1,2-difenil-2-butanol, [( 2S, 3R ) -4- (Dimetilamino) -3-metil-1,2-difenilbutan-2-il] propanoat, (+) – 1,2-Difenil-2-propionoxi-3-metil-4-di-metilaminobutano, desoxipropiofeno. Nome IUPAC: (1S, 2R ) -1-benzil-3- (dimetilamino) -2-metil-1-fenilpropil propionato. Funções orgânicas e tipos de ligações Funções orgânicas e tipos de ligações https://www.indice.eu/pt/medicamentos/DCI/propoxifeno/informacao-cientifica Funções orgânicas e tipos de funções https://www.indice.eu/pt/medicamentos/DCI/propoxifeno/informacao-cientifica Funções orgânicas e tipos de ligações Figura 1, fórmula estrutural do propoxifeno http://www.indice.eu/pt/medicamentos Enantiômeros e sua utilização Enantiômeros também chamados de Enantiómeros sua definição é; são moléculas que estão como em um espelho,ou seja, na posição espelhada uma da outra e não podem se sobrepor, nem por rotação, nem por translação. Figura 2, Exemplo ilustrativo dos Enantiômeros Ilustração- Universidade da Química · 20152022 © Todos os direitos reservados Enantiômeros e sua utilização “Os enantiômeros são estereoisômeros relacionados entre si por uma simetria em relação a um plano e são também conhecidos como antípodas ópticos . As moléculas que apresentam dois ou mais elementos de quiralidade apresentam a diastereoisomeria”. Deutsch, D.; Chemtech 1991, março, 157. Enantiômeros e sua utilização No caso do propoxifeno seu isômero óptico, ou seja, a outra substância que possuí mesma fórmula, mas molécula diferente; levopropoxifeno é utilizado para o combate da tosse e para o alívio da dor leve e moderada. Enantiômeros e sua utilização O propoxifeno é um analgésico narcótico que possuí sua estrutura relacionada com metadona, que também é um narcótico do grupo dos apióides utilizado principalmente para o tratamento dos toxodependentes de heroína e outros apióides. Enquanto o dextro-isómero atua com efeito analgésico, o levo- isómero parece reagir com ação de combate a tosse, ação antitussíca. Enantiômeros e sua utilização A estereoquímica é uma área da química que tem a responsabilidade de estudar o arranjo espacial dos átomos, dentro das moléculas, os fármacos assim recebem atenção especial nos estudos que estão no âmbito da farmacologia, até porque vias sintéticas de fármacos quirais, ou seja, de fármacos que estão associados a um átomo de carbono ligados a quatro substituintes diferentes, que em sua maioria formam preferencialmente um estereoisômero sobre todos os outros possíveis, levando a formação de âmbos os enantiômeros. Estereoquímica de fármacos Enantiômeros e sua utilização Os fármacos enatioméricos são comercializados na maioria das vezes nas formas racémicas, justamente por causa das dificuldades técnicas e econômicas em fazer a separação dos enantiômeros. Estereoquímica de Fármacos Enantiômeros e sua utilização “As drogas racêmicas são misturas de enantiômeros, ou seja, contêm duas substâncias diferentes, que apresentam atividades biológicas também diferentes, podendo apresentar efeitos colaterais significativos” Ferreira et Al. (1996) Estereoquímica de Fármacos Procedimento de separação dos enantiômeros O procedimento de dá por cromatografia líquida de alta eficiência, se tornando a técnica mais utilizada na separação dos enantiômeros. A cromatografia líquida faz a separação de compostos químicos em solução, sendo muito utilizada na química analítica para identificar e quantificar cada componente em uma mistura. Procedimento de separação de enantiômeros High Performance Liquid Cromatogry (HPLC) https://freitag.com.br/blog/o-que-e-a-cromatografia-liquida-de-alta-eficiencia/ Processo de separação dos enantiômeros A cromatografia líquida de alta eficiência – CLEA ou também conhecida com a sigla HPLC (High Performance Liquid Cromatography) faz parte do grupo de classificação da cromatografia colunar. Essa técnica cromatográfica normalmente é empregada em amostras de alimentos, água, solo, sangue, urina, etc. Processo de separação dos enantiômeros A comatografia líquida é capacitada para produzir separações e análises quantitativas de uma grande quantidade de compostos que estão presentes em vários tipos de amostras, em escala de tempo dentre poucos minutos, com alta resolução, eficiência e sensibilidade. Referências https://youtu.be/XgHKbRkr8LU-br/C3%B4mero Wikipédia https://www.indice.eu › propoxifeno https://brasilescola.uol.com.br › o-q... https://youtu.be/tf0Rkcq-l-0 (conceitos básicos de cromatografia líquida) https://pt.m.wikipedia.org › wikipédia https://youtu.be/XgHKbRkr8LU- aula1 propoxifeno (Professor Eduardo Tavares)
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