PROVA 2 QUIMICA ORGÂNICA I

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1- O mecanismo de reação descreve quais ligações são quebradas e quais ligações são formadas e em
que ordem esse processo ocorre. Na química orgânica, estudar o mecanismo de reações químicas é
especialmente importante para a compreensão de como um grupo funcional se transforma em outro e,
assim, identificar o nucleófilo e o eletrófilo da reação é uma etapa essencial. Nesse contexto, classifique V
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Um eletrófilo é uma espécie receptora de elétrons.
( ) Um nucleófilo é uma espécie doadora de elétrons.
( ) As espécies H+ e (CH3)2C=O são exemplos de eletrófilos.
( ) As espécies Br- e 2HC=CH2 são exemplos de eletrófilos.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) V - F - V - F.
B) F - V - F - V.
C) V - V - F - V.
D) V - V - V - F.
2- A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível nomear todos
esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia proposta pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considere a cadeia de carbono apresentada a seguir e
assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse composto:
A) 2-ciclohexileno
B) 1-ciclohexiletano.
C) 6-etilciclohexano.
D) 1-etilciclohexano.
3- O ácido fumárico e o ácido maleico são estereoisômeros, o que acarreta propriedades distintas. Por
exemplo, o ácido maleico, por apresentar as duas carboxilas no mesmo plano, é capaz de sofrer facilmente
desidratação intramolecular; em contrapartida, como no ácido fumárico as duas carboxilas estão em lados
opostos, elas não interagem e esse composto não sofre reação de desidratação intramolecular. A figura
anexa mostra as estruturas do ácido fumárico e do ácido maleico. Com base na estrutura desses dois
compostos, assinale a alternativa CORRETA que
apresenta corretamente suas nomenclaturas sistemáticas:
A) Ácido fumárico: ácido cis-butenodioico; ácido maleico: ácido Z-butenodioico.
B) Ácido fumárico: ácido trans-butenodioico; ácido maleico: ácido cis-butenodioico.
C) Ácido fumárico: ácido Z-butenodioico; ácido maleico: ácido E-butenodioico.
D) Ácido fumárico: ácido cis-butenodioico; ácido maleico: ácido trans-butenodioico.
4- A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, analisando a
forma como os átomos estão arranjados no espaço. Considerando a nomenclatura para as cadeias
carbônicas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Quanto maior o número de carbonos em uma molécula, maior será o número de isômeros para uma
mesma fórmula molecular.
( ) A fórmula molecular C4H8 é relacionada a três isômeros, sendo dois deles ramificados e um linear.
( ) Os isômeros de uma mesma fórmula molecular apresentarão sempre cadeias ramificadas.
( ) O prefixo relativo ao nome do composto indica os substituintes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) F - F - V - F.
B) V - V - F - V.
C) V - F - F - V.
D) F - V - F - V.
5- Alcenos, também chamados de alquenos ou de olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados,
apresentando, especificamente ao menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono da cadeia
principal. Desse modo, considere a cadeia de carbono anexa e classifique V para as sentenças verdadeiras
e F para as falsas:
( ) A cadeia principal contém cinco carbonos.
( ) O nome sistemático dessa molécula é: 6-metil-3-hepteno.
( ) A ramificação está no carbono 6.
( ) O grupamento CH2CH2CH3 é uma ramificação.
A) F - V - V - F.
B) F - F - F - V.
C) V - F - V - V.
D) V - V - F - V.
6- As reações orgânicas acontecem devido ao choque ocorrido entre diferentes substâncias, levando à
ruptura e, posteriormente, ao surgimento de novas ligações e, consequentemente, de novas substâncias.
Sobre as reações orgânicas, assinale a alternativa CORRETA:
A) Uma reação de adição é aquela em que a partir de dois ou mais regentes obtém-se ao menos dois
produtos.
B) Uma reação de eliminação é aquela em que os reagentes se combinam de modo a formar um único
produto.
