Contextualizada Micilene química orgânica

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Atividade contextualizada
Química Orgânica
Curso de Graduação em Farmácia
Conteúdo:
- O que é propoxifeno;
 Funções orgânicas e os tipos de ligações na molécula do propoxifeno;
 Enantiômeros e sua utilização na medicina;
 Método de separação 
https://www.alamy.es/imagenes/propoxifeno.html
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O que é o Propoxifeno
 É um analgésico narcótico, para o alívio da dor leve a moderada e anestésico local;
 Foi patenteado (1955) e fabricado pela Eli Lilly and Company; porém em junho de 2009 teve sua retirada gradual do mercado, pois a sua superdosagem poder provocar a morte.
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https://www.indice.eu/pt/medicamentos/interaccoes/pesquisa-farmacos
Apresenta a seguinte estrutura química , nomenclatura e medicamento comercial:
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(2S,3R)-(+)-dextropropoxifeno
Medicamento Darvon®
 (2R,3S)-(-)-levopropoxifeno
Medicamento Novrad®
O que é o Propoxifeno
Lima, V. L. E. Química Nova, 20 (6), 1997
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Funções orgânicas na molécula do propoxifeno
Funções orgânicas -  é um agrupamento de substâncias que apresentam propriedades semelhantes.
Podem ser: hidrocarbonetos aromáticos
	Compostos nitrogenados: aminas, amidas e nitrilas
	Compostos orgânicos oxigenados: aldeidos, cetonas, ácidos carboxílicos, álcoois, ester e éteres
Dentre outras...
Na molécula propoxifeno temos:
 - ÉSTER
 AMINA TERCIÁRIA
 DOIS ANEIS AROMÁTICOS 
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Tipos de ligações químicas no propoxifeno
Ligações duplas C=C no anel aromático
Ligações duplas C=O da carbonila do éster
Ligações simple C-C, C-O, C-N
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Enantiômeros e sua utilização na medicina
Um enantiômero existe sob forma de dois pares de isômeros, não superponíveis mas simétricos em relação a um plano
Molécula com centro quiral e imagem especular 
não sobreponível, são enantiômeros
Diastereoisomeros: molécula com mais de um centro quiral,  não são enantiômeros, e em que um deles não é a imagem no espelho do outro
Bruice, Paula Yurkanis. Química orgânica: volume 2. 4. ed. São. Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. 
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Enantiômeros e sua utilização na medicina
(2S,3R)-(+)-dextropropoxifeno
Darvon®
(2R,3S)-(-)-levopropoxifeno
Novrad®
Propoxifeno Darvon e Novrad são enantiômeros
	 Propoxifeno Darvon possui atividade analgésica
Enquanto que,
	 Propoxifeno Novrad é um antitussígeno (sedativo da tosse) 
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Enantiômeros e sua utilização na medicina
Podemos citar outros exemplos de estereoisomeros e seu efeito como fármaco:
	Fármaco	Efeito
	Etambutol forma SS	tuberculostático
	forma RR	pode provocar cegueira
	Penicilamina forma S	anti-artrítico
	forma R	extremamente tóxico
	talidomida forma R	Sedativo
	forma S	teratogênico
Fassihi, A. R.; International Journal of Pharmaceutics 1993, 92, 1.
Vale ressaltar que a maioria dos agentes terapêuticos comercializada sob a forma racêmica (misturas de enantiômeros), embora alguns tenha efeito medicinal relacionado apenas a um dos enantiômeros.
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Métodos de separação
O método mais empregado para separação destes compostos orgânicos de estruturas complexas é a cromatografia
Cromatografia é um processo de separação e identificação de componentes de uma mistura. Essa técnica é baseada na migração dos compostos da mistura, os quais apresentam diferentes interações através de duas fases
www.edisciplinas.usp.br
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Métodos de separação
A cromatografia mais empregada para separação de moléculas quirais é a Cromatografia Líquida de alta eficiência (CLAE ou HPLC)
Com a CLAE podemos determinação da pureza óptica, no isolamento dos estereoisômeros, o método possui a alta sensibilidade analítica, no isolamento de pequenas quantidades de enantiômeros necessários para estudos pré-clínicos.
www.waters.com
 Utiliza-se coluna cromatográficas quirais que irá interagir com um dos enantiômeros, em diferentes tempos de retenção e assim, ocorrer a separação.
Lima, V. L. E. Química Nova, 20 (6), 1997.
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Referências bibliográficas
Bruice, Paula Yurkanis. Química orgânica: volume 2. 4. ed. São. Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. 
Lima, V. L. E. os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem. Química Nova, 20 (6), 1997.
Fassihi, A. R.; International Journal of Pharmaceutics 1993, 92, 1.