C) Um exemplo de reação de adição é a halogenação de alcenos.
D) Um exemplo de reação de rearranjo é a obtenção de alcanos a partir de alcenos.
7- Uma reação química, seja ela qual for, ocorre quando duas substâncias diferentes se chocam (com
energia suficiente) para quebrar alguma ligação específica entre os átomos dessas substâncias, permitindo
que esses átomos se rearranjem a fim de formar uma nova ligação e, portanto, uma nova substância. Esse
processo de quebra e formação de ligações envolve todo um caminho a ser percorrido e condições
favoráveis que permitam a ocorrência da reação química. Na Química Orgânica, estuda-se quatro tipos
principais de reações químicas. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir:
I- A reação de substituição é aquela em que os reagentes trocam átomos/grupos para formar dois novos
produtos.
II- A reação de desidratação é um exemplo de reação de adição.
III- A reação de hidrogenação é utilizada para a fabricação de margarina.
IV- Uma reação de desidratação típica é a obtenção de alcenos a partir de álcoois.
Assinale a alternativa CORRETA:
A) As sentenças II, III e IV estão corretas.
B) As sentenças I e II estão corretas.
C) Somente a sentença I está correta.
D) As sentenças I, III e IV estão corretas.
8- A nitroglicerina é um líquido oleoso de coloração amarela levemente esverdeada. Desde a sua
descoberta, percebeu-se que a nitroglicerina era um composto bastante instável, não podendo ser
condicionada em temperaturas muito maiores do que 30°C e nem ser exposta a choques mecânicos, sob o
risco de explosão. Assim, até hoje, um dos maiores usos da nitroglicerina é como componente principal
das dinamites. Observe a figura que traz o esquema da obtenção da nitroglicerina e classifique V para as
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de substituição.
( ) A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de adição.
( ) A glicerina é um composto que apresenta a função álcool.
( ) Tanto a glicerina quanto a nitroglicerina apresentam em sua estrutura três átomos de carbono.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA
:
A) F - F - F - V.
B) V - F - V - V.
C) V - V - F - F.
D) F - V - F - V.
9- Os alcenos são hidrocarbonetos caracterizados por possuírem ao menos uma ligação dupla entre dois
átomos de carbono. Vale dizer que essa ligação dupla pode ser explicada por meio da teoria de ligação de
valência e ocorre do seguinte modo: cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp2 para
formar ligações sigmas com três átomos; por outro lado, os orbitais não hibridizados 2p dos dois carbonos
da ligação combinam-se para formar a ligação pi. Baseando-se nas propriedades físicas e químicas dos
alcenos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Os alcenos, assim como os alcanos, são moléculas pouco reativas, devido ao fato de suas cadeias
carbônicas serem formadas apenas por átomos de carbono e de hidrogênio.
( ) Pode-se dizer que os alcenos sofrem, essencialmente, reações de adição, pois sua química se baseia
na ruptura da ligação pi e a posterior formação de duas ligações sigma.
( ) Em uma série homóloga de alcenos, observa-se que quanto maior a cadeia carbônica principal maior o
ponto de ebulição do composto.
( ) A dupla ligação C=C dos alcenos age como um nucleófilo nas reações químicas, visto a sua alta
densidade de elétrons.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) V - V - V - F.
B) F - V - F - V.
C) F - V - V - V.
D) V - F - F - V.
10- A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível nomear todos
esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia proposta pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considerando a nomenclatura sistemática e a molécula
anexa, classifique Vpara as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A cadeia principal é a que contém o maior número de carbonos.
( ) O nome sistemático dessa molécula é 1-butil-2-etilciclopentano.
( ) A ramificação deve estar no carbono com maior numeração.
( ) O grupamento CH2CH3 é uma ramificação desta molécula.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA
:
A) F - F - F - V.
B) F - V - F - V.
C) V - V - F - V.
D) V - V - V - F